2-метил-5-андрост-16-ен-3-он в качестве обонятельного стимулятора воспроизводительной функции самок свиней и коров

Классы МПК:	C07J1/00 Нормальные стероиды, содержащие атомы углерода, водорода, галогена или кислорода, не замещенные в положении 17 бета атомом углерода, например эстран, андростан A61K31/568 замещенные в положениях 10 и 13 цепью, содержащей по крайней мере один атом углерода, например андростан, тестостерон
Автор(ы):	Зинкевич Э.П., Зинкевич В.П.
Патентообладатель(и):	Зинкевич Эдуард Петрович, Зинкевич Владимир Петрович, Московский государственный открытый университет
Приоритеты:	подача заявки: 2001-07-11 публикация патента: 20.06.2002

Изобретение относится к области химии искусственных невидоспецифичных половых феромонов - аналогов 5 2<img src=

-метил-5

-андрост-16-ен-3-он в качестве обонятельного стимулятора воспроизводительной функции самок свиней и коров, патент № 2183640" SRC="/images/patents/287/2183002/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-андрост-16-ен-3-ону формулы I, который может использоваться на животноводческих фермах, включая промышленные, как стимуляторы воспроизводительных функций самок.

-метил-5

Формула изобретения

-метил-5

-андрост-16-ен-3-он в качестве обонятельного стимулятора воспроизводительной функции самок свиней и коров, патент № 2183640" SRC="/images/patents/287/2183640/2183640-2t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">

в качестве обонятельного стимулятора воспроизводительных функций самок свиней и коров.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к области химии искусственных невидоспецифичных половых феромонов - аналогов 5 2<img src=

-метил-5

-андрост-16-ен-3-он в качестве обонятельного стимулятора воспроизводительной функции самок свиней и коров, патент № 2183640" SRC="/images/patents/287/2183002/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-андрост-16-ен-3-она, которые могут использоваться на животноводческих фермах, включая промышленные, как стимуляторы воспроизводительных функций самок.

Известен естественный половой феромон хряка 5 2<img src=

-метил-5

-андрост-16-ен-3-он в качестве обонятельного стимулятора воспроизводительной функции самок свиней и коров, патент № 2183640" SRC="/images/patents/287/2183002/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-анодрост-16-ен-3-он и некоторые его аналоги [1, 2, 3]. Недостаток известного естественного феромона хряка, который применяется для свиней и коров, заключается в относительно больших разовых эффективных дозах - около 50 мкг.

Целью настоящего изобретения является создание нового естественного полового феромона, обладающего более высокой эффективностью.

Задача решается путем синтеза 2 2<img src=

-метил-5

-андрост-16-ен-3-он в качестве обонятельного стимулятора воспроизводительной функции самок свиней и коров, патент № 2183640" SRC="/images/patents/287/2183002/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-андрост-16-ен-3-она, который предлагается в качестве обонятельного стимулятора воспроизводительных функций самок сельскохозяйственных копытных, эффективные дозы которого на порядок ниже известного аналога.

Получение 2 2<img src=

-метил-5

Пример 1. Раствор 56 мг калия в 2,6 мл трет-бутанола добявляют к кипящему раствору 281 мг 5 2<img src=

-метил-5

-андрост-16-ен-3-он в качестве обонятельного стимулятора воспроизводительной функции самок свиней и коров, патент № 2183640" SRC="/images/patents/287/2183002/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-андрост-16-ен-3-она в смеси 3,2 мл бензола и 1,3 мл трет-бутанола, затем быстро прибавляют 0,8 мл смеси бензол-йодистый метил 1: 1, кипятят 3 мин, разбавляют водой (5 мл), экстрагируют эфиром (2х10 мл), экстракт сушат Na₂SO₄, упаривают и целевой продукт реакции 2<img src=

-метил-5

-андрост-16-ен-3-он в качестве обонятельного стимулятора воспроизводительной функции самок свиней и коров, патент № 2183640" SRC="/images/patents/287/2183002/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-метилирования выделяют в индивидуальном виде с помощью препаративной ВЗЖХ (колонка Лихосорб S160 22,4 х 250 мм, гексанэтилацетат 98,2, 20 мл/мин). Масс-cпектр (М/z, интенсивность в % максимального пика): 286 (100, М ), 271 (97, М - 15), 253 (12), 187 (15), 149 (68), 91 (60). ПМР-спектр ( 2<img src=

-метил-5

-андрост-16-ен-3-он в качестве обонятельного стимулятора воспроизводительной функции самок свиней и коров, патент № 2183640" SRC="/images/patents/287/2183002/948.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">м.д.): 0,79 (3Н, с.), 1,1 (3Н, д, J=6 Гц), 1,11 (3Н, с.), 2,47 (1Н, м.), 2,34 (2Н, м.), 5,70 (1Н, м.), 5,84 (1Н, м.).

Использование предлагаемого искусственного феромона и его вливание на параметры воспроизводства сельскохозяйственных животных

Пример 2. Обработка свиней водно-спиртовым раствором предлагаемого феромона (0,1 мкг/мл) в количестве 0,1 мл на голову (разовая доза) 1) ускоряет приход в "охоту" свиней на 5 суток; 2) увеличивает оплодотворяемость на 10%; 3) увеличивает многоплодие на 0,5 поросенка на приплод.

Пример 3. Обработка носового зеркала коров проводится 1 раз в сутки водно-спиртовым раствором предлагаемого феромона (0,1 мкг/мл) в количестве 0,1 мл на голову. Продолжительность обработки - 8 суток. При этом 1) улучшается оплодотворяемость коров на 20%, 2) снижается индекс осеменения на 16%, 3) снижается сервис - период на 28 дней, 4) увеличиваются удои молока на 10%.

Класс C07J1/00 Нормальные стероиды, содержащие атомы углерода, водорода, галогена или кислорода, не замещенные в положении 17 бета атомом углерода, например эстран, андростан

способ получения андроста-4,9(11)-диен-3,17-диона из фитостерина - патент 2512076 (10.04.2014)
стероидные лиганды и их применение для модуляции переключения генов - патент 2487134 (10.07.2013)

способ получения 17-(3-гидроксипропил)-17-гидроксистероидов - патент 2466137 (10.11.2012)
новые стероидные соединения, обладающие повышенной растворимостью в воде и устойчивостью к метаболизму, и способы их приготовления - патент 2458065 (10.08.2012)
диацетат 13-этилгона-1,3,5( 10), 8( 9)-тетраен-3,17бета-диола, обладающий антиимплантационной и антиоксидантной активностью - патент 2454424 (27.06.2012)
микробиологический способ получения 1,2-дегидрированных производных 4-3-кетостероидов ряда андростана в водно-органических средах - патент 2447154 (10.04.2012)
способ получения 6-метиленандрост-4-ен-3,17-диона из андрост-4-ен-3,17-диона, способ получения 6-метиленандроста-1,4-диен-3,17-диона (эксеместана) с использованием полученного 6-метиленандрост-4-ен-3,17-диона - патент 2425052 (27.07.2011)
3-метокси-2-фтор-18-этил-8 -гона-1,3,5( 10 )-триены, обладающие остеопротекторной и гипохолестеринемической активностью - патент 2418000 (10.05.2011)
иммуномодуляторные стероиды - патент 2417792 (10.05.2011)
средство, стимулирующее клеточный иммунитет млекопитающих - патент 2415863 (10.04.2011)

Класс A61K31/568 замещенные в положениях 10 и 13 цепью, содержащей по крайней мере один атом углерода, например андростан, тестостерон

способ лечения больных хроническим простатитом с парциальным андрогенодефицитом - патент 2525182 (10.08.2014)
применение 3-андростандиола, необязательно в сочетании с агонистом 5-ht1а для лечения сексуальной дисфункции - патент 2491073 (27.08.2013)
фармацевтическая композиция, содержащая силденафил или алпростадил, миноксидил или эуфиллин, тестостерон или йохимбин и липосомы для местного применения - патент 2482847 (27.05.2013)
применение тестостерона и агониста 5-нт1a для лечения сексуальной дисфункции - патент 2463054 (10.10.2012)
химические соединения - патент 2462472 (27.09.2012)
фармацевтические композиции и их применение в лечении женской сексуальной дисфункции - патент 2436579 (20.12.2011)
способы терапевтического применения стероидных соединений - патент 2427375 (27.08.2011)
стабилизация тестостерона в устройствах чрескожного действия - патент 2419436 (27.05.2011)
иммуномодуляторные стероиды - патент 2417792 (10.05.2011)
способ лечения доброкачественных заболеваний шейки матки у женщин репродуктивного возраста - патент 2404778 (27.11.2010)