A01N27/00 Биоциды, репелленты или аттрактанты, или регуляторы роста растений, содержащие углеводороды A01N31/02 ациклические соединения A01M1/02 с приспособлениями, приманивающими насекомых C07C31/125 содержащие от пяти до двадцати двух атомов углерода
Изобретение относится к средствам, используемым для приманки тараканов. Средство содержит активное вещество и при необходимости пригодный носитель, причем отличительная особенность заключается в том, что в качестве активного вещества оно содержит по меньшей мере одно соединение общей формулы где R1 - низший алкил, незамещенный или замещенный гидроксилом; R2 - низший алкил; m - целое число от 10 до 20 в эффективном количестве. 2 табл.
Средство для приманки тараканов, содержащее активное вещество и при необходимости пригодный носитель, отличающееся тем, что в качестве активного вещества оно содержит по меньшей мере одно соединение общей формулы где R1 - низший алкил, незамещенный или замещенный гидроксилом; R2 - низший алкил; m - целое число от 10 до 20, в эффективном количестве.
Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к борьбе с тараканами, более конкретно к средству для приманки тараканов. Известно средство для приманки тараканов, содержащее половые феромоны американского таракана (Periplaneta americana) в качестве вещества в эффективном количестве (см. Bell 1986, Pesticide Control N. 12). Недостаток известного средства заключается в том, что его специфичность и активность не всегда приводят к удовлетворительным результатам. Задачей изобретения является создание средства, которое обеспечивает более эффективную приманку тараканов в процессе борьбы с ними. Данная задача решается предлагаемым средством для приманки тараканов, содержащим активное вещество и при необходимости пригодный носитель, за счет того, что в качестве вещества оно содержит по меньшей мере одно соединение общей формулы , где R1 - низший алкил, незамещенный или замещенный гидроксилом; R2 - низший алкил; m - целое число от 10 до 20 в эффективном количестве. Соединения общей формулы (I), в которой R1 и R2 означают низший алкил, а m - целое число от 10 до 20, широко известны (см., например, An.Bromatol. 30, стр.267 (1979); insect Biochem. 13, стр.381 (1983); J.Chem.Ecol. 6, стр. 309(1980); An. Bromatol. 31, стр.137(1979); Biochem.Syst.Ecol.16, стр.647 (1988); Riv. ital. Sostanze Grasse 63, стр.213(1986); J.Chem.Ecol. 15, стр. 939(1989)) и могут получаться известными методами (см., например, Org.Reactions 4, стр. 378 (1948); Chem.Rev. 65, стр. 63, 1965). Соединения общей формулы (I), в которой R1 означает низший алкил, замещенный гидроксилом, R2 - низший алкил и m - целое число от 10 до 20, являются новыми. Их можно получать, например, за счет того, что кетон общей формулы , где R2 и m имеют вышеуказанное значение, а W означает низший алкил, подвергают взаимодействию с восстанавливающим агентом в среде разбавителя. Если применять в качестве исходного соединения 3-метил-гептадекан-2-он, то реакция протекает по следующей схеме формул: . Применяемые в качестве исходного вещества кетоны общей формулы (II) известны или могут получаться известными методами (см.Agr. Biol. Chem. 40, стр. 391 (1976); J.Org. Chem. 40, стр. 3456(1975); J. Org.Chem.40, стр. 2410 (1975)). В качестве разбавителя предпочтительно применяют полярные растворители, такие, как, например, этанол, пропанол, диоксан, диметилсульфоксид, диметилформамид и их смеси. Особенно предпочитаются низшие алканолы, как, например, этанол и пропанол. В качестве восстанавливающего агента пригодны, например, боргидрид лития, боргидрид натрия и аланат лития, а также водород в присутствии обычного катализатора гидрирования, такого, как, например, двуокись платины или никель Ренея. В частности предпочитается боргидрид натрия. Температура реакции может колебаться в широких пределах. Предпочтительно работают при температурах между -20oC и +80oC, в частности при температурах 0 - 40oC. Для осуществления восстановления на моль исходного соединения (II) предпочтительно применяют 1 - 3 моль, в частности 1 моль восстанавливающего агента. Реагенты предпочтительно подают в реактор при температуре примерно 0oC и реакционную смесь размешивают при слегка повышенной температуре до конца конверсии. Переработку можно осуществлять известными приемами, например, за счет того, что реакционную смесь сгущают, остаток подают в воду и циклогексан, экстрагируют циклогексаном, снова сгущают и получаемый сырой продукт очищают колоночной хроматографией. Предлагаемое средство можно применять в рамках механических способов для борьбы с тараканами, например, в ловушках или клеевых средствах, биологических или химических способов борьбы с тараканами или же комбинированных способов для борьбы с тараканами. При применении механических средств предлагаемое средство может наноситься на них по всей поверхности, по ее части или же в пригодных дискретных местах, например, путем намазывания, набрызгивания, пропитки, печатания, при необходимости вместе с другими действующими веществами, такими, как, например, приманивающие окраски. В случае применения биологических или химических способов борьбы с тараканами предлагаемое средство может смешиваться с патогенными организмами, такими, как, например, вирусы или микроорганизмы, или естественными или синтетическими инсектицидами, или же оно должно находиться в достаточной близости к этим организмам или веществам. Вышесказанное является действительным и при применении комбинированного метода. Предлагаемое средство предпочтительно включается в содержащую инсектициды приманку или в клеевые ловушки или же размещается вблизи приманки, например, над ней. Предлагаемое средство может также иметься в форме препарата продленного действия, при котором соединения общей формулы (I) заключены или микроинкапсулированы в полимерный материал, парафины, воски и т.п. материалы. В качестве ловушки можно применять стандартные приспособления, а в качестве приманки - представляющие собой обычный корм для тараканов вещества. Предлагаемое средство предпочтительно применяют в количествах 0,0001 - 20 мг активного вещества, в частности 0,01 - 0,1 мг, на приманку или ловушку, например, клеевую ловушку. Предлагаемое средство может также применяться в виде стандартного препарата для опрыскивания, при необходимости в смеси с подходящими инсектицидами. При этом возможны все стандартные препараты, в том числе и микрокапсулы, которые могут разбрызгиваться при помощи стандартных приборов. Также возможно применять предлагаемое средство в форме способных к разбрасыванию гранул или пыли, которые могут содержать пригодные инсектициды. При этом расход предлагаемого средства составляет предпочтительно 1 - 500 мг активного вещества на м2, в частности 2 - 200 мг активного вещества на м2. В качестве инсектицидов можно применять все вещества, которые проявляют активность в отношении тараканов, так как между инсектицидами и соединениями общей формулы (I) нежелательного взаимодействия не происходит. В общем предлагаемое средство может иметься в виде стандартных для инсектицидных средств препаратов, таких, как, например, растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, пасты, гранулы, аэрозолы, пропитанные активным веществом естественные и синтетические вещества, полимерные микрокапсулы. Эти препараты, которые могут также содержать применяемый для борьбы с тараканами инсектицид, приготовляют известными приемами, например, путем смешивания активных веществ со вспомогательными средствами и/или наполнителями, т. е. жидкими растворителями и/или твердыми носителями, при необходимости с применением поверхностно-активных веществ, т.е. эмульгаторов и/или диспергаторов и/или вызывающих пенообразование средств. Кроме того, препараты могут также содержать обычные улучшающие адгезию средства, естественные или синтетические фосфолипиды, минеральные или растительные масла, красители и микроэлементы. Если препараты предназначены в качестве приманки, например, приманки для разбрасывания или размещенной в определенном месте приманки, то они могут дополнительно содержать дальнейшие добавки, которые служат для приманки тараканов и/или для обеспечения возникновения у тараканов желания к приему инсектицидов. Эти добавки могут представлять собой, например, естественные или синтетические ароматы, красители и/или вещества, которые тараканами охотно принимаются, как, например, содержащие крахмал и/или сахар продукты на зерновой основе. Препараты предпочтительно содержат 0,001 - 95 мас.%, в особенности 0,01 - 70 мас%, соединений формулы (I). Нижеследующие примеры поясняют получение новых соединений формулы (I). Пример 1. , 2 г (7,46 ммоль) 3-метил-гептадекан-2-она растворяют в 20 мл этанола и раствор смешивают с 0,28 (7,46 моль) боргидрида натрия при температуре 0oC. Дополнительно размешивают при температуре 0oC в течение двух часов и затем при комнатной температуре в течение двух часов. Реакционную смесь сгущают под пониженным давлением, остаток подают в смесь циклогексана с водой и водную фазу три раза экстрагируют циклогексаном. В результате сушки и сгущения получают 2 г (99% теории) 3-метил-гептадекан-2-ола в качестве чистого вещества. 1H-ЯМР (200 Мгц CDCl3): = 0,9 (2д, 6H), 1,18 (т, 3H), 1,2-1,6 (м, 27H), 3,65 (м, 1H). Аналогично получают следующие соединения: . 1H-ЯМР (200 Мгц, CDCl3): = 0,88 (д+т, 6H), 1,15 (т, 3H), 1,20-1,40 (м, 35H), 3,60-3,75 (м, 1H). Пример 2. 2 г (7,46 ммоль) 3-метил-гептадекан-2-она в 10 мл диэтиленгликоля смешивают с 1,11 г (22,4 ммоль) гидразингидрата и 1,2 г (29,85 ммоль) гидроокиси натрия. Реакционную смесь перемешивают при температуре 200oC в течение 20 ч. После охлаждения до комнатной температуры добавляют 100 мл воды, при охлаждении подкисляют соляной кислотой и три раза экстрагируют циклогексаном. Объединенные органические экстракты два раза промывают водой, сушат над сульфатом натрия и сгущают. В результате очистки колоночной хроматографией с применением в качестве растворителя циклогексана получают 1,0 г (53% теории) 3-метилгептадекана. MC m/z (%): 254 (23, M+), 225 (46), 196 (18), 155(17), 113 (22), 99 (28), 85 (67), 71 (83), 57 (100). Аналогично получают еще следующее соединение: 1H-ЯМР (200 Мгц, CCl3): = 0,85 (т, 9H), 1,1-1,4(м, 37H). Нижеследующие примеры подтверждают активность предлагаемого средства. Пример 3. В помещении размером 2,25 х 4,70 м находятся по одному укрытому месту и по одному водопою, которые размещены в двух противоположных углах, а также по одному куску сухаря в остальных углах. Через день после выпуска 20 тараканов-самцов и 20 тараканов-самок (Blattella germanica) на расстоянии 40 см от сухаря у стены размещают по одной баночке, в которой находится содержащая инсектицид (в данном случае 0,5% торгового продукта этилхлорпирифос) и корм таблетка. На внутренней стороне крышки баночки находится пластина, которая за час до начала опыта была обработана соединением формулы (I), растворенным в н-гексане, или же лишь н-гексаном (в качестве контрольного опыта). Обработанные баночки и необработанные баночки, соответственно, размещают в трех помещениях вышуказанного размера. На следующий день определяют смертность животных. Результаты опыта сведены в табл.1. Пример 4. Керамические плитки опрыскивают водным раствором, содержащим (a) препарат, включающий 50 г/л инсектицида цифлутрин, и (б) указанный препарат и дополнительно соединение No.3. Расход инсектицида цифлутрин составляет 20 мг/м2 плиток, а расход соединения No. 3-4 мг/м2 плиток. По одной обработанной таким образом плитке размещают в углу емкости размером 49 х 50 см и высотой 29,5 см, в которой находится водопой, корм, укрытое место, а также по 5 тараканов - самцов и тараканов - самок Blаttella germanica, поданные в емкость за 2 часа до начала опыта. Каждый опыт повторяется три раза. Через один, два и три дня определяют смертность животных и определяют среднее значение из трех опытов. Результаты опыта сведены в табл.2.