производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств
Классы МПК: | C09K19/30 содержащие насыщенные или ненасыщенные неароматические кольца, например циклогексановые кольца C09K19/34 содержащие по крайней мере одно гетероциклическое кольцо |
Автор(ы): | Фолькер Райффенрат[DE], Айке Печ[DE], Ханс-Адольф Курмайер[DE], Георг Вебер[DE], Райнхард Хиттих[DE], Ханс-Михаэль Комптер[DE], Херберт Плах[DE] |
Патентообладатель(и): | Мерк Патент ГмбХ (DE) |
Приоритеты: |
подача заявки:
1990-03-31 публикация патента:
10.01.1996 |
Использование: в качестве компонентов жидкокристаллических устройств, смесей для электрооптических устройств. Сущность: новые производные трифторметилциклогексана общей формулы, указанной в описании. 8 з. п. ф-лы, 4 табл.
Рисунок 1, Рисунок 2
Формула изобретения
1. Производные трифторметилциклогексана общей формулы I![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-46t.gif)
где R - С2 - С7-алкил;
А1 и А2 независимо друг от друга - 1,4-фениленовый, 1,3-диоксан-2,5-диильный, пиримидин-2,5-диильный, 1,4-циклогексильный остаток;
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-47t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-48t.gif)
Z1 и Z2 независимо друг от друга - -СО-О-, -О-СО-, -СН2СН2-, -ОСН2-, -СН2О- или простая связь;
0 = 0 или 1,
в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств. 2. Производные трифторметилциклогексана общей формулы I по п.1, где А1 и А2 независимо друг от друга - 1,4-циклогексиленовый остаток. 3. Производные трифторметилциклогексана общей формулы I по п.1 или 2, где Z2 означает -О-СО- или -СН2СН2-. 4. Производные трифторметилциклогексана по п.1 общей формулы
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-49t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-50t.gif)
имеют указанные значения. 5. Производные 2-(трифторметилциклогексил)-диоксана по п.1 общей формулы
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-51t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-52t.gif)
имеют указанные значения. 6. Производные 2-(трифторметилциклогексил)-диоксана по п.5 общей формулы
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-53t.gif)
где Х - водород;
n = 2 - 7. 7. Производные трифторметилциклогексана по п.6 общей формулы
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-54t.gif)
где R имеет указанное значение. 8. Производные трифторметилциклогексана по п.7, в которых кольцо А - транс-1,4-циклогексилен. 9. Производные трифторметилциклогексана по п.8, в которых кольцо А означает
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-55t.gif)
Приоритет по признакам:
08.04.89 - кольцо А - транс-1,4-циклогексильный остаток. 09.09.89 - кольцо А - 1,4-циклогексениленовый остаток.
Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к новым производным трифторметилциклогексана общей формулы IR-(A1-Z1)O-A2-Z
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948t.gif)
А1 и А2 независимо друг от друга 1,4-фениленовый, 1,3-диоксан-2,5-диильный, пиримидин-2,5-диильный, 1,4-циклогексильный остаток,
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-2t.gif)
DIBALH гидрид диизобутилалюминия
DMSO диметилсульфоксид
РОТ третичный бутанолят калия
ТНF тетрагидрофуран
рТSOH пара толуолсульфокислота
П р и м е р 1. Транс-4-трифторметилциклогексанкарбоновая кислота. Смесь, состоящую из 0,47 моля этил-4-трифторметилбензоата (полученного из 4-трифторметилбензоил-хлорида, этанола и пиридина), 1000 мл этанола и 20 г родия на активированном угле (5%) гидрировали в течение 5 ч при давлении 5 бар и температуре 60оС. Этил-4-трифторoметил-циклогексанкарбоксилат (цис)транс 87 (13%) получали после удаления катализатора методом фильтрации и удаления растворителя, без предварительной очистки, суспендировали в 300 мл воды и обрабатывали 70 г 30%-ного раствора гидроокиси натрия; смесь быстро нагревали до температуры кипения и перемешивали при комнатной температуре в течение 18 ч. Для подкисления брали хлористоводородную кислоту, в результате получалaсь карбоновая кислота в смеси цис- и транс-конфигураций. Смесь, состоящую из 0,38 моля этой кислоты и 160 мл тионилхлорида, кипятили в течение 48 ч. После удаления избытка тионилхлорида методом дистилляции добавляли 500 мл воды и 100 мл 30%-ного раствора гидроокиси натрия, а реагентную смесь перемешивали при 60оС в течение 2 ч. При подкислении и повторной кристаллизации из петролейного эфира получалась чистая карбоновая кислота транс-конфигурации, имеющая точку плавления 155оС. П р и м е р 2. Транс-4-трифторметилциклогексанол. Смесь, состоящую из 0,3 моля 4-трифторометилфенола, 1000 мл этанола и 20 г родия на активированном угле (5%), гидрировали в течение 2 ч при давлении 5 бар и температуре 60оС. После удаления твердых частиц фильтрацией и удалением растворителя дистилляцией, получали циклогексанол в виде смеси цис- и транс-конфигурации (30% ) (70%). Из этой смеси чистое, имеющее транс-конфигурацию, соединение получали нагреванием с триизопропилатом алюминия в толуоле в присутствии 3,3-диметил-2-бутанона с последующей повторной кристаллизацией. П р и м е р 3. Транс-4-трифторометил-1-формилциклогексан,
0,05 моля транс-4-трифторометилциклогексанкарбоновой кислоты (полученной так, как в примере 1) добавляли по каплям к 100 мл раствора бромида изобутилмагния в эфире (1 моль/1) и к 0,3 ммолям дихлорбис- (
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051188/960.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051007/916.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051007/916.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051033/949.gif)
R
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-3t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-4t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-5t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-6t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-7t.gif)
K45 I
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051007/916.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051033/949.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051007/916.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-8t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-9t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-10t.gif)
П р и м е р 5. Транс-4-трифторметилциклогексил транс-4-пентилциклогексанкарбоксилат. 0,005 моля транс-4-пентилциклогексанкарбоновая кислота этерифицировалась аналогично примеру 4, с использованием 0,005 моля транс-4-трифторометилциклогексанола (приготовленного, как и в примере 2). Получаемый продукт твердое бесцветное вещество. Следующие соединения получены аналогично
R
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-11t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-12t.gif)
R1 n
C3H7 0
C7H15 0
C3H7 1
C5H11 1
C7H15 1
П р и м е р 6. Транс-4-гептилциклогексилметил-транс-4-трифторометилциклогексил эфир. Смесь из 0,11 моля бромида транс-4-гептилциклогексиламетила и 80 мл THF добавили при 0оС к смеси из 0,1 моля (транс-4-трифторометилциклогексанолята натрия) (приготовленного из 0,1 моля транс-4-трифторометилциклогексанола и 0,1 моля гидрида натрия) и 200 мл THF. Смесь перемешивали при 60оС в течение 3 ч, обычная обработка дает бесцветный твердый продукт. R
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-13t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-14t.gif)
R1 n
C3H7 0 (K105SB125I,
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051007/916.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051007/916.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051033/949.gif)
C7H15 0
C3H7 1
C5H11 1
C7H15 1
Используя бромид транс-4-трифторометилциклогексилметила (приготовленного из транс-4-трифтороциклогексанкарбоновой кислоты восстановлением с использованием гидридов лития и алюминия и с последующим бромированием тиобромидом фосфора) и транс-4-алкилциклогексанолы, можно аналогичным методом получить следующие соединения
R
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-15t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-16t.gif)
R1 n
C3H7 0
C5H11 0
C7H15 0
C3H7 1
C5H11 1
C7H15 1
П р и м е р 7. 1-(транс-4-пропилциклогексил)-2-(транс-4-трифторометилциклогек- сил)-этан. Смесь из 0,1 моля 1-(транс-4-пропилциклогексил)-2-(транс-4-трифторометилцик- логексил)этан, 200 мл метанола и 5 г палладия на активированном угле (15) гидрировали в течение 2 ч при давлении 2 бара и 50оС. Обычная обработка дает бесцветное твердое вещество. Следующие соединения приготовлены аналогично
R
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-17t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-18t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-19t.gif)
R1 0 n
C5H11 0 0 K48 I,
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051007/916.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051033/949.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051007/916.gif)
C7H15 0 0
C3H7 1 0 K 157 SB (156) N 158, 5I,
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051007/916.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051033/949.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051007/916.gif)
C5H11 1 0
C7H15 1 0
П р и м е р 8. Транс, транс-4-пропил-4-трифторометилбициклогексан. Смесь, состоящую из 0,35 моля транс, транс-4-пентилбициклогексил-4-карбоновой кислоты и 0,9 моля тетрафторида серы (Sie) нагревали в течение 10 дней при 70оС в автоклаве. Полученный продукт поглощался пентаном, а раствор промывался водой, высушивался и испарялся. После дистилляции и кристаллизации получался продукт С 43 I. Следующие соединения получены аналогично
R
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-20t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-21t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-22t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-23t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-24t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-25t.gif)
П р и м е р 9. 4-(транс-4-пропилциклогексил)-1-трифторметилциклогекс-1-ен. Смесь из 10 ммоль 4-(транс-4-пропилциклогексил)-циклогексанона, 11 ммоль триметил-(трифторометил)-силана, 10 моль фторида тетрабутиламмония и 50 мл THF перемешивали в течение 2 ч при 0оС. После обычной обработки сырой продукт растворялся в 20 мл THF с добавлением 10 ммоль DABA, смесь, нагревалась до кипения. После обычной обработки сырой продукт очищался хроматографией и кристаллизацией. Следующие соединения получены аналогично. R
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-26t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-27t.gif)
R n
C5H12 0
C7H15 0
C3H7 0
C5H11 1
C7H15 1
П р и м е р 10. 2-(транс-4-трифторометилциклогексил)-5-пропил-1,3-диоксан. Смесь из 0,02 ммоля транс-4-трифторометил-1-формилциклогексана (полученного по примеру 3), 0,02 моля 2-пропилпропандиола, 30 мл толуола и 0,5 г рТ S OH (SiO) нагревалась в течение 4 ч в водном сепараторе. После обычной обработки и кристаллизации получали чистый продукт. Следующие соединения получены аналогично
X-(CH2)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-28t.gif)
X n
H 5
H 7
F 1
F 2
П р и м е р 11. 2-(транс-4-трифторометилциклогексил)-5-(транс-4-пентилциклогек- сил)-1,3-диоксан. Смесь из 0,02 моля транс-4-трифторометил-1-формилциклогексана (полученного как в примере 3), 0,02 моля 2-(транс-4-пентилциклогексил)-пропандиола (приготовленного как в DE 3 227 916), 30 мл толуола и 0,5 г рТSOH нагревали в течение 6 ч в водном сепараторе. После обычной обработки и кристаллизации получали продукт. Следующие соединения получали аналогично
R
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-29t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-30t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-31t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-32t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-33t.gif)
П р и м е р 12. 1-(4"-пентил-2"-фтордифенил-4-ил) 2-(транс-4-трифторометилциклогексил)этан. Аналогично примеру 7, 0,2 моля 4"-пентил-2"-фтордифенил-4-илметилбромид и 0,2 моля транс-4-трифторометилформилциклогексана (приготовленного по примеру 3) дают 1-(-4"-пентил-2-фтородифенил-4-ил)-2-(транс-4-трифторометилцикло-гексил)-эта н. Последний гидрогенизировали в метаноле, аналогично примеру 8, с использованием палладия и активированного угля (15%). Обычная обработка и кристаллизация дают чистый продукт
Следующие соединения получены аналогично
CnH
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-34t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-35t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-36t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-37t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-38t.gif)
П р и м е р 13. Транс-4-(2-этилпиримидин-5-ил)-трифторометил-циклогексан. Смесь из 0,1 моля 2-(диэтоксиметил)-бутиральдегида (полученный из диэтил-2-этилмалоната), 0,1 моля транс-4-трифторометилциклогексилкарбaмидин гидрохлорида (из транс-4-трифторометил-1-формилциклогексана, сравни пример 3, полученный при обработке гидрооксиамид -О- сульфокислоты в водном растворе при температуре 65оС с последующим взаимодействием со спиртовой хлористоводородной кислотой) и 100 мл диметилформамида нагревали в течение 4 ч при 130оС, затем добавляли 100 мл диметилформамид в течение 16 ч при нагревании. Обычная обработка дает после повторной кристаллизации чистый продукт. Следующие соединения получают аналогично:
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-39t.gif)
C3H7 0
C5H11 0
C7H15 0
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-40t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-41t.gif)
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-42t.gif)
Следующие соединения были получены согласно примеру 9
CnH
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-43t.gif)
Изобретение поясняется табл. 1-3. Следующие соединения были получены согласно примеру 10
CnH2n+1-
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-44t.gif)
Пример смеси А. Жидко-кристаллическая среда с содержанием 90% по весу основной смеси (А) содержит: 24% по массе n-(транс-пропилциклогексил)бензонитрила; 36% по массе n(транс-пентилциклогексил)бензонитрила; 25% по массе n-(транс-гентилциклогексил)бензонитрила 15 по массе 4"-(транс-4-(пентилциклогексил)-4-циано-дифенила; 10% -транс, транс-4-пропилбициклогептил транс-4-трифторометилциклогексанкарбо-ксилата. Пример смеси В. Жидко-кристаллическая среда с содержанием 90% по массе основной смеси (А) и 10% по массе 2-(транс-транс-4"-пропилбициклогексил-4-ил)-1-(транс-4-трифторометил- циклогексил)этана. Пример смеси С. Жидко-кристаллическая среда с содержанием 90% по массе основной смеси (А) и 10% по массе 2-(транс-4-пентилциклогексил)-1-(транс-4-трифторометилциклогексил) этана. В прототипе в качестве компонентов жидкокристаллических фаз описаны 4-циано-4"-алкил-бициклогексилы. Соединения формулы
C5H
![производные трифторметилциклогексана в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств, патент № 2051948](/images/patents/421/2051948/2051948-45t.gif)
10% пара-(транс-4-пентилциклогексил)-фторбензол;
8% пара-(транс-4-гексилциклогексил)-фторбензол;
6% пара-(транс-4-гептилциклогексил)-фторбензол;
8% 4-(транс-4-(транс-4-этилциклогексил)-циклогексил)-трифторметоксибензол;
12% 4-(транс-4-(транс-4-пропилциклогексил)-циклогексил)-трифторметоксибен-зол;
9% 4-(транс-4-)(транс-4-бутилциклогексил)-циклогексил)-трифторметоксибензол;
9% 4-(транс-4-(транс-4-пентилциклогексил)-циклогексил)-трифторметоксибензол;
12% 4"-(транс-4-пропилциклогексил)-3,4-дифторбифенил;
10% 4"-(транс-4-пентилциклогексил)-3,4-дифторбифенил;
5% 2-{4-(транс-4-пропилциклогексил)-циклогексил)}-1-(4-трифторметоксифенил)-эта н;
5% 2-{4-(транс-4-(транс-4-пентилциклогексил)-циклогексил)}-1-(4-трифторметокси- фенил)-этан;
2% 4,4"-бис(транс-4-пропилциклогексил)-2-фторбифенил;
2% 4,4"-бис(транс-4-пентилциклогексил)-2-фторбифенил;
2% 4-(транс-4-пентилциклогексил)-4"-(транс-4-пропилциклогексил)-2-фторбифе-нил. Физические свойства полученных таким образом жидкокристаллических фаз приведены в табл. 4. Как показывают сравнительные испытания, новые соединения имеют по сравнению с известными с точки зрения применения в технике неожиданные преимущества.