способ получения производных пиразола или их фармацевтически приемлемых солей

Формула изобретения

Способ получения производных пиразола общей формулы

или

где R₁ - арил, который может быть замещен одним или несколькими заместителями, такими как низший алкил, галоген, низший алкокси, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, гидрокси, низший алкилсульфонилокси, нитро, амино, низший алкиламино, ациламино или низший алкил(ацил)амино или 4-пиридил;

R₂ - водород, метил, замещенный амино, низшим алкиламино, галогеном или ацилокси, ацил, ациламино, карбокси или этерифицированный карбокси, циано, низший алкилтио, низший алкилсульфинил или тетразолил;

R₃ - арил, замещенный низшим алкилом, низшим алкилтио, низшим алкилсульфинилом, галогеном, амино, низшим алкиламино, ациламиногруппой, низшим алкил(ацил)амино, низшим алкоси, циано, гидрокси или ацилом, 5-(метилсульфонил)-2-тиенил или 5-(метилтио)-2-тиенил, при условии, что, когда R₂ имеет значения карбокси, этерифицированный карбокси или три(гало)метил, тогда R₁ - арил, замещенный одним или более заместителями, такими как низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, гидрокси, низший алкилсульфонилокси, нитро, амино, низший алкиламино, ациламино или низший алкил(ацил)амино или 4-пиридил, аR₃ - арил, замещенный низшим алкилтио, низшим алкилсульфинилом, амино, низшим алкиламино, ациламино, низшим алкил(ацил)амино, гидрокси или ацилом, 5-(метилсульфонил)-2-тиенил или 5-(метилтио)-2-тиенил,

или их фармацевтически приемлемых солей, отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие соединения общей формулы

R₃--H₂--R₂,

где R₂ и R₃ имееют указанные значения,

или его соли с соединением общей формулы

R₁ - NH NH₂,

где R₁ имеет указанные значения,

или его солью с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде фармацевтически приемлемых солей.

Приоритет по признакам:

22.09.89 при R₁ - арил, который может быть замещен одним или более заместителями, такими как низший алкил или галоген, R₂ - водород, метил, замещенный низшим алкиламино или галогеном, ацил, или циано, R₃ - арил, замещенный низшим алкилтио или низшим алкилсульфонилом;

12.04.90 при R₁ - арил, который может быть замещен одним или более заместителями, такими как низший алкил, галоген, низший алкокси, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, гидрокси, низший алкилсульфонилокси, нитро, амино или низший алкиламино или 4-пиридил, R₂- водород, метил, замещенный низшим алкиламино или галогеном, ацил, ациламино или циано, R₃ - арил, замещенный низшим алкилтио, низшим алкилсульфинилом, галогеном или низшим алкилсульфонилом при условии, когда R₁ - арил, который может быть замещен одним или более заместителями, такими как низший алкил или галоген, то R₂ - ациламино или R₃ - арил, замещенный низшим алкилсульфонилом или галогеном, и когда R₂ - карбокси, этерифицированный карбокси или метил, замещенный галогеном, то R₃ - арил, замещенный низшим алкилтио, низшим алкилсульфинилом или низшим алкилсульфонилом.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к области химии азотсодержащих гетероциклических соединений, конкретно к способу получения новых производных пиразола общей формулы I

R или R$ где R¹ - арил, который может быть замещен одним или несколькими заместителями, такими как низший алкил, галоген, низший алкокси, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, гидрокси, низший алкилсульфонилокси, нитро, амино, низший алкиламино, ациламино или низший алкил (ацил)амино, или 4-пиридил,

R² - водород, метил, замещенный амино, низшим алкиламино, галогеном или ацилокси, ацил, ациламино, циано, низший алкилтио, низший алкилсульфонил или тетразолил,

R³ - арил, замещенный низшим алкилом, низшим алкилтио, низшим алкилсульфонилом, галогеном, амино, низшим алкиламино, низшим алкокси, циано, гидрокси или ацилом, 5-(метилсульфонил)-2-тиенил, или 5-(метилтио)-2-тиенил, при условии, что когда R² имеет значения карбокси, этерифицированный карбокси или три(гало)метил, тогда R¹ - арил, замещенный одним или более заместителем, такими как низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, гидрокси, низший алкилсульфонилокси, нитро, амино, низший алкиламино, ациламино или низший алкил (ацил) амино, или 4-пиридил или R³ - арил, замещенный низшим алкилтио, низшим сульфинилом, амино, низшим алкиламино, ациламино, низшим алкил(ацил)амино, гидрокси или ацилом, 5-(метилсульфонил)-2-тиенил, или 5-(метилтио)-2-тиенил, или их фармацевтически приемлемых солей, которые обладают противовоспалительным, обезболивающим и противотромбическим действием, и могут найти применение в лечении и/или профилактике воспалительных состояний, различных болей, коллагенезов, аутоиммунных заболеваний, различных болезней иммунитета и тромбозов у людей или животных, а более конкретно при лечении и/или профилактики воспаления и боли в суставах и мышцах (например, ревматоидного артрита, ревматоидного спондилита, остеоартрита, подагрического артрита и т.д.), воспалительного состояния кожи (например, солнечного ожога, экземы и т.д.), воспалительного состояния глаз (например, конъюнктивита и т.д.), нарушения деятельности легких, при котором имеет место воспаление (например, астмы, бронхита, болезни любителей голубей, астматического бронхита сельскохозяйственных рабочих и т. д. ), состояния желудочно-кишечного тракта, связанного с воспалением (например, афтоидной язвы, болезни Крона, атрофического гастрита, вариоларной формы гастрита, язвенного колита, истощающих поносов маленьких детей, регинарного илеита, синдрома раздражения кишечника и т.д.), воспаления десен, воспаления, боли и опухания после операции или ранения, лихорадочного состояния, боли и других состояниях, связанных с воспалением, в частности тех, при которых продукты липоксигеназы и циклооксигеназы являются признаком, системной красной волчанки, склеродермии, полимиозита, нодозного периартериита, ревматического полиартрита, синдрома Шегрена, болезни Бесета, тиреоидита, диабета типа I, нефротического синдрома, апластической анемии, злокачест- венной миастении, увеита, контактного дерматита, псориаза, болезни Кавасаки, саркоидоза, болезни Ходжкина и т.п. Кроме того, установлено, что предлагаемое соединение полезно для применения в качестве лечебного и/или профилактического средства для сердечно-сосудистых заболеваний или сосудистых заболеваний головного мозга, заболеваний, вызванных гипергликомией и гиперлипемией.

Целью изобретения является создание новых полезных производных пиразола и их фармацевтически приемлемых солей, которые обладали бы противовоспалительным, обезболивающим и противотромботическим действием.

Известны уже некоторые производные пиразола, обладающие противовоспалительным и обезболивающим действием [1, 2, 3].

Предлагаемые производные пиразола общей формулы I получают путем взаимодействия соединения общей формулы

R³--CH₂--R² (IIa) где значения R² и R³ указаны или его соли с соединением общей формулы

R₁-NH₂NH₂ (III) где R¹ указаны, или его соли, с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде фармацевтически приемлемых солей.

Далее дается подробное разъяснение приведенных в предыдущей и последующей частях описания изобретения подходящих примеров различных определений, включаемых в объем изобретения.

Подразумевается, что термин "низший" означает группу, имеющую 1-6 атомов углерода, если не предусмотрено иное.

Подходящим "низшим алкилом" и низшей алкильной частью в терминах "низший алкилтио", "низший алкилсульфонил", "низший алкил(ацил)амино", "низший алкилсульфинил" и "низший алкильсульфонил- окси" может быть алкил с прямой или разветвленной цепью, такой, как метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, третбутил, пентил, гексил или т.п., причем предпочтительным является метил.

Подходящим "низшим алкокси" могут быть метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, изобутокси, трет-бутокси и т.п., причем предпочтительным является метокси.

Подходящим "арилом" могут быть фенил, нафтил и т.п. причем предпочтительным является фенил.

Арильная группа, представляющая вместо R¹, может быть замещена 1-5 заместителями, упомянутыми выше, а арильная группа R³ замещена 1-5 указанными заместителями, причем предпочтительным число заместителей является число в диапазоне 1-3.

Подходящим "цикло(низшим)алкилом" могут быть циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и т.п., причем предпочтительным является циклопропил.

Подходящим "галогеном" могут быть фтор, хлор, бром и иод, из которых предпочтительным является фтор.

Подходящим "низшим алкиламино/алкилом" может быть замещенный моно- или ди(низшей алкил)амино группой низший алкил, такой как метиламинометил, метиламиноэтил, метиламинопропил, метиламино- гексил, этиламинометил, этиламиноэтил, этиламинопропил, этиламиногексил, диметиламинометил, диметиламиноэтил, диметиламинопропил, диметиламиногексил, диэтиламинометил, диэтиламиноэтил, диэтиламинопропил, диэтиламиногексил или т.п.

Подходящими "низшим алкиламино" и низшей алкиламиновой частью в термине "низший алкиламинометил" может быть моно- или ди(низший)/алкиламино, такой, как метиламино, этиламино, диметиламино, диэтиламино или т.п.

Подходящим "гало(низшим)алкилом" могут быть хлорметил, фторметил, бромметил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, трихлорметил, 2-фторэтил и т.п.

Подходящими "ацилом" и ацильной частью в терминах "ацилокси", "ациламино", и "низший алкил(ацил)амино" могут быть карбокси, этерифицированный карбокси, карбамоил, необязательно замещенный заместителем(ями), выбранным(и) из группы, состоящей из низшего алкила, цикло/низшего алкила, арила и гидрокси; низший алканоил, необязательно замещенный низшим алкокси; гетероциклический карбонил; низший алкилсульфонил и т.п.

Этерифицированным карбокси могут быть замещенный или незамещенный низший алкоксикарбонил (например, метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропоксикар- бонил, бутоксикарбонил, гексилоксикарбонил, 2-иодэтоксикарбонил, 2,2,2-трихлорэтоксикарбонил и т.д.), замещенный или незамещенный арилоксикарбонил (например, феноксикарбонил, 4-нитрофеноксикарбонил, 2-нафтилоксикарбонил, и т.д.), замещенный или незамещенный ар(низший)алкоксикарбонил (например, бензилоксикарбонил, фенэтилоксикарбонил, бензгидрилоксикарбонил, 4-нитробензилоксикарбонил и т.д.) и т.п.

Низшим алканоилом могут быть формил, ацетил, пропионил, бутирил, изобутирил, валерил, изовалерил, пивалоил, гексаноил и тому подобное.

Подходящим "низшим алкилсульфонилом" могут быть метилсульфонил, этилсульфонил, пропилсульфонил и т.п., причем предпочтительным является метилсульфонил.

Подходящим "низшим алкилсульфинилом" могут быть метилсульфинил, этилсульфинил, пропилсульфинил и т.п., причем предпочтительным является метилсульфинил.

Подходящими фармацевтически приемлемыми солями целевого соединения (I) являются обычные нетоксические соли и включают соль присоединения кислоты, такую, как соль присоединения неорганической кислоты (например, гидрохлорид, гидробромид, сульфат, фосфат и т.д.), соль присоединения органической кислоты (например, формат, ацетат, трифторацетат, малеат, тартрат, метансульфонат, бензол- сульфонат, толуолсульфонат и т.д.), соль с аминокислотой (например, аргининовая соль, соль аспаргиновой кислоты, соль глутаминовой кислоты и т.д.), соль металла, такая, как соль щелочного металла (например, соль натрия, соль калия и т.д.) и соль щелочноземельного металла (например, соль кальция, соль магния и т.д.), соль аммония, соль присоединения органического основания (например, соль триметиламина, соль триэтиламина и т.д. ) и т.п.

Подробное пояснение способа получения целевого соединения (I).

Способ 1.

Соединение (Ia) или его соль и/или соединение (Ib) или его соль могут быть получены путем осуществления взаимодействия соединения (IIa) или его соли с соединением (III) или его солью.

Подходящими солями соединения (IIa) и соединения (III) могут быть те же самые, что указаны в качестве примера для соединения (I).

Эту реакцию обычно проводят в традиционном растворителе, таком, как спирт (например, метанол, этанол и т.д.), диоксан, тетрагидрофуран, уксусная кислота или любой другой органический растворитель, не оказывающий вредного влияния на реакцию.

Температура реакции не является строго нормируемой, и реакцию обычно осуществляют при нагревании.

Соединения, полученные указанными способами, могут быть выделены и очищены традиционным методом, таким, как порошкование, перекристаллизация, колоночная хроматография, повторное осаждение или т.п.

Целевое соединение (I) и его фармацевтически приемлемые соли обладают сильным противовоспалительным, обезбо- ливающим и антитромботическим действием и полезны для лечения и/или профилактики воспалительных состояний, различных болей, коллагенезов, аутоиммунных заболеваний, различных болезней иммунитета и тромбозов у людей или животных, а более конкретно пригодны для лечения и/или профилактики воспаления и боли в суставах и мышцах (например, ревматоидного артрита, ревматоидного спондилита, остеоартрита, подагрического артрита и т.д.), воспалительного состояния кожи (например, солнечного ожога, экземы и т.д.), воспалительного состояния глаз (например, конъюнктивита и т. д. ), нарушения деятельности легких, при котором имеет место воспаление (например, астмы, бронхита, болезни любителей голубей, астматического бронхита сельскохозяйственных рабочих и т.д.), состояния желудочно-кишечного тракта, связанного с воспалением (например, афтоидной язвы, болезни Крона, атрофического гастрита, вариоларной формы гастрита, язвенного колита, истощающих поносов маленьких детей, регинарного илеита, синдрома раздражения кишечника и т.д.), воспаления десен, воспаления, боли и опухания после операции или ранения, лихорадочного состояния, боли и других состояний, связанных с воспалением, в частности тех, фактором которых являются продукты липоксигеназы и циклооксигеназы, системной красной волчанки, склеродермии, полимиозита, нодозного периар- териита, ревматического полиартрита, синдрома Шегрена, болезни Бесета, тиреоидита, диабета типа I, нефротического синдрома, апластической анемии, злокачественной миастении, увеита, контактного дерматита, псориаза, болезни Кавасаки, саркоидоза, болезни Ходжкина и т. п. Кроме того, установлено, что целевое соединение полезно для применения в качестве лечебного и/или профилактического средства для сердечно-сосудистых заболеваний или сосудистых заболеваний мозга, заболеваний, вызванных гипергликемией и гиперлипемией.

Для иллюстрирования полезности целевого соединения (I) приведены данные фармакологических испытаний.

А). Противовоспалительное действие.

Действие на стимулированный артрит у крыс Sprague Dawley.

Метод испытания.

Использовали по десять крыс-самок Sprague Dawley на группу. В правую заднюю лапку инъецировали подкожно дозу 0,5 мг туберкулезных палочек - Micobacterium tuberculosis (штамм Aoya m a B), суспендированных в 0,05 мл жидкого парафина. Инъекция микобактериального вспомогательного вещества стимулятора) вызывала местные воспалительные поражения (первичное поражение), а затем, примерно через 10 дней, вторичные поражения в обеих (инъецированной и неинъецированной) лапках. Разница в объемах обеих лапок до и после инъекции стимулятора была мерой артрита. Лекарство вводили орально один раз в день в течение 23 дней подряд, начиная с первого дня.

Результаты испытания: Иcпытываемое cоединение Доза, Ингибирование вторичного (пример) мг/кг поражения (неинъецированная лапка), %

1 2 3

3-16) 10 95,6

3-26) 10 100

3-34) 3,2 94,3

3-59) 3,2 80,6

3-117) 3,2 87,4

3-127) 3,2 87,1

3-148) 3,2 84,2

3-150) 3,2 81,7

3-203) 3,2 80,8

Ибупрофен 10 24,7

B) Обезболивающее действие.

Воспалительная гиперальгезия (повышенная болевая чувствительность), вызванная посредством пивных дрожжей у крыс.

Метод испытания.

Использовали по десять крыс-самцов Sprague Dawley на группу. В правую заднюю лапку инъецировали 0,1 мл 5% пивных дрожжей, суспендированных в 0,5% метилцеллюлозе. Через 3 ч после инъекции дрожжей определили болевой порог путем приложения давления к ступне и регистрации давления, при котором крыса отдернула лапку.

Через 2 ч после инъекции дрожжей давали орально лекарство. Порог болевой чувствительности у подвергнутых лечению животных сравнили с болевым порогом у контрольных животных. Результаты испытания: Иcпытываемое cоединение Доза, Отноcительная потенция

(пример) мг/кг (контрольная = 1)

3-16) 32 1,34

3-26) 32 1,35

3-117) 10 1,44

C) Противоревматическое действие.

Действие на вызванный коллагеном артрит у мышей.

Метод испытания.

Было использовано по восемь мышей-самцов DBA/I на группу. Бычий коллаген типа II растворили в 0,1 М уксусной кислоте и эмульгировали в полном стимуляторе Фрейнда (CFA). В мышей ввели внутрикожно у основания хвоста 0,2 мг коллагена типа II в CFA. Через 21 день мышей подвергали контрольному заражению с использованием той же самой процедуры. Начиная с 10 дня после контрольного заражения вводили внутрь (перорально) лекарство один раз в день в течение 3 недель, причем каждую неделю мышей проверяли на наличие видимых признаков артрита. Был использован индекс артрита для харак- теристики конечности по степеням 0-3, представляющим опухание и покраснение сустава (степень 1), видимое повреждение сустава (степень 2) и обнаруживаемый анкилоз сустава (степень 3).

Результаты испытания: Иcпытываемое cоединение Доза, Ингибирование индекcа

(пример) мг/кг артрита, %

3-16) 10 78,6

3-26) 10 91,7

3-34) 10 98,9

3-117) 10 90,5

3-127) 10 92,4

3-203) 10 83,5

D). Противотромботическое действие.

Действие на агрегацию тромбоцитов, вызванную коллагеном.

Метод испытания.

Из человеческой крови приготовили богатую тромбоцитами плазму (PRP), содержащую 3 х 10⁸ тромбоцитов на миллилитр. К 245 мкл PRP добавили 5 мкл лекарственного раствора^х и затем перемешали в течение 2 мин при 37^оС. К раствору добавили 5 мкл коллагена (0,5 мкг/мл), служащего в качестве возбудителя агрегации. Агрегацию измерили посредством агрегометра (NKK НЕМА-TRACER I). Активность ингибиторов (испытываемых соединений) выразили через значения IC₅₀, т.е. дозы, потребные для подавления (ингибирования) реакций агрегации тромбоцитов на 50%.

Лекарственный раствор^х - испытываемые соединения, растворенные в диметилсульфоксиде.

Результат испытания: Иcпытываемое IC₅₀(М) cоединение (пример) 3-16) 5,3 х 10^-6

E). Влияние на реакцию повышенной чувствительности замедленного типа на бычий коллаген типа II.

Метод испытания.

Для этого испытания использовали семь мышей-самцов DBA/I. Мышей сенсибилизировали у основания хвоста 125 мкг коллагена типа II, эмульгированного в полном стимуляторе Фрейнда, содержащем Micobacterium tuberculosis штамм H3FR ("Wako Dure Chemical Industries Ltd." Осака, Япония). Спустя две недели произвели инъекцию служащей для контрольного заражения дозы 0,04 мл коллагена (2,5 мг/мл) типа II в снабженном фосфатным буфером физиологическом растворе (PBS) в подошвенную область правой задней ноги и 0,04 PBS в левую заднюю ногу. Спустя 24 ч после контрольного заражения, измерили объем обеих задних ног посредством измерителя объема (Muromachi MK-550).

Сразу после сенсибилизации вводили внутрь лекарство каждый день, исключая дни отдыха.

Результаты испытания были выражены в процентах ингибирования по сравнению с контрольным опытом для каждого исследования.

Результаты испытания: Иcпытываемое cоединение Доза, мг/кг (пример) 0,32 1,0 3,2

3-16) 53,4 61,5 74,3

3-30) 55,4 70,9 69,6

3-117) 45,9 66,9 75,7

Для терапевтических целей соединение (I) и его фармацевтически приемлемая соль в соответствии с настоящим изобретением могут быть использованы в виде фармацевтического препарата, содержащего одно из упомянутых соединений в качестве активного ингредиента в смеси с фармацевтически приемлемым носителем таким, как органический или неорганический твердый или жидкий эксципиент, пригодный для внутреннего, парентерального или наружного употребления, фармацевтические препараты могут быть в форме капсул, таблеток, драже, гранул, средства для ингаляции, суппозиториев, раствора, суспензии, эмульсии или т.п. При необходимости в указанные препараты могут быть введены вспомогательные вещества, стабилизаторы, увлажнители или эмульгаторы, буферы и другие широко используемые добавки.

Дозировку соединения (I) изменяют в зависимости от возраста и состояния больного, но средняя разовая доза примерно 0,1; 1; 10; 50; 100; 250; 500 и 1000 мг соеди- нения (I) может быть эффективной для лечения вышеупомянутых болезней. В общем, можно назначить от 0,1 до 1000 мг на человека в день.

Приготовление 1. Смесь 4-(метилтио)ацетофенона (1 г) и натрийгидрида (60%, 288 мг) в N,N-диметилформамиде (7 мл) перемешали при температуре окружающей среды в течение 30 мин. Смесь охладили до 0^оС и по каплям добавили к ней диэтилоксалат (0,98 мл). Полученную в результате смесь перемешали при температуре окружающей среды в течение 8 ч, вылили в ледяную воду и подкислили разбавленной хлористоводородной кислотой. Осадки отфильтровали, промыли водой и высушили при пониженном давлении, в результате чего получили бледно-коричневый порошок этил-4-[4-(метилтил)фенил]-2,4-диоксобутаноата (1,6 г).

Температура плавления: 91-97^oC

ИК-спектр (нуйол): 3420, 1735, 1620, 1595, 1515 см^-1

ЯМР-спектр (DMSO-d₆, ): 1,29 (3H, т, J = 7 Гц), 2,54 (3Н, с.), 4,25 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,78 (1Н, с.), 7,35 (2Н, д., J = 8,5 Гц), 7,91 (2Н, д. , J = 8,5 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 266 (M⁺), 193

Следующие соединения (приготовления от 2-1 до 2-7 были получены аналогичным приготовлению 1 образом.

Приготовление 2. 1) 1-[4-Метилтио/фенил]-4,4,4-трифторбутен-1,3-дион.

Температура плавления: 79-83^oC.

ИК-спектр (нуйол): 1590 (шир.), 1490 см^-1

ЯМР-спектр (DMSO-d₆, ): 2,57 (3H, c.), 7,0 (1H, c.), 7,42 (2H, д., J = 8,6 Гц), 8,06 (2Н, д., J = 8,6 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 262 (M⁺)

2). Этил-4-[5-(метилтио)-2-тиенил]-2,4-диоксобутаноат.

Температура плавления: 33-45^oC

ИК-спектр (нуйол): 1730, 1620, 1560, 1510 см^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃ ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,64 (3Н, с.), 4,38 (2Н, кв. , J = 7 Гц)), 6,84 (1Н, с.), 6,95 (1Н, д., J = 4 Гц), 7,27 (1Н, с.), 7,63 (1Н, д., J = 4 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 272 (M⁺)

3). Этил-4-[4-(формиламино)фенил]-2,4-диоксобутаноат.

Температура плавления: 171-174^oC (разл.)

ИК-спектр (нуйол): 3300, 1730, 1700, 1600, 1525 cм^-1

Масс-спектр (m/Z): 263 (M⁺)

4). Этил-4-(4-ацетилфенил)-2,4-диоксобутаноат.

Температура плавления: 81-82^oC.

ИК-спектр (нуйол): 1725, 1690, 1600 см^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 1,43 (3H, т., J = 7 Гц), 2,67 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,11 (1Н, с.), 8,0-8,2 (4Н, м.), 15,13 (1Н, с.)

Масса-спектр (m/Z): 262 (M⁺)

5). Этил-4-[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксифенил]-2,4-диоксобутаноат.

Температура плавления: 128-131^oC

ИК-спектр (нуйол): 3600, 1730, 1630, 1595 см^-1

ЯМР-спектр (DMSO-d₆, ): 1,35 (3H, т., J = 7 Гц), 1,43 (18Н, с.), 4,32 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,99 (1Н, с.), 7,74 (2Н, с.)

6). 4-Фтор-1-[4-(метилтио)фенил]бутен-1,3-дион.

Температура плавления: 64-68^oC

ИК-спектр (нуйол): 1675, 1595, 1550 см^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, : 2,49 (3H, c.), 4,33 (1H, c.), 5,11 (1H, c.), 6,38 (1H, д., J = 3 Гц), 7,17 (2Н, д., J = 9 Гц), 7,74 (2Н, д., J = 9 Гц)

7). 4,4-Дифтор-1-[4-(метилтио)фенил]бутан-1,3-дион.

ИК-спектр: 1640, 1595 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 244 (M⁺)

Приготовление 3. Раствор натрийнитрита (3,6 г) в воде (18 мл) добавили по каплям к охлажденному льдом с солью раствору 4-фтор-2-нитроанилина (7 г) в концентрированной хлористоводородной кислоте (45 мл) в интервале 30 мин. Затем к смеси добавили по каплям раствор дигидрата (28,6 г) двухлористого олова в концентрированной хлористоводородной кислоте (24 мл) при температуре ниже 5^оС в часовом интервале. Осадки собрали путем фильтрации и промыли диэтиловым эфиром, получив в результате кристаллы 4-фтор-2-нитрофенилгид- разингидрохлорида (4,4 г).

Температура плавления: >260^oC

Масс-спектр: (m/Z): 171 (M⁺)

П р и м е р 1. Смесь этил-4-[4-(метилтио)фенил]-2,4-диоксобутаноата (1 г) и 4-фторфенилгидразингидрохлорида (0,67 г) в этаноле (10 мл) и диоксане (10 мл) кипятили с обратным холодильником в течение 5 ч. Растворитель выпаривали и остаток растворили в хлороформе и промыли водой. Органический слой высушили над магний- сульфатом и сконцентрировали. Остаток (1,6 г) подвергли очистке путем колоночной хроматографии на силикагеле (30 г) с элюированием смесью толуола и этилацетата (20: 1) и получили в результате этил-1-(4-фторфенил)-3-[4-(метилтио)фенил]пиразол-5-карбоксилат (0,11 г).

Температура плавления: 100-104^oC

ИК-спектр (нуйол): 1730, 1600, 1515 см^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 1,29 (3H, т., J = 7 Гц), 2,51 (3Н, с.), 4,27 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,1-7,9 (9Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 356 (M⁺)

Кроме того, тем же самым растворителем элюировали вторую фракцию, которую сконцентрировали в вакууме, и получили в результате бледно-коричневые кристаллы этил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил] паризол-3-карбоксилата (1,1 г).

Температура плавления: 100-102^oC

ИК-спектр (нуйол): 1710, 1600, 1510 см^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,48 (3Н, с.), 4,4 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-7,4 (9Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 356 (M⁺)

Следующие соединения (примеры от 2-1 до 2-26) были получены аналогичным примеру 1 образом.

П р и м е р 2.

1). 1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-3-трифторметил)пиразол.

ИК-спектр (пленка): 1605, 1515, 1500 см^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 2,48 (3Н, с.), 6,72 ((1Н, с.), 7,0-7,4 (8Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 352 (M⁺)

2). Этил-5-[4-(метилтио)фенил)-1-] 4-пиридилпиразол-3-карбоксилатгидрохлорид.

Температура плавления: 181-186^oC

ИК-спектр (нуйол): 1720, 1630, 1600, 1510 см^-1

ЯМР-спектр (DMSO-d₆, ): 1,34 (3H, т., J = 7 Гц), 2,51 (3Н, с), 4,37 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,21 (1Н, с.), 7,33 (4Н, с.), 7,72 (2H, д., J = 5 Гц), 8,85 (2Н, д., J = 5 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 339 (M⁺)

3). Этил-1-(2-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-3-карбоксилат.

ИК-спектр (пленка): 1725, 1600, 1510 см^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 1,39 (3H, т., J = 7 Гц), 2,42 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц, 6,9-7,6 (9Н, м.).

4). Этил-1-(2,4-дифторфенил)-5-(4-(метилтио)фенил)пиразол-3-карбоксилат.

ИК-спектр (пленка): 1720, 1605, 1515 см^-1.

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 1,40 (3H, т., J = 7 Гц), 2,42 (3Н, с.), 4,43 (2Н, кв., J = 7 Гц)), 6,7-7,8 (8Н, м.)

5). Этил-1-(3-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат.

ИК-спектр (пленка): 1720, 1605, 1490 cм^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,44 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,9-7,5 (9Н, м.)

6). Этил-5-[4-(метилтио)фенил]-1-фенилпиразол-5-карбоксилат.

ИК-спектр (пленка): 1705, 1600, 1560, 1500 см^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 1,40 (3H, т., J = 7 Гц), 2,45 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,9-7,5 (10Н, м.)

7). Этил-1-(4-метоксифенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат

ИК-спектр (пленка): 1720, 1605, 1510 см^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,47 ((3Н, с.), 3,86 (3Н, с.), 4,45 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,8-7,4 (9Н, м.)

8). Этил-1-(4-метилфенил)-5-[4-метилтио/фенил]пиразол-3-карбоксилат.

ИК-спектр (пленка): 1720, 1605, 1520 см^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,37 (3Н, с.), 2,47 (3Н, с.), 4,45 (2Н, кв., J = 7 Гц)), 7,00 (1Н, с.), 7,0-7,4 (8Н, м.)

9). Этил-5-(4-фторфенил)-2-[4-метил/фенил]пиразол-3-карбоксилат.

Температура плавления: 95-96,5^oC

ИК-спектр (нуйол): 1710, 1610, 1545, 1495 см^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,49 (3Н, с.), 4,4 (2Н, кв., J = 7 Гц, 6,9-7,3 (9Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 356 (M⁺)

10). Этил-5-[4-(метилтио)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксилат.

Температура плавления 157-159^оС.

ИК-спектр (нуйол): 1695, 1655, 1590, 1510 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 383 (M⁺)

11). Этил-1-(4-фторфенил)-5-[5-(метилтио)-2-тиенил]пиразол-3-карбоксилат.

ИК-спектр (пленка): 1720, 1600, 1510 см^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 1,39 (3H, т., J = 7 Гц), 2,44 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,6-7,4 (7Н, м.)

12). Этил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(формиламино)фенил]пиразол-3-карбоксилат.

Температура плавления: 184-188^oC.

ИК-спектр (нуйол): 3300, 1730, 1720, 1690, 1600, 1510 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 353 (M⁺)

13). Этил-5-[5-(метилтио)-2-тиенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксилат.

ИК-спектр (пленка): 1725, 1600, 1525, 1500 см^-1

14). Этил-2-(4-нитрофенил)-5-(4-толил)пиразол-3-карбоксилат.

Температура плавления: 147-149^oC

ИК-спектр (нуйол): 1715, 1595, 1525, 1500 см^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 1,43 (3H, т., J = 7 Гц), 2,39 (3Н, с).

4,43 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,9-8,3 (9Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 351 (M⁺)

15). Этил-5-(4-метоксифенил)-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксилат.

Температура плавления: 161-162^oC

ИК-спектр (нуйол): 1710, 1615, 1595, 1525, 1500 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 367 (M⁺)

16). Этил-5-(4-ацетилфенил)-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоксилат.

Температура плавления: 220-222^oC

ИК-спектр (нуйол): 1710, 1610, 1510 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 352 (M⁺)

17). Этил-5-[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксифенил]-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбо- ксилат.

Температура плавления: 173-174^oC.

ИК-спектр (нуйол): 3550, 1730, 1605, 1510 см^-1

ЯМР-спектр (DMSO-d₆, ): 1,25 (18H, c.), 1,31 (3H, т., J = 8 Гц), 4,32 (2Н, кв., J = 8 Гц), 6,96 (2Н, с.), 7,08 (1Н, с.), 7,2-7,5 (4Н, м.).

Масс-спектр (m/Z): 438 (M⁺)

18). Этил-1-(2,5-дифторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат.

Температура плавления: 81-84^oC.

ИК-спектр (нуйол): 1730, 1600, 1510 см^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 1,43 (3H, т., J = Гц), 2,47 (3Н, с.), 4,46 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-7,4 (8Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 374 (M⁺)

19). Этил-5-[4-(метилтио)фенил]-1-(2-нитрофенил)пиразол-3-карбоксилат.

Температура плавления: 155-157^oC

ИК-спектр (нуйол): 1715, 1605, 1535 см^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 1,41 (3H, т., J = 7 Гц), 2,45 (3Н, с.), 4,44 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-8,1 (9Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 383 (M⁺)

20). Этил-1-(4-фтор-2-нитрофенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат.

ИК-спектр (пленка): 1725, 1590, 1545, 1510 cм^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 1,41 (3H, т., J = 7 Гц), 2,46 (3Н, с.), 4,36 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,9-8,0 (8Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 401 (M⁺)

21). 5-[4-(Метилтио)фенил]-1-(4-нитрофенил)-3-(трифторметил)пиразол.

Температура плавления: 163-164^oC

ИК-спектр (нуйол): 1600, 1525 см^-1

22). 3-(Фторметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол.

ИК-спектр (пленка): 1600, 1515 см^-1 ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 2,44 (3H, c. ), 5,14 (1H, c.), 5,67 (1H, c.), 6,53 (1H, c.), 6,8-7,3 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 316 (M⁺)

23). 3-(Фторметил)-5-(4-метилтио)фенил)-1-(4-нитрофенил)пиразол.

Температура плавления: 165-167^oC

ИК-спектр (нуйол): 1600, 1520, 1500 см^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 2,50 (3H, c.), 5,36 (1H, c.), 5,60 (1H, c.), 6,64 (1H, c.), 7,1-8,3 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 343 (M⁺)

24). 3-(Дифторметил)-1-(4-нитрофенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол.

Температура плавления: 124-129^oC

ИК-спектр (нуйол): 1600, 1520 см^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 2,50 (3H, c.), 6,528,5 (10H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 361 (M⁺)

25). 3-(Дифторметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол.

Температура плавления: 70-71^oC

ИК-спектр (нуйол): 1600, 1520 см^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 2,48 (3H, c.), 6,7-7,4 (10H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 334 (M⁺)

26). Этил-1-(2-хлорфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат.

Температура плавления: 119-120^oC

ИК-спектр (нуйол): 1715, 1605 см^-1

ЯМР-спектр (CDCl₃, ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц, 2,45 (3Н, с.), 4,45 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-7,6 (9Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 372 (M⁺), 344

Указанные соединения (примеры (3-1) - (3-222) получаются таким же образом, как описано в примере 1.

П р и м е р 3.

1) Этил-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксилат.

Температура плавления: 210-212^oC

ИК-спектр (нуйол): 1715, 1600, 1515 см^-1

ЯМР (Диметилсульфоксид (m/Z - d₆, ): 1,32 (3H, т., J = 7 Гц), 3,25 (3Н, с.), 4,35 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,3-7,6 (7Н, м.), 7,92 (2Н, д., J = 8,5 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 338 (M⁺)

2). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоновая кислота.

Температура плавления: 232-234^oC.

ИК-спектр (нуйол): 1695, 1600, 1510 см^-1

ЯМР-спектр (DMSO-d₆, ): 3,25 (3H, c.), 7,2-7,6 (7H, м.), 7,92 (2Н, д., J = 8,3 Гц), 13,1 (1Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 360 (M⁺)

3). 1-(4-Фторфенил)-N-метил-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбокса-мид.

Т-ра плав. 271-273^оС

ИК-спектр (нуйол): 3400, 1660, 1605, 1550, 1535, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,78 (3H, д., J = 4,6 Гц), 3,25 (3Н, с.), 7,16 (1Н, с. ), 7,3-7,6 (6Н, м.), 7,91 (2Н, д., J = 8,3 Гц), 8,35 (1Н, кв., J = 4,6 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 373 (M⁺)

4). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плав. 215-217^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3470, 3200, 1680, 1600, 1515 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,25 (3H, c.), 7,16 (1H, c.), 7,2-7,6 (7H, м.), 7,77 (1Н, с.), 7,91 (2Н, д., J = 8,5 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 359 (M⁺), 341

5). 1-(4-Фторфенил)-N,N-диметил-3-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-5-карбок-сами д.

Т-ра плавл. 192-193^оС

ИК-спектр (нуйол): 1640, 1605, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,95 (3H, c.), 2,96 (3H, c.), 3,27 (3H, c.), 7,3-8,3 (9H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 387 (M⁺)

6). 1-(4-Фторфенил)-3-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-5-карбоксамид.

Т-ра плав. 270-271^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3380, 3200, 1670, 1625, 1605, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,26 (3H, c.), 7,2-8,2 (11H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 359 (M⁺)

7). 5-[3,5-Ди(трет-бутил)-4-оксифенил)-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 247-249^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3650, 3500, 3350, 1660, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 1,26 (1H, c.), 6,96 (3H, c.), 7,2-7,7 (6H, м.)

Масс-спектр (m/Z); 409 (M⁺)

8). N-фенил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 200-205^оС (с разложением).

ИК-спектр (нуйол): 3400, 1680, 1595, 1530, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,46 (3H, c.), 7,0-7,6 (12H, м.), 7,83 (2Н, д., J = 8 Гц), 10,19 (1Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 409 (M⁺)

9). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил] -3-(1-пирролидинилкарбонил)пиразол.

Т-ра плавл. 139-140^оС.

ИК-спектр (нуйол): 1615, 1515 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 1,8-2,1 (4H, м.), 2,48 (3Н, с.), 3,70 (2Н, т., J = 6 Гц),

3,98 (2Н, т., J = 6 Гц), 6,9-7,4 (9Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 381 (M⁺)

10). N-Циклопропил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбокса- мид.

Т-ра плавл. 147-148^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3360, 1675, 1600, 1510 cм^-1.

ЯМР (CDCl₃, ): 0,6-0,9 (4H, м.), 2,48 (3Н, с.), 2,8-3,0 (1Н, м.), 7,0-7,4 (9Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 367 (M⁺)

11). 1-(4-Фторфенил)-3-(4-метил-1-пиперазинилкарбонил)-5-[4-(метилсульфонил) фенил] пиразол.

Т-ра плавл. 170-173^оС.

ИК-спектр (нуйол): 1620, 1520, 1500 см^-1.

ЯМР (CDCl₃, ): 2,34 (3H, c.), 2,4-2,6 (4H, м.), 3,08 (3Н, с.), 3,8-4,2 (4Н, м.), 6,9-7,5 (7Н, м.), 9,91 (2Н, д., J = 8 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 442 (M⁺)

12). N-Окси-N-метил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбо- ксамид.

Т-ра плавл. 185-188^оС (с разложением).

ИК-спектр (нуйол): 1630, 1605, 1510 см^-1.

ЯМР (CDCl₃, ): 3,09 (3H, c.), 3,86 (3H, c.), 7,0-7,5 (7H, м.), 7,91 (2Н, д., J = 8 Гц).

Масс-спектр (m/Z): 389 (M⁺)

13). N-(1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-пиразолилкарбонил)гли- цин.

Т-ра плавл. 258-260^оС (с разлож.).

ИК-спектр (нуйол): 3420, 1720, 1645, 1560, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,25 (3H, c.), 3,89 (2H, д., J = 6 Гц), 7,20 (1Н, с.).

7,3-7,6 (6Н, м.), 7,92 (2Н, д., J = 8 Гц), 8,50 (1Н, т., J = 6 Гц),

Масс-спектр (m/Z): 417 (M⁺)

14). N-Метил-1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пи-разол- 3-карбоксамид.

ИК-спектр (нуйол): 3350, 1660, 1605, 1550, 1515 см^-1.

Масс-спектр (m/Z): 412 (M⁺)

15). N,N-Диметил-1-[4-(формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоксамид.

Масс-спектр (m/Z): 426 (M⁺)

16). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 194-196^оС

ИК-спектр (нуйол): 2240, 1600, 1515 см^-1

ЯМР (DMSO-d₆, ): 3,25 (3H, c.), 7,3-7,6 (7H, м.), 7,95 (2Н, д., J = 6,7 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 341 (M⁺)

17). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоновая кислота.

ИК-спектр (нуйол): 3500, 1695, 1600, 1515 см^-1

18). 1-(4-Фторфенил)-3-[4-(метилсульфонил)фенил] -пиразол-5-карбоновая кислота.

Т-ра плавл. 259-260^оС (с разложением).

ИК-спектр (нуйол): 1705, 1605, 1515 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,26 (3H, c.), 7,3-8,3 (9H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 360 (M⁺)

19). 5-[3,5-Ди(трет-бутил)-4-оксифенил]-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоновая кислота.

Т-ра плавл. 239-242^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3550, 1690, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 1,25 (18H, c.), 6,96 (2H, c.), 7,03 (1H, c.), 7,25-7,45 (4H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 410 (M⁺), 395

20). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоно вая кислота.

ИК-спектр (нуйол): 1720, 1665, 1605, 1520 cм^-1

Масс-спектр (m/Z): 399 (M⁺)

21). 1-(4-Фторфенил)-N,N-диметил-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксамид.

ИК-спектр (пленка): 1620, 1510 cм^-1

22). N,N-Диметил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксамид .

Т-ра плавл. 171-173^оС.

ИК-спектр (нуйол): 1620, 1510 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,02 (3H, c.), 3,25 (3H, c.), 3,32 (3H, c.), 7,08 (1H, c.), 7,2-8,0 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 387 (M⁺)

23). 3-(N,N-Диметиламинометил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол.

ИК-спектр (пленка): 2820, 2770, 1600, 1560, 1510 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 341 (M⁺), 298

24). 3-(N,N-Диметиламинометил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пи- разол хлоргидрат.

Т-ра плавления: 157-160^oC (c разложением).

ИК-спектр (нуйол): 3350, 2580, 1600, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,25 (3H, c.), 3,54 (6H, c.), 4,99 (2H, c.), 7,07 (1H, c.), 7,2-8,0 (8H, м.), 12,9 (1Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 373 (M⁺): 330

25). Этил-1-(4-фторфенил)-3-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-5-карбоксилат.

Т-ра плавл. 203-205^оС.

ИК-спектр (нуйол): 1725, 1605, 1515 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 1,21 (3H, т., J = 7 Гц), 3,27 (3Н, с.), 4,23 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,3-8,3 (9Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 388 (M⁺)

26). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-(трифторметил)пиразол

Т-ра плавл. 210-212^оС

ИК-спектр (нуйол): 3150, 1605, 1520, 1505 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,26 (3H, c.), 7,3-7,6 (7H, м.), 7,96 (2Н, д., J = 8,3 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 384 (M⁺)

27). 3-Ацетил-1-(4-фторфенил)-5-[4-метилсульфонил)фенил]пиразол.

Т-ра плавления: 207-209^oC

ИК-спектр (нуйол): 1690, 1600, 1515 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,57 (3H, c.), 3,25 (3H, c.), 7,2-8,0 (9H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 358 (M⁺)

28). 1-(4-Фторфенил)-3-(метоксиацетил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.

Т-ра плавл. 151-154^оС

ИК-спектр (нуйол): 1705, 1600, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,25 (3H, c.): 3,39 (3H, c.), 4,81 (2H, c.), 7,2-8,0 (9H, м.)

29). 1-(4-Фторфенил)-3-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-5-карбонитрил.

Т-ра плавл. 200-202^оС.

ИК-спектр (нуйол): 2240, 1600, 1515 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,28 (3H, c.), 7,4-8,3 (9H, м.),

Масс-спектр (m/Z): 341 (M⁺)

30). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 106-107^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1510 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 2,48 (3H, c.), 6,84 (1H, c.), 7,0-7,4 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 309 (M⁺)

31). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-(4-пиридил)пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 194-195^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1585, 1500 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,27 (3H, c.), 7,3-8,1 (7H, м.), 8,70 (2Н, д., J = 5 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 324 (M⁺)

32). 5-[4-(Метилтио)фенил] -1-(4-пиридил)пиразол-3-карбонитрил, хлоргидрат.

Т-ра плавл. 185-188^оС

ИК-спектр (нуйол): 2350, 2250, 2120, 2020, 1630, 1510 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,50 (3H, c.), 7,1-7,6 (7H, м.), 8,75 (2Н, д., J = 6 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 292 (M⁺)

33).1-(2-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфо- нил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 147-148^оС.

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1500 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 3,07 (3H, c.), 7,00 (1H, c.), 7,0-8,0 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 341 (M⁺)

34). 1-(2,4-Дифторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 129-130^оС.

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1520 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 3,08 (3H, c.), 6,8-8,0 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 359 (M⁺)

35). 1-(3-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 167-168^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1495 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,26 (3H, c.), 7,2-8,0 (9H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 341 (M⁺)

36). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-фенилпиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 179-180^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1500 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,25 (3H, c.), 7,3-8,0 (10H, м.),

Масс-спектр (m/Z): 323 (M⁺)

37). 1-(4-Метоксифенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 153-154^оС.

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1515 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,25 (3H, c.), 3,80 (3H, c.), 7,0-8,0 (9H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 353 (M⁺)

38). 1-(4-Метилфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 210-211^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1515 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 2,41 (3H, c.), 3,08 (3H, c.), 5,96 (1H, c.), 7,1-8,0 (8H, м.).

39). 5-(4-Фторфенил)-1-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 82-83^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1545, 1500 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 309 (M⁺)

40). 5-[4-(Метилтио)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 165-166^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1520, 1480 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 336 (M⁺)

41). 1-(4-Фторфенил)-5-[5-(метилтио)-2-тиенил]пиразол-3-карбонитрил.

ИК-спектр (пленка): 2250, 1600, 1510 см^-1

42). 5-[5-(Метилтио)-2-тиенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.

ИК-спектр (пленка): 2250, 1600, 1525, 1500 см^-1

43). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-N-(формилметиламино)фенил] пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 147-148^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1675, 1615, 1510 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,19 (3H, c.), 7,2-7,7 (9H, м.), 8,64 (1Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 320

44). 5-[4-(Ацетамидо)фенил]-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 96-98^оС

ИК-спектр (нуйол): 3340, 2250, 1670, 1600, 1535, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,04 (3H, c.), 7,1-7,6 (9H, м.), 10,10 (1Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 320 (M⁺)

45). 1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-(4-толил)пиразол-3-карбонитрил.

ИК-спектр (пленка): 2250, 1680, 1610, 1515 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 2,38 (3H, м.), 3,33 (3Н, с.), 6,8-7,4 (9Н, м.), 8,55 (1Н, с.)

46). 1-(4-Фторфенил)-5-(4-метоксифенил)пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 122-123^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1500 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 3,82 (3H, c.), 6,8-7,4 (9H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 293 (M⁺)

47). 5-(4-Метоксифенил)-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 125-126^оС.

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1615, 1600, 1520, 1500 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 320 (M⁺)

48). 1,5-Бис-(4-метоксифенил)пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл.: 79-80^oC

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1515 см^-1.

ЯМР (CDCl₃, ): 3,81 (3H, c.), 3,83 (3H, c.), 6,7-7,3 (9H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 305 (M⁺)

49). 5-(4-Цианофенил)-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 154-156^оС.

ИК-спектр (нуйол): 2250, 2230, 1615, 1510 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 6,96 (1H, c.), 7,0-7,7 (8H, м.).

Масс-спектр (m/Z): 288 (M⁺)

50). 5-[3,5-Ди(трет-бутил)-4-оксифенил]-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 189-190^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3600, 2250, 1600, 1500 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 1,24 (18H, c.), 6,96 (2H, c.), 7,3-7,5 (5H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 391 (M⁺), 376

51). 1-(2-Фторфенил-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 76-77^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1505 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 2,46 (3H, c.), 6,87 (1H, c.), 7,0-7,6 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 309 (M⁺)

52). 1-(2,4-Дифторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 74-75^оС.

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1520 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 2,47 (3H, c.), 6,8-7,6 (8H, м.),

Масс-спектр (m/Z): 327 (M⁺)

53). 1-(2,5-Дифторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил)]пиразол-3-карбонитрил.

ИК-спектр (пленка): 2250, 1625, 1600, 1510 см^-1

54). 1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбони- трил.

Т-ра плавл. 132-134^оС.

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1670, 1600, 1515 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 348 (M⁺)

55). 5-[4-(Метилтио)фенил]-1-(2-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.

ИК-спектр (пленка): 2250, 1605, 1535 см^-1

56). 1-(4-Фтор-2-нитрофенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

ИК-спектр (пленка): 2250, 1590, 1550, 1510 см^-1

57). 1-(Хлорфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 124-125^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 2,45 (3H, c.), 6,88 (1H, c.), 7,0-7,5 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 325 (M⁺)

58). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол.

ИК-спектр (пленка): 1600, 1510 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 2,48 (3H, c.), 6,48 (1H, д., J = 1,8 Гц), 6,9-7,4 (8Н, м.), 7,70 (1Н, д., J = 1,8 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 284 (M⁺)

59). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.

Т-ра плавл. 110-112^оС

ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 cм^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,25 (3H, c.), 6,83 (1H, д., J = 1,9 Гц), 7,2-8,0 (9Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 316 (M⁺)

60). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 197^оС

ИК-спектр (нуйол): 2240, 1600, 1515 см^-1

61). Этил-5-[4-(метилсульфонил)фенил] -2-(4-пиридил)пиразол-3-карбоксилат.

Т-ра плавл. 195-199^оС.

ИК-спектр (нуйол): 1715, 1585, 1500 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 1,33 (3H, т., J = 7 Гц), 3,28 (3Н, с.), 4,37 (3Н, кв. , J = 7 Гц), 7,2-7,4 (3Н, м.), 7,62 (2Н, д., J = 8,5 Гц), 7,97 (2Н, д., J = 8,5 Гц), 8,68 (2Н, шир.с.)

Масс-спектр (m/Z): 371 (M⁺)

62). Этил-1-(2-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксилат.

Т-ра плавл. 165-167^оС

ИК-спектр (нуйол): 1725, 1600, 1500 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 1,43 (3H, т., J = 7 Гц), 3,06 (3Н, с.), 4,47 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-7,9 (9Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 388 (M⁺), 316

63). Этил-1-(2,4-дифторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксилат.

Т-ра плавл. 184-185^оС.

ИК-спектр (нуйол): 1730, 1605, 1520 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 1,40 (3H, т., J = 7 Гц), 3,07 (3Н, с.), 4,47 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,8-8,0 (8Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 406 (M⁺)

64). Этил-1-(3-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксилат.

Т-ра плавл. 110-112^оС

ИК-спектр (нуйол): 1720, 1605, 1490 см^-1.

ЯМР (CDCl₃, ): 1,43 (3H, т., J = 7 Гц), 3,09 (3Н, с.), 4,47 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-8,1 (1Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 388 (M⁺)

65). Этил-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-1-фенилпиразол-3-карбоксилат.

ИК-спектр (пленка): 1720, 1600, 1500 см^-1

66). Этил-1-(4-метоксифенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксилат.

Т-ра плавл. 122-125^оС.

ИК-спектр (нуйол): 1715, 1610, 1590, 1515 cм^-1.

Масс-спектр (m/Z): 400 (M⁺)

67). Этил-1-(4-метилфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксилат.

Т-ра плавл. 149-151^оС

ИК-спектр (нуйол): 1720, 1600, 1520 cм^-1

Масс-спектр (m/Z): 385 (M⁺)

68). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 199-200^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1530, 1500 см^-1.

Масс-спектр (m/Z): 368 (M⁺)

69). 1-(4-Фторфенил)-5-(N-(метилсульфонил)-2-тиенил)пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 131-132^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,35 (3H, c.), 7,3-7,8 (7H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 347 (M⁺)

70). 5-[5-(Метилсульфонил)-2-тиенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 98-106^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1615, 1595, 1530 cм^-1

Масс-спектр (m/Z): 374 (M⁺)

71). 1-(2,5-Дифторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 139-140^оС.

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1620, 1605, 1505 cм^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,26 (3Н, с.), 7,4-8,0 (8Н, м.),

Масс-спектр (m/Z): 359 (M⁺)

72). 1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-кар- бонитрил.

Т-ра плавл. 170-173^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1520 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ), 3,23 (3H, c.), 3,26 (3H, c.), 7,4-8,0 (9H, м.), 8,68 (1Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 380 (M⁺)

73). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-(2-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 123-125^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1605, 1535 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 368 (M⁺)

74). 1-(4-Фтор-2-нитрофенил)-5-[4-(метилсульфонил)-фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 191-193^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1545, 1510 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 386 (M⁺)

75). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-(4-нитрофенил)-3-(трифторметил)пиразол.

Т-ра плавл. 163-164^оС

ИК-спектр (нуйол): 1600, 1535 см^-1.

Масс-спектр (m/Z): 411 (M⁺)

76). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-илметиламин.

Т-ра плавл. 150-152^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3380, 3300, 1600, 1510 см^-1.

ЯМР (CDCl₃, ): 1,85 (2H, c.), 3,07 (3H, c.), 3,99 (2H, c.), 6,57 (1H, c.), 7,0-7,5 (6H, м.), 7,87 (2Н, д., J = 8 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 345 (M⁺)

77). N-Циклопропил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-кар-бокса мид.

Т-ра плавл. 185-186^оС

ИК-спектр (нуйол): 3350, 1660, 1545, 1535, 1510 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 0,6-1,0 (4H, м.), 2,8-3,0 (1Н, м.), 3,08 (3Н, с.), 7,0-7,5 (8Н, м.), 7,90 (2Н, д., J = 8 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 399 (M⁺)

78). Этил-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксилат.

Т-ра плавл. 209-210^оС

ИК-спектр (нуйол): 1710, 1600, 1525 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 1,33 (3H, т., J = 7 Гц), 3,26 (3Н, с.), 4,37 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,36 (1Н, с.), 7,5-8,4 (8Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 415 (M⁺)

79). 3-(Фторметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.

Т-ра плавл. 166-167^оС.

ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,25 (3H, c.), 5,35 (1H, c.), 5,59 (1H, c.), 6,9-8,0 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 348

80). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)]-3-пиразолилметилацетат.

Т-ра плавл. 102-103^оС

ИК-спектр (нуйол): 1740, 1720, 1600, 1515 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 2,14 (3H, c.), 3,07 (3H, c.), 5,10 (2H, c.), 6,66 (1H, c.), 7,0-8,0 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 388 (M⁺), 345

81). 3-(Хлорметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.

Т-ра плавл. 155-156^оС

ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,25 (3H, c.), 4,82 (2H, c.), 6,91 (1H, c.), 7,2-8,0 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 364 (M⁺)

82). 3-(Фторметил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол.

Т-ра плавл. 152-153^оС

ИК-спектр (нуйол): 1600, 1525 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 375 (M⁺)

83). 3-(Дифторметил)-1-[4-(метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-5- [4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.

Т-ра плавл. 175-176^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3430, 1615, 1540 cм^-1.

ЯМР (CDCl₃, ): 2,72 l(3H, c), 3,07 (3H, c.), 3,97 (1H, c.), 6,5-8,1 (10H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 377 (M⁺)

84). 3-(Дифторметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.

Т-ра плавл. 190-191^оС.

ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 3,08 (3H, c.), 6,5-8,0 (10H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 366 (M⁺)

85). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-3-пиразолилметилацетат.

ИК-спектр (пленка): 1740, 1600, 1515 см^-1.

ЯМР (CDCl₃, ): 2,11 (8H, c.), 2,44 (3H, c.), 5,14 (2H, c.), 6,46 (1H, c.), 6,8-7,3 (8H, м.)

86). N-фенил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбокса-мид.

Т-ра плавл. 232-233^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3350, 1680, 1595, 1505 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,26 (3H, c.), 7,0-8,0 (14H, м.), 10,26 (Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 435

87). 1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-(1-пирролидинил-карбонил) пиразол.

Т-ра плавл. 229-230^оС

ИК-спектр (нуйол): 1615, 1515, 1500 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 1,77-2,07 (4H, м.), 3,00 (3Н, с.), 3,67 (2Н, т., J = 6 Гц), 3,97 (2Н, т., J = 6 Гц), 6,9-7,5 (7Н, м.), 7,87 (2Н, д., J = 8 Гц), 6,9-7,5 (7Н, м.), 7,87 (2Н, д., J = 8 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 413 (M⁺)

88). 1-(2-Хлорфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 151-152^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1545, 1490 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 3,05 (3H, c.), 7,02 (1H, c.), 7,3-8,0 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 357 (M⁺)

89). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоновая кислота.

Т-ра плавл. 199-200^оС

ИК-спектр (нуйол): 3550, 3300, 2500, 1710, 1680, 1600, 1515 cм^-1

Масс-спектр (m/Z): 328 (M⁺)

90). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил] -1-(4-пиридил)пиразол-3-карбоновая кислота.

Т-ра плавл. 270-271^оС (с разложением).

ИК-спектр (нуйол): 1690, 1610, 1510 cм^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,28 (3H, c.), 7,2-8,0 (7H, м.), 3,66 (2Н, шир.с.), 13,25 (1Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 343 (M⁺)

91). 5-[4-(Метилтио)фенил]-1-(4-пиридил)пиразол-3-карбоновая кислота.

Т-ра плавл. 225-227^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3400, 2400, 1700, 1600, 1510 см^-1.

Масс-спектр (m/Z): 311 (M⁺)

92). 1-(2-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоновая кислота.

Т-ра плавл. 228-229^оС (с разлож.).

ИК-спектр (нуйол): 2600, 1700, 1600, 1500 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,25 (3H, c.), 7,22 (1H, c.), 7,3-8,0 (8H, м.), 13,17 (1Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 360 (M⁺)

93). 1-(2,4-Дифторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоновая кислота.

Т-ра плавл. 231-233^оС (с разлож.).

ИК-спектр (нуйол): 2600, 1700, 1600, 1515 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,25 (3H, c.), 7,3-8,0 (8H, м.), 13,20 (1Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 378 (M⁺)

94). 1-(3-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоновая кислота.

ИК-спектр (нуйол): 2630, 1705, 1600, 1490 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,26 (3H, c.), 7,1-8,0 (9H, м.).

Масс-спектр (m/Z): 360 (M⁺)

95). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-фенилпиразол-3-карбоновая кислота.

Т-ра плавл. 203-205^оС

ИК-спектр (нуйол): 2625, 1700, 1600, 1495 см^-1.

Масс-спектр (m/Z): 341 (M⁺)

96). 1-(4-Метоксифенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоновая кислота.

Т-ра плавл. 197-199^оС

ИК-спектр (нуйол): 1700, 1600, 1515 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 372 (M⁺)

97). 1-(4-Метилфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоновая кислота.

Т-ра плавл. 185-187^оС.

ИК-спектр (нуйол): 2600, 1700, 1600, 1510 cм^-1.

Масс-спектр (m/Z): 356 (M⁺)

98). 5-(4-Фторфенил)-1-[4-(метилтио)фенил] -пиразол-3-карбоновая кислота.

Т-ра плавл. 176-178^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3500, 1680, 1610, 1545, 1490 cм^-1.

Масс-спектр (m/Z): 328 (M⁺)

99). 5-[4-(Метилтио)фенил] -1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоновая кислота.

Т-ра плавл. 188-189^оС

ИК-спектр (нуйол): 1690, 1595, 1520 см^-1.

Масс-спектр (m/Z): 355 (M⁺)

100). 1-(2,4-Дифторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил] пиразол-3-карбоновая кислота.

Т-ра плавл. 138-190^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3300, 2500, 1705, 1680, 1600, 1520 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 346 (M⁺)

101). 1-(4-Оксифенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоновая кислота.

Т-ра плавл. 233-236^оС (с разлож.).

ИК-спектр (нуйол): 3550, 3250, 1700, 1600, 1515 см^-1.

Масс-спектр (m/Z): 358 (M⁺)

102). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пирадол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 180-181^оС

ИК-спектр (нуйол): 3500, 3425, 1670, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,48 (3H, c.), 5,70 (1H, c.), 6,87 (1H, c.), 7,0-7,4 (9H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 327 (M⁺)

103). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-(4-пиридил)пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 286-188^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3550, 3300, 3200, 1690, 1595, 1500 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,28 (3H, c.), 7,18 (1H, c.), 7,3-8,0 (8H, м.), 8,66 (2Н, д., J = 5 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 342 (M⁺)

104). 5-[4-(Метилтил)фенил]-1-(4-пиридил)пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 213-215^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3360, 3150, 1680, 1595 см^-1.

105). 1-(2-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 198-199^оС

ИК-спектр (нуйол): 3500, 3150, 1690, 1600, 1510 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 3,06 (3H, c.), 5,63 (1H, c.), 6,86 (1H, c.), 7,1-7,9 (9H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 359 (M⁺)

106). 1-(2,4-Дифторметил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 213-214^оС

ИК-спектр (нуйол): 3440, 3150, 1685, 1610, 1520 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,25 (3H, c.), 7,23 (1H, c.), 7,3-8,0 (7H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 377 (M⁺)

107). 1-(3-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиранзол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 217-218^оС

ИК-спектр (нуйол): 3460, 3220, 1680, 1600, 1490 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,26 (3H, c.), 7,1-8,0 (11H, м.),

Масс-спектр (m/Z): 359 (M⁺)

108). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-фенилпиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 265-266^оС

ИК-спектр (нуйол): 3475, 3200, 1680, 1600, 1495 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,24 (3H, c.), 7,16 (1H, c.), 7,3-8,0 (11H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 341 (M⁺)

109). 1-(4-Метоксифенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 178-179^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3480, 3310, 3230, 1675, 1590, 1515 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,24 (3H, c.), 3,79 (3H, c.), 6,9-8,0 (11H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 371 (M⁺)

110). 1-(4-Оксифенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 269-271^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3550, 3460, 3200, 1680, 1600, 1520 см^-1.

Масс-спектр (m/Z): 357 (M⁺)

111). 1-(4-Метилфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 125-130^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3470, 3200, 1680, 1600, 1515 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,35 (3H, c.), 3,24 (3H, c.), 7,1-8,0 (11H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 355 (M⁺)

112). 5-(4-Фторфенил)-1-[4-(метилтил)фенил]пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 157-159^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3460, 3270, 1670, 1610, 1595, 1545, 1495 см^-1.

Масс-спектр (m/Z): 327 (M⁺)

113). 5-[4-(Метилтио)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 192-194^оС

ИК-спектр (нуйол): 3480, 3150, 1690, 1610, 1595, 1520 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 354 (M⁺)

114). 1-(4-Фторфенил)-5-(4-толил)пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 183-186^оС

ИК-спектр (нуйол): 3500, 3350, 3300, 1685, 1610, 1510 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,29 (3H, c.), 6,8-7,5 (9H, м.), 7,68 (2Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 295 (M⁺)

115). 1-(2,4-Дифторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 171-173^оС

ИК-спектр (нуйол): 3440, 3200, 1665, 1600, 1515 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 345 (M⁺)

116). 5-[4-Метилсульфенил]-1-[4-метилсульфонилокси фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 185-196^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,10 (3H, c.), 3,45 (3H, c.), 7,4-8,0 (9H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 417 (M⁺)

117). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 104-105^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1515 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,76 (3H, c.), 6,94 (1H, c.), 7,0-7,7 (8H, м.).

Масс-спектр (m/Z): 325 (M⁺), 310

118). 5-(4-Фторфенил-1-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 162-163^оС

ИК-спектр (нуйол): 3140, 2250, 1610, 1595, 1500 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 3,09 (3H, c.), 6,89 (1H, c.), 7,0-8,0 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 341 (M⁺)

119). 1-(4-Аминофенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 228-229^оС

ИК-спектр (нуйол): 3480, 3400, 3150, 2250, 1645, 1605, 1520 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,25 (3H, c.), 3,57 (2H, c.), 6,5-8,0 (9H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 338 (M⁺)

120). N-{1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-пиразолил}ацетамид.

Т-ра плавл. 203-205^оС

ИК-спектр (нуйол): 3350, 1690, 1580, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,05 (3H, c.), 3,21 (3H, c.), 6,98 (1H, c.), 7,2-7,6 (6H, м.), 7,89 (2Н, д., J = 8 Гц, 10,72 (1Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 373 (M⁺), 331

121). Метил-N-{1-(N-фторфенил)-5-[4-метилсульфонил)фенил]-3-пиразолил} карба-мат.

Т-ра плавл. 225-227^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3320, 1730, 1585, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,16 (3H, c.), 3,62 (3H, c.), 6,73 (1H, c.), 7,1-7,5 (6H, м.), 7,84 (2Н, д., J = 8 Гц), 10,22 (1Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 389 (M⁺), 357.

122). N-{1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-пиразолил}метансуль- фонамид.

Т-ра плавл. 186-187^оС

ИК-спектр (нуйол): 3150, 1555, 1520 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,17 (3H, c.), 3,24 (3H, c.), 6,55 (1H, c.), 7,2-7,6 (6H, м.), 7,91 (2Н, д., J = 8,5 Гц), 10,37 (1Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 409 (M⁺)

123). 1-[4-(Диметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-2-карбо-нитрил.

Т-ра плавл. 171-172^оС

ИК-спектр (нуйол): 2240, 1610, 1530 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 366 (M⁺)

124). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 166-168^оС

ИК-спектр (нуйол): 3450, 2240, 1610, 1530 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,51 (3H, д., J = 5 Гц), 3,25 (3Н, с.), 6,17 (1Н, кв. J = 5 Гц), 6,5-8,0 (9Н, м.)

125). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-илметиламин.

ИК-спектр (пленка): 3400, 3300, 1600, 1500 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 1,85 (2H, c.), 2,47 (3H, c.), 3,96 (2H, c.), 6,43 (1H, c.), 7,0-7,4 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 313 (M⁺)

126). 1-(2-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфинил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавления 139-140^оС

ИК-спектр (нуйол): 2350, 1600, 1500 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,73 (3H, c.), 6,96 (1H, c.), 7,0-7,7 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 325 (M⁺), 310

127). 1-(2,4-Дифторфенил)-5-[4-(метилсульфинил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 136-137^оС

ИК-спектр (нуйол): 2260, 1615, 1520 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,74 (3H, c.), 6,8-7,7 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 343 (M⁺), 328

128). 1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфинил)фенил]пиразил-3-карбони трил.

ИК-спектр (пленка): 2250, 1680, 1610, 1515 см^-1

129). 5-[4-(Метилсульфинил)фенил]-1-(4-нитрофенил)-3-(трифторметил)пиразил.

Т-ра плавл. 167-168^оС.

ИК-спектр (нуйол): 1600, 1530, 1495 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 395 (M⁺)

130). 3-(Фторметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-метилсульфинил)фенил]пиразол.

Т-ра плавл. 130-131^оС

ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 2,75 (3H, c.), 5,36 (1H, c.), 5,60 (1H, c.), 6,69 (1H, c.), 7,0-7,7 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 332 (M⁺)

131). 3-(Хлорметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфинил)фенил]пиразол.

Т-ра плавл. 96-97^оС

ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,75 (3H, c.), 4,70 (2H, c.), 6,65 (1H, c.), 7,0-7,7 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 348 (M⁺)

132). 3-(Дифторметил)-2-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфинил)фенил] пиразол.

Т-ра плавл. 165-166^оС

ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 2,75 (3H, c.), 6,5-7,7 (10H, м.),

Масс-спектр (m/Z): 350 (M⁺), 335

133). 1-(4-Аминофенил)-5-[5-(метилсульфонил)-2-тиенил] пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 200-203^оС

ИК-спектр (нуйол): 3500, 3420, 2250, 1620, 1520 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 344 (M⁺)

134). Этил-1-(4-аминофенил)-5-(4-толил)пиразол-3-карбоксилат.

Т-ра плавл. 174-175^оС

ИК-спектр (нуйол): 3460, 3380, 1730, 1700, 1635, 1520 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 321 (M⁺)

135). 1-(4-Аминофенил)-1-(4-метоксифенил)пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 175-177^оС

ИК-спектр (нуйол): 3420, 3350, 2250, 1640, 1610, 1520 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 290 (M⁺)

136). Этил-1-(4-Аминофенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат.

Т-ра плавл. 153-155^оС

ИК-спектр (нуйол): 3450, 3350, 3230, 1715, 1635, 1610, 1520 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 353 (M⁺)

137). 1-(2-Аминофенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 191-192^оС

ИК-спектр (нуйол): 3500, 3400, 2250, 1635, 1600, 1500 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 333 (M⁺)

138). 1-(2-Амино-4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил.

Т-ра плавл. 206-208^оС

ИК-спектр (нуйол): 3500, 3400, 2250, 1630, 1510 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 356 (M⁺)

139). 1-(4-Аминофенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-3-(трифторметил)пиразол.

Т-ра плавл. 112-113^оС

ИК-спектр (нуйол): 3500, 3400, 1625, 1600, 1520, 1500 см^-1.

Масс-спектр (m/Z): 349 (M⁺)

140). 1-(4-Аминофенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-(трифторметил)пиразол.

Т-ра плавл. 250-251^оС

ИК-спектр (нуйол): 3500, 3400, 1640, 1600, 1520, 1500 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 381 (M⁺)

141). 1-(4-Аминофенил)-5-[4-(метилсульфинил)фенил]-3-(трифторметил)пиразол.

Т-ра плавл. 213-214^оС

ИК-спектр (нуйол): 3500, 3380, 3250, 1645, 1610, 1525, 1505 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 365 (M⁺)

142). 1-(4-Аминофенил)-3-(метилсульфонил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол.

Т-ра плавл. 208-210^оС

ИК-спектр (нуйол): 3500, 3400, 1635, 1605, 1520 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 391 (M⁺)

143). 1-(4-Аминофенил)-3-(фторметил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.

Т-ра плавл. 112-116^оС

ИК-спектр (нуйол): 3420, 3240, 1610, 1520 см^-1

144). 1-(4-Аминофенил)-3-(дифторметил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол.

ИК-спектр (пленка): 35006, 3380, 1625, 1520 см^-1

145). Этил-1-(4-аминофенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбокси-лат.

Т-ра плавл. 245-247^оС

ИК-спектр (нуйол): 3450, 3350, 1740, 1645, 1605, 1520 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ), 1,32 (3H, т., J = 7 Гц), 3,24 (3Н, с.), 4,33 (2Н, кв., J = 7 Гц), 5,51 (2Н, с.), 6,5-8,0 (9Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 385 (M⁺)

146). 5-[4-(Ацетамидо)фенил]-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 273-275^оС

ИК-спектр (нуйол): 3400, 3200, 1670, 1600, 1550, 1510 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 338 (M⁺)

147). 1-[4-(Ацетамидо)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил.

Т-ра плавл. 206-207^оС

ИК-спектр (нуйол): 3270, 2250, 1690, 1670, 1605, 1555, 1515 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,07 (3H, c.), 3,25 (3H, c.), 7,3-8,0 (9H, м.), 10,21 (1Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 380 (M⁺), 333

148. 1-[4-(Метилсульфониламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбон итрил.

Т-ра плавл. 232-233^оС

ИК-спектр (нуйол): 3240, 2250, 1600, 1515 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,09 (3H, c.), 3,26 (3H, c.), 7,2-8,0 (9H, м.), 10,17 (1Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 416 (M⁺)

149). 1-[4-(Диметиламино)фенил] -5-[5-(метилсульфонил)-2-тиенил]пиразол-3-кар- бонитрил.

Т-ра плавл. 168-169^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1525 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,01 (6H, c.), 3,33 (3H, c.), 6,727,8 (7H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 372 (M⁺)

150). 1-[4-(Этиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил.

Т-ра плавл. 167-168^оС

ИК-спектр (нуйол): 3400, 2240, 1610, 1525 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 1,28 (3H, т., J = 7 Гц), 3,07 (3Н, с.), 3,13 (2Н, кв. J = 7 Гц), 6,5-8,0 (9Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 366 (M⁺), 351

151). 1-[4-(Диэтиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил.

Т-ра плавл. 155-156^оС

ИК-спектр (нуйол): 2240, 1610, 1520 см^-1

ЯМР (CDCl₃, ): 1,18 (6H, т., J = 7 Гц), 3,07 (3Н, с.), 3,37 (4Н, кв., J = 7 Гц), 6,5-8,0 (9Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 394 (M⁺), 379

152). 3-(Фторметил)-1-[4-(метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол.

Т-ра плавл. 151-153^о

ИК-спектр (нуйол): 3425, 1615, 1535 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 268,5 (3H, c.), 3,06 (3H, c.), 3,94 (1H, c.), 5,36 (1H, c.), 5,60 (1H, c.), 6,5-8,0 (9H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 359 (M⁺)

153). 1-(4-Фторфенил)-5-[5-(метилтио)-2-тиенил]пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 142-140^оС

ИК-спектр (нуйол): 3500, 3300, 3200, 1700, 1665, 1600, 1510 см^-1.

Масс-спектр (m/Z): 333 (M⁺)

154). 5-[5-(Метилтио)-2-тиенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксамид.

ИК-спектр (нуйол): 3350, 3180, 1675, 1595, 1520 см^-1

155). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-N-формилметиламино)фенил]пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 222-224^оС

ИК-спектр (нуйол): 3500, 3430, 3200, 1660, 1656, 1510 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 338 (M⁺)

156). 5-(4-Аминофенил)-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 195-199^оС

ИК-спектр (нуйол): 3500, 3360, 3200, 1675, 1630, 1610, 1510 см^-1

157). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-(4-толил)пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 202-206^оС

ИК-спектр (нуйол): 3400, 3200, 1665, 1610, 1520 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 334 (M⁺)

158). 1-(4-Фторфенил)-5-(4-метоксифенил)-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 136-142^оС

ИК-спектр (нуйол): 3500, 3350, 3200, 1705, 1690, 1665, 1610, 1510 см^-1.

Масс-спектр (m/Z): 311 (M⁺)

159). 5-(4-Метоксифенил)-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 200-202^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3400, 3170, 1680, 1610, 1520 cм^-1.

Масс-спектр (m/Z): 338 (M⁺)

160). 1,5-Бис-(4-метоксифенил)пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 130-131^оС

ИК-спектр (нуйол): 3450, 3300, 3250, 1675, 1610, 1515 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,75 (3H, c.), 3,78 (3H, c.), 6,7-7,6 (11H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 323 (M⁺)

161). 5-(4-Ацетилфенил)-1-(4-фторфенил)-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. >300^оС

ИК-спектр (нуйол): 3500, 3420, 1675, 1590, 1510 cм^-1.

162). 5-(4-Цианофенил)-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоксамид. Т-ра плавл. 181-185^оС

ИК-спектр (нуйол): 3500, 3350, 2240, 1660, 1600, 1510 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 306 (M⁺)

163). 1-(2-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 140-146^оС

ИК-спектр (нуйол): 3400, 3300, 1670, 1600, 1500 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 327 (M⁺)

164). 1-(2,5-Дифторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 185-187^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3450, 3300, 3150, 1690, 1610, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,46 (3Н, с.), 7,0-7,8 (10Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 345 (M⁺)

165). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-метилтио)фенил]пиразол-3-карбо- ксамид.

Т-ра плавл. 183-189^оС

ИК-спектр (нуйол): 3350, 3200, 1670, 1655, 1605, 1520 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,47 (3H, c.), 3,23 (3H, c.), 6,9-7,7 (11H, м.), 8,65 (1Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 366 (M⁺)

166). 5-[4-(Метилтио)фенил]-1-(2-нитрофенил)-пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 196-199^оС (с разложением).

ИК-спектр (нуйол): 3500, 3160, 1690, 1610, 1530 см^-1.

Масс-спектр (m/Z): 354 (M⁺)

167). 1-(4-Фтор-2-нитрофенил)-5-[4-(метилтио)фенил] пиразол-3-карбоксамид.

ИК-спектр (нуйол): 3430, 3200, 1670, 1590, 1510 см^-1

168). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбокс амид.

Т-ра плавл. 278-283^оС (с разлож.)

ИК-спектр (нуйол): 3350, 1665, 1600, 1520 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 398 (M⁺)

169). 1-(2-Хлорфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 195-201^оС

ИК-спектр (нуйол): 3450, 3150, 1690, 1610, 1590 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 343 (M⁺)

170). 1-[4-(Формиламино)фенил] -5-[5-(метилсульфонил)-2-тиенил] пиразол-3-кар-бонитр ил.

Т-ра плавл. 152-158^оС

ИК-спектр (нуйол): 3260, 2250, 1675, 1605, 1515 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 372 (M⁺)

171). Этил-1-[4-(формиламинофенил)]-5-(4-телил)пиразол-3-карбоксилат.

Т-ра плавл. 201-203^оС

ИК-спектр (нуйол): 3260, 1730, 1690, 1600, 1530 см^-1.

172). 1-[4-(Формиламино)фенил]-5-(4-метоксифенил)пиразол-3-карбонитрил.

ИК-спектр (пленка) 3300, 2250, 1690, 1610, 1515 см^-1.

173). Этил-1-[4-(формиламино)фенил]-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат.

Т-ра плавл. 190-192^оС

ИК-спектр (нуйол): 3250, 1730, 1690, 1605, 1520 см^-1.

174). 1-[4-(Формиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбо-нитрил.

Т-ра плавл. 195-197^оС

ИК-спектр (нуйол): 3270, 2240, 1690, 1670, 1605, 1550, 1515 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,26 (3H, c.), 7,2-8,0 (9H, м.), 8,32 (1Н, с.), 10,48 (1Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 366 (M⁺)

175). 1-[3-(Формиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбо- нитрил.

Т-ра плавл. 109-118^оС

ИК-спектр (нуйол): 3330, 2250, 1700, 1600, 1520 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 366 (M⁺), 338

176). 1-[4-(Формиламино)фенил]-5-[4-(метилтио)фенил]-3-(трифторметил)пиразол.

Т-ра плавл. 134-135^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3370, 1700, 1605, 1530 cм^-1

Масс-спектр (m/Z): 377 (M⁺)

177). 1-[4-(Формиламино)фенил] -5-[4-(метилсульфонил)фенил] -3-(трифторметил)пиразол .

Т-ра плавл. 163-166^оС

ИК-спектр (нуйол): 3270, 1680, 1610, 1550, 1520, 1500 см^-1.

Масс-спектр (m/Z): 409 (M⁺)

178). 1-[4-(Формиламино)фенил] -5-[4-(метилсульфонил)фенил] -3-(трифторметил)пиразол .

ИК-спектр (пленка): 3270, 1690, 1610, 1525, 1500 см^-1.

179). 1-[4-(Формиламино)фенил]-3-(метилсульфонил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]- пиразол.

Т-ра плавл. 193-195^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3380, 1700, 1670, 1605, 1535 см^-1.

Масс-спектр (m/Z): 419 (M⁺)

180). 3-(Дифторметил)-1-[4-(формиламино)фенил] -5-[4-метилтио)фенил] пиразол.

Т-ра плавл. 127-131^оС

ИК-спектр (нуйол): 3300, 1690, 1670, 1610, 1520 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 359 (M⁺)

181). Этил-1-[4-(формиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-кар- боксилат.

Т-ра плавл. 214-216^оС

ИК-спектр (нуйол): 3270, 1740, 1670, 1605, 1555, 1510 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 413 (M⁺)

182). 1-[4-(N-формилметиламино)фенил] -5-[5-(метилсульфонил)-2-тиенил] пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 170-173^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1675, 1600, 1520 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 386 (M⁺)

183). Этил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(N-формилметиламино)фенил]пиразол-3-карбок-силат.

Т-ра плавл. 118-120^оС

ИК-спектр (нуйол): 1715, 1680, 1610, 1515 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 1,43 (3H, т., J = 7 Гц), 3,32 (3Н, с.), 4,46 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-7,5 (9Н, и.), 8,55 (1Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 367 (M⁺)

184). Этил-1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-(4-толил)пиразол-3-карбокси- лат.

ИК-спектр (пленка): 1720, 1675, 1610, 1515 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 1,39 (3H, т., J = 7 Гц), 2,32 (3Н, с.), 3,28 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,9-7,5 (3Н, м.), 8,42 (1Н, с.)

185). 1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-метоксифенил]пиразол-3-карбо-нитрил.

ИК-спектр (пленка): 2250, 1688, 1610, 1515 см^-1.

186). Этил-1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбокси лат.

ИК-спектр (пленка): 1720, 1680, 1605, 1520 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,47 (3Н, с.), 3,28 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,9-7,4 (9Н, м.), 8,37 (1Н, с.)

187). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбони трил.

Масс-спектр (m/Z): 380 (M⁺)

188). 1-[2-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбони трил.

Т-ра плавл. (нуйол): 2250, 1670, 1600, 1500 см^-1.

Масс-спектр (m/Z): 380 (M⁺), 352

189). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил] -5-[4-(метилтио)фенил] -3-(трифторме- тил)пиразол.

Т-ра плавл. 142-144^оС

ИК-спектр (нуйол): 1680, 1610, 1520, 1500 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 391

190). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-(триф-торметил ) пиразол.

Т-ра плавл. 118-120^оС

ИК-спектр (нуйол): 1660, 1610, 1520, 1500 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 423 (M⁺)

191). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфинил)фенил]-3-(триф-торметил ) пиразол.

ИК-спектр (пленка): 1675, 1610, 1520, 1500 см^-1

192). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил] -3-(метилсульфонил)-5-[4-(метилсульфо- нил)фенил] пиразол.

Т-ра плавл. 146-150^оС

ИК-спектр (нуйол): 1675, 1605, 1520 см^-1.

Масс-спектр (m/Z): 433 (M⁺)

193). 3-(Дифторметил)-1-[4-(N-формилметиламино)фенил] -5-[4-метилтио)фенил] пиразол.

Т-ра плавл. 109-115^оС

ИК-спектр (нуйол): 1680, 1605, 1520 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 373 (M₊)

194). Этил-1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пи-разол-3- карбоксилат.

ИК-спектр (нуйол): 1745, 1725, 1680, 1600, 1520 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 427 (M⁺)

195). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[5-(метилсульфонил)-2-тиенил]пиразол-3-карбо-нитри л, хлоргидрат.

Т-ра плавл. 205-207^оС

ИК-спектр (нуйол): 2600, 2450, 2250, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,76 (3H, c.), 3,33 (3H, c.), 6,77 (2H, д., J = 8 Гц), 7,26 (2Н, д., J = 8 Гц, 7,43 (1Н, д., J = 3 Гц), 7,72 (1Н, с.), 7,78 (1Н, д., J = 3 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 358 (M+)

196). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метиламино)фенил] пиразол-3-карбонитрил, хлоргидрат.

Т-ра плавл. 189-191^оС.

ИК-спектр (нуйол): 2650, 2450, 2250, 1510 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,73 (3H, c.), 6,8-7,5 (9H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 292 (M⁺)

197). 1-[4-(Метиламино)фенил] -5-(4-толил)пиразол-3-карбонитрил, хлоргидрат.

Т-ра плавл. 199-201^оС

ИК-спектр (нуйол): 2600, 2450, 2250, 1610, 1520 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,29 (3H, c.), 2,76 (3H, c.), 6,9-7,4 (9H, м.), 7,62 (2Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 288 (M⁺)

198). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил, хлоргидрат.

Т-ра плавл. 218-221^оС

ИК-спектр (нуйол): 3450, 2650, 2460, 2250, 1600, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,70 (3H, c.), 3,25 (3H, c.), 5,46 (2H, c.), 6,5-8,0 (9H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 352 (M⁺)

199). 1-[4-(Метиламино)фенил] -5-[4-(метилтио)фенил] пиразол-3-карбонитрил, хлоргидрат.

Т-ра плавл. 113-120^оС

ИК-спектр (нуйол): 3400, 2650, 2450, 2250, 1600, 1515 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,46 (3H, c.), 2,74 (3H. c.), 6,57 (2H, c.), 6,5-7,4 (9H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 320 (M⁺)

200). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфинил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил, хлоргидрат.

Т-ра плавл. 175-177^оС (с разлож.)

ИК-спектр (нуйол): 2630, 2450, 1600, 1515 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,74 (3H, c.), 2,76 (3H, c.), 6,53 (2H, c.), 6,7-7,8 (3H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 336 (M⁺), 319

201). 1-[3-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил.

Т-ра плавл. 192-193^оС.

ИК-спектр (нуйол): 345, 2250, 1610, 1520 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,68 (3H, д., J = 5 Гц), 3,22 (3Н, с.), 5,33 (1Н, кв., J = 5 Гц), 6,5-8,0 (9Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 352 (M⁺)

202). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилтио)фенил]-3-(трифторметил)пиразол.

Т-ра плавл. 168-169^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3400, 1610, 1535, 1500 cм^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,47 (3H, c.), 2,84 (3H, c.), 6,5-7,3 (9H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 363 (M⁺).

203). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-(трифторметил)пи-разол , хлоргидрат.

Т-ра плавл. 200-202^оС

ИК-спектр (нуйол): 2725, 2600, 2450, 1600, 1520, 1500 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,75 (3H, c.), 3,26 (3H, c.), 6,8-8,0 (9H, м.), 8,42 (2Н, с.).

Масс-спектр (m/Z): 395 (M⁺)

204). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-(трифторметил)пи-разол , хлоргидрат.

Т-ра плавл. 171-172^оС

ИК-спектр (нуйол): 2625, 2450, 1500 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,76 (6H, c.), 6,8-7,8 (10H, м.),

Масс-спектр (m/Z): 379 (M⁺)

205). 1-[4-(Метиламино)фенил]-3-(метилсульфонил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пи- разол, хлоргидрат.

Т-ра плавл. 209-211^оС

ИК-спектр (нуйол): 2650, 2450, 1600, 1515 cм^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,74 (3H, c.), 3,26 (3H, c.), 3,35 (3H, c.), 6,7-8,0 (9H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 405 (M⁺)

206). 3-(Дифторметил)-1-[4-(метиламино)фенил] -5-[4-(метилтио)фенил] пиразол.

Т-ра плавл. 128-129^oС

ИК-спектр (нуйол): 3360, 1610, 1530 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,47 (3H, c.), 2,84 (3H, c.), 6,427,3 (10H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 345 (M⁺)

207). N-Метил-1-[4-(метиламино)фенил]-5-[4-метилсульфенил)фенил]пиразол- 3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 187-188^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3400, 1670, 1650, 1610, 1560, 1525 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,86 (3H, c.), 2,92 (3H, д., J = 6 Гц), 3,06 (3Н, с.), 4,03 (1Н, с.), 6,5-8,0 (10Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 384 (M⁺)

208). N,N-Диметил-1-[4-(метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол- 3-карбоксамид.

Т-ра плавл. 204-205^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3420, 1620, 1530 cм^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,86 (3H, c.), 3,07 (3H, c.), 3,14 (3H, c.), 3,44 (3H, c.), 4,00 (1H, c.), 6,4-8,0 (9H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 398 (M⁺)

209). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбокса-мид.

Т-ра плавл. 215-216^оС.

ИК-спектр (нуйол): 3470, 3370, 3160, 1675, 1610, 1530 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,69 (3H, д., J = 5 Гц, 3,24 (3Н, с.), 6,07 (1Н, кв., J = 5 Гц), 6,55 (2Н, д., J = 9 Гц), 7,0-8,0 (9Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 370 (M⁺)

210). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоновая кислота.

Т-ра плавл. 235-240^оС (с разлож.)

ИК-спектр (нуйол): 3400, 1715, 1610, 1530 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,69 (3H, c.), 3,24 (3H, c.), 6,09 (1H, c.), 6,55 (2H, д., J = 9 Гц), 7,05 (2Н, д., J = 9 Гц), 7,17 (1Н, с.), 7,53 (2Н, д., J = 8 Гц), 7,89 (2Н, д., J = 8 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 371 (M⁺)

211). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] -3-(5-тетразолил)пиразол

Т-ра плавл. 278-279^оС (с разлож.)

ИК-спектр (нуйол): 3150, 1655, 1620, 1600, 1510 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,27 (3H, c.), 7,3-7,6 (7H, м.), 7,95 (2Н, д., J = 8 Гц)

Масс-спектр (m/Z): 384 (M⁺)

212). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-3-(5-тетразолил)пиразол.

Т-ра плавл. 242-243^оС (с разлож.).

ИК-спектр (нуйол): 1605, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,48 (3H, c.), 7,1-7,6 (9H, c.)

Масс-спектр (m/Z): 352 (M⁺)

213). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-метилсульфонил)фенил] -3-(5-тетразолил)пиразол.

Т-ра плавл. 272-273^оС (с разлож.)

ИК-спектр (нуйол): 1615, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,79 (3H, c.), 7,3-7,8 (9H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 368 (M⁺)

214). Этил-5-(4-аминофенил)-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоксилат.

Т-ра плавл. 158-160^оС

ИК-спектр (нуйол): 3450, 3350, 3250, 1720, 1640, 1610, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 4,44 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,5-7,4 (9Н, м.)

Масс-спектр (m/Z): 325 (M⁺)

215). 1-(4-Фторфенил)-3-(метилтио)-5-[(4-метилтио)фенил]пиразол.

ИК-спектр (нуйол): 1590, 1510 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,48 (3H, c.), 2,59 (3H, c.), 6,40 (1H, c.), 6,9-7,4 (8H, м.)

216). 3-(Метилтио)-5-[4-(метилтио)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол.

Т-ра плавл. 71-73^оС

ИК-спектр (нуйол): 1595, 1515, 1500 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 357 (M⁺)

217). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфониламино)фенил] пиразол-3-карбонитрил.

Т-ра плавл. 202-205^оС

ИК-спектр (нуйол): 3160, 2250, 1615, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,05 (3H, c.), 7,1-7,5 (9H, м.), 10,06 (1Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 356 (M⁺), 277

218). 1-[2-(Диметиламино)-4-фторфенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3- карбонитрил.

Т-ра плавл. 200-202^оС

ИК-спектр (нуйол): 2250, 1620, 1500 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,11 (6H, c.), 3,21 (3H, c.), 6,7-7,9 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 384 (M⁺)

219). 1-[4-Фтор-2-(метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3- карбонитрил.

Т-ра плавл. 192-193^оС

ИК-спектр (нуйол): 3450, 2250, 1620, 1530 см^-1.

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,65 (3H, д., J = 3 Гц), 3,23 (3Н, с.), 5,68 (1Н, кв., J = 3 Гц), 6,3-8,0 (8Н, с.)

Масс-спектр (m/Z): 370 (M⁺)

220). 1-(4-Фторфенил)-3-(метилсульфонил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.

Т-ра плавл. 209-210^оС

ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 3,26 (3H, c.), 3,33 (3H, c.), 7,3-8,0 (9H, м.),

Масс-спектр (m/Z): 394 (M⁺)

221). 3-(Метилсульфонил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] -1-(4-нитрофенил)пиразол.

Т-ра плавл. 187-189^оС

ИК-спектр (нуйол): 1600, 1530, 1500 см^-1

Масс-спектр (m/Z): 421

222). 3-(Хлорметил)-1-(4-фторфенил)-5-[(4-метилтио)фенил]пиразол.

ИК-спектр (пленка): 1600, 1510 см^-1

ЯМР (DMSO - d₆, ): 2,44 (3H, c.), 4,64 (2H, c.), 6,49 (1H, c.), 6,8-7,3 (8H, м.)

Масс-спектр (m/Z): 332 (M⁺).