способ получения 1-фенил-1-(алкил)фенилацетона
Классы МПК: | C07C49/04 насыщенные соединения, содержащие кетогруппы, связанные с ациклическими атомами углерода |
Автор(ы): | Никонова Т.А., Костенко С.В., Акшенцев В.В., Кошельков В.А., Подзоров В.В., Каракотов С.Д., Школина Л.А., Чимишкян А.Л., Шапилова В.В. |
Патентообладатель(и): | Общество с ограниченной ответственностью "Щелково-Агрохим" |
Приоритеты: |
подача заявки:
1998-11-30 публикация патента:
20.06.2000 |
Изобретение относится к способу получения 1-фенил-1-(алкил)фенилацетона, являющегося полупродуктом для получения родентицидных препаратов 2-(
-фенил-
-(алкил)фенилацетил)индандионов-1,3, в частности этилфенацина(алкил R = С2Н5) и изоиндана (алкил R = изо-C3H7), применяющихся для борьбы с грызунами. Способ заключается во взаимодействии алкилбензола с 1-хлор-1-фенилацетоном в присутствии безводного хлористого алюминия с последующей выдержкой реакционной массы и выделением целевого продукта известным способом, причем сначала в реактор загружают алкилбензол и 1-хлор-1-фенилацетон, затем при перемешивании постепенно добавляют безводный хлористый алюминий таким образом, чтобы температура реакционной массы не превышала 50oС. Технический результат - повышение качества целевого продукта, упрощение технологии.
![способ получения 1-фенил-1-(алкил)фенилацетона, патент № 2151138](/images/patents/320/2151014/945.gif)
![способ получения 1-фенил-1-(алкил)фенилацетона, патент № 2151138](/images/patents/320/2151014/945.gif)
Формула изобретения
Способ получения 1-фенил-1-(алкил)фенилацетона взаимодействием алкилбензола с 1-хлор-1-фенилацетоном в присутствии безводного хлористого алюминия с последующей выдержкой реакционной массы и выделением целевого продукта известным способом, отличающийся тем, что сначала в реактор загружают алкилбензол и 1-хлор-1-фенилацетон, затем постепенно добавляют безводный хлористый алюминий таким образом, чтобы температура реакционной массы не превышала 50oC.Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к способу получения 1-фенил-1-(алкил)фенилацетона, являющегося полупродуктом для получения родентицидных препаратов 2- (![способ получения 1-фенил-1-(алкил)фенилацетона, патент № 2151138](/images/patents/320/2151014/945.gif)
![способ получения 1-фенил-1-(алкил)фенилацетона, патент № 2151138](/images/patents/320/2151014/945.gif)
![способ получения 1-фенил-1-(алкил)фенилацетона, патент № 2151138](/images/patents/320/2151014/945.gif)
![способ получения 1-фенил-1-(алкил)фенилацетона, патент № 2151138](/images/patents/320/2151014/945.gif)
Получение 1-фенил-1-(этил)фенилацетона
В стеклянный реактор вместимостью 250 мл, снабженный мешалкой, обратным холодильником, термометром, рубашкой для подачи горячей и холодной воды, помещают 127,4 г (1,20 моля) этилбензола и 50,0 г (0,29 моля) 1-хлор-1-фенилацетона. Затем при перемешивании прибавляют небольшими порциями в течение 1 часа 52,2 г (0,39 моля) безводного хлористого алюминия таким образом, чтобы температура реакционной массы не превышала 50oC. После того, как весь безводный хлористый алюминий добавлен, реакционную массу выдерживают при перемешивании и температуре 50-60oC в течение 1,0-1,5 часов. После этого ее охлаждают и небольшими порциями выливают в предварительно захоложенную до 4-10oC воду таким образом, чтобы температура массы не превышала 20oC. Затем массу подкисляют 15%-ной соляной кислотой до pH 1-2, отделяют органический слой, а водный слой один раз экстрагируют этилбензолом. Органические слои соединяют, промывают водой, 10%-ным раствором Na2CO3, затем снова водой до pH водного слоя 6-7. Далее этилбензол отгоняют при остаточном давлении 80-90 мм рт.ст. Температура в кубе в конце отгонки растворителя 120oC. Одновременно происходит осушка продукта азеотропной отгонкой воды с этилбензолом. Получают 69,1 г 1-фенил-1-(этил)фенилацетона (с выходом 83% от теоретически возможного) в виде красно-коричневого масла с фиолетовой флуоресценцией. Продукт анализируют методом газо-жидкостной хроматографии. Получают продукт с массовой долей 1-фенил-1-(этил)фенилацетона 84,8%, дифенилацетона 1,6%, остальных примесей 13,6%. Далее продукт без вакуумной перегонки используют для получения этилфенацина. Пример 2. Получение 1-фенил-1-(изопропил)фенилацетона
Проводят аналогично примеру 1, за исключением использованных реагентов. В реактор помещают 38,5 г (0,32 моля) изопропилбензола и 13,5 г (0,08 моля) 1-хлор-1-фенилацетона. Затем прибавляют 17,3 г (0,13 моля) безводного хлористого алюминия. Изопропилбензол отгоняют при остаточном давлении 50-60 мм рт. ст. Температура в кубе в конце отгонки растворителя 120oC. Получают 17,9 г 1-фенил-1-(изопропил)фенилацетона (с выходом 72% от теоретически возможного) в виде красно-коричневого масла. Продукт анализируют методом газо-жидкостной хроматографии. Получают продукт с массовой долей 1-фенил-1-(изопропил)фенилацетона 79,8%, дифенилацетона 5,5% и остальных примесей 14,8%. Далее продукт без вакуумной перегонки используют для получения изоиндана. Пример 3 (сравнительный)
Получение 1-фенил-1-(этил)фенилацетона
В стеклянный реактор вместимостью 250 мл, снабженный мешалкой, термометром, обратным холодильником, капельной воронкой, рубашкой для подачи горячей и холодной воды, помещают 52,2 г (0,39 моля) безводного хлористого алюминия и 127,4 г (1,20 моля) этилбензола. Массу нагревают при перемешивании до 60-65oC. Затем при перемешивании прибавляют по каплям 50,0 г (0,29 моля) 1-хлор-1-фенилацетона. После того, как весь 1-хлор-1-фенилацетон добавлен, реакционную массу выдерживают при 60-65oC в течение 1 часа. Далее реакционную массу обрабатывают аналогично примеру 1. После отгонки этилбензола получают 66,5 г 1-фенил-1-(этил)фенилацетона (с выходом 49% от теоретически возможного). Продукт анализируют методом газо-жидкостной хроматографии. Получают продукт с массовой долей 1-фенил-1-(этил)фенилацетона 51,7%, дифенилацетона 7,7%, остальных примесей 40,6%. Пример 4 (сравнительный)
Получение 1-фенил-1-(изопропил)фенилацетона
Проводят аналогично примеру 3, за исключением использованных реагентов. В реактор помещают 18,7 г (0,14 моля) безводного хлористого алюминия и 43,1 г (0,36 моля) изопропилбензола. Затем прибавляют 15,2 г (0,09 моля) 1-хлор-1-фенилацетона. Изопропилбензол отгоняют при остаточном давлении 50-60 мм рт. ст. Температура в кубе в конце отгонки растворителя 120oC. Получают 20,7 г 1-фенил-1-(изопропил)фенилацетона (с выходом 47% от теоретически возможного). Продукт анализируют методом газо-жидкостной хроматографии. Получают продукт с массовой долей 1-фенил-1-(изопропил)фенилацетона 51,2%, дифенилацетона 17,5%, остальных примесей 31,3%. Пример 5 (сравнительный)
Получение 1-фенил-1-(этил)фенилацетона
Проводят аналогично примеру 1, за исключением температуры реакционной массы при добавлении безводного хлористого алюминия, которую в данном случае допускают до 60oC. Происходит сильное вспенивание реакционной массы с выбросом из реактора.
Класс C07C49/04 насыщенные соединения, содержащие кетогруппы, связанные с ациклическими атомами углерода