Терминология и общие сведения
Как получить патент на изобретение
Роспатент - методические рекомендации
Международная патентная классификация

производные -изонитрозоацетоуксусной кислоты

Классы МПК:C07C251/76 с атомами углерода насыщенного углеродного скелета
C07C251/38 с атомами углерода насыщенного углеродного скелета
C07C251/54 замещенных атомами кислорода с простыми связями
C07D213/40 ацильноя группа при замещающем атоме азота
C07D213/53 атомы азота
A01N37/50 с атомом азота, присоединенным двойной связью к углеродному скелету
A01N43/40  шестичленные кольца
Автор(ы):,
Патентообладатель(и):Российский химико-технологический университет им.Д.И.Менделеева
Приоритеты:
подача заявки:
1998-04-08
публикация патента:

Описываются новые производные производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-изонитрозоацетоуксусной кислоты общей формулы I, где значения R", X, Z, Y указаны в 1 пункте формулы изобретения. Соединения обладают фунгицидной активностью. 2 с.п. ф-лы, 4 табл.

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">
Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7

Формула изобретения

1. Производные производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-изонитрозоацетоуксусной кислоты общей формулы

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-13t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">

где R1 означает атом водорода, метильную или этильную группу;

Х означает метоксигруппу, этоксигруппу или метиламиногруппу;

Y означает группу производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-14t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">

или

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-15t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">

где R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают атом водорода или алкил с числом атомов углерода от одного до четырех;

Z означает алкил с числом атомов углерода от 1 до 8, циклоалкил с числом атомов углерода от 3 до 6, алкенил с числом атомов углерода от 3 до 8, нафтил, пиридил, незамещенный или замещенный заместителями из ряда: галоген, нитрогруппа, цианогруппа, трифторметильная группа, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4, алкоксигруппа с числом атомов углерода от 1 до 4 или группа

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-16t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">

где W означает О, CH2, OCH2 или прямую связь;

R6 и R7 независимо друг от друга означают атом водорода, галогена, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4, алкоксигруппу с числом атомов углерода от 1 до 4, трифторметильную группу, нитрогруппу или цианогруппу; или фенил, не замещенный или замещенный или замещенный заместителями из ряда: галоген, нитрогруппа, цианогруппа, трифторметильная группа, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4, алкоксигруппа с числом атомов углерода от 1 до 4 или группа

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-17t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">

где W, R6 и R7 имеют указанные значения.

2. Фунгицидная композиция, содержащая фунгицид в эффективной концентрации, отличающаяся тем, что в качестве фунгицида используют производные производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-изонитрозоацетоуксусной кислоты общей формулы

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-18t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">

где R1 означает атом водорода, метильную или этильную группу;

X означает метоксигруппу, этоксигруппу или метиламиногруппу;

Y означает группу производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-19t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">

или

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-20t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">

где R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают атом водорода или алкил с числом атомов углерода от одного до четырех;

Z означает алкил с числом атомов углерода от 1 до 8, циклоалкил с числом атомов углерода от 3 до 6, алкенил с числом атомов углерода от 3 до 8, нафтил; пиридил, не замещенный или замещенный заместителями из ряда: галоген, нитрогруппа, цианогруппа, трифторметильная группа, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4, алкоксигруппа с числом атомов углерода от 1 до 4 или группа

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-21t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">

где W означает O, CH2, OCH2 или прямую связь;

R6 и R7 независимо друг от друга означают атом водорода, галогена, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4, алкоксигруппу с числом атомов углерода от 1 до 4, трифторметильную группу, нитрогруппу или цианогруппу; или фенил, не замещенный или замещенный заместителями из ряда: галоген, нитрогруппа, цианогруппа, трифторметильная группа, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4, алкоксигруппа с числом атомов углерода от 1 до 4 или группа

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-22t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">

где W, R6 и R7 имеют указанные значения.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к области производных ацетоуксусной кислоты, а именно замещенных гидразонов и оксимов эфиров и амидов производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-гидроксимино- и производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE"> -алкоксииминоацетоуксусных кислот общей формулы I:

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-2t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE"> (I)

где R1 означает атом водорода, метильную или этильную группу;

X означает метоксигруппу, этоксигруппу или метиламиногруппу;

Y означает группу

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-3t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">

где R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают атом водорода или алкил с числом атомов углерода от одного до четырех;

Z означает алкил с числом атомов углерода от 1 до 8, циклоалкил с числом атомов углерода от 3 до 6, алкенил с числом атомов углерода от 3 до 8, нафтил; пиридил, не замещенный или замещенный заместителями из ряда: галоген, нитрогруппа, цианогруппа, трифторметильная группа, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4, алкоксигруппа с числом атомов углерода от 1 до 4 или группа

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-4t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">

где W означает O, CH2, OCH2 или прямую связь;

R5 и R7 независимо друг от друга означают атом водорода, галогена, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4, алкоксигруппу с числом атомов углерода от 1 до 4, трифторметильную группу, нитрогруппу или цианогруппу; или фенил, не замещенный или замещенный заместителями из ряда; галоген, нитрогруппа, цианогруппа, трифторметильная группа, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4, алкоксигруппа с числом атомов углерода от 1 до 4 или группа

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-5t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">

где W, R6 и R7 имеют указанные значения,

которые могут найти применение в качестве промышленных или сельскохозяйственных фунгицидов.

Соединения этого класса по структуре близки фунгицидным антибиотикам группы стробилурина, например стробилурину A (формула II):

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-6t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">

Строение стробилуринов послужило основой для создания большой группы их синтетических аналогов. В отличие от природных прототипов синтетические аналоги зачастую более устойчивы и активны, что позволяет использовать их как фунгициды в сельском хозяйстве [K. Beautement, J.M. Clough, P.J. de Fraine, Ch. R. A. Godfrey. Fungicidal производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-methoxyacrylates: from natural products to novel synthetic agricultural fungicides. - Pestic. Sci, 1991, 31, 499] . Обычно синтетические аналоги стробилурина являются производными метоксииминоуксусной или производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-метоксиакриловой кислот, замещенных в производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-положение фенильной группой или гетероциклом, например препараты BAS-490F [E.Ammermann, G. Lorenz, K. Schelberger e.a. BAS-490F - a broad spectrum fungicide with a new mode of action. - Brighton Crop Prot. Conf, 1992, 1, 403] формулы III и SSF-126 [Y. Hayase, T. Kataoka, M.Masuko e.a. Phenoxyphenyl alkoxyiminoacetamides. New broad spectrum fungicides. - American Chem. Soc. Symp. Ser., 1995, 584, 343] формулы IV:

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-7t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">

Известны аналоги стробилурина, в которых боковая цепь включает гидразонную группу общей формулы V [Европ. заявка N 627411, кл. C 07 C 251/88, 1994]:

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-8t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE"> (V)

Фунгицидная активность обнаружена у большого числа замещенных оксимов общей формулы VI [Европ. заявка N 463488, кл. C 07 C 251/60, 1992]:

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-9t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE"> (VI)

В зависимости от физико-химических свойств препарата, его назначения и способа использования фунгициды применяют в виде различных препаративных форм (композиций), которые известны специалисту. Препаративные формы помимо основного фунгицидного действующего вещества содержат различные наполнители и добавки, характер которых определяется конкретными условиями применения такой формы. Известны, например, дусты (содержат фунгицид, наполнитель, прилипатель), применяющиеся обычно для протравливания семян; растворы фунгицидов в воде и органических растворителях, применяющиеся для опрыскивания растений, внесения в почву различными методами, пропитки материалов; концентраты эмульсии (содержат фунгицид, растворитель, эмульгатор), при разбавлении водой образующие эмульсии для опрыскивания и другие [Пестициды и регуляторы роста растений/ Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан. - М.: Химия, 1995, с. 9 - 26]. Концентрации действующего вещества в препаративных формах колеблются в широких пределах и также зависят от условий и целей применения формы. Например, препарат ДНОК применяют в виде водного раствора для опрыскивания садов и виноградников в концентрации 0,1 - 0,2%, хлорокись меди - в виде 90%-ного смачивающегося порошка для приготовления суспензии [там же, с. 242, 311].

Задачей изобретения является получение соединений, обладающих фунгицидными свойствами на основе эфиров производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-изонитрозоацетоуксусной кислоты, которые производятся отечественной промышленностью. Поставленная задача решается получением гидразонов и оксимов производных производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-изонитрозоацетоуксусной кислоты и фунгицидной композиции на их основе.

Согласно изобретению соединения формулы I получают конденсацией замещенных гидразинов или гидроксиламинов с производными производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-гидроксиимино- или производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-алкоксииминоацетоуксусных кислот в условиях, обычных для такого типа реакций [Органикум. М.: Мир, 1992, т. 1, с. 70-72]:

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-10t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">

Конденсация протекает гладко при комнатной температуре или при нагревании смеси реагентов в растворе. Целесообразно использовать каталитическое количество кислоты, что приводит к значительному увеличению скорости реакции.

Эфиры и амиды производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-гидроксииминоацетоуксусной кислоты могут быть получены нитрозированием соответственно эфиров и амидов ацетоуксусной кислоты нитритом натрия в кислой среде [Органические реакции. М.: Гос. изд. иностр. литературы, 1947, сб. 7, с. 433; Пат. США N 4736026, кл. C 07 D 501/46, 1978]. При алкилировании этих гидроксипроизводных алкилгалогенидами или диалкилсульфатами получают соответствующие алкоксииминопроизводные [Пат. США N 4736026, кл. C 07 D 501/46, 1978; Заявка ФРГ N 2715385, кл. C 07 D 501/18, 1976]:

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-11t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">

где Alk=CH3, C2H5.

Метиламиды кислот могут быть получены также аминолизом эфиров действием метиламина в обычных условиях [Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968, с. 455]:

производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/2147021-12t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">

Пример 1. Метиламид производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-метоксииминоацетоуксусной кислоты.

К раствору 10,5 г этилового эфира производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-метоксииминоацетоуксусной кислоты в 40 мл тетрагидрофурана добавляют 20 мл 30%-ного водного раствора метиламина и оставляют на неделю при комнатной температуре. Раствор упаривают. Получают 9,4 г (98%) метиламида производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-метоксииминоацетоуксусной кислоты. ИК-спектр (производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/957.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">, см-1); 3300 (NH), 1690 (C=0 кетон.), 1660 (амид I), 1605 (C=N).

Пример 2. Бензоилгидразон метилового эфира производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-метоксииминоацетоуксусной кислоты (5). К раствору 0,86 г бензоилгидразина и 1,0 г метилового эфира производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-метоксииминоацетоуксусной кислоты в 5 мл этанола добавляют 1 каплю концентрированной HCl и нагревают на водяной бане 20 минут. Охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанола. Получают 0.8 г (47%) бензоилгидразона метилового эфира производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-метоксииминоацетоуксусной кислоты.

Пример 3. Бензоилгидразон метиламида производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-метоксииминоацетоуксусной кислоты (25). По способу, описанному в примере 2, из 0.87 г бензоилгидразина и 1,0 г метиламида производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-метоксииминоацетоуксусной кислоты получают 0,4 г (22%) бензоилгидразона метиламида производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-метоксииминоацетоуксусной кислоты.

Пример 4. Бензоилгидразон этилового эфира производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-гидроксииминоацетоуксусной кислоты (14). По способу, описанному в примере 2, из 0,86 г бензоилгидразина и 1,0 г этилового эфира производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-гидроксииминоацетоуксусной кислоты получают 1,38 г (79%) бензоилгидразона этилового эфира производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-гидроксииминоацетоуксусной кислоты.

Пример 5. Бензилиденгидразон метилового эфира производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-метоксииминоацетоуксусной кислоты (29). К раствору 1,0 г метилового эфира производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-метоксииминоацетоуксусной кислоты в 3 мл этанола добавляют 0,75 г бензилиденгидразина и 1 мл ледяной уксусной кислоты и оставляют стоять 1 ч при комнатной температуре. Затем реакционную массу упаривают и методом колоночной флаш-хроматографии на силикагеле LSL 5/40 (ЧССР) (элюент - гексан-этилацетат 8:1) выделяют 0,13 г (7,9%) бензилиденгидразона метилового эфира производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-метоксииминоацетоуксусной кислоты.

Пример 6. O-Бензилоксим метилового эфира производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-метоксииминоацетоуксусной кислоты (31). К раствору 0,77 г O-бензилгидроксиламина и 1,0 г метилового эфира производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-метоксииминоацетоуксусной кислоты в 5 мл этанола добавляют 1 каплю концентрированной HCl и нагревают на водяной бане в течение 1 часа. Затем реакционную массу упаривают и методом флаш-хроматографии на сухой колонке на силикагеле LSL 5/40 (ЧССР) (элюент гексаэтилацетат 8:1) выделяют 1,42 г (86%) O-бензилоксима метилового эфира производные <img src=-изонитрозоацетоуксусной кислоты, патент № 2147021" SRC="/images/patents/324/2147021/945.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-метоксииминоацетоуксусной кислоты в виде смеси двух изомеров, содержащихся приблизительно в равных количествах (по данным ПМР-спектроскопии). Тем же хроматографическим графическим методом (элюент гексан-этилацетат 25:1) смесь разделяют на индивидуальные геометрические изомеры 31a и 31b.

Данные о температурах плавления полученных продуктов приведены в табл. 1, спектральные характеристики - в табл. 2.

ПМР-спектры записаны на приборе Bruker AC-200 (рабочая частота 200 МГц), в качестве растворителя для соединений 7, 22, 29-35 использовали CDCl3, для остальных - ДМСО-d6. ИК-спектры твердых соединений регистрировали в вазелиновом масле, жидких -в пленке на приборе ИКС-29.

Испытания на биологическую активность соединений проводили in vitro [Методические рекомендации по испытанию химических веществ на фунгицидную активность. Черкассы: НПО "Защита растений", ВНИИ ХСЗР, 1990. - 68 с.]. Культуры грибов выращивали в чашках Петри на сахарозно-картофельном агаре, в который добавляли испытуемое вещество в виде раствора в ацетоне.

Ацетоновые растворы соединений готовили методом последовательных разведений с концентрациями 1,13%, 0,38% и 0,13% (по массе). Полученные растворы добавляли в расплавленный агар в количестве 1 мл на 100 мл агара. При этом получали агаровую среду, содержащую соответственно 90, 30 и 10 мг/л испытуемого соединения.

На приготовленную таким образом среду высевали кусочки мицелия, после чего колонии грибов выращивали в течение 3 суток при 25oC. Подавление роста мицелия вычисляли в процентах к необработанному контролю. В качестве эталона использовали триадимефон. Результаты испытаний представлены в табл. 3, 4.1

Класс C07C251/76 с атомами углерода насыщенного углеродного скелета

способ региоселективного синтеза производных 1-алкил-3-галогеналкилпиразол-4-карбоновой кислоты -  патент 2498977 (20.11.2013)
пиридазиноновое производное и его применение в качестве гербицида -  патент 2440990 (27.01.2012)
гидразоны азидокетонов алициклического и алифатического ряда, обладающие противовирусной активностью -  патент 2376283 (20.12.2009)
способ получения производных 5-амино-1- арил-3- цианопиразола и промежуточные соединения для их получения -  патент 2236403 (20.09.2004)

Класс C07C251/38 с атомами углерода насыщенного углеродного скелета

противовирусное терапевтическое средство -  патент 2350600 (27.03.2009)
способ получения дихлорглиоксима -  патент 2313517 (27.12.2007)
производные фенилуксусной кислоты и средство борьбы против насекомых и паукообразных и против вредоносных грибов -  патент 2162075 (20.01.2001)

Класс C07C251/54 замещенных атомами кислорода с простыми связями

ненасыщенные производные гидроксимовой кислоты в качестве ингибиторов nadnad+ - adp-рибозилтрансферазы -  патент 2220953 (10.01.2004)
производные фенилалкилкарбоновой кислоты и фармацевтическая композиция на их основе -  патент 2169141 (20.06.2001)
производные фенилуксусной кислоты, промежуточные продукты для их получения и содержащие их средства -  патент 2165411 (20.04.2001)
производные фенилуксусной кислоты и средство борьбы против насекомых и паукообразных и против вредоносных грибов -  патент 2162075 (20.01.2001)
производные оксима и фармацевтическая композиция на их основе -  патент 2122998 (10.12.1998)
способ и промежуточные продукты для получения простых гидроксиламиновых эфиров и их солей -  патент 2119911 (10.10.1998)

Класс C07D213/40 ацильноя группа при замещающем атоме азота

низкомолекулярные модуляторы активности trp-p8 -  патент 2509079 (10.03.2014)
новые соединения-лиганды ваниллоидных рецепторов и применение таких соединений для приготовления лекарственных средств -  патент 2446167 (27.03.2012)
карбонаты антибиотиков фениколов -  патент 2432352 (27.10.2011)
соединение сульфонамида или его соль -  патент 2425029 (27.07.2011)
новые пиперазины в качестве антималярийных агентов -  патент 2423358 (10.07.2011)
новые производные флороглюцина, обладающие активностью в отношении лиганда селектина -  патент 2418584 (20.05.2011)
производные бензамидов и гетероаренов -  патент 2397976 (27.08.2010)
новые 2-пиридинилэтилбензамидные соединения -  патент 2352562 (20.04.2009)
ингибиторы дпп-iv -  патент 2345067 (27.01.2009)
производные бензойной кислоты как модуляторы ppar и ppar -  патент 2339613 (27.11.2008)

Класс C07D213/53 атомы азота

способ получения фармакопейного перхлората 4-тиоуреидоиминометилпиридиния, обладающего высокой туберкулостатической активностью -  патент 2476426 (27.02.2013)
способ получения асимметричных бис(имино)соединений -  патент 2434854 (27.11.2011)
способы получения ингибиторов триптазы -  патент 2378271 (10.01.2010)
производные дикетогидразина, фармацевтическая композиция, содержащая такие производные в качестве активного ингредиента, и их применение -  патент 2368600 (27.09.2009)
новые эфиры гидроксамовых кислот и их фармацевтическое применение -  патент 2357952 (10.06.2009)
способ получения пиридинзамещенных производных аминокеталя -  патент 2336271 (20.10.2008)
способ получения перхлората 4-тиоуреидоиминометилпиридиния, обладающего туберкулостатической активностью -  патент 2265014 (27.11.2005)
производное бензилсульфида, способ его получения и пестицид -  патент 2170728 (20.07.2001)
производные акриловой кислоты, способы их получения (варианты), фунгицидная композиция, способ борьбы с грибами -  патент 2119483 (27.09.1998)
ароматические основания шиффа в качестве регулятора роста растений -  патент 2101277 (10.01.1998)

Класс A01N37/50 с атомом азота, присоединенным двойной связью к углеродному скелету

синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами -  патент 2490890 (27.08.2013)
фунгицидная композиция, содержащая амидное производное карбоновой кислоты, и способ борьбы с вредными грибами (варианты) -  патент 2483541 (10.06.2013)
вододиспергируемые агрохимические препараты, содержащие в качестве интенсификаторов проникновения полиалкокситриглицериды -  патент 2454863 (10.07.2012)
пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и фунгицидное соединение -  патент 2444194 (10.03.2012)
синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами -  патент 2381650 (20.02.2010)
суспензионные концентраты -  патент 2359458 (27.06.2009)
фунгицидные комбинации активных веществ -  патент 2331192 (20.08.2008)
фунгицидные комбинации биологически активных веществ -  патент 2310328 (20.11.2007)
средство борьбы с фитопатогенными грибами, средство борьбы с насекомыми -  патент 2286060 (27.10.2006)
фунгицидная композиция для растений и способ ее применения -  патент 2282993 (10.09.2006)

Класс A01N43/40  шестичленные кольца

средство для борьбы с мокрой гнилью и способ борьбы с нею -  патент 2529166 (27.09.2014)
3-галоген-6-(арил)-иминотетрагидропиколинаты и их применение в качестве гербицидов -  патент 2527954 (10.09.2014)
способ контроля qoi резистентных патогенных грибов -  патент 2527029 (27.08.2014)
синергетическая противомикробная композиция (варианты) -  патент 2517021 (27.05.2014)
защита от повреждения гербицидом 6-(трехзамещенный фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилата посеянного семенами и рассадного риса-сырца -  патент 2516780 (20.05.2014)
бисамидные производные и их применение в качестве инсектицидных соединений -  патент 2515966 (20.05.2014)
пестицидные композиции -  патент 2513723 (20.04.2014)
фунгицидная композиция и способ контроля болезней растений -  патент 2507746 (27.02.2014)
стабилизированные эмульсии масло-в-воде, содержащие агрономически активные ингредиенты, и способы их применения -  патент 2504956 (27.01.2014)
синергетическая композиция глифосата и птц -  патент 2503179 (10.01.2014)
Наверх