способ борьбы с сорняками

Формула изобретения

СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНЯКАМИ путем обработки растений или места их произрастания производным 3-(4-хлорфени)-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидина, отличающийся тем, что, с целью повышения эффективности способа, в качестве производного 3-(4-хлорфенил)-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидина используют соединения общей формулы



где R₁ метил, этил, метоксикарбонил;

R₂ этил, изопропил, н-бутил;

R₃ водород, фтор;

R₄ метил, этил, н-пропил, фторметил, трифторметил, пентафторэтил;

R₅ водород, фтор, хлор, метил, или R₄ и R₅ совместно образуют три- или тетраметилен,

в количестве 0,01 3 кг/га.

Приоритет по признакам.

20.03.85 при R₁ метил, метоксикарбонил; R₂ этил, изопропил; R₃ водород, фтор; R₄ метил, этил, трифторметил; R₅ водород, хлор, метил, или R₄ и R₅ совместно образуют три- или тетраметилен.

06.02.86 при R₄ н-пропил, фторметил; R₅ фтор.

14.03.86 при R₁ этил; R₂ н-бутил; R₄ - пентафторэтил.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к химическим способам защиты растений, конкретно к способу борьбы с сорняками путем обработки растений или места их произрастания производным 3-(4-хлорфенил)-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидина.

Целью изобретения является повышение эффективности способа.

П р и м е р 1. Получение соединений формулы (I):

где R₁ метил, этил, метоксикарбонил;

R₂ этил, изопропил или н. бутил;

R₃ водород или фтор,

R₄ метил, этил, н.пропил, монофторметил, трифторметил или пентафторэтил;

R₅ водород, фтор, хлор или метил, или R₄ и R₅ совместно означают три- или тетраметилен.

К раствору 15,0 г изопропилового эфира 2-хлор-4-фтор-5-(3,6-дигидро-3,4-диметил-2,6-диоксо-1(2Н)-пиримидинил)-бензо йной кислоты в 100 мл уксусной кислоты при комнатной температуре с перемешиванием в течение одной минуты по каплям добавляют 6,3 г сульфурилхлорида. Температура при этом повышается примерно до 30^оС. Затем массу перемешивают еще 15 мин при комнатной температуре, после чего ее выпаривают досуха под пониженным давлением. Остаток растворяют в этилацетате, после чего полученный раствор подряд промывают водным раствором бикарбоната натрия и водой. Органическую фазу высушивают безводным сульфатом натрия и выпаривают досуха. Полученный остаток перекристаллизовывают из смеси метиленхлорида и диэтилового эфира. В результате получают изопропиловый эфир 2-хлор-4-фтор-5-(5-хлор-3,6-дигидро-3,4-диметил-2,6-диоксо-1(2Н)-пиримидинил )-бензойной кислоты с Т_пл 150-153^оС (соединение 14).

Аналогично получают соединения (I), представленные в табл. 1.

Данные ¹Н-ЯМР-анализа соединений (I): соединение N 4 (CDCl₃, 60 Мгц): 7,88 ppm (д, 1Н), 7,38 ppm (д, 1Н), 5,77 ppm (С, 1Н), 5,30 ppm (м, 1Н), 3,50 ppm (С, 3Н), 2,36 ppm (С, 3Н), 1,40 ppm (д, 6Н).

Соединение 7 (CDCl₃, 400 Мгц): 7,83 ppm (д, 1Н), 7,34 ppm 2,53 ppm (т. 2Н), 1,72 ppm (м, 2Н), 1,36 ppm (д, 6Н), 1,10 ppm (т, 3Н).

Соединение 8 (CDCl₃, 400 Мгц): 7,84 ppm (д, 1Н), 7,34 ppm (д, 1Н), 5,75 ppm (с, 1Н), 5,25 ppm (М, 1Н), 3,45 ppm (с, 3Н), 2,61 ppm (м, 2Н), 1,36 ppm (д, 6Н), 1,31 ppm (т, 3Н).

Соединение 9 (CDCl₃, 400 Мгц): 7,82 ppm (д, 1Н), 7,33 ppm (д, 1Н), 5,23 ppm (м, 1Н), 3,51 ppm (с, 3Н), 2,71 ppm (м, 2Н), 2,04 ppm (с, 3Н), 1,35 ppm (д, 6Н), 1,28 ppm (т, 3Н).

Соединение 10 (CDCl₃, 400 Мгц): 7,84 ppm (д, 1Н), 7,37 ppm (д, 1Н), 6,38 ppm (с, 1Н), 5,25 ppm (м, 1Н), 3,57 ppm (д, 3Н), 1,36 ppm (д, 6Н).

Соединение 13 (CDCl₃, 400 Мгц): 7,84 ppm (д, 1Н), 7,35 ppm (д, 1Н), 5,24 ppm (м, 1Н), 4,03 ppm (с, 3Н), 3,02 ppm (м, 2Н), 2,79 ppm (м, 2Н), 2,16 ppm (м, 2Н), 1,36 ppm (д, 6Н).

Соединение 16 (CDCl₃, 400 Мгц): 7,84 ppm (д. 1Н), 7,39 ppm (д, 1Н), 5,25 ppm (м, 1Н), 3,62 ppm (м, 3Н), 1,37 ppm (д, 6Н).

Соединение 17 (CDCl₃, 400 Мгц): 7,85 ppm (д, 1Н), 7,39 ppm (д, 1Н), 5,25 ppm (м, 1Н), 3,60 ppm (т, 3Н), 1,37 ppm (д, 6Н).

Приложение.

Соединение 18 (CДCl₃, 400 Мгц): 7,86 ррм (д, 1Н), 7,39 ррм (д, 1Н), 5,25 ррм (м, 1Н), 3,60 ррм (т, 3Н), 1,37 ррм (д, 6Н).

Соединение 19 (СДCl₃, 200 Мгц): 7,72 ррм (д, 1Н), 7,59 ррм (д, 1Н), 7,27 ррм (м, 1Н), 6,39 ррм (с, 1Н), 5,26 ррм (м, 1Н), 3,56 ррм (с, 3Н), 1,37 ррм (д, 6Н).

Соединение 20 (СДCl₃, 400 Мгц): 7,90 ррм (д, 1Н), 7,39 ррм (д, 1Н), 6,38 ррм (с, 1Н), 3,57 ррм (с, 3Н), 1,38 ррм (т, 3Н).

Соединение 21 (ДМСО, 400 Мгц): 8,05 ррм (д, 1Н), 7,88 ррм (д, 1Н), 6,61 ррм (с, 1Н), 4,30 ррм (т, 2Н), 3,42 ррм (с, 3Н), 1,69 ррм (м, 2Н), 1,39 ррм (м, 2Н), 0,92 ррм (т, 3Н).

Соединение 22 (СДCl₃, 60 Мгц): 7,92 ррм (д, 1Н), 7,40 ррм (д, 1Н), 5,76 ррм (с, 1Н), 5,28 ррм (м, 1Н), 3,98 ррм (м, 2Н), 2,35 ррм (с, 3Н), 1,34 ррм (т, 9Н).

П р и м е р 2. Семена подопытных сорняков засевают в стерилизованную глинистую почву на глубину 0,5-2,0 см. Земля находилась в горшках из пластмассы размером 7 х 7 х 7 см. Каждое из испытуемых веществ применяют в виде 1% -ного раствора в ацетоне, который незадолго до его применения разбавляют соответствующим количеством водопроводной воды. Кроме того, в каждой композиции прибавляют 5 об. ионилфенол-(8)этоксилата.

Распределенные по отдельным горшкам семена обрызгивают раствором испытуемого вещества. Затем подопытные сорняки культивируют в темной теплице при 17-19^оС или в теплице с искусственным освещением при 20-25^оС соответственно, причем период освещения составляет 16 ч в сутки. Относительная влажность воздуха составляет 40-90% Через 4 недели после обрызгивания определяют гербицидную эффективность каждого испытуемого вещества путем сравнения наблюдаемого некроза (уменьшение местопроизрастания) прорастающих из этих семян растений с некрозом растений из семян, которые не обрызгивали испытуемым веществом, но в остальном подвергали одинаковой обработке. Результаты представлены в таблице 2.

Таким образом, заявленный способ обладает высокой эффективностью при малых нормах расхода.