способ получения трис-формилтриптицена
Классы МПК: | C07C47/546 полициклические C07C45/45 конденсацией |
Автор(ы): | Середа Г.А., Скварченко В.Р., Лаптева В.Л. |
Патентообладатель(и): | Химический факультет МГУ им.М.В.Ломоносова |
Приоритеты: |
подача заявки:
1993-06-30 публикация патента:
27.12.1997 |
Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения производных триптицена, в частности к получению трис-формилтриптицена с заместителями в положениях трех различных колец триптиценового фрагмента. Задачей изобретения является разработка простого и удобного способа получения нового трис-формилтриптицена. Предлагаемый способ заключается в том, что триптицен сначала формилируют
,
-дихлордиметиловым эфиром в нитрометане в присутствии хлористого алюминия и хлористого водорода при мольном соотношении триптицен: хлористый алюминий:хлористый водород:дихлордиметиловый эфир, равном 1:3 - 6:0,10 - 0,89:4 - 7, а затем проводят дальнейшее формилирование при мольном соотношении тех же реагентов, равном 1:7 - 11:0,27 - 0,089:8 - 12 с последующим хроматографическим выделением продукта. Суммарный выход по двум стадиям составил 37 - 57%. Предлагаемый способ позволяет впервые получить новый триформилтриптицен двустадийным синтезом, исходя из триптицена с выходом 37 - 57%. 1 табл.
Рисунок 1


Формула изобретения
Способ получения трис-формилтриптицена, заключающийся в том, что триптицен сначала формилируют



Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения производных триптицена, в частности к получению трис-формилтриптицена с заместителями в


Формирование диформилтриптицена в присутствии хлористого алюминия приводит, по-видимому, к образованию комплекса этого альдегида с хлористым алюминием, что в связи с электроноакцепторным характером хлористого алюминия дезактивирует ароматическую систему и исключает дальнейшее формилирование. Хлористый водород вытесняет алюминий из комплекса, обеспечивая образование трис-формилпроизводного. Поэтому необходимо использовать строго определенное количество хлористого водорода, чтобы регулировать глубину формилирования. В отсутствие хлористого водорода диформилтриптицен далее не формилируется. Пример 1. В раствор 0,508 г (2 ммоль) триптицена в 2 мл нитрометана в присутствии 1,17 г (9 ммоль) хлорида алюминия при 0oC при перемешивании на магнитной мешалке пропускают 1,2 мл (0,054 ммоль) газообразного хлористого водорода, затем прибавляют по каплям при перемешивании 1 мл (11,2 ммоль) a,

C23H20
Вычислено, C 93,20, H 6,80
Таким образом, предлагаемый способ позволяет получить новый трис-формилтриптицен с суммарным выходом 37-57%
Класс C07C47/546 полициклические
4-(4-алкилциклогексил)бензальдегид - патент 2446141 (27.03.2012) | ![]() |
способ получения 2,6-диметил-1-нафтальдегида - патент 2440967 (27.01.2012) |