применение -(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида

Классы МПК:C07C323/03 ациклического насыщенного углеродного скелета
C06D7/00 Боевые отравляющие вещества
Автор(ы):, , , , , ,
Патентообладатель(и):Войсковая часть 61469
Приоритеты:
подача заявки:
1998-12-24
публикация патента:

Изобретение относится к имитаторам отравляющих веществ, а именно к применению производных применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-(хлорэтил)алкилсульфида в качестве имитаторов, моделирующих физические, химические и физико-химические свойства применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">,применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162077/697.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-дихлордиэтилсульфида (иприта), а именно применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-(хлорэтил)бутилсульфида. Сущность изобретения заключается в использовании в качестве имитатора физических, физико-химических и химических свойств иприта применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-(хлорэтил)бутилсульфида. При этом вместо иприта в исследуемых системах используют применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-(хлорэтил)бутилсульфид в сопоставимых с ним количествах и концентрациях. Достигается возможность моделирования и изучения различных свойств иприта при использовании малотоксичного соединения. 4 табл.
Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4

Формула изобретения

Применение применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">,применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162077/697.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-дихлордиэтилсульфида.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к имитаторам отравляющих веществ (ОВ), а именно к применению применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-(хлорэтил)-бутилсульфида (II) в качестве имитатора, моделирующего физико-химические, физические и химические свойства применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">,применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162077/697.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-диxлopдиэтилcульфидa (иприта, I)

Cl-CH2CH2-S-CH2CH2-Cl I

Cl-СН2CH2-S-СН2CH2CH2CH3 II

Данное соединение применяется в качестве полупродукта и реагента органического синтеза [Ernst D.V. S-(n-Butyl)- homocysteine//J. Am. Soc., 1952, v. 74, p. 825; Прилежаева Е.Н., Шостаковский М.Ф. Синтез серусодержащих веществ на основе виниловых эфиров и ацетилена. //Изв. АН СССР. Отд. хим. наук, 1958, N 9, с. 1105-1109] и аналога сульфида I для исследования процессов его трансдермального переноса через кожу (George J.K., Kenneth Е.В., Stanley Т. О. Skin penetration and tissue distribution radioactive butul 2-chloroetil sulfide in the rat. // J. Toxicol. - Cut. Ocylar Toxicol, 9 (2), 505-509, 1989-1990].

Известно также, что в качестве химических соединений, моделирующих некоторые свойства иприта (I), используются и другие производные применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-(хлорэтил)алкилсульфида.

Так, применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-(хлорэтил)фенилсульфид используется в качестве спектрального аналога иприта (I) при отработке вопросов оценки систем производственного контроля, индикации и мониторинга, а также для оценки поведения иприта при реакциях с фенолятами щелочных металлов в апротонных растворителях [Harris J. M. , McManus S. P. Nucleofilic decontamination agents. Alabama Univ. in Huntsvilie. , AD-A263/858/3, 1993, p. 9] . К недостаткам этого имитатора следует отнести твердое агрегатное состояние, что не позволяет моделировать им индикационные и реакционные свойства I в газовой фазе.

применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-(хлорэтил)метилсульфид используется при моделировании реакций I с производными бензальдоксимата натрия в чистом диметилсульфоксиде и его водном растворе [Zutant S. E. , McManus S.P. Kinetics of chloroetyl metyl sulfide and soduim benzaldoximate derivativesin DMSO and water// Proc. of the 1994 ERDEC. Sci. Conf. Chem. and Def. Res., 15-18 nov., 1994. - 1996, p. 861-865] . К недостаткам применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-(хлорэтил)метилсульфида при сравнении с I следует отнести существенные различия по температуре кипения (217oC и 150oC, соответственно [Соборовский Л.З., Эпштейн Г.Ю. Химия и технология боевых химических веществ. -М.-Л. ГИОП, 1938, с. 305]) и высокая (II класс опасности по ГОСТ 12.1.007-76) токсичность.

Наиболее близким объектом того же назначения к заявленному изобретению по совокупности признаков является применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-(хлорэтил)этилсульфид (III) - используемый при изучении его реакционной способности, при проведении пусконаладочных работ и оценке эффективности систем нейтрализации (основные технологические узлы и системы очистки абгазов), а также моделировании поведения I в микроэмульсиях [Menger F.M., Elrington A.R. Rapid deactivation of mustard via microemulsion technology //J. Am. Chem. Soc., 1990, v. 112, N 22, p. 8201-8203] , при моделировании процессов проникания капель I через резиновые ламинаты [Wilde A.F., Gulliani D., McHugh E. Sci. Conf. Chem. and Biol. Def. Res., 15-18 nov. 1994. -1996, p. 311-333]. Этот имитатор иприта также отличается от I по температуре кипения (217oC и 184oC, соответственно) [Соборовский Л.З., Эпштейн Г.Ю. Химия и технология боевых химических веществ. -М. -Л. : ГИОП, 1938, с. 305] и высокой (II класс опасности по ГОСТ 12.1.007-76) токсичностью.

К причинам, препятствующим достижению указанного ниже технического результата при использовании известных объектов, относится то, что в известном объекте не могут быть достигнуты качественные, временные и токсикологические показатели достижения требуемого эффекта.

Сущность изобретения заключается в применении применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора для моделирования и изучения физических, физико-химических и химических свойств I.

Указанный технический результат при осуществлении изобретения достигается применением применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора для моделирования и изучения физико-химических, физических и химических свойств применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">,применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162077/697.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">- дихлор-диэтилсульфида в исследуемых химических системах в сопоставимых с I количествах и концентрациях. Известное соединение - применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-(хлорэтил)бутилсульфид (II) использовалось как реагент и полупродукт органического синтеза серусодержащих веществ на основе виниловых эфиров и ацетилена, а также аналога сульфида I для исследования процессов его трансдермального переноса через кожу. Известные свойства II - химические свойства при реакциях с аммиаком и минеральными кислотами, а также физико-химические свойства (вязкость и плотность) при исследовании процессов его трансдермального переноса через кожу не обуславливают с очевидностью весь спектр возможностей его применения в качестве имитатора для моделирования и изучения физико-химических, физических и химических свойств применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">,применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">- дихлордиэтилсульфида (иприта).

Предложенный имитатор обладает следующими достоинствами:

- способность имитировать химические свойства I в различных химических реакциях;

- близкие к I физико-химические и физические свойства;

- меньшая по сравнению с III и I токсичность.

Пример 1.

Сравнительные данные по физико-химическим характеристикам I, III и применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-(хлорэтил)бутилсульфида приведены в табл. 1.

Пример 2.

Сравнительные данные по способности имитации индикационных свойств иприта, применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-(хлорэтил)бутилсульфидом (II) и применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-(хлорэтил)этилсульфидом (III).

Эксперимент проводился с использованием реакции индикации соединений I, II, III с щелочным раствором тимолфталеина [Франке Э., Франц П., Варнке В. Химия отравляющих веществ. -М.: Химия, 1973, т. 2, с. 78].

Перед проведением испытаний готовили растворы I, II и III в этаноле с концентрациями 5применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162002/183.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">10-4 и 1применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162002/183.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">10-4 мг/мл. Далее отбирали пробы по 3 мл соответствующих растворов (с приведенными выше концентрациями) и добавляли в каждую 3 мл реактива. После встряхивания растворов выдерживали на водяной бане при 60-65oC в течение 20 мин. Затем растворы охлаждали до температуры 20oC и добавляли в каждый по капле концентрированной уксусной кислоты.

После пробоподготовки определяли интенсивность (применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162034/955.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">макс.) их поглощения в интервале 447-450 нм на спектрофотометре ("SPECORD-M40", ГДР). Результаты измерений представлены в табл. 2.

Пример 3.

Реакция колориметрического определения I-III с использованием кетона Михлера и хлористой ртути [Франке Э., Франц П., Варнке В. Химия отравляющих веществ. -М.; Химия, 1973, т. 2, с. 231].

Результаты экспериментальных исследований приведены в табл. 3.

Из приведенных примеров 1-3 следует, что соединения II, III моделируют физико-химические и химические свойства I в исследуемых реакционных системах, и более полно эти свойства моделирует II.

Пример 4.

Сравнительные данные по токсичности соединений I-III приведены в табл. 4.

Пример 5.

Химическая реакция II в условиях межфазного катализа с использованием водного раствора натрия гидроксида.

В термостатируемый реактор загружают 1,03 г (0,0012 моль) применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">- (xлopэтил)бутилcульфидa, 5 мл гептана, 0,85 мл (0,0012 моль) 40%-ного раствора гидроксида калия и 0,04 г (0,0001 моль) катализатора межфазного переноса - N,N,N-трибутилбензиламмония хлорида (ТББАХ).

Перемешивают вибромешалкой в течение 60 мин при температуре 60oC. Органический слой отделяют. Фракционируют при пониженном давлении, собирая фракцию, кипящую при 72oC/10 мм рт. ст. Получают 0,57 г применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-(винил)бутилсульфида (75% от теорет.).

Найдено, %: С 62.17; Н 10,22; S 27,49

C6H12S

Вычислено, %: С 62,07; Н 10,34; S 27,59.

ИК-спектр, применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162077/957.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">макс.; см-1: 1590 (применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162077/957.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">C=C), 735 (применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162077/957.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">CSC).

Пример 6.

Химическая реакция I в условиях межфазного катализа с использованием водного раствора гидроксида калия.

В термостатируемый реактор загружают 7,7 г (0,08 моль) перегнанного применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">,применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162077/697.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-дихлордиэтилсульфида, 35 мл гептана, 56,6 мл (0,08 моль) 40%-ного раствора гидроксида калия и 0,31 г (0,0001 моль) катализатора межфазного переноса - ТББАХ.

Перемешивают реакционную массу вибромешалкой в течение 60 мин при температуре 60oC. Органический слой отделяют. Фракционируют при пониженном давлении, собирая фракцию, кипящую при 71oC/150 мм рт. ст. Получают 8,9 г применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">- (хлорэтил)винилсульфида (90% от теорет.) с физико-химическими параметрами, отвечающими литературным данным [Соборовский Л.З., Эпштейн Г.Ю. Химия и технология боевых химических веществ. -М.-Л.: ГИОП, 1938. -589 с.].

Найдено, %: С 39,35; H 5,78; S 26,21; Cl 28,66

C4H7SCl

Вычислено, %: С 39,41; H 5,82; S 25,98; Cl 28,79.

ИК-спектр, применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162077/957.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">макс.; см-1; 1585 (применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162077/957.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">C=C), 650 (применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162077/957.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">CSC).

Образование применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">- (хлорэтил)винилсульфида также возможно при реакциях дегазации с использованием алкоголятных рецептур (метилцеллозольват натрия, изобутилат калия) [Франке Э., Франц П., Варнке В. Химия отравляющих веществ. - M.: Химия, 1973, т. 1, с. 158-159].

Из приведенных примеров 5, 6 следует, что для моделирования и изучения химических свойств I в приведенных выше химических реакциях возможно использовать соединение II. Это обусловлено тем, что в случае с I, II образуются виниловые связи (-CH=CH2), что дает возможность изучения реакций дегазации с использованием аналитических методов.

Таким образом, разработанное техническое решение применения применение <img src=-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора , -дихлордиэтилсульфида, патент № 2162077" SRC="/images/patents/309/2162041/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-(хлорэтил)бутилсульфида в качестве имитатора для моделирования и изучения физических, химических и физико-химических свойств иприта может быть использовано в учебных процессах подготовки персонала объектов хранения и уничтожения химического оружия, а также при проведении испытаний опытных образцов вооружения и военной техники войск радиационной, химической и биологической защиты.

Класс C07C323/03 ациклического насыщенного углеродного скелета

способ непрерывного получения производных 3-изотиазолинона и их промежуточных продуктов -  патент 2487125 (10.07.2013)
галогенсодержащие сераорганические соединения и их применение -  патент 2471778 (10.01.2013)
новые амфифильные производные aльфа-c-фенил-n-трет-бутилнитрона -  патент 2364602 (20.08.2009)
способ синтеза производных с гидрофторметиленсульфонильным радикалом -  патент 2346934 (20.02.2009)
способ получения альфа-гидрополифторалкантиолов -  патент 2284991 (10.10.2006)
имитатор ,'-дихлордиэтилсульфида для определения защитной мощности изолирующих материалов -  патент 2249810 (10.04.2005)
способ деструкции иприта -  патент 2248967 (27.03.2005)
способ оценки проницаемости иприта через защитные материалы -  патент 2231063 (20.06.2004)
способ уничтожения иприта -  патент 2191174 (20.10.2002)
способ уничтожения иприта длительного хранения -  патент 2191173 (20.10.2002)

Класс C06D7/00 Боевые отравляющие вещества

жидкий состав раздражающего действия для средств самообороны -  патент 2528000 (10.09.2014)
жидкий состав раздражающего действия (варианты) -  патент 2483051 (27.05.2013)
имитатор химического заражения почвы о-изобутил-s-2-(n,n-диэтиламино)этилметилфосфонатом -  патент 2465260 (27.10.2012)
имитатор химического заражения водной среды веществом ви-экс -  патент 2465259 (27.10.2012)
способ разгона массовых беспорядков и жидкая рецептура раздражающего действия -  патент 2407729 (27.12.2010)
имитатор химического заражения водной среды зарином -  патент 2399606 (20.09.2010)
пиротехнический аэрозолеобразующий состав раздражающего действия -  патент 2394012 (10.07.2010)
жидкий состав раздражающего действия для средств самозащиты -  патент 2381205 (10.02.2010)
способ и установка для деструкции отравляющих веществ -  патент 2320388 (27.03.2008)
жидкий состав раздражающего действия -  патент 2284311 (27.09.2006)
Наверх