5-амино -2-метилбензодиоксолан -1,3(2-метокси -3,6-дихлоро) бензоат, проявляющий гербицидную активность
Классы МПК: | C07D317/58 радикалы, замещенные атомами азота A01N43/30 с двумя атомами кислорода в положениях 1,3, конденсированные с карбоциклическим кольцом |
Автор(ы): | Киреева М.С., Шахова Ф.А., Зорина Л.Н., Базунова Г.Г., Зорин В.В., Мусавиров Р.С. |
Патентообладатель(и): | Научно-исследовательский институт тонкого органического синтеза АН Башкортостана |
Приоритеты: |
подача заявки:
1993-11-17 публикация патента:
10.11.1995 |
Использование: в сельском хозяйстве в качестве гербицида. Сущность изобретения: продукт-5-амино-2-метилбензодиоксолан-1,3(2-метокси-3,6-дихлоро)бензонат. Б.Ф. C16H12Cl2NO5 т. пл. 102-104°С. Реагент 1: 2-метокси-3,6-дихлоробензойная кислота. Реагент 2: 5-амино-2-метилбензодиоксолан-1,3. Условия процесса: в среде диэтилового эфира. Гибель сорняков однодольных сорняков в дозе 0,3 кг/га составляет 52% и двудольных 86% в дозе 0,5 кг/га снижение однодольных 90% не уступая дикамбе (банвел-Д). 2 табл.
Рисунок 1, Рисунок 2
Формула изобретения
5-Амино-2-метилбензодиоксолан-1,3(2-метокси-3,6-дихлоро)бензоат формулыпроявляющий гербицидную активность.
Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к новому химическому соединению-5-амино-2-метилбенздиоксолан-1,3(2-метокси-3,6-дихлоро, бензоату формулыOHH2N которое может найти применение в растениеводстве в качестве гербицида. Способ получения, свойства и применение в литературе не описаны. В качестве аналога по структуре и функциональному назначению был взят известный гербицид дикамба (банвел Д)-2-метокси-3,6-дихлоробензойная кислота, применяемый на зерновых культурах для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в дозе 0,1-0,6 кг/га (перечень химических средств борьбы с сорняками. Черкассы, 1988, с. 51) (1) (прототип). Недостатком данного препарата является узкий спектр действия. Целью изобретения является изыскание новых соединений в ряду бензойных кислот, обладающих гербицидной активностью. Поставленная цель достигается синтезом и применением 5-амино-2-метилдиоксолан-1,3 (2метокси-3,6-дихлоро)бензоата в качестве гербицида. П р и м е р 1. Загружают 1,44 г 2-метокси-3,6-дихлоробензойной кислоты, растворенной в 20 мл диэтилового эфира, прибавляют по каплям 1 г 5-амино-2-метилбенздиоксолана-1,3, растворенного в 15 мл диэтилового эфира. Реакционную массу перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром. Получают 1,95 г (80,6% от теории). Т. пл. 102-104о мол. м. 372.209
Найдено. Cl 19,02; N 3,78. C16H12Cl2NO5. Вычислено, Cl 19, 0,5 N 3,76 ИКС, см-1: H3 широкая полоса 2840-2980, H3 1580, 1370. Биологическую эффективность заявляемого вещества подтверждают следующие примеры. П р и м е р 2. Смесь соpняков, состоящая из однодольных и двудольных растений (просо, щетинник, марь, смолевка, щирица) высотой 5-8 см отрабатывалась препаратами в дозе 0,3 кг/га. Учет эффективности соединений определяли через две недели после обработки. Результаты испытаний показаны в таблице 1. П р и м е р 3. Опытные делянки размером 2,5 м2 обрабатывались препаратами. Расход соединений 0,5 кг/га. Основной тестовой культурой являлась на делянках кукуруза. Сорные растения были представлены двудольными (пикульник, смолевка, сурепка, редька даная и др.), однодольными (просо, щетинник сизый и щетинник зеленый и др.) представителями. Обработка проводилась в фазу 4-х настоящих листьев. Повторность каждого варианта 4-кратная. Учет эффективности проводили через две недели после обработки. Результаты испытаний приведены в табл. 2. Таким образом, проведенные биологические испытания подтвердили наличие гербицидной активности у заявляемого вещества и доказали, что новое соединение практически не уступает прототипу.
Класс C07D317/58 радикалы, замещенные атомами азота
Класс A01N43/30 с двумя атомами кислорода в положениях 1,3, конденсированные с карбоциклическим кольцом