1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов
Классы МПК: | C07D403/14 содержащие три или более гетероциклических кольца G03C1/675 составы, содержащие полигалогенированные соединения в качестве светочувствительных веществ |
Автор(ы): | Альперович М.А., Сазонов С.К., Авербух М.З., Микаэлян Р.Г., Любич М.С., Успенская А.Ю., Вениаминов С.А. |
Патентообладатель(и): | Арендная организация - Научно-исследовательский и проектный институт химико-фотографической промышленности |
Приоритеты: |
подача заявки:
1991-06-28 публикация патента:
15.12.1994 |
Использование изобретения: в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов. Сущность изобретения: продукт - 1-(2, 4, 6-трихлорфенил) -3-[2-хлор-5-(октадеценилсукцинимидо) анимино] -4-(1-децил-3,5-диметилпиразол-4-илазо) пиразолин-5-он ф-лы I БФ БФ С52H72N8Cl4O3 , т.пл. 90-92°С, выход 40%. Реагент 1: 1-децил-3,5-диметил-4-аминопиразол. Реагент 2: NaNO2 . Условия реакции: в воде в присутствии HCl при 0-2°С. Реагент 3: 1-(2, 4, 6-трихлорфенил) -3-[2-хлор-5-октадеценилсукцинимидо) фенил-амино] пиразолин-5-он. Условия реакции: в пиридине при 10-15°С. 2 табл.
Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3
Формула изобретения
1-(2,4,6-Трихлорфенил)-3- [2-хлор-5-(3-октадеценилсукцинимидо)-анилино] -4-(1-децил-3,5-диметилпиразол-4-илазо)пиразолин-5-он формулы![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024518/2024518-10t.gif)
в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов.
Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к цветным компонентам для зеленочувствительного негативного фотографического материала, а именно новому 1-(2,4,6-трихлорфенил)-3-[2-хлор-5-(3-октадеценилсукцинимидо)анилино]- 4-(1-децил-3,5-диметилпиразол-4-илазо)пиразолин-5-ону формулы ICH
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024518/2024518-2t.gif)
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024518/2024518-3t.gif)
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024518/2024518-4t.gif)
Это соединение может быть использовано в качестве пурпурной маскирующей компоненты (Н-688). Известно применение в качестве пурпурной маскирующей компоненты 1-(2,4,6-трихлорфенил)-3-[3-(2,4-дитрет-амилфеноксиацетиламино)бензоиламино] -4-(4-метоксифенилазо) пиразол-5-он (компонента 3П-62М):
CH3O
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024518/2024518-5t.gif)
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024518/2024518-6t.gif)
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024518/2024518-7t.gif)
Недостатком известной пурпурной маскирующей компоненты 3П-62М является ее низкая реакционная способность. В связи с этим для достижения эффекта цветовой коррекции необходимо использование ее в сравнительно высоких концентрациях по отношению к основной цветообразующей компоненте, что приводит к понижению светочувствительности зеленочувствительного слоя. Целью изобретения является повышение светочувствительности зеленочувствительного слоя цветного негативного фотографического материала. Цель достигается использованием нового соединения формулы 1. Соединение формулы I получают по способу-аналогу диазотированием 1-децил-3,5-диметил-4-аминопиразола и сочетанием с 1-(2,4,6-трихлорфенил)-3-[2-хлор-5-октадеце- нилсукцинимидо)анилино] пиразолин-5- оном (компонента М-651). Соединение формулы I имеет существенные преимущества по сравнению с известной маскирующей компонентой 3П-62М. При введении его в галогенсеребряную эмульсию в необходимом для достижения цветовой коррекции соотношении с основной цветообразующей компонентой наблюдается повышение светочувствительности зеленочувствительного слоя. П р и м е р 1. 2,6 г (0,011 М) 1-децил-3,5-диметил-4-аминопиразола растворяют в 10 мл воды и 1,2 мл концентрированной соляной кислоты и добавляют по каплям раствор 0,69 г нитрита натрия (0,01 М) в 8 мл воды при температуре 0-2оС. Полученный раствор соли диазония добавляют по каплям к раствору 7,37 г (0,01 М) 1-(2,4,6-трихлорфенил)-3-[2-хлор-5-октадеце- нилсукциноилимино)фениламино] пиразолин-5-она в 60 мл пиридина при 10-15оС, выдерживают 3 ч, разбавляют двухкратным количеством воды и отделяют водный слой. Выпавшее масло промывают водой, добавляют 50 мл этилового спирта и нагревают до кипения, охлаждают до комнатной температуры и спиртовый раствор сливают. Остаток перекристаллизовывают из этилового спирта и сушат на воздухе. Выход - 4 г (40%), т.пл. = 90-92оС. Найдено, %: С 62,29; Н 7,04; N 11,07. С52Н72N8Cl4O3
Вычислено, %: C 62,46; Н 7,21; N 11,21. П р и м е р 2 (аналог). К 100 г бромиодсеребряной негативной эмульсии 3К-91 с микрокристаллами уплощенной октаэдрической формы (
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024518/2024518-8t.gif)
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024011/177.gif)
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024007/947.gif)
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024006/729.gif)
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024006/729.gif)
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024006/729.gif)
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024006/729.gif)
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024007/945.gif)
Натрий едкий, 10%-ный водный 10 м л
рН = 9,3
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024011/177.gif)
Цветной проявляющий раствор, г/л Сульфит натрия б/в 2
Проявляющее вещество СД-3 4 Антифог - 9 0,22 Бромистый натрий 1,2 Углекислый натрий 25,6 Двууглекислый натрий 2,7 Вода 850 мл
рН при 27оС = 10,2
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024011/177.gif)
Стоп-ванна
Серная кислота, концен- трированная 10 мл Вода до 1000 мл
рН = 0,9
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024011/177.gif)
Отбеливающий раствор, г/л
Калий железосине- родистый 40 Калий бромистый 16 Вода до 1 л
рН = 6,5
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024011/177.gif)
Фиксирующий раствор, г/л Тиосульфат натрия 248 Сульфит натрия б/в 16,5 Метабисульфит натрия 2,8 Вода до 1 л
рН = 6,7
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024011/177.gif)
Спектральные характеристики красителей изображения измеряют на спектрофотометре с оптической плотностью около 1,0 в максимуме поглощения (
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024007/955.gif)
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024006/729.gif)
![1-(2,4,6- трихлорфенил) -3- [2-хлор-5- (3- октадеценилсукцинимидо) анилино] -4-(1-децил-3,5- диметилпиразол -4-илазо) пиразолин -5-он в качестве пурпурной маскирующей компоненты для зеленочувствительного слоя цветных негативных фотографических материалов, патент № 2024518](/images/patents/449/2024518/2024518-9t.gif)
Класс C07D403/14 содержащие три или более гетероциклических кольца
Класс G03C1/675 составы, содержащие полигалогенированные соединения в качестве светочувствительных веществ
светочувствительная композиция - патент 2115945 (20.07.1998) |