брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство
Классы МПК: | C07J63/00 Стероиды, в которых циклопента (а) гидрофенантреновый скелет модифицирован расширением только одного из колец на один или два атома C07J73/00 Стероиды, в которых циклопента (а) гидрофенантреновое ядро модифицировано замещением одного или двух атомов углерода гетероатомами A01N43/22 кольца из более, чем шести членов |
Автор(ы): | Сугуру Такацуто (JP), Ясуо Камуро (JP), Цуеси Ватанабе (JP), Хироки Курияма (JP) |
Патентообладатель(и): | Тама Биокемикал Ко., Лтд. (JP) |
Приоритеты: |
подача заявки:
1994-05-31 публикация патента:
27.06.1998 |
Брассиностероидные производные, представленные формулой (I) и формулой (II)

и регулятор роста растений, содержащий по меньшей мере один из них в качестве активного ингредиента, тем самым изобретение представляет новые брассиностероидподобные соединения, выраженные формулой (I) и формулой (II) и регулятор роста растений, содержащий эти соединения, проявляющие устойчивое регулирующее воздействие на рост растений. 3 с.п.ф-лы, 8 табл.
Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5

и регулятор роста растений, содержащий по меньшей мере один из них в качестве активного ингредиента, тем самым изобретение представляет новые брассиностероидподобные соединения, выраженные формулой (I) и формулой (II) и регулятор роста растений, содержащий эти соединения, проявляющие устойчивое регулирующее воздействие на рост растений. 3 с.п.ф-лы, 8 табл.
Формула изобретения
1. Брассиностероидное производное формулы (I)
2. Брассиностероидное производное формулы (II)

3. Регулирующее рост растений средство, включающее в качестве активного ингредиента производное брассиностероида в эффективном количестве и целевые добавки, отличающееся тем, что в качестве производного брассиностероида содержит соединение формулы I по п.1 или соединение формулы II по п.2.
Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к новым брассиностероидным производным и регулятору роста растений, в котором они используются в качестве активных ингредиентов. Брассиностероид был обнаружен в пыльце капусты как росторегулирующее вещество M. D. Jrove и другими в 1979 г. (Nature, v. 281, p. 216 - 217, 1979), впоследствии были раскрыты стимулирующие рост растений действия брассинолид и брассиностероид-подобных соединений (Brassinosteroids. Chemistry, Bioactivity & Applications. ACS Symposium Series 474, American Chemical Society, Washington, DC, 1981). Этому посвящена выложенная заявка Японии N 1-125396. Однако до сих пор изученные брассинолиды обладают высочайшей физиологической активностью, а брассиностероид-подобные соединения не оказывают устойчивого воздействия при практическом использовании и в настоящее время они фактически не используются. Цель изобретения состоит в получении новых брассиностероидных производных, прекрасно подходящих для практического использования по эффективности и длительности воздействия ускоряющего рост растений путем решения вышеуказанной проблемы. Изобретение предлагает брассиностероидное производное выраженное формулой (I)
Изобретение предлагает также брассиностероидное производное формулы (II)

Кроме того, изобретение представляет регулятор роста растений, содержащий один тип или два типа брассиностероидных производных, выраженных формулой (I)

и формулой (II)

в качестве активного ингредиента. Изобретением представлены новые брассиностероид-подобные, обладающие росторегулирующей активностью по отношению к растениям, выраженные соединением (I) и соединением (II), и регулятор роста растений, содержащий их в качестве активных ингредиентов, полезные ввиду того, что обладают росторегулирующим влиянием на разнообразные растения в сочетании с превосходной длительностью воздействия. Наилучший вариант изобретения (особенности изобретения описаны ниже). Соединение формулы (I) изобретения (называемое далее соединением (I)) и соединение формулы (II) (называемое далее соединением (II)) способны образовываться с большим выходом через дигидроксильные образования в 2











К 20,5 г (49,92 моль) (22E, 24S)-24S-этил- 5







Величина Rf : 0,48 ТСХ пластина (Merck 1,5 см х 6,7 см, Kieselgel 60F254, 0,25 мм толщина слоя пленки, Art. 5715), гексан-этилацетат, 4 : 1 об/об. ПМР (CDCl3)





























Из соединений (I) и (II) тем же способом, что описан в способе воплощения 3, готовят химические растворы с концентрацией 1/100 ч/млн. Соединение B (японская выложенная патентная заявка N 1-125396, N 6) и брассинолид аналогичным образом приведены к концентрации 1/100 ч/млн. 100 зерен каждого посевного материала (сорт: Nipponbare) погружают в 20 мл каждого раствора (в 20 мл воды для контрольного участка) на 20 ч и высевают в суходольное поле в июне (почвенный покров - 1 см). Когда более половины сеянцев вырастает до стадии 4 листа, определяют степень роста (результаты приведены в табл. 2). В результате соединения (I) и (II) изобретения обладают превосходным воздействием на прорастание и эффектом ускорения роста в отношении риса, лучшим, чем действие соединения B (японская выложенная патентная заявка N 1-125396, N 6). Способ воплощения 6. Эффект стимуляции завязывания семян на рисе. В каждой области рисового поля площадью 1 ар проводят следующее испытание, используя для посадки рис (сорт Nipponbare), затем готовят растворы соединений (I), (II), A и брассинолида концентрацией 1/1000 ч/млн. и разбрызгивают по 15 л/ар каждый, используя небольшой ручной опрыскиватель, на стадии трубкования (3 августа, за одну неделю до колошения) и в конце стадии цветения (22 августа). При сборе урожая было снято 70 - 80 новых зерен с одного стебля с обработанных участков и контрольного участка, определен средний вес колоса для каждого стебля и подсчитано отношение к контрольному участку. Результат показан в табл. 3. Как видно из табл. 3, из веса колоса на исходное зерно следует, что выход (урожай) увеличился, соединение (I) показывает наибольший эффект, соединение (II) находится на втором месте и оба превосходят воздействие соединения A и брассинолида. Способ воплощения 7. Эффект стимуляции завязывания семян на кукурузе. Выращивая обычным образом в полевых условиях кукурузу (сорт Honey Bandam), наносят 1/100 ч/млн, растворы соединений (I), (II), A и брассинолида по 20 л/ар за 5 дней до образования тычинок и в период полного цветения. Обычным сбором женских метелок отбирают в среднем 50 метелок с каждого участка, измеряют длину части отвечающей за завязывание семян и рассчитывают среднюю длину. Результаты приведены в табл. 4. Части, отвечающие за завязывание семян в участках, обработанных соединениями (I) и (II), длиннее, чем соответствующие части в участках, обработанных соединением A и брассинолидом, и отмечается эффект стимуляции завязывания семян. Способ воплощения 8. Эффект стимуляции утолщения и завязывания плодов винограда. Используя зрелые кусты винограда выращиваемого на плантации (сорт Delaware), 1/100 ч/млн каждого из соединений, (I), (II), A и брассинолид - распыляют на каждую кисть за 7 дней до цветения. Собирая урожай в период созревания, рассчитывают средний вес грозди с каждого участка. Результат приводится в табл. 5. Средний вес грозди с участков, обработанных соединениями (I) и (II), больше, чем с участков, обработанных соединением A и брассинолидом, и отмечается прекрасный эффект стимуляции утолщения и завязывания плодов. Способ воплощения 9. Эффект стимуляции роста и урожайности при обработке семян пшеницы. Соединения (I), (II), A и брассинолид растворяют в растворе этанола и воды 50 (об) : 50 (об), получая концентрацию 0,01 ч/млн. В каждый раствор погружают на 2 с семена пшеницы (сорт Norin N 61) и сушат на воздухе. Для контрольного участка семена аналогично обрабатывают смесью этанола и воды, 50 (об.) : 50 (об.). Обработанные семена обычным образом высевают в ноябре и выращивают в поле. Спустя два месяца после засева произвольно отбирают на образцы в среднем 50 проростков с каждого участка и определяют средний вес растения и число отростков/проросток (стебель) и при сборе урожая определяют средний вес колоса/проросток (стебель). Полученные результаты приведены в табл. 6. Способ воплощения 10. Эффект предупреждения повреждения растений от холода. Готовят водные растворы 0,01 ч/млн соединений (I), (II), A и брассинолида и наносят на benjamin tree, имеющее от 150 до 200 листьев, выращенное в вегетационном сосуде в теплице, и сосуд выносят на следующий день на открытый воздух в конце ноября. После 30-дневного испытания подсчитывают количество листьев, опавших из-за холодной погоды, и рассчитывают интенсивность опадания листьев по отношению к числу первоначально подсчитанных листьев. Результаты показаны в табл. 7. Как ясно из табл. 7, интенсивность опадания листьев, обработанных соединениями (I) и (II), ниже, чем обработанных соединением A и брассинолидом, и наблюдается высокий эффект предупреждения повреждения растений от холода. Способ воплощения 11. Эффект снижения химического повреждения гербицидом (торможение роста). За три дня до пересадки сеянца риса (сорт Nipponbare) разбрызгивают 0,01 ч/млн водные растворы соединений (I), (II) и брассинолида в количестве 100 л на 10 ар. Затем пересаживают обработанные сеянцы и необработанные по пять каждых в сосуд площадью 1/5000 ар и выращивают в теплице. На 5-й день после пересадки в сосуд вносят коммерческие гербициды Симетрин и Бутахлор в эквиваленте 5 кг ингредиента/10 ар. На 20-й день после обработки гербицидами пересаженные сеянца выпалывают, сушат и рассчитывают относительно необработанного гербицидом участка (%) и сравнивают степень роста на каждом участке. Результат показан в табл. 8. Как показано в табл. 8, все соединения снижают химическое повреждение (торможение роста) гербицидами, в частности соединения (I) и (II) проявляют в большей степени эффект снижения химического повреждения по сравнению с брассинолидом. Способ воплощения 12. Эффект стимуляции завязывания плодов путем снижения самонесовместимости. В испытании используют сливу (сорт Sordam). На обычном стандартом участке для выращивания за 5 дней до искусственного опыления распыляют 0,01 ч/млн водный раствор соединений (I), (II) и брассинолида эквивалентно 300 л/10 ар. Искусственное опыление проводили, используя пыльцу, взятую из обычного опылителя и используя самоопыление. Через 2 мес после опыления на исследуемых ветках каждого испытуемого участка определяют число плодов на пыльцу для опыления и рассчитывают скорость завязывания плодов. Результаты приведены в табл. 9. По сравнению с числом плодов для обычного способа скорость завязывания плодов на обработанных соединением участках повышена и соединения (I) и (II) более эффективны, чем брассинолид. При использовании соединений (I) и (II) завязывание плодов при самоопылении в равной степени сопоставимо со скоростью завязывания плодов при использовании пыльцы из опылителя и соединения (I) и (II) изобретения обладают эффектом снижения неуспешного завязывания плодов при самонесовместимости и повышения скорости завязывания плодов. Техническая применимость изобретения состоит в том, что новые брассиностероид-подобные соединения, проявляющие активность по регулированию роста растений, выраженные соединением (I) и соединением (II), представленными изобретением, и регулятор роста растений, содержащий их в качестве активных ингредиентов, обладают прекрасной продолжительностью воздействия на различные растения на сельскохозяйственных и садовых полях и оказывают пострегулирующее воздействие на растения и, следовательно, очень полезны в промышленном отношении.
Класс C07J63/00 Стероиды, в которых циклопента (а) гидрофенантреновый скелет модифицирован расширением только одного из колец на один или два атома
Класс C07J73/00 Стероиды, в которых циклопента (а) гидрофенантреновое ядро модифицировано замещением одного или двух атомов углерода гетероатомами
Класс A01N43/22 кольца из более, чем шести членов