средство для защиты растений риса, кукурузы или сорго от фитотоксического действия гербицидов

Формула изобретения

1. Средство для защиты растений риса, кукурузы или сорго от фитотоксического действия гербицидов ряда сульфонилмочевины, хлорацетанилидов, эфиров арилоксифеноксипропионовых кислот, включающее активное вещество и вспомогательные добавки, отличающееся тем, что в качестве активного вещества оно содержит соединения общей формулы I



где A нафтил или замещенный фенил

R₁ водород, C₁-C₄-алкил;

R₂ C₁-C₄-алкил;

R_a водород;

R_b водород, галоген, или R_a и R_b вместе образуют C₄-алкадиенильный мостик;

R_g водород, C₁-C₄-алкил;

R_h C₁-C₄-алкил, галоген, метоксигруппа,

при следующем соотношении компонентов, мас.

Активное вещество 0,1 60,0

Вспомогательные добавки Остальное

2. Средство по п. 1, отличающееся тем, что оно применяется для защиты культурных растений от фитотоксического воздействия сульфонилмочевин-гербицидов общей формулы II



где E группа формулы



X метокси, этокси или дифторметокси;

Y CH- илиN -;

Z метил, метокси, дифторметокси, циклопропил или метиламино;

R₄ метоксиэтокси, 2-хлорэтокси, 3,3,3-трифторопропен-1-ил или метоксикарбонил.

3. Средство по п. 2, отличающееся тем, что сульфонилмочевины общей формулы II выбраны из группы: N-(2-метоксикарбонилтиен-3-илсульфонил)- N -(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина, N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил) -N- (4,6-бис-дифторметоксипиримидин-2-ил)-мочевина, N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил) -N- (4-этокси-6-метиламино-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина, N-(2-(2-хлорэтокси)-фенилсульфонил) -N- (4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина и N-(2-метоксиэтокси)-фенилсульфонил -N- (4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина.

4. Средство по п. 1, отличающееся тем, что хлорацетанилид общей формулы III является N-хлорацетил-N-(2-метокси-1-метилэтил)-2-этил-6-метиланилином.

5. Средство по п. 1, отличающееся тем, что оно применяется для защиты культурных растений от фитотоксического воздействия гербицидов арилксифеноксипропионовой кислоты общей формулы IV



где Q радикал формулы



R₁₃ хлор или трифторметил;

R₁₄ фтор или хлор;

R₁₈ этил, н-бутил или пропаргил.

6. Средство по п. 5, отличающееся тем, что производные арилооксифеноксипропионовой кислоты формулы IV выбраны из группы: пропаргиловый эфир 2-( [4-(3,5-дихлорпиридин-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты, бутиловый эфир 2-[4-(5-трифторметилпиридин-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты, этиловый эфир 2-[4-(6-хлорхиноксалин-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты, этиловый эфир 2-[4-(6-хлорбензоксазол-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты.

Описание изобретения к патенту

Изобретение касается новых N-ацилсульфамоилфенилмочевин, которые пригодны для защиты растений риса, кукурузы или сорго от фитотоксического действия гербицидов ряда сульфонилмочевины, хлорацетанилидов, эфиров арилоксифеноксипропионовых кислот.

Известно, что гербициды из таких классов веществ, как сульфонилмочевины, галогенацетанилиды и производные арилоксифеноксипропионовой кислоты, при применении в эффективной дозе иногда наряду с сорняками, с которыми нужно бороться, в известной мере наносят повреждение также культурным растениям. Повышенные дозы часто наносятся невольно и случайно, так как краевые зоны при опрыскивании полосами перекрываются вследствие ветрового воздействия или из-за неправильной оценки распыления по фронту устройства для опрыскивания. Климатические условия или состояние почвы могут влиять так, что рекомендуемое для нормальных условий количество гербицидов будет действовать как избыточная доза. Качество семян также может играть роль в случае совместимости с гербицидом. Для того, чтобы противостоять этой проблеме, уже были предложены различные вещества, которые позволяют специфически предотвратить вредное воздействие гербицида на культурные растения, то есть защищать культурные растения, не влияя при этом заметно на гербицидную активность в отношение сорняков. При этом оказалось, что предложенные антидоты как по отношению к культурным растениям, так и также по отношению к гербицидам и, при необходимости, также в зависимости от рода нанесения очень часто действуют специфически, т. е. определенный антидот часто пригоден только для определенного культурного растения и для некоторых небольших классов гербицидных веществ.

Согласно изобретению, предлагаются средства, содержащие новые N-ацилсульфамоилфенилмочевины общей формулы I

NCONHO₂NHCOA (I) где А означает нафтил или замещенный фенил



R₁ означает водород, С₂-С₄-алкил,

R₂ означает С₁-С₄-алкил,

R_a означает водород,

R_b означает водород, галоген или R_a и R₆ вместе означают С₄ алкадиенильный мостик,

R_g означает водород, С₁-С₄ алкил,

R_h означает С₁-С₄ -алкил, галоген, метоксигруппу.

Соединения формулы I при нормальных лабораторных условиях это стабильные вещества. Они не разлагаются при хранении при комнатной температуре.

Антидот формулы I может использоваться, в зависимости от цели применения, для предварительной обработки посевного материала культурных растений (протравливание семян или черенков) или перед, или после посева вноситься в почву. Однако также эти средства можно применять индивидуально или вместе с гербицидом перед и после прорастания растений. Обработка растений или семян антидотом поэтому может производиться, как правило, вне зависимости от момента применения гербицида. Однако обработка растений может осуществляться также посредством одновременного применения гербицида антидота (смешение в емкости). Предвсходовая обработка включает как обработку посевных площадей перед посевом, так и обработку засеянных площадей, но еще до всходов.

Нормы расхода антидотов по отношению к гербициду определяются далее родом применения. При обработке полей, при которой гербицид и антидот наносят либо одновременно (смешение в емкости), либо раздельно, отношение количеств антидота к гербициду лежит в пределах от 1:100 до 5:1. Как правило, при количественном соотношении антидота к гербициду в пределах от 5:1 до 1:50 достигается полное защитное действие. При протравливании семян и подобных защитных мерах необходимы значительно меньшие количества антидота по сравнению с количествами гербицидов, вносимых позднее на каждый гектар посевной площади. В общем, при протравливании семян на каждый килограмм семян требуется 0,1-10 г антидота. Как правило, полное защитное действие достигается уже при применении 0,1-5 г антидота на 1 кг семян.

Если этот антидот должен применяться незадолго перед посевом при набухании семян, то целесообразно использовать растворы антидота, которые содержат активное вещество в концентрации 1-10000 ppm. Как правило, полное защитное действие достигается при концентрации антидота 100-1000 ppm.

Как правило, между предохранительными мероприятиями, тканями как протравливание семян и обработка черенков антидотом формулы I и возможной более поздней обработкой полей гербицидами имеется довольно продолжительный период времени. Предварительно обработанные семена и саженцы позднее в сельском хозяйстве, садоводстве и в лесном хозяйстве можно вводить в соприкосновение с различными химикалиями. Изобретение поэтому касается также защитных средств для культурных растений, которые в качестве активного вещества содержат антидот формулы I вместе с обычными веществами-носителями. Такие средства могут при необходимости дополнительно содержать такие гербициды, от влияния которых должны быть защищены культурные растения.

Превосходное защитное действие от сульфониломочевинных гербицидов, а также от гербицидов на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты и от хлорацетанилидных гербицидов при использовании андидота формулы I наблюдают в рисе, сорго и кукурузе. В особенности при этом нужно подчеркнуть благоприятный эффект 1-(4-(11-3,4-диметилбензоилсульфамоил)фенил)-3-метилмочевины.

Сульфонилмочевинные гербициды, вредное воздействие которых на культурные растения можно устранять с помощью предлагаемого средства, в последнее время стали известны в большом количестве.

Типичные представители гербицидных производных сульфонилмочевины могут быть объединены формулой II

E (CH₂)_n-SO₂-NH-CO- (II) где Е это группа:

или

n число 0 или 1,

G водород или метил,

Х метокси, этокси, дифторметокси, метил или хлор,

Y-СН или N

Z метокси, метил, дифторметокси, циклопропил или метиламино;

R⁴= С₂-С₅-алкоксиалкокси, С₁-С₄-галогеналкокси, С₁-С₄-галогеналкилтио,

С₂-С₄-галогеналкенил, хлор или С₁-С₄-алкоксикарбонил;

R⁵ трифторметил или ди(С₁-С₄-алкил)карбамоил;

R⁶ С₁-С₄-алкоксикарбонил;

R⁷ С₁-С₄-алкоксикарбонил и

R⁸ С₁-С₄-алкил.

Под формулу II подпадают следующие отдельные гербицидоактивные вещества: N-(3-трифторметилпиридин-2-илсуль-фонил)-N"-(4,6-диметоксипиримидин- 2-ил)мочевина, N-(3-диметилкарбамоилпиридин-2-ил-сульфонил)-N"-(4,6-диметоксипиримидин-2- -ил)мочевина,

N-(1-метил-4-этоксикарбонилпиразол-2-илсульфонил)-N"-(4,6- диметоксипиримидин-2-ил)мочевина,

N-(2-метоксикарбонилтиен-3-илсульфо- нил)-N"-(4-метокси-6-метил- 1,3,5-триазин-2-ил)мочевина,

N-(2-метоксикарбонилбензилсульфо- нил)-N"-(4,6-диметоксипиримидин-2- ил)мочевина,

N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил) -N"-(4,6-бис-дифторметоксипиримидин-2- ил)мочевина,

N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил) -N"-(4-этокси-6-метиламино- 1,3,5-триазин-2-ил)мочевина,

N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил) -N"-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин- 2-ил)мочевина,

N-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-N" -(4-хлор-6-метоксипиримидин-2- ил)мочевина,

N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил) -N"-(4-метокси-6-метил-1,2,4-триазин-2-ил)метил-мочевина,

N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил) -N"-(4,6-диметоксипиримидин-2- ил)мочевина,

N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)- N"-(4-метокси-6-метил-1,3,5- триазин-2-ил)мочевина,

N-(2-(2-хлорэтокси)-фенилсульфонил)-N" -(4-метокси-6-метил-1,3,5- триазин-2-ил)мочевина, и

N-(2-(2-метоксиэтокси)-фенилсульфон-ил)-N"-(4,6-диметокси-1,3,5- триазин-2-ил)мочевина.

Галогенацетанилиды, вредное воздействие которых на культурные растения может быть устранено с помощью N-ацилсульфамоилфенилмочевины формулы I, точно также уже известны в большом количестве. Такие галогенацентанилиды могут быть описаны общей формулой III

N (III) где L С₁-С₄-алкиленовый мостик,

R⁹, R¹⁰ и R¹¹, независимо друг от друга обозначают водород, галоген, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкил, С₂-С₅-алкоксиалкил или

С₂-С₅-алкилтиоалкил,

R¹² С₁-С₄-алкокси, -СООН, С₁-С₄-аококсикарбонил, -CONH₂,

С₁-С₄-алкилкарбамоил, ди-С₁-С₄-алкилкарбамоил, циан,

С₁-С₄-алкилкарбонил,

при необходимости замещенный бензол,

при необходимости замещенный фурил,

при необходимости замещенный тиенил,

при необходимости замещенный пирролил,

при необходимости замещенный пиразолил,

при необходимости замещенный 1,3,4-оксадиазол-2-ил,

при необходимости замещенный 1,3,4-тиадиазол-2-ил,

при необходимости замещенный 1,2,4-триазол-3-ил,

при необходимости замещенный диоксоланил,

при необходимости замещенный диоксанил,

при необходимости замещенный 1,3,4-триазол-2-ил или

при необходимости замещенный тетрагидрофурил.

Под формулу III в особенности подпадают следующие гербицидные производные хлорацетанилида:

N-этоксиметил-N-хлорацетил-2-этил-6-метиланилин,

N-хлорацетил-N-метоксиметил-2,6-диэ- тиланилин,

N-(хлорацетил-N-(2-метоксиэтил)-2,6- диметиланилин,

N-хлорацетил-N-(2-н-пропоксиэтил)-2,6-диметиланилин,

N-хлорацетил-N-(2-изопропоксиэтил)-2, 6-диметиланилин,

N-хлорацетил-N-(2-метоксиэтил)-2-этил-6-метиланилин,

N-хлорацетил-N-(метоксиэтил)-2,6-диэ-тиланилин,

N-(2-этоксиэтил)-N-хлорацетил-2-этил-6-метиланилин,

N-хлорацетил-N-(2-метокси-1-метилэ- тил)-2-метиланилин,

N-хлорацетил-N-(2-метокси-1-метилэ- тил)-2,6-диметиланилин,

N-(хлорацетил-N-(2-метокси-1-метилэ-тил)-2,6-диэтинанилин,

N-хлорацетил-N-(2-метокси-1-метилэ- тил)-2-этил-6-метиланилин,

N-(2-этоксиэтил)-N-хлорацетил-2,6-диэ- тиланилин,

N-хлорацетил-N-(2-н-пропоксиэтил)-2-этил-6-метиланилин,

N-хлорацетил-N-(2-н-пропоксиэтил)-2,6- -диэтиланилин,

N-хлорацетил-N-(2-изопропоксиэтил)-2- -этил-6-метиланилин,

N-этоксикарбонилметил-N-хлорацетил- -2,6-диметиланилин,

N-этоксикарбонилметил-N-хлорацетил- -2,6-диэтиланилин,

N-хлорацетил-N-метоксикарбонилме- тил-2,6-диметиланилин,

N-хлорацетил-N-(2,2-диэтоксиэтил)-2,6- -диметиланилин,

N-хлорацетил-N-(2-метокси-1-метилэ- тил)-2,3-диметиланилин,

N-(2-этоксиэтил)-N-хлорацетил-2-мети-ланилин,

N-хлорацетил-N-(2-метоксиэтил)-2-ме-тиланилин,

N-хлорацетил-N-(2-метокси-2-метилэ- тил)-2,6-диметиланилин,

N-(2-этокси-2-метилэтил)-N-хлорацетил- -2-этил-6-метиланилин,

N-хлорацетил-N-(1-этил-1-метоксиэтил)- -2,6-диметиланилин,

N-хлорацетил-N-(2-метоксиэтил)-2-ме-токси-6-метиланилин,

N-н-бутоксиметил-N-хлорацетил-2-трет. -бутиланилин,

N-(2-этоксиэтил-2-метилэтил)-2,6-диме- тиланилин,

N-хлорацетил-N-(2-метоксиэтил)-2-хлор -6-метиланилин,

N-(2-этоксиэтил)-N-хлорацеитил-2-хлор--6-метиланилин,

N-(2-этоксиэтил)-N-хлорацетил-2,3,6- триметиланилин,

N-(хлорацетил-1-(2-метоксиэтил)-2,3,6-триметиланилин,

N-хлорацетил-N-цианометил-2,6-диме-тиланилин,

N-хлорацетил-N-(1,3-диоксолан-2-илме- тил)-2,6-диметиланилин,

N-хлорацетил-N-(1,3-диоксолан-2-илме- тил)-2-этил-6-метиланилин,

N-хлорацетил-N-(1,3-диоксан-2-илме- тил)-2-этил-6-метиланилин,

N-хлорацетил-N-(2-фурилметил)-2,6-ди- метиланилин,

N-хлорацетил-N-(2-фурилметил)-2-этил- -6-метиланилин,

N-хлорацетил-N-(2-тетрагидрофурилме- тил)-2,6-диметиланилин,

N-хлорацетил-N-(N,N-диметилкарбома- илметил)-2,6-диметиланилин,

N-(н-бутоксиметил)-N-хлорацетил-2,6-диэтиланилин,

N-(2-н-бутоксиэтил)-N-хлорацетил-2,6-диэтиланилин,

N-хлорацетил-N-(2-метокси-1,2-димети- лэтил)-2,6-диметиланилин,

N-хлорацетил-N-изопропил-2,3-димети- ланилин,

N-хлорацетил-N-изопропил-2-хлорани- лин,

N-хлорацетил-N-(1Н-пиразол-1-илме- тил)-2,6-диметиланилин,

N-хлорацетил-N-(1Н-пиразол-1-илме- тил)-2-этил-6-метиланилин,

N-хлорацетил-N-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил- метил)-2,6-диметиланилин,

N-хлорацетил-N-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил- метил)-2,6-диэтиланилин,

N-бензоилметил-N-хлорацетил-2,6-диэ- тиланилин,

N-бензоилметил-N-хлорацетил-2-этил-6-метиланилин,

N-хлорацетил-N-(5-метил-1,3,4-оксадиа- зол-2-ил)-2,6-диэтиланилин,

N-хлорацетил-N-(5-метил-1,3,4-оксадиа- зол-2-ил)-2-этил-6-метиланилин,

N-хлорацетил-N-(5-метил-1,3,4-оксадиа- зол-2-ил)-2-трет.бутиланилин,

N-хлорацетил-N-(4-хлорбензоилметил)- -2,6-диметиланилин и N-хлорацетил-N-(1-метил-5-метилитио--1,3,4-триазол-2-илметил)-2,6-диэтилани- лин.

Гербициды на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты, вредное воздействие которых по отношению к культурным растениям можно устранять с помощью N-ацилсульфамоилфенилмочевины формулы I, известны в большом количестве. Такие производные арилоксифеноксипропионовой кислоты могут быть описаны общей формулой IV

QOO-C CO T (IV) где Q обозначает остаток:

R R

или

и Т означает

-NR¹⁵R¹⁶, -N(CN)R¹⁷, -OR¹⁸ или -O-N CR¹⁹R²⁰ причем R¹³ галоген или трифторметил,

R¹⁴ водород или галоген,

R¹⁵ и R¹⁶ независимо друг от друга обозначают водород, С₁-С₈ алкокси, С₁-С₈ алкил, фенил или бензил;

R¹⁵ и R¹⁶ вместе с несущим их атомом азота обозначают 5-6-членный насыщенный азотсодержащий гетероцикл, который может прерываться атомом кислорода или атомом серы;

R¹⁷ С₁-С₄-алкил, С₃-С₄-алкенил, С₃-С₄-алкинил или С₂-С₄-алкоксиалкил; R¹⁸ водород или эквивалент иона щелочного металла, щелочноземельного металла, меди или железа;

четвертичный С₁-С₄-алкиламмониевый или С₁-С₄-оксиалкиламмониевый остаток;

при необходимости одно- или многократно замещенный амино-группой галогеном, гидроксилом, циано, нитро группой фенилом, С₁-С₄-алкоксилом, полиэтоксигруппой с 2 до 6 этиленоксидными единицами -COOR²¹, -COSR²¹, -CONH₂, -CON (С₁-С₄-алкокси)-С₁-С₄-алкилом, -CO-N -ди- С₁-С₄-алкилом, CONH С₁-С₄-алкилом, -N(С₁-С₄-алкокси)-С₁-С₄-алкилом иди ди-С₁-С₄-алкиламино-группой С₁-С₉-алкильный остаток; при необходимости замещенный галогеном или С₁-С₄-алкоксилом С₃-С₉-алкенильный остаток;

при необходимости замещенный галогеном или С₁-С₄ алкоксилом С₃-С₉-алкинильный остаток;

С₃-С₉-циклоалкил;

или при необходимости замещенный цианом, С₁-С₄-алкилом, С₁-С₄-алкоксилом, ацетилом, -COOR²¹, -COSR²¹, -CONH₂, -группой; -CON (С₁-С₄-алкокси) -С₁-С₄-алкилом, -CO-N-ди-С₁-С₄-алкилом или -CONH- С₁-С₄-алкилом фенил;

R¹⁹ и R²⁰ независимо друг от друга обозначают С₁-С₄-алкил или совместно 3-6-ти членную алкиленовую цепь; и

R²¹-водород, С₁-С₄-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, С₂-С₆-алкоксиалкил, С₃-С₆-алкенил, С₃-С₆-галогеналкил, С₃-С₆-алкинил или С₃-С₆-галогеналкинил. Под формулу IV в особенности подпадают следующие гербицидные производные арилоксифеноксипропионовой кислоты: пропаргиловый эфир 2-(4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси)пропионовой кислоты, пропаргиловый эфир 2-(4-(3,5-дихлорпиридин-2-илокси)фенокси)пропионовой кислоты,

пропаргиловый эфир 2-(4-(3,5-дихлорпиридин-2-илокси)фенокси) тиопропионовой кислоты,

метиловый эфир 2-(4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси) пропионовой кислоты,

бутиловый эфир 2-(4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси) пропионовой кислоты,

бутиловый эфир 2-(4-(5-трифторметилпиридин-2-илокси)фенокси) пропионовой кислоты,

метиловый эфир 2-(4-(5-трифторметилпиридин-2-илокси)фенокси) пропионовой кислоты,

этиловый эфир 2-(4-(6-хлорхиноксалин-2-илокси)фенокси)пропионовой кислоты,

этиловый эфир 2-(4-(6-хлорбензоксазолин-2-илокси)фенокси)пропионовой кислоты.

Для применения соединений формулы I или средств, которые содержат эти соединения, с целью защиты культурных растений от вредных воздействий сельскохозяйственных химикалиев используют различные методы и способы, например, следующие.

I. Протравливание семян.

а). Протравливание семян активным веществом, приготовленным в виде смачивающегося порошка, посредством встряхивания в сосуде до равномерного распределения на поверхности семян (сухое протравливание). При этом применяют от 10 до 500 г активного вещества формулы I (при 25%-ной формулировке: от 40 г до 2 кг смачивающегося порошка) на 100 кг семян.

б). Протравливание семян эмульсионным концентратом активного вещества или водным раствором активного вещества формулы I, приготовленного в виде смачивающего порошка, по методу а) (мокрое протравливание).

в). Протравливание погружением семян в бульон с 50-3200 ppm активного вещества формулы I в течение времени от 1 до 72 ч и при необходимости последующей сушки семян (протравливание погружением, промачивание семян).

Протравливание посевного материала или обработка проросшего сеянца, естественно, представляют собой преимущественно методы применения, так как обработка активным веществом полностью направлена на целевую культуру. При этом применяют, как правило от 10 до 500 г, предпочтительно от 50 до 400 г, активного вещества на 100 кг посевного материала, причем в зависимости от методики, которая дает возможность осуществлять также добавку других активных веществ или микроэлементов, могут допускаться отклонения в большую или меньшую сторону от указанных граничных концентраций (повторное протравливание).

II. Применение танковых смесей.

Используют жидкую обработку смесью из антидота и гербицида (количественное соотношение обоих составляет от 10:1 до 1:30), причем норма расхода гербицида составляет от 0,001 до 10 кг на гектар. Танковая смесь преимущественно вносится перед посевом или после посева или же вводится на глубину 5-10 см в еще не засеянную почву.

III. Внесение в семенную борозду.

Антидот вносят в виде эмульсионного концентрата, смачивающегося порошка или в виде гранулята в открытую засеянную борозду, затем после закрытия семенной борозды обычным образом применяют гербицид по способу предвсходовой обработки.

IV. Контролируемое выделение активного вещества.

Активное вещество в растворе наносят на минеральный носитель гранулята или на полимеризованный гранулят (мочевина формальдегид) и оставляют высыхать. При необходимости можно наносить покрытие (грануляты с оболочкой), которое позволяет осуществлять дозированно выделение активного вещества в течение определенного периода времени.

Соединения формулы I используются как таковые или предпочтительно вместе с обычными вспомогательными веществами и поэтому перерабатываются, например, до эмульсионных концентратов, непосредственно распыляемых или разбавляемых растворов, разбавленных эмульсий, смачивающихся порошков, растворимых порошков, пылевидных препаратов, гранулятов, а также инкапсулятов. Способы применения, как опрыскивание, опыливание, пульверизация, рассеивание или поливка также, как род средства, выбираются в зависимости от поставленных целей и заданных соотношений.

Средства, содержащие активное вещество формулы I и, при необходимости, твердую или жидкую добавку, композиции или составы приготавливаются известным образом, например тщательным перемешиванием и/или размолом активных веществ с наполнителями, например с растворителями, твердыми веществами-носителями и, при необходимости, с поверхностно-активными веществами.

В качестве растворителя можно применять следующие ароматические углеводороды, предпочтительно фракции от С₈ до С₁₂, например смеси ксилолов или замещенные нафталины, эфиры фталовой кислоты, как дибутилфталат или диоктилфталат, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, спирты и гликоли, а также их простые и сложные эфиры, такие как этанол, этиленгликоль этиленгликольмонометиловый эфир или этиленгликоль-моноэтиловый эфир; кетоны, как циклогексанон; сильно полярные растворители, как N-метил-2-пирролидон, диметилсульфоксид или диметилформамид, а также, при необходимости, эпоксидированные растительные масла, как эпоксидированное кокосовое масло или соевое масло или воду.

В качестве твердых носителей, например, для пылевидных препаратов и диспергирующихся порошков, как правило, применяют природную минеральную муку, как кальцит, тальк, каолин, монтмориллонит или аттапульгит. Для улучшения физических свойств могут добавляться также высокодисперсная кремневая кислота или высокодисперсные обладающие поглощающей способностью полимеризаты. В качестве гранулированных адсорбционных носителей гранулятов применяют пористые материалы, например пемза, кирпичный бой, сепиолит или бентонит, а в качестве не сорбирующихся материалов-носителей, например кальцит или песок. Сверх того можно применять множество предварительно гранулированных материалов неорганической или органической природы, в особенности доломит или измельченные остатки растений.

В качестве поверхностно-активных соединений в зависимости от типа формулируемого активного вещества формулы I, применяют неионные, катионо- и/или анионоактивные поверхностно-активные вещества с хорошими эмульгирующими, диспергирующими и смачивающими свойствами. Под поверхностно-активными веществами нужно понимать также смеси поверхностно-активных веществ.

Пригодными анионными поверхностно-активными веществами могут быть, как водорастворимые мыла, так и водорастворимые синтетические поверхностно-активные соединения.

В качестве мыл следует назвать соли щелочных, щелочноземельных металлов или, при необходимости, замещенные соли аммония высших жирных кислот (С₁₀-С₂₂), например Na- или К-соли олеиновой или стеариновой кислоты или природных смесей жирных кислот, которые могут получаться, например, из масла кокосового ореха или топленого животного сала. Нужно упомянуть также метилтауриновые соли жирных кислот. Чаще, однако, применяются так называемые синтетические поверхностно-активные вещества, в частности жирные сульфонаты, жирные сульфаты, сульфированные производные бензимидазола или алкиларилсульфонаты.

Жирные сульфонаты или сульфаты существуют, как правило, в виде щелочных, щелочноземельных или, при необходимости, замещенных аммониевых солей и имеют алкильный остаток с 8-22 атомами углерода, причем алкил включает также алкильную часть ацильных остатков, например Na- или Са-соль лигнинсульфоновой кислоты, сложного эфира додецилсерной кислоты или смеси сульфатов жирных спиртов, приготовленной из природных жирных кислот. Сюда относятся также соли эфиров серной кислоты и сульфокислот аддуктов жирных спиртов с этиленоксидом. Сульфированные производные бензимидазола содержат преимущественно 2 группы сульфоновой кислоты и один остаток жирной кислоты с 8-22 атомами углерода. Алкиларилсульфонаты -это, например, Na-, Сa- или триэтаноламинные соли додецилбензолсульфоновой кислоты, дибутилнафталинсульфоновой кислоты или продукта конденсации нафталинсульфокислоты с формальдегидом.

Далее принимают во внимание соответствующие фосфаты, например соль эфира фосфорной кислоты аддукта n-нонилфенола с (4-14)-этиленоксидом.

В качестве неионных поверхностно-активных веществ в первую очередь необходимо указать производные простых полигликолевых эфиров алифатических или циклоалифатических спиртов, насыщенных или ненасыщенных жирных кислот и алкилфенолов, которые могут содержать от 3 до 30 простых гликольэфирных групп и от 8 до 20 атомов углерода в (алифатическом) углеводородном остатке и от 6 до 18 атомов углерода в алкильном радикале алкилфенолов.

Следующие пригодные неионные поверхностно-активные вещества это водорастворимые содержащие от 20 до 250 групп простых этиленгликолевых эфиров и от 10 до 100 групп простых пропиленгликолевых эфиров полиэтиленоксидные аддукты с пропиленгликолем, этилендиаминополипропиленгликолем и алкилпропиленгликолем с 1 до 10 атомами углерода в алкильной цепи. Указанные соединения содержат обычно на единицу пропиленгликоля от 1 до 5 единиц этиленгликоля. В качестве примеров неионных поверхностно-активных веществ следует упомянуть нонилфенолполиэтоксиэтанолы, полигликолевые эфиры касторового масла, аддукты полипропиленоксида с полиэтиленоксидом, трибутилфенолполиэтоксиэтанол, полиэтиленгликоль и октилфеноксиполиэтоксиэтанол.

Также принимают во внимание эфиpы жирных кислот полиоксиэтиленсорбитана, например полиоксиэтиленсорбитантриолеат.

В случае катионных поверхностно-активных веществ речь идет прежде всего о четвертичных аммониевых солях, которые в качестве N-заместителей содержат, по крайней мере, один алкильный остаток с 8 до 22 атомами углерода, и в качестве других заместителей имеют низшие, при необходимости галогенированные алкильные, бензильные или низшие оксиалкильные остатки. Соли существуют преимущественно как галогениды, метилсульфаты или этилсульфаты, например стеарилтриметиламмонийхлорид или бензил-ди-(2-хлорэтил) этиламмонийбромид.

Агрохимические композиции содержат, как правило, от 0,1 до 95% в особенности от 0,1 до 80% активного вещества формулы I, от 1 до 99,9% твердой или жидкой добавки и от 0 до 25% особенно от 0,1 до 25% поверхностно-активного вещества.

Предпочтительные формулировки составляются следующим образом:

Эмульгирующиеся концентраты, мас. Активная смесь 1 до 20, активных веществ предпоч-

тительно

от 5 до 10 Поверхностно 5 до 30, активные предпоч- вещества тительно

от 10 до 20 Жидкие носители 50 до 94,

предпоч-

тительно

от 70 до 85

Пылевидные препараты, мас. Активная смесь 0,1 до 10, активных веществ предпоч-

тительно

от 0,1 до 1 Твердые носители 99,9 до 90,

предпоч-

тительно

от 99,9 до 99

Суспензионные концентраты, мас. Активная смесь 5 до 75, активных веществ предпоч-

тительно

от 10 до 50 Вода 94 до 25,

предпочтительно

от 88 до 30

Смачивающиеся порошки, мас. Активная смесь 0,5 до 90, активных веществ предпоч-

тительно

от 1 до 80 Поверхностно-активное 0,5 до 20 вещество предпочти-

тельно от 1 до 15 Твердый носитель 5 до 95,

предпочти-

тельно от 15 до 90 Грануляты, мас. Активная смесь активных веществ 0,5 до 30,

предпочти-

тельно от 3 до 15 Твердый носитель 99,5 до 70,

предпочти-

тельно от 97 до 85

В то время как в качестве торговых препаратов предпочтительными являются больше концентрированные средства, конечный потребитель использует, как правило, разбавленные средства. Применяемые формы могут разбавляться до содержания активного вещества вплоть до 0,001% Нормы расхода, как правило, составляют от 0,01 до 10 кг активного вещества, преимущественно от 0,25 до 5 кг активного вещества на 1 га.

Средства могут содержать также другие добавки, как стабилизаторы, пеногасители, консервирующие средства, регуляторы вязкости, связующие, прилипатели, а также удобрения или другие активные вещества для достижения специальных эффектов.

Указанные ниже примеры служат для пояснения изобретения. Они не ограничивают объема охраны изобретения.

Примеры получения.

П р и м е р Н1. 1-(4-(N-3,4-диметилбензоилсульфамоил)фенил)-3- метилмочевина.

H₃C-NH-CO-NH O₂-NH-COCH₃

а) N-(4-сульфамоилфенил)-0-фенилкарбамат.

176 г сульфаниламида суспендируют в 750 мл диоксана и смешивают с 79 г пиридина. К этой смеси при температуре 15^оС добавляют по каплям 160 г фенилового эфира хлормуравьиной кислоты. Реакционную суспензию перемешивают в течение 1 ч при 50^оС, охлаждают, затем перемешивают в 2 л воды. Выпавший в осадок продукт отделяют и просушивают. Получают 277 г N-(4-сульфамоилфенил)-О-фенилкарбамата. Т.пл. 220-223^оС.

b) 1-(4-Сульфамоилфенил)-3-метилмочевина.

К суспензии из 350 г N-(4-сульфамоилфенил)-О-фенилкарбамата в 1500 мл этанола при температуре 80^оС добавляют по каплям 330 мл 33%-ного этанольного раствора метиламина. Из первоначально прозрачного раствора в течение 1,5 ч выкристаллизовывается продукт. После охлаждения реакционной смеси отделяют осадок и высушивают его. При этом получают 256 г 1-(4-сульфамоилфенил)-3-метилмочевины с т.пл. 211-213^оС.

с) К суспензии из 73,3 г 1-(4-сульфамоилфенил)-3-метилмочевины в 600 мл ацетонитрила добавляют 56,7 г 3,4-диметилбензоилхлорида и 3,9 г 4-диметиламинопиридина. К этой смеси по каплям добавляют 98,1 г триэтиламина. Температура смеси при этом поднимается от комнатной температуры до 45^оС и дисперсные составные части переходят в раствор. После короткого периода времени происходит кристаллизация. В течение последующих 2,5 ч смесь перемешивают в 2,5 л ледяной воды и 200 мл 2 н.серной кислоты. Выпадающий продукт отделяют, промывают эфиром и высушивают. Получают 114,4 г 1-(4-(N-3,4-диметилбензоил-сульфамоил)- фенил)-3-метилмочевины с т.пл. 236-238^оС (при разложении).

П р и м е р Н2. 1-(3-(N-2-фурилкарбонилсульфамоил)фенил)-3,3- диметилмочевина.

N= CO-NH

a) N-(3-сульфамоилфенил)-О-фенилкарбамат.

К суспензии из 125 г 3-аминобензолсульфонамида и 57,9 г пиридина в 500 мл диоксана прикапывают при температуре 15^оС 113 г фенилового эфира хлормуравьиной кислоты. Смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре, а затем в течение часа при температуре 50^оС, затем примешивают в 2 л воды. Выпавший в осадок продукт отделяют и высушивают. Получают 201 г 11-(3-сульфамоилфенил)-О-фенилкарбамата с т.пл. 184-186^оС (при разложении).

b) 1-(3-Сульфамоилфенил)-3,3-диметилмочевина.

Смесь из 205 г N-(3-сульфамоилфенил)-О-фенилкарбамата и 158 г 40%-ного водного раствора диметиламина в течение 3 ч кипятят с обратным холодильником в 500 мл этанола. Растворитель отгоняют при пониженном давлении. Остаток смешивают с водой и образовавшийся фенол удаляют с водяным паром. Кристаллический остаток отделяют после охлаждения колбы для перегонки, промывают холодным метанолом и высушивают. Таким образом получают 136 г 1-(3-сульфамоилфенил)-3,3-диметилмочеви- ны с т.пл. 193-194^оС.

с) К суспензии из 10,1 г 1-(3-сульфамоилфенил)-3,3-диметилмочевины в 60 мл ацетонитрила добавляют 6,1 г хлоpангидрида 2-фуранкарбоновой кислоты и 0,1 г 4-диметиламинокопиридина. В эту смесь при комнатной температуре добавляют по каплям 9,5 г триэтиламина. Реакционную смесь перемешивают в течение 15 ч при комнатной температуре, а затем в течение 1 ч при 60^оС. После охлаждения смеси добавляют по каплям 4,5 г метансульфоновой кислоты и вливают ее в 1 л воды. Выделяющееся при этом масло кристаллизуется спустя короткий промежуток времени. Кристаллизат отделяют, промывают метанолом и высушивают. Таким образом получают 11,3 г 1-[3-(N-2-фурулкарбонилсульфамоил)фенил]-3,3-диме-тилмочевины с т.пл. 216-217^оС (при разложении).

П р и м е р Н3. 1-(N-3,4-диметилбензоил-сульфамоил)фенил-3- аллилмочевина.

H₂C= CH-CH₂-NH-CO-NHSO₂-NH-COCH₃

Суспензию из 12,2 г 4-(N-3,4-диметилбензоилсульфамоил)анилина в 20 мл ацетонитрила смешивают по каплям с 1,4 г триэтиламина. При этом вначале получается прозрачный раствор, из которого выпадает соль. После добавления 4,6 г аллилизоцианата смесь в течение 2 ч перемешивают при температуре, а затем в течение 2 ч перемешивают при 70^оС. После этого, как смесь охлаждена, ее вводят в смесь из 1 л ледяной волы и 4,5 г концентрированной серной кислоты. Выпавший осадок отделяют промывают эфиром и высушивают. Таким образом, получают 15,1 г 1-(4-(N-3,4-диметилбензоилсульфамоил) фенил)-3-аллилмочевины с т.пл. 194-201^оС (при разложении).

П р и м е р Н4. 1-(4-(N-2,3-диметилбензоилсульфамоил)фенил- 3-метилмочевина

H₃C-NH-CO-NHSO₂-NH-CO

Суспензию из 6,1 г 4-(N-2,3-диметилбензоилсульфамоил)анилина в 50 мл ацетонитрила смешивают с 2,8 г триэтиламина. В эту смесь добавляют по каплям 1,3 мл метилизоцианата. Реакционную смесь в течение 2 ч перемешивают при комнатной температуре, затем еще в течение 6 ч при 50^оС. После охлаждения до комнатной температуры смесь вводят в 200 мл ледяной воды и 15 мл 2 н.серной кислоты. Выпадающий продукт отделяют и высушивают. Получают 1-(4-(N-2,3-диметилбензоилсульфамоил)фенил)-3-метилмочевину с т.пл. 242-244^оС.

Аналогичным образом получают приведенные в табл.1-5 промежуточные и конечные продукты.

Примеры рецептур для активных веществ формулы I или смесей этих активных веществ с гербицидами. П р и м е р F1. Смачивающийся порошок,

a) b) c) Активное вещество N 1.050 20 60 0,5 Лигнинсульфонат натрия 5 5 5 Лаурилсульфат натрия 3 Диизобутилнафталин сульфонат натрия 6 6 Октилфенолполи- этиленгликолевый эфир 7-8 моль этилено- ксида 2 2 Высокодисперсная кремневая кислота 5 27 27 Каолин 67 Хлорид натрия 59,5

Смесь активных веществ хорошо перемешивают с добавками и тщательно измельчают в пригодной мельнице. Получают смачивающиеся порошки, которые можно разбавлять водой до суспензии любой желаемой концентрации. П р и м е р F2. Эмульсионный концентрат,

a) b) Активное вещество N 2.011 10 1 Простой октилфенол- полиэтиленгликолевый эфир (4-5 моль этиленоксида) 3 3 Са-додецилбензол- сульфонат 3 3 Полигликолевый эфир касторового масла (36 моль) этиленоксида 4 4 Циклогексанон 30 10 Смесь ксилолов 50 79

Из этих концентратов посредством разбавления водой могут быть приготовлены эмульсии любой желаемой концентрации. П р и м е р F3. Препарат для опыления,

a) b) Активное вещество N 1.050 0,1 1 Тальк 99,9 Каолин 99

Получают готовый для употребления препарат для опыливания тем, что смесь активных веществ смешивают с носителем и размалывают на пригодной мельнице. П р и м е р F4. Экструдированный гранулят,

a) b) Активное вещество N 1.006 10 1 Nа-лигнинсульфонат 2 2 Карбоксиметил- целлюлоза 1 1 Каолин 87 96

Смесь активных веществ перемешивают с добавками, размалывают и увлажняют водой. Эту смесь экструдируют и затем высушивают на воздухе. П р и м е р F5. Гранулят в оболочке, Активное вещество N 1.005 3 Полиэтиленгликоль (молекулярная масса 200) 3 Каолин 94

Тонко размолотое активное вещество в смесителе равномерно наносится на каолин, смоченный полиэтиленгликолем. Таким образом получают обеспыленные грануляты в оболочке. П р и м е р F6. Суспензионный концентрат,

a) b) Активное вещество N 1.050 40 5 Этиленгликоль 10 10 Нонилфенолполиэтилен- гликолевый эфир (15 моль этиленоксида) Nа- лигнинсульфонат 10 5 Карбоксиметил- целлюлоза 1 1 37%-ный водный раствор формальдегида 0,2 0,2 Силиконовое масло в виде 75%-ной водной эмульсии 0,8 0,8 Вода 32 77 П р и м е р F7. Солевой раствор, Активное вещество N 1.026 5 Изопропиламин 1 Октилфенолполиэтилен- гликолевый эфир (78 моль этиленоксида) 3 Вода 91 П р и м е р F8. Смачивающийся порошок,

a) b) c) Активное вещество N 1.050 в смеси с N-(2-(2-метокси- этокси) фенилсуль- фонил)-N"- (4,6-диметокси-1,3,5- триазин-2-ил)- мочевиной 20 60 0,5 Na-лигнинсуль- фонат 5 5 5 Na-лаурилсуль- фат 3

Na-диизобутил-

нафталин сульфонат 6 6 Октилфенолполи- этиленгликолевый эфир (7-8 моль этиленоксида) 2 2 Высокодиспер- сная кремневая к-та 5 27 27 Каолин 67 Хлорид натрия 59,5

Смесь активных веществ хорошо перемешивают с добавками и тщательно измельчают в пригодной мельнице. При этом получают смачивающийся порошок, который можно разбавлять водой до любой желаемой концентрации. П р и м е р F9, Эмульсионный концентрат,

a) b) Активное вещество N 2.011 в смеси с н-бутиловым эфиром 2-(4-(5-трифторметил- пиридин-2-илокси)-фенокси)- пропионовой кислоты 10 1 Октилфенолполи- этиленгликолевый эфир (4-5 моль) этиленоксида 3 3 Са-додецилбензол- сульфонат 3 3 Простой полигликолевый эфир касторового масла 4 4 Масло-полигликольэфир (36 моль этиленоксида) 4 4 Циклогексанон 30 10 Смесь ксилолов 50 79

Из этих концентратов путем разбавления водой можно получать эмульсии любой желаемой концентрации. П р и м е р F10. Препарат для опыления,

a) b) Активное вещество N 1.050 в смеси с N-(2-(2-метоксиэтокси)- фенилсульфонил)-N"- (4,6-диметокси-1,3,5- триазин-2-ил)- мочевиной 0,1 1 Тальк 99,9 Каолин 99

Получают готовый к употреблению пылевидный препарат, смешивают с носителем и размельчают в пригодной мельнице. П р и м е р F11. Экструдированный гранулят,

a) b) Активное вещество N 1.006 в смеси с N-(2-(2-метоксиэтокси) фенилсульфонил)-N"- (4,6-диметокси-1,3,5- триазин-2-ил) мочевиной 10 1 Nа-лигнинсуль- фонат 2 2 Карбоксиметил- целлюлоза 1 1 Каолин 87 96

Смесь активных веществ смешивают с добавками, размалывают и увлажняют водой. Эта смесь экструдируется и в заключение просушивается в воздушном потоке. П р и м е р F12. Гранулят в оболочке, Активное вещество N 1.005 в смеси с N-хлорацетил-N- (2-метокси- 1-метил-этил)- 2-этил-6-метиланилином 3 Полиэтиленгликоль (мол.м. 200) 3 Каолин 94

Тонко измельченную смесь активных веществ в смесителе равномерно наносится на каолин, увлажненный полиэтиленгликолем. Таким образом получают обеспыленный гранулят в оболочке. П р и м е р F13. Суспензионный концентрат,

a) b) Активное вещество N 1.050 в смеси с этиловым эфиром 2-(4-(6-хлорбензоксазол- 2-илокси)-фенокси)- пропионовой кислоты 40 5 Этиленгликоль 10 10 Нонилфенолполиэти- ленгликолевый эфир (15 моль этиленоксида) 6 1 Na-лигнинсульфонат 10 5 Карбоксиметил- целлюлоза 1 1 37%-ный водный раствор формальдегида 0,2 0,2 Силиконовое масло в виде 75%-ной водной эмульсии 0,8 0,8 Вода 32 77

П р и м е р F14. Солевой раствор,

Активное вещество N 1.026 в смеси с пропаргиловым эфиром 2-(4-(3,5- дихлорпиридин-2- илокси)-фенокси)- пропионовой кислоты 5 Изопропиламин 1 Октилфенолполиэти- ленгликолевый эфир 3 (78 моль этиленоксида) Вода 91

Биологические примеры.

Способность соединений формулы I защищать культурные растения от фитотоксического действия сильных гербицидов можно видеть из приведенных ниже примеров. В описании опытов соединения формулы I обозначаются как антидоты.

Оценка теста осуществляется таким образом, что, с одной стороны, действие гербицида индивидуально устанавливается в процентах, причем 100%-ное действие соответствует уничтожению растений и О% означает отсутствие воздействия, как и на необработанных контрольных растениях. С другой стороны, действие комбинации гербицид-антидот определяется аналогичным образом в процентах гербицидного действия. Разница между полученными процентными показателями выражается в результатах теста как "защитное действие".

Действие комбинации гербицид-антидот может быть оценено как при прямом одновременном использовании обоих активных веществ в едином процессе опрыскиванием танковой смеси, так и при раздельном, а также смещенном по времени использования, например при протравливании семян антидотом и послевсходовой обработкой гербицидом.

П р и м е р В1. Опыт с гербицидом и антидотом в просе (сорго).

Гербицид и антидот в виде смеси наносятся в виде танковой смеси по предвсходовому способу или послевсходовому способу.

В горшки с диаметром 11 см, наполненные садовой землей, высеивают семена сорго сорта "Funk С-623" и помещают в теплицу, где обеспечиваются определенные соотношения температуры и освещения. Полив и внесение удобрений осуществляется в зависимости от потребности. Для установления предвсходового действия смесь антидота и гербицида в количестве воды 550 л/га наносят непосредственно после посева. Для установления послевсходового действия смесь активных веществ наносят после вырастания растений до стадии от 3 до 5 листьев. Через 21 день после обработки посева производится оценка результатов опыта на "защитное действие".

Результаты теста.

а). Предвсходовой тест:

Контрольные растения: сорго "Funk С-623"

Обработка: предвсходовая, с помощью танковой смеси 250 г/га соединения N 1.050 и 125 г/га N-(2-(2-метоксиэтокси)-фенилсульфонил)-N"-(4,6-диметокси-1,3,5- триазин-2-ил)мочевины

Действие: спустя 21 день после применения 50%-ное защитное действие

б). Послевсходовой тест:

Контрольные растения: сорго "Funk C-623"

Обработка: послевсходовая с помощью танковой смеси 250 г/га соединения N 1.050 и 125 г/га N-(2-(2-метоксиэтокси)фенилсульфонил-N"-(4,6-диметокси-1,3,5, триазин-2-ил)мочевины.

Действие: спустя 21 день применения 45%-ное защитное действие.

П р и м е р В2. Опыт с гербицидом и антидотом в кукурузе и сорго.

Антидотом протравливают семена, гербицид используют по предвсходовому или послевсходовому способу. В горшки диаметром 11 см, наполненные садовой землей, высевают протравленные антидотом семена кукурузы, сорт "Blizzard" и семена сорго сорта "Funk С-623", и помещают в теплицу с соответствующими соотношениями температуры и освещенности. Полив и внесение удобрения осуществляют по потребности. Для определения предвсходового действия гербицид вносится в количестве воды 550 л/га непосредственно после посева. Для установления послевсходового действия гербицид вносится после прорастания растений на стадии 3-5 листьев. Соответственно спустя 12 до 26 дней после обработки осуществляется оценка опыта на "защитное действие".

Результаты теста.

а) Тест на кукурузе:

Контрольные растения: кукуруза "Blizzard"

Обработка: протравливание семян с помощью 0,5 г, 1 или 2 г соединения N 1.050 на килограмм семян кукурузы.

Гербицид предвсходовой:

4000 г/га N-хлорацетил-N-(2-метокси-1-метоксиэтил)этил-6-метиланилина, или

240 г/га N-(2-(3,3,3-трифторпропен-1-ил)фенилсульфонил)-N"-(4-метокси-6-метил- 1,3,5-триазин-2-ил)мочевины, или 120, 60 или 30 г/га N-(2,(2-метоксиэтокси)-фенилсульфонил)-N"-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин -2-ил-) мочевины.

Гербицид послевсходовой:

120 г/га N-(2-метоксикарбонилтиен-3-илсульфонил)-N"-(4-метокси- 6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевины, или 480 г/га N-(2-(3,3,3- трифторпропан-1-ил)фенилсульфонил)-N"-(4-метокси-6-метил-1,3,5- триазин-2-ил)мочевины, или 120 г/га N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-N"-(4-дифторметокси-6- метоксипиримидин-2-ил)мочевины, или 120 г/га N-(2-метоксикарбонилсульфонил)-N"-(4-циклопропил-6-ме-токси- 1,3,5-триазин-2-ил)мочевины, или 120 г/га N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-N"-(4,6-бисдифторметокси- пиримидин-2-ил)мочевины, или 10 г/га N-(2-(2-флорэтокси)фенилсульфонил)-N"-(4--метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил )мочили 10 г/га N-(2-(2-хлорэтокси)фенилсульфонил)-N"-(4-метокси-6-метил- 1,3,5-триазин-2-ил)мочевины, или 30 г/га этилового эфира 2-(4-(6- хлорхиноксалин-2-илокси)фенокси)пропионовой кислоты, или 60 г/га этилового эфира 2-(4-(6-хлорбензоксазол-2-илокси)фенокси)пропионовой кислоты, или 30 г/га пропаргилового эфира 2-(4-(3,5-дихлорпиридин-2-илокси)фенокси) пропионовой кислоты, или 10 г/га N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-N"-(4-это-кси-6- метиламино-1,3,5-триазин-2-ил)мочевины, или 240, 120, 60 или 30 г/га N-(2-(2-метоксиэтокси)фенилсульфонил)-N"-(4,6-диме- токси- 1,3,5-триазин-2-ил)мочевины.

Действие (ДАТ дней после изменения) приведено в табл. 6.

б). Тест с сорго:

Тест растения: сорго "Funk С-623".

Обработка: протравливание семян с помощью 0,5 г, 1 или 2 г соединения на 1 кг семян сорго.

Гербицид предвсходовый.

1000 г/га N-хлорацетил-N-(2-метокси-1-метоксиэтил)этил-6-метиланилина, или 250 г/га N-(2-(3,3,3-трифторпропен-1-ил)фенилсульфонил) N"-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевины, или 120, 60 или 30 г/га N-(2-(2-метоксиэтокси)фенилсульфонил)-N"-(4,6-диметокси-1,3,5-2-ил) мочевины.

Гербицид послевсходовый:

480 г/га N-(2-(3,3,3-трифторпропен-1-ил)фенилсульфонил)-N"-(4-метокси-6-метил- 1,3,5-триазин-2-ил)мочевины, или 15 г/га этилового эфира 2-(4-(6- хлорхиноксалин-2-илокси)фенокси)пропионовой кислоты, или 60 г/га этилового эфира 2-(4-(6-хлорбензоксазол-2-илокси)фенокси)пропионовой кислоты, или 15 г/га пропаргилового эфира 2-(4-(3,5-дихлорпиридин-2-илокси) фенокси)пропионовой кислоты, или 30 г/га бутилового эфира 2-(4-(5- трифторметилпиридин-2-илокси)фенокси) пропионовой кислоты, или 240, 120, 60 или 30 г/га N-(2-(2-метоксиэтокси)фенилсульфонил)- N"-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)мочевины.

Действие (дней после нанесения ДАТ) приведено в табл.7.

Результаты теста.

П р и м е р В3. Опыт с гербицидом и антидотом на рисе.

Семена подвергают предварительно набуханию в дисперсии антидота, гербицид вносится предвсходовым способом.

Семена риса сорта "S-201" в течение 48 ч подвергают набуханию водной дисперсии антидота, затем просушивают в течение 24 ч и, наконец, высевают поверхностно в горшки (9 х 9 см), заполненные хорошо увлажненной садовой землей. Гербицид в количестве воды 550 л/га распыляют на поверхность после почвы посева. Растения помещают в теплицу с соответствующими соотношениями температур и освещенности. Полив и внесение удобрений осуществляют по потребности. Спустя 26 дней после обработки производится оценка опыта на "защитное действие".

Результаты теста.

Тест-растения: рис сорта "S-201".

Обработка: набухание семян в течение 48 ч в растворе с 300 ppm соединения N 1.050, в виде предвсходовой обработки с помощью 30 г/г N-(2-(2-метоксиэтокси)фенилсульфонил)-N"-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин- 2-ил)мочевины.

Действие: спустя 26 дней после обработки 55% защитное действие.

П р и м е р В4. Защитное действие на рисе.

Испытание проводилось на рисе в торфяных ящиках 9х9 см. Растения выращивались в теплице при соответствующей температуре и освещении. При необходимости их поливали и подкармливали. Антидот (400 г активного вещества на га) наносили после всходов в виде танковой смеси с гербицидом пропаргиловый эфир 2-[4-(5-хлор-3- фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропионовой кислоты (60 г акт. в-ва/га).

Защитное действие проверялось спустя 14 дней и определялось по шкале:

1 растения не появлялись или полностью уничтожались

2-3-сильно выраженная активность,

4-6 среднее действие,

7-8 слабое действие,

9 никакого действия.

Результаты приведены в табл.8.