брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство
Классы МПК: | C07J63/00 Стероиды, в которых циклопента (а) гидрофенантреновый скелет модифицирован расширением только одного из колец на один или два атома C07J73/00 Стероиды, в которых циклопента (а) гидрофенантреновое ядро модифицировано замещением одного или двух атомов углерода гетероатомами A01N43/22 кольца из более, чем шести членов |
Автор(ы): | Сугуру Такацуто (JP), Ясуо Камуро (JP), Цуеси Ватанабе (JP), Хироки Курияма (JP) |
Патентообладатель(и): | Тама Биокемикал Ко., Лтд. (JP) |
Приоритеты: |
подача заявки:
1994-05-31 публикация патента:
27.06.1998 |
Брассиностероидные производные, представленные формулой (I) и формулой (II)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114116/2114116t.gif)
и регулятор роста растений, содержащий по меньшей мере один из них в качестве активного ингредиента, тем самым изобретение представляет новые брассиностероидподобные соединения, выраженные формулой (I) и формулой (II) и регулятор роста растений, содержащий эти соединения, проявляющие устойчивое регулирующее воздействие на рост растений. 3 с.п.ф-лы, 8 табл.
Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114116/2114116t.gif)
и регулятор роста растений, содержащий по меньшей мере один из них в качестве активного ингредиента, тем самым изобретение представляет новые брассиностероидподобные соединения, выраженные формулой (I) и формулой (II) и регулятор роста растений, содержащий эти соединения, проявляющие устойчивое регулирующее воздействие на рост растений. 3 с.п.ф-лы, 8 табл.
Формула изобретения
1. Брассиностероидное производное формулы (I)![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114116/2114116-6t.gif)
2. Брассиностероидное производное формулы (II)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114116/2114116-7t.gif)
3. Регулирующее рост растений средство, включающее в качестве активного ингредиента производное брассиностероида в эффективном количестве и целевые добавки, отличающееся тем, что в качестве производного брассиностероида содержит соединение формулы I по п.1 или соединение формулы II по п.2.
Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к новым брассиностероидным производным и регулятору роста растений, в котором они используются в качестве активных ингредиентов. Брассиностероид был обнаружен в пыльце капусты как росторегулирующее вещество M. D. Jrove и другими в 1979 г. (Nature, v. 281, p. 216 - 217, 1979), впоследствии были раскрыты стимулирующие рост растений действия брассинолид и брассиностероид-подобных соединений (Brassinosteroids. Chemistry, Bioactivity & Applications. ACS Symposium Series 474, American Chemical Society, Washington, DC, 1981). Этому посвящена выложенная заявка Японии N 1-125396. Однако до сих пор изученные брассинолиды обладают высочайшей физиологической активностью, а брассиностероид-подобные соединения не оказывают устойчивого воздействия при практическом использовании и в настоящее время они фактически не используются. Цель изобретения состоит в получении новых брассиностероидных производных, прекрасно подходящих для практического использования по эффективности и длительности воздействия ускоряющего рост растений путем решения вышеуказанной проблемы. Изобретение предлагает брассиностероидное производное выраженное формулой (I)![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114116/2114116-2t.gif)
Изобретение предлагает также брассиностероидное производное формулы (II)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114116/2114116-3t.gif)
Кроме того, изобретение представляет регулятор роста растений, содержащий один тип или два типа брассиностероидных производных, выраженных формулой (I)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114116/2114116-4t.gif)
и формулой (II)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114116/2114116-5t.gif)
в качестве активного ингредиента. Изобретением представлены новые брассиностероид-подобные, обладающие росторегулирующей активностью по отношению к растениям, выраженные соединением (I) и соединением (II), и регулятор роста растений, содержащий их в качестве активных ингредиентов, полезные ввиду того, что обладают росторегулирующим влиянием на разнообразные растения в сочетании с превосходной длительностью воздействия. Наилучший вариант изобретения (особенности изобретения описаны ниже). Соединение формулы (I) изобретения (называемое далее соединением (I)) и соединение формулы (II) (называемое далее соединением (II)) способны образовываться с большим выходом через дигидроксильные образования в 2
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114031/183.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114031/183.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114031/183.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
К 20,5 г (49,92 моль) (22E, 24S)-24S-этил- 5
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
Величина Rf : 0,48 ТСХ пластина (Merck 1,5 см х 6,7 см, Kieselgel 60F254, 0,25 мм толщина слоя пленки, Art. 5715), гексан-этилацетат, 4 : 1 об/об. ПМР (CDCl3)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114004/948.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114004/948.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114004/948.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114003/945.gif)
![брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство, патент № 2114116](/images/patents/357/2114004/948.gif)
Из соединений (I) и (II) тем же способом, что описан в способе воплощения 3, готовят химические растворы с концентрацией 1/100 ч/млн. Соединение B (японская выложенная патентная заявка N 1-125396, N 6) и брассинолид аналогичным образом приведены к концентрации 1/100 ч/млн. 100 зерен каждого посевного материала (сорт: Nipponbare) погружают в 20 мл каждого раствора (в 20 мл воды для контрольного участка) на 20 ч и высевают в суходольное поле в июне (почвенный покров - 1 см). Когда более половины сеянцев вырастает до стадии 4 листа, определяют степень роста (результаты приведены в табл. 2). В результате соединения (I) и (II) изобретения обладают превосходным воздействием на прорастание и эффектом ускорения роста в отношении риса, лучшим, чем действие соединения B (японская выложенная патентная заявка N 1-125396, N 6). Способ воплощения 6. Эффект стимуляции завязывания семян на рисе. В каждой области рисового поля площадью 1 ар проводят следующее испытание, используя для посадки рис (сорт Nipponbare), затем готовят растворы соединений (I), (II), A и брассинолида концентрацией 1/1000 ч/млн. и разбрызгивают по 15 л/ар каждый, используя небольшой ручной опрыскиватель, на стадии трубкования (3 августа, за одну неделю до колошения) и в конце стадии цветения (22 августа). При сборе урожая было снято 70 - 80 новых зерен с одного стебля с обработанных участков и контрольного участка, определен средний вес колоса для каждого стебля и подсчитано отношение к контрольному участку. Результат показан в табл. 3. Как видно из табл. 3, из веса колоса на исходное зерно следует, что выход (урожай) увеличился, соединение (I) показывает наибольший эффект, соединение (II) находится на втором месте и оба превосходят воздействие соединения A и брассинолида. Способ воплощения 7. Эффект стимуляции завязывания семян на кукурузе. Выращивая обычным образом в полевых условиях кукурузу (сорт Honey Bandam), наносят 1/100 ч/млн, растворы соединений (I), (II), A и брассинолида по 20 л/ар за 5 дней до образования тычинок и в период полного цветения. Обычным сбором женских метелок отбирают в среднем 50 метелок с каждого участка, измеряют длину части отвечающей за завязывание семян и рассчитывают среднюю длину. Результаты приведены в табл. 4. Части, отвечающие за завязывание семян в участках, обработанных соединениями (I) и (II), длиннее, чем соответствующие части в участках, обработанных соединением A и брассинолидом, и отмечается эффект стимуляции завязывания семян. Способ воплощения 8. Эффект стимуляции утолщения и завязывания плодов винограда. Используя зрелые кусты винограда выращиваемого на плантации (сорт Delaware), 1/100 ч/млн каждого из соединений, (I), (II), A и брассинолид - распыляют на каждую кисть за 7 дней до цветения. Собирая урожай в период созревания, рассчитывают средний вес грозди с каждого участка. Результат приводится в табл. 5. Средний вес грозди с участков, обработанных соединениями (I) и (II), больше, чем с участков, обработанных соединением A и брассинолидом, и отмечается прекрасный эффект стимуляции утолщения и завязывания плодов. Способ воплощения 9. Эффект стимуляции роста и урожайности при обработке семян пшеницы. Соединения (I), (II), A и брассинолид растворяют в растворе этанола и воды 50 (об) : 50 (об), получая концентрацию 0,01 ч/млн. В каждый раствор погружают на 2 с семена пшеницы (сорт Norin N 61) и сушат на воздухе. Для контрольного участка семена аналогично обрабатывают смесью этанола и воды, 50 (об.) : 50 (об.). Обработанные семена обычным образом высевают в ноябре и выращивают в поле. Спустя два месяца после засева произвольно отбирают на образцы в среднем 50 проростков с каждого участка и определяют средний вес растения и число отростков/проросток (стебель) и при сборе урожая определяют средний вес колоса/проросток (стебель). Полученные результаты приведены в табл. 6. Способ воплощения 10. Эффект предупреждения повреждения растений от холода. Готовят водные растворы 0,01 ч/млн соединений (I), (II), A и брассинолида и наносят на benjamin tree, имеющее от 150 до 200 листьев, выращенное в вегетационном сосуде в теплице, и сосуд выносят на следующий день на открытый воздух в конце ноября. После 30-дневного испытания подсчитывают количество листьев, опавших из-за холодной погоды, и рассчитывают интенсивность опадания листьев по отношению к числу первоначально подсчитанных листьев. Результаты показаны в табл. 7. Как ясно из табл. 7, интенсивность опадания листьев, обработанных соединениями (I) и (II), ниже, чем обработанных соединением A и брассинолидом, и наблюдается высокий эффект предупреждения повреждения растений от холода. Способ воплощения 11. Эффект снижения химического повреждения гербицидом (торможение роста). За три дня до пересадки сеянца риса (сорт Nipponbare) разбрызгивают 0,01 ч/млн водные растворы соединений (I), (II) и брассинолида в количестве 100 л на 10 ар. Затем пересаживают обработанные сеянцы и необработанные по пять каждых в сосуд площадью 1/5000 ар и выращивают в теплице. На 5-й день после пересадки в сосуд вносят коммерческие гербициды Симетрин и Бутахлор в эквиваленте 5 кг ингредиента/10 ар. На 20-й день после обработки гербицидами пересаженные сеянца выпалывают, сушат и рассчитывают относительно необработанного гербицидом участка (%) и сравнивают степень роста на каждом участке. Результат показан в табл. 8. Как показано в табл. 8, все соединения снижают химическое повреждение (торможение роста) гербицидами, в частности соединения (I) и (II) проявляют в большей степени эффект снижения химического повреждения по сравнению с брассинолидом. Способ воплощения 12. Эффект стимуляции завязывания плодов путем снижения самонесовместимости. В испытании используют сливу (сорт Sordam). На обычном стандартом участке для выращивания за 5 дней до искусственного опыления распыляют 0,01 ч/млн водный раствор соединений (I), (II) и брассинолида эквивалентно 300 л/10 ар. Искусственное опыление проводили, используя пыльцу, взятую из обычного опылителя и используя самоопыление. Через 2 мес после опыления на исследуемых ветках каждого испытуемого участка определяют число плодов на пыльцу для опыления и рассчитывают скорость завязывания плодов. Результаты приведены в табл. 9. По сравнению с числом плодов для обычного способа скорость завязывания плодов на обработанных соединением участках повышена и соединения (I) и (II) более эффективны, чем брассинолид. При использовании соединений (I) и (II) завязывание плодов при самоопылении в равной степени сопоставимо со скоростью завязывания плодов при использовании пыльцы из опылителя и соединения (I) и (II) изобретения обладают эффектом снижения неуспешного завязывания плодов при самонесовместимости и повышения скорости завязывания плодов. Техническая применимость изобретения состоит в том, что новые брассиностероид-подобные соединения, проявляющие активность по регулированию роста растений, выраженные соединением (I) и соединением (II), представленными изобретением, и регулятор роста растений, содержащий их в качестве активных ингредиентов, обладают прекрасной продолжительностью воздействия на различные растения на сельскохозяйственных и садовых полях и оказывают пострегулирующее воздействие на растения и, следовательно, очень полезны в промышленном отношении.
Класс C07J63/00 Стероиды, в которых циклопента (а) гидрофенантреновый скелет модифицирован расширением только одного из колец на один или два атома
Класс C07J73/00 Стероиды, в которых циклопента (а) гидрофенантреновое ядро модифицировано замещением одного или двух атомов углерода гетероатомами
Класс A01N43/22 кольца из более, чем шести членов