6-аминобензодиоксан-1,4(2-метокси-3,6-дихлоро)бензоат, обладающий гербицидной активностью

Классы МПК:C07D319/08 конденсированные с карбоциклическими кольцами или циклическими системами
A01N43/32 шестичленные кольца
Автор(ы):, , , , , ,
Патентообладатель(и):Научно-исследовательский институт тонкого органического синтеза АН Башкортостана
Приоритеты:
подача заявки:
1992-08-11
публикация патента:

Использование: в сельском хозяйстве в качестве гербицида. Сущность изобретения: продукт-6-аминобензодиоксан-1,4-2 метокси-3,6-дихлоро)бензоат. Б.Ф. C16H15C12NO5 Т.пл. 161°С. Соединение обладает гербицидной активностью в дозе 0,5 кг/га увеличивает урожайность кукурузы до 241 ц/га, снижая массу сорняков двудольных на 92 не уступая известному гербициду Диломба. Реагент 1: 3,6-дихлоро-2-метоксибензойная кислоты. Реагент 2:6-аминобензодиоксан. Условия процесса в среде диэтилового эфира при комнатной температуре. выход 87, 1% 3 табл.
Рисунок 1, Рисунок 2

Формула изобретения

6-Аминобензодиоксан-1,4(2-метокси-3,6-дихлоро)-бензоат формулы

6-аминобензодиоксан-1,4(2-метокси-3,6-дихлоро)бензоат,   обладающий гербицидной активностью, патент № 2041221

обладающий гербицидной активностью.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к новому химическому соединению, именно к 6-аминобензодиоксан-1,4 (2-метокси-3,6-дихлоро)- бензоату

6-аминобензодиоксан-1,4(2-метокси-3,6-дихлоро)бензоат,   обладающий гербицидной активностью, патент № 2041221H2N 6-аминобензодиоксан-1,4(2-метокси-3,6-дихлоро)бензоат,   обладающий гербицидной активностью, патент № 2041221 обладающему гербицидной активностью.

В силу указанного свойства предлагаемое соединение может найти широкое применение в растениеводстве. Указанное соединение, его свойства, способ получения и применения в литературе не описаны.

В качестве аналога по структуре и функциональному назначению был взят известный гербицид дикамба (банвел Д)-2-метокси-3,5-дихлоробензойная кислота, который применяется на зерновых культурах для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в дозе 0,1-0,6 кг/га (Перечень химических средств борьбы с сорняками Черкассы, 1988, с. 51) (прототип). Недостатком данного препарата является узкий спектр действия.

Целью изобретения является получение новых производных бензойной кислоты, обладающих гербицидной активностью. Поставленная цель достигается синтезом и применением 6-аминобензодиоксан-1,4(2-метокси-3,6-дихлоро)бензоата в качестве гербицида.

П р и м е р 1. В колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником, загружают 1,25 г (0,006 М) 3,6-дихлоро-2-метоксибензойной кислоты, 20 мл диэтилового эфира и прибавляют по каплям 0,8 г (0,005 М) 6-аминобензодиоксана растворенного в 20 мл диэтилового эфира. Перемешивают при комнатной температуре 1,0 ч. Выпавший осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре эфиром. Получают 1,62 г, что составляет 87,1% от теории.

Т.пл. 161оС; мол.м. 372,209 С16Н15Cl2NO5

Найдено, С 19,01; 3,72

Вычислено, С 19,05; С 3,76.

ИКС, см-1

широкая полоса 2860-2980

широкая полоса 1610-1580, 1520, 1315.

Следующие примеры подтверждают наличие гербицидных свойств у заявляемого соединения.

П р и м е р 2. Сорняки, состоящие из однодольных и двудольных растений (просо куриное, щетинник сизый, щетинник зеленый, тимофеевка, марь белая, редька дикая, смолевка щирица) высотой 10-15 см обрабатывались препаратами из расчета 0,3 кг/га. Учет эффективности проводили через две недели после обработки. Результаты испытаний приведены в табл. 1.

П р и м е р 3. Посевы кукурузы, в фазу трех настоящих листьев, обработали препаратами в дозе 0,5 кг/га. Размер опытных делянок 10 м2, повторность четырехкратная. Учет эффективности соединений провели через 45 дней после обработки. Результаты испытаний приведены в табл. 2 и 3.

Таким образом, проведенные испытания показали, что заявляемое соединение обладает достаточной гербицидной активностью и по регламенту применения не уступает известному гербициду Дикамба.

Класс C07D319/08 конденсированные с карбоциклическими кольцами или циклическими системами

модуляторы ppar -  патент 2449999 (10.05.2012)
замещенные циклоалкеновые производные -  патент 2386613 (20.04.2010)
производные фенэтаноламина для лечения респираторных заболеваний -  патент 2312854 (20.12.2007)
производные бензодиоксола, бензофурана, дигидробензофурана и бензодиоксана и содержащие их композиции -  патент 2190609 (10.10.2002)
5-оксиметил-5-[3-(2-хлорэтил)-3-нитрозоуреидо]-2- циклогексил-1,3-диоксан, обладающий противоопухолевой активностью -  патент 2179555 (20.02.2002)
[(бензодиоксан, бензофуран или бензопиран)-алкиламино]- алкил-замещенные гуанидины в качестве селективных сосудосуживающих средств, способы их получения, промежуточное для них, фармацевтическая композиция и способ ее получения -  патент 2121999 (20.11.1998)

Класс A01N43/32 шестичленные кольца

синергетическая противомикробная композиция -  патент 2525921 (20.08.2014)
биоцидная композиция 2,6-диметил-м-диоксан-4-олацетата и способы ее применения (варианты) -  патент 2516133 (20.05.2014)
синергетическая противомикробная композиция, содержащая глутаровый альдегид и диметоксан(2,6-диметил-1,3-диоксан-4-илацетат) -  патент 2501218 (20.12.2013)
замещенные метил-n-амидооксамоил-n-фенил-d, l-аланинаты и их способы получения -  патент 2247716 (10.03.2005)
новые производные простого пропаргилового эфира -  патент 2237058 (27.09.2004)
средство для повышения всхожести семян, увеличения урожая пшеницы, риса и сахарной свеклы -  патент 2178246 (20.01.2002)
соединения дигалогенпропена, содержащие их инсектицидно/акарицидные агенты, и интермедиаты для их получения -  патент 2158260 (27.10.2000)
регулятор роста растений "фэтил" -  патент 2141202 (20.11.1999)
способ получения регулятора роста, препарата "глифур", повышающего устойчивость растений к засухе -  патент 2138164 (27.09.1999)
4-метил-4-(1,1-дихлоро-2-циклопропилметоксиэтил)-1,3- диоксан, обладающий гербицидной активностью -  патент 2086547 (10.08.1997)
Наверх