2-метокси-4-морфолил-6-(
-оксиэтилтио)-1,3,5-триазин в качестве антиоксиданта
Классы МПК: | C07D413/04 связанные непосредственно C09K3/32 для обработки жидких загрязнений, например масла, бензина, жира |
Автор(ы): | Михайличенко С.Н., Чеснюк А.А., Тарасов В.Е., Конюшкин Л.Д., Котляров Н.С., Заплишный В.Н. |
Патентообладатель(и): | Кубанский государственный аграрный университет |
Приоритеты: |
подача заявки:
2001-08-15 публикация патента:
10.03.2003 |
Изобретение относится к области органической химии и масложировой промышленности, конкретно к новому производному симтриазина - 2-метокси-4-морфолил-6-(
-оксиэтилтио)-1,3,5-триазин в качестве антиоксиданта, патент № 2200160" SRC="/images/patents/270/2200023/946.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">-оксиэтилтио)-1,3,5-триазину (ОЭТТ), который является активной добавкой, ингибирующей процессы окисления растительных масел (антиоксидантом). 1 табл.
-оксиэтилтио)-1,3,5-триазин в качестве антиоксиданта, патент № 2200160" SRC="/images/patents/270/2200160/2200160-1t.gif" ALIGN="ABSMIDDLE">
Рисунок 1
Формула изобретения
2-Метокси-4-морфолил-6-(в качестве антиоксиданта растительных масел.
Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к области органической химии и масложировой промышленности, конкретно к новому производному симтриазина - 2-метокси-4-морфолил-6-(который является активной добавкой, ингибирующей процессы окисления масел (антиоксидантом). Увеличение объема производства косметической и масложировой промышленности требует создания новых и расширения ассортимента существующих доступных и эффективных анти-оксидантов для увеличения сроков хранения жиров, кремов, масел, смазочных материалов и т.п. Известны 2-амино(амидо)-4-морфолино-6-этил-1,3,5-триазины (АМТ) строения
где R1 и R2 - одинаковые или разные и равны Н, алкил, циклоалкил, оксиалкил, или производные триазина, содержащие в положении 2 остатки ацет- или бензиламида и др. Эти соединения рекомендуют для получения фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей и для потенциализации холин-эргического эффекта, улучшающего память и способность к обучению [см. А.с. СССР 1806142, 1822403 и 1838312, по М.кл. С 07 D 413/04 / Коссман Э., Гобер Ж., Буаден Р., Матье Ж. - Опубл. 15.08.89 ] - (прототип по строению). Применение АМТ в качестве антиоксиданта неизвестно. Известен также метиловый эфир 4-оксибензойной кислоты строения
Под торговой маркой "Нипагин" это соединение рекомендуют применять в качестве антиокислительной добавки (антиоксидант) в составе кремов и др. косметических средств [см. Р. А. Фридман. Косметика и парфюмерия. - М.: Пищевая промышленность, 1968. - 487 с.] - (прототип по применению). Недостатками применения "Нипагина" являются относительно низкая антиокислительная активность по отношению к способности снижать скорость накопления перекисных соединений и органических кислот, о чем свидетельствует возрастание перекисного и кислотного чисел во времени. Применение его в качестве антиоксиданта в составе растительного масла неизвестно. Техническим решением задачи является синтез более активного и пригодного для использования в составе растительного масла антиоксиданта. Задача достигается тем, что для увеличения антиокислительной активности предлагается использовать вновь синтезированный антиоксидант 2-метокси-4-морфолил-6-(
Новизна заявленного изобретения усматривается в том, что предлагается синтез нового соединения - антиоксиданта ОЭТТ, использование которого в составе растительного масла позволяет существенно увеличить устойчивость масла к возрастанию кислотного и перекисного чисел в сравнении с известным антиоксидантом "Нипагином". При этом прототип по применению - "Нипагин" используют в виде торгового препарата марки "хч". Прототип по строению - 2-этиламино-4-морфолино-6-пропил-1,3,5-триазин (АМТ) получали в согласии с патентом [см. А.с. СССР 1822403, по М.кл. С 07 D 413/04 / Коссман Э., Гобер Ж., Буаден Р., Матье Ж. - Опубл. 15.08.89]. Исходный цианурхлорид (технический продукт) очищают двухкратной кристаллизацией из ССl4 (tпл.=146oС). 2-Хлор-4-метокси-6-морфолил-1,3,5-триазин получают известными методами в согласии с [Г.М. Погосян, В.А. Панкратов, В.Н. Заплишный, С.Г. Мацоян. Политриазины. Ереван: Изд-во АН Арм. ССР, 1987. - 615 с.]. Хлороформ очищают и высушивают по [А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 541 с.]. Метанол, морфолин и тиоэтанол непосредственно перед использованием очищают фракционной разгонкой; их константы соответствуют лит. данным. Конкретные примеры синтеза предлагаемого ОЭТТ в качестве антиоксиданта представлены ниже. Пример 1. 2-Meтoкcи-4-мopфoлил-6-(
а-вi/вi
где а и вi - значения перекисного или кислотного числа контрольного варианта и опытного соответственно. Результаты сведены в таблицу. Как видно из данных примеров 3-8 таблицы, применение предлагаемого ОЭТТ в качестве антиоксиданта растительного масла позволяет увеличить устойчивость последнего к возрастанию значения перекисного числа в сравнении с контролем во времени через 7, 15, 21 и 50 дней на 18,53-31,31; 23,26-32,48; 19,22-27,85 и 9,81-11,3% соответственно (39,0-35,26; 90,0-83,77; 140,18-130,85 и 912,6-900,3 ммоль O/кг соответственно), в то время как в присутствии известного андиоксиданта "Нипагина" этот показатель возрастает лишь на 11,22; 9,97; 10,16 и 7,5% соответственно. Аналог по строению АМТ как антиоксидант в этих условиях вообще не проявляет активности (пример 8). Устойчивость к возрастанию значения кислотного числа растительного масла во времени через 7, 15, 21 и 50 сут в присутствии добавок предлагаемого ОЭТТ увеличивается на 23,59-32,91; 21,14-26,05; 26,7-32,94 и 26,56-29,25% соответственно (0,3225-0,299; 0,369-0,355; 0,382-0,364 и 1,4513-1,421 мг КОН/г соответственно), в то время как в присутствиии известного антиоксиданта "Нипагин" этот показатель возрастаетет лишь на 10,5; 13,25; 14,96 и 20,09% соответственно. Аналог же по строению АМТ в этих условиях как антиоксидант не проявляет активности (пример 8). Таким образом, применение предлагаемого ОЭТТ в качестве антиоксиданта растительных масел позволяет заметно увеличить устойчивость масел к возрастанию значений перекисного и кислотного чисел во времени, а также расширяет ассортимент известных антиоксидантов.
Класс C07D413/04 связанные непосредственно
Класс C09K3/32 для обработки жидких загрязнений, например масла, бензина, жира