-циано-3-феноксибензил 1r, 3s - 2,2-диметил-3-(2- хлорпропен-1-ил)-циклопропанкарбоксилат в виде смеси изомеров, проявляющий инсекто-акарицидную и лярвицидную активность
| Классы МПК: | C07C255/39 с оксигруппами, сложноэтерифицированными производными 2,2-диметилциклопропанкарбоновых кислот, например хризантемовых кислот A01N47/30 их производные, содержащие группы или |
| Автор(ы): | Рукавишников А.В., Ткачев А.В. |
| Патентообладатель(и): | Новосибирский институт органической химии СО РАН |
| Приоритеты: |
подача заявки:
1991-06-26 публикация патента:
15.12.1994 |
Использование: в сельском хозяйстве, так как продукт проявляет инсектицидную активность. Сущность: новый продукт - a циано 3-феноксибензил IR, 3S -2,2-диметил-3-/2-хлорпропенил-/циклопропанкарбоксилат общей формулы I в виде смеси изомеров ![<img src=]()
-циано-3-феноксибензил 1r, 3s - 2,2-диметил-3-(2- хлорпропен-1-ил)-циклопропанкарбоксилат в виде смеси изомеров, проявляющий инсекто-акарицидную и лярвицидную активность, патент № 2024498" SRC="/images/patents/449/2024498/2024498t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE"> ![<img src=]()
-циано-3-феноксибензил 1r, 3s - 2,2-диметил-3-(2- хлорпропен-1-ил)-циклопропанкарбоксилат в виде смеси изомеров, проявляющий инсекто-акарицидную и лярвицидную активность, патент № 2024498" SRC="/images/patents/449/2024498/2024498-2t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE"> ![<img src=]()
-циано-3-феноксибензил 1r, 3s - 2,2-диметил-3-(2- хлорпропен-1-ил)-циклопропанкарбоксилат в виде смеси изомеров, проявляющий инсекто-акарицидную и лярвицидную активность, патент № 2024498" SRC="/images/patents/449/2024498/2024498-3t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">. Продукт выделяют в виде желтого вязкого масла, соотношение изомеров составляет Iа 1, Iб 4-2. Акарицидная активность полученного продукта составляет 0,23+0,02 мкг/кг. Инсектицидная активность 0,28 мкг/г по отношению к имаго лугового мотылька. 1 табл.
Рисунок 1
Формула изобретения
где
R -
R -
в виде смеси изомеров Iа и Iб при соотношении 1 : 2 - 1 : 4, проявляющий инсекто-акарицидную и лярвицидную активность.
Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к новому химическому продукту, конкретно какарицидную активность по отношению к имаго таежного клеща Ixodes persulcatus P.Sch - переносчику вируса клещевого энцефалита;
инсектицидную активность против имаго лугового мотылька - одного из наиболее опасных вредителей культурных растений Сибири;
лярвицидную активность в отношении личинок зеленой мясной мухи Lucilia sericata Mg. Целью изобретения является соединение (I) в виде смеси изомеров указанного состава, обладающее высокой биологической активностью, получаемое из известной кислоты (II):
Продукт I показывает высокую биологическую активность, превышающую активность аналогов, что подтверждается данными, приведенными в примере:
П р и м е р. К раствору 11,3 г кислоты (III) в 50 мл бензола прибавляют 4,3 мл хлористого тионила и оставляют смесь на ночь при комнатной температуре. Бензол и избыток хлористого тионила отгоняют в вакууме водоструйного насоса, к остатку при перемешивании и охлаждении на ледяной бане по каплям прибавляют раствор 12 г циангидрина м-феноксибензальдегида и 9 мл пиридина в 20 мл бензола. Смесь перемешивают в течение часа, прибавляют 100 мл воды и 100 мл пентана, встряхивают, экстрагируют пиридин раствором 5 мл соляной кислоты (конц.) в 20 мл воды, органический слой отделяют, промывают 50 мл 0,5 н. раствора карбоната натрия, высушивают хлористым кальцием и после упаривания растворителя получают 21,5 г коричневого масла. Сырой продукт перколируют на силикагеле (элюент - пентан-бензол). После упаривания элюата выделяют 14 г (59%) эфира (I) в виде желтого вязкого масла, которое по данным ЯМР 1Н и ЯМР 13С при сравнении со спектрами изомеров [1] показывает наличие только изомеров Ia и Iб в соотношении от 1:4 до 1:2. Токсичность полученного продукта составляет LD50=47 мг/кг (перорально для белых мышей). Синтезированное соединение было испытано на акарицидную активность по отношению к имаго таежного клеща Ixodes persulcatus. Испытания проводили в мае 1991 года в лабораторных условиях с использованием самок клещей из природной популяции (окрестности Телецкого озера, Горно-Алтайская авт. обл.), определяя величину LD50 методом топикального нанесения. Для сравнения использовали высокоэффективные коммерчески доступные пиретроидные инсектициды. Результаты испытаний приведены в табл. 1. Испытания инсектицидной активности соединения I по отношению к гусеницам лугового мотылька Loxostege sticticalis (Pyralidae) проводили в апреле-мае 1990 года в Институте цитологии и генетики СО АН СССР. В опытах использовали гусениц старших возрастов массой 30-45 мг, полученных от бабочек лабораторной разводки. Инсектицидная активность оценивалась по величине LD50 методом топикального нанесения. В качестве стандарта использовали высокоэффективные препараты из группы пиретроидов. Данные испытаний приведены в табл. 2. Испытания лярвицидной активности соединения (I) по отношению к личинкам зеленой мясной мухи Lucilia senicata Mg. (Calliphoridae) проводили в августе 1990 г. в Алтайском экспериментальном хозяйстве СО АН СССР. В опытах использовали личинок старших возрастов весом 80-120 мг, полученных от мух природной популяции. Инсектицидная эффективность определялась по времени СД100 методами топикального нанесения (Т) и контактного дозирования (К). В качестве стандартов использовались высокоактивные препараты из группы пиретроидов. Данные испытаний приведены в табл. 3. Результаты испытаний образцов с соотношением изомеров Iа и Iб от 1:2 до 1: 4 отличаются незначительно от приведенных и находятся в пределах ошибки эксперимента.
Класс C07C255/39 с оксигруппами, сложноэтерифицированными производными 2,2-диметилциклопропанкарбоновых кислот, например хризантемовых кислот
Класс A01N47/30 их производные, содержащие группы или
