диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -n- [(4- метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) -аминокарбонил]- бензолсульфамида, обладающая гербицидной активностью, и гербицидный состав на ее основе
Классы МПК: | C07D239/69 бензолсульфамидопиримидины A01N43/54 1,3-диазины; гидрированные 1,3-диазины |
Автор(ы): | Промоненков В.К., Нестерова Л.М., Федорова О.Н., Орлова Т.И., Урманчеева Т.И. |
Патентообладатель(и): | Научно-исследовательский институт химических средств защиты растений |
Приоритеты: |
подача заявки:
1992-10-16 публикация патента:
20.07.1995 |
Использование: в сельском хозяйстве, в частности в качестве гербицидных средств. Сущность изобретения продукт диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -N- [(4-метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) аминокарбонил] бензолсульфамида. В гербицидный состав входит указанное соединение в смеси с 2(или 4)-хлорбензолсульфонил- N-этиламиноэтилкарбаматом в соотношении, равном 4:1. 2 с.п.ф-лы, 2 табл.
Рисунок 1, Рисунок 2
Формула изобретения
1. Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N -[(4-метокси -6- хлор-1,3-пиримидин-2- ил)-аминокарбонил] бензолсульфамида формулыобладающая гербицидной активностью. 2. Гербицидный состав, содержащий активное вещество-производное 2-этоксикарбонил-N- [(4-метокси-6-хлор- 1,2-пиримидин-2-ил) аминокарбонил)- бензолсульфамида, стабилизатор, эмульгатор и растворитель, отличающийся тем, что в качестве активного вещества используют диэтилэтаноламмониевую соль 2-этоксикарбонил-N- [(4-метокси-6-хлор-1,3- пиримидин-2-ил)- аминокарбонил]- бензолсульфамида в смеси с диэтилэтаноламмониевой солью 2-(или 4)-хлорбензолсульфонил- N)-диэтиламиноэтилкарбамата при следующих соотношениях компонентов, в качестве стабилизатора диэтилэтаноламин, а в качестве растворителя смесь триэтиленгликоля и воды в соотношении 1 1, мас. Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил- N-[(4-метокси-6- хлор-1,3-пиримидин-2-ил)- аминокарбонил] бензолсульфамида 10,0
Диэтилэтаноламмониевая соль 2-(или 4)- хлорбензолсульфонил-N- диэтиламиноэтилкарбамата 2,5
Диэтилэтаноламин 2,5
Триэтиленгликоль 5,3
Эмульгатор (ОП-7 или ОП-10) 5,0
Вода Остальное
Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к новым производным арилсульфонилпиримидинмочевин, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве в качестве гербицида для борьбы с сорняками в посевах сои, в частности, в смеси с другими соединениями. Известен 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)амино- карбонил] бензолсульфамид, проявляющий гербицидную активность в посевах сои (соединение I) [1](I)
Однако вследствие своей малой растворимости в воде (0,025 г) 100 мл при 25оС, рН 5) соединение не может быть использовано в виде истинного водного раствора, предпочтительного для использования в сельском хозяйстве. Кроме того, оно гидролитически не стабильно, пр рН 5-7 оно гидролизуется с периодом полураспада 4-8 недель. Предлагается диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил]бензо лсульфамида формулы II
(C2H5)2NCH2CH2OH
(II) которая может быть использована в виде водно-гликолевого раствора, состоящего из действующего вещества 10% стабилизатора диэтилэтаноламина, эмульгатора ОП-7 или ОП-10 и растворителя смеси триэтилен гликоля и воды в соотношении 1:1. Соль стабильна в течение более двух лет, гербицидный состав на основе диэтилэтаноламмониевой соли соединения II стабилен в течение 18 мес. (при хранении в полиэтиленовой таре марки НД) и не изменяет своих физико-химических показателей. Как соль, так и гербицидный состав органиченно смешиваются с водой и могут быть применены методом малообъемного или ультрамалообъемного опрыскивания. Соединение и препарат эффективно подавляют сорняки в посевах сои, увеличивая урожай зерна. Однако наибольший эффект получается при смешивании гербицида на основе рассматриваемой соли и стимулятора роста растений на основе диэтилэтаноламмониевой соли 2-(4)-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата формулы III
(III)
Известно использование гербицида на основе 2-этоксикарбонил-N-(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензол сульфамида (соединение I) в смеси с соединением формулы
для уничтожения злаковых и широколиственных сорняков в посевах сои в суммарной дозе 5-80 г/га, предпочтительнее 40-80 г/га [2]
Однако данная смесь недостаточно эффективна и не проявляет свойства, благодаря которым увеличивается количество азотсодержащих корневых клубеньков, которые влияют на рост урожая зерна сои. Совместное использование солей II и III при соотношении 4:1 дает значительную прибавку урожая зерна сои. Смесь солей применяется в виде водно-гликолевого раствора следующего состава, мас. диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пи- римидин-2-ил)аминокарбонил]бензолсуль- фамида-10,0; диэтилэтаноламмониевая соль 2-(4)-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата 2,5; диэтилэтаноламин 2,5; триэтиленгликоль 5,3; ОП-7 (10) 5,0; вода остальное. Препарат морозостоек, при хранении при пониженных и повышенных температурах не изменяет состав в течение 18 мес. Как действующие вещества, так и препаративная форма по показателю "средне-смертельная доза при введении в желудок" относятся к малотоксичным веществам 3-й класс опасности (ГОСТ 12.1.007 76). П р и м е р 1. Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензо лсульфамида (соединение II). К 300 мл воды добавляют 41,45 г (0,1 моль) 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензо лсульфамида и при перемешивании прикапывают 11,7 г (0,1 моль) диэтилэтаноламина. Затем реакционную массу нагревают до 40-45оС и выдерживают при этой температуре в течение часа, охлаждают, воду упаривают при пониженном давлении, сушат в вакуумном эксикаторе до постоянной массы. Получают 53,15 г (выход 100%) диэтилэтаноламмониевой соли 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил]бензо лсульфамида в виде масла светло-желтого цвета. С21Н30ClN5O7S
Найдено, С 47,46; H 5,60; N 13,19; S 6,00; Cl 6,71. Вычислено: С 47,41; Н 5,64; N 13,17; S 6,02; Cl 6,88
ИК-спектр (в чистом виде): С=0 1668 см-1, 1702 см-1; С=N 1596 см-1; SO2 1170 см-1, 1365 см-1. ПМР-спектр (СНCl3-d1) : 1,12 с, СН3 (С2Н5); 3,10 СН2(С2Н5); 3,84-3,87 m, CH2CH2, осн3; 6,30 шир.п. OН; 7,35 m, 8,10 c Ar. П р и м е р 2. Водный раствор диэтилэтаноламмониевой соли 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил]бензо лсульфамида. К 10 г 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензолсульфамида добавляют при перемешивании 45,6 мл воды, 3,8 г диэтилэтаноламина. Смесь выдерживают при температуре 40-45оС в течение часа, охлаждают, добавляют 45,6 г триэтиленгликоля, 5 г ОП-7 и выдерживают при перемешивании еще час. Полученный состав имеет следующие физико-химические характеристики: температура застывания -28оС, поверхностное натяжение 48 нм/м, стабилен в течение 1,5 года. П р и м е р 3. Водный раствор смеси соединения II и 2-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата. К 12,8 г диэтилэтаноламмониевой соли 2-этооксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3- пиридимин-2-ил)аминокарбонил] бензол- сульфамида добавляют при перемешивании 3,4 г диэтилэтаноламмониевой соли 2-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкар-бамата, 38,65 мл воды, 1,5 г диэтилэтаноламина, 38,65 г триэтиленгликоля, 5 г ОП-7. Смесь перемешивают в течение часа. Полученный состав имеет следующие физико-химические характеристики: температура застывания -28оС, поверхностное натяжение 42 нм/м, стабилен в течение 1,5 года (гербицидный состав 2). П р и м е р 4. Водный раствор смеси соединения II и диэтилэтаноламмониевой соли 4-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата. К 10 г 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензолсульфамида и 2,5 г 4-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата добавляют при перемешивании 38,65 г воды и 5,2 г диэтилэтаноламина. Смесь перемешивают при нагревании до 40-45оС в течение часа, охлаждают, добавляют 38,65 г триэтиленгликоля, 5 г ОП-10 и перемешивают еще час. Полученный состав имеет следующие физико-химические характеристики: температура застывания -32оС, поверхностное натяжение 42 нм/м, стабилен в течение 1,5 г (гербицидный состав 3). П р и м е р 5. Методика испытаний отдельных соединений и смесей на сое. Испытания проводились в фазу 3-4 настоящих листьев гербицидными составами I-III в форме водно-гликолевых растворов и кислотными компонентами соединений I-III в форме растворов в органических растворителях с добавкой эмульгаторов ОП-7 или ОП-10. Определяли гибель сорняков в процентах к контролю, а также массу сырых и сухих сорняков. Составы 1-3 были эффективны против однолетних двудольных сорняков, включая виды ширицы и мари белой (см. табл. 1). В формировании урожая сои имеет важное значение численность азотфиксирующих клубеньковых бактерий. Поэтому определяли количество клубеньковых бактерий при обработке сои в фазе 2-3 листьев и урожай зерна сои (см. табл. 2). Таким образом, диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензо лсульфамида и, в большей степени, гербицидный состав на ее основе, представляющий собой смесь с диэтилэтаноламмониевой солью 2- или 4-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата позволяет повышать урожайность зерна сои на 42-64% по сравнению с необработанными посевами.
Класс C07D239/69 бензолсульфамидопиримидины
Класс A01N43/54 1,3-диазины; гидрированные 1,3-диазины