способы лечения сепсиса и воспалений с помощью оксипуриновых нуклеозидов

Классы МПК:	A61K31/70 углеводы; сахара; их производные C07H19/16 пуриновые радикалы C07H19/167 с рибозилом в качестве сахаридного радикала C07H19/173 с 2-дезоксирибозилом в качестве сахаридного радикала
Автор(ы):	Фон БОРСТЕЛ Рейд В. (US), БАМАТ Михаел К. (US), ХИЛТБРАНД Бредли М. (US), БУТЛЕР Джеймс С. (US), ШИРАЛИ Шиам (US)
Патентообладатель(и):	ПРО-НЕЙРОН ИНК. (US)
Приоритеты:	подача заявки: 1995-08-08 публикация патента: 10.05.2003

Изобретение относится к определенным оксипуриновым нуклеозидам, соединениям, родственным данным оксипуриновым нуклеозидам, ацильным производным и составам, которые содержат по крайней мере одно из данных соединений. Изобретение также относится к методам лечения или профилактики расстройств кроветворных органов и изменения гемопоэза, а также для лечения и профилактики воспалительных заболеваний путем введения состава или соединения животным. Способ обеспечивает повышение эффективности лечения. 5 с. и 4 з.п.ф-лы, 22 табл., 69 ил.

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30, Рисунок 31, Рисунок 32, Рисунок 33, Рисунок 34, Рисунок 35, Рисунок 36, Рисунок 37, Рисунок 38, Рисунок 39, Рисунок 40, Рисунок 41, Рисунок 42, Рисунок 43, Рисунок 44, Рисунок 45, Рисунок 46, Рисунок 47, Рисунок 48, Рисунок 49, Рисунок 50, Рисунок 51, Рисунок 52, Рисунок 53, Рисунок 54, Рисунок 55, Рисунок 56, Рисунок 57, Рисунок 58, Рисунок 59, Рисунок 60, Рисунок 61, Рисунок 62, Рисунок 63, Рисунок 64, Рисунок 65, Рисунок 66, Рисунок 67, Рисунок 68, Рисунок 69, Рисунок 70, Рисунок 71, Рисунок 72, Рисунок 73, Рисунок 74, Рисунок 75, Рисунок 76, Рисунок 77, Рисунок 78, Рисунок 79, Рисунок 80, Рисунок 81, Рисунок 82, Рисунок 83, Рисунок 84, Рисунок 85, Рисунок 86, Рисунок 87, Рисунок 88, Рисунок 89, Рисунок 90, Рисунок 91, Рисунок 92, Рисунок 93, Рисунок 94, Рисунок 95, Рисунок 96, Рисунок 97, Рисунок 98, Рисунок 99, Рисунок 100, Рисунок 101, Рисунок 102, Рисунок 103, Рисунок 104, Рисунок 105, Рисунок 106, Рисунок 107, Рисунок 108, Рисунок 109, Рисунок 110, Рисунок 111, Рисунок 112, Рисунок 113, Рисунок 114, Рисунок 115, Рисунок 116, Рисунок 117, Рисунок 118, Рисунок 119, Рисунок 120, Рисунок 121, Рисунок 122, Рисунок 123, Рисунок 124, Рисунок 125, Рисунок 126, Рисунок 127, Рисунок 128, Рисунок 129, Рисунок 130, Рисунок 131, Рисунок 132, Рисунок 133, Рисунок 134, Рисунок 135, Рисунок 136, Рисунок 137, Рисунок 138, Рисунок 139, Рисунок 140, Рисунок 141, Рисунок 142, Рисунок 143, Рисунок 144, Рисунок 145, Рисунок 146, Рисунок 147, Рисунок 148, Рисунок 149, Рисунок 150, Рисунок 151, Рисунок 152, Рисунок 153, Рисунок 154, Рисунок 155, Рисунок 156, Рисунок 157, Рисунок 158, Рисунок 159, Рисунок 160, Рисунок 161, Рисунок 162, Рисунок 163, Рисунок 164, Рисунок 165, Рисунок 166, Рисунок 167, Рисунок 168, Рисунок 169, Рисунок 170, Рисунок 171, Рисунок 172, Рисунок 173, Рисунок 174, Рисунок 175, Рисунок 176, Рисунок 177, Рисунок 178, Рисунок 179, Рисунок 180, Рисунок 181, Рисунок 182, Рисунок 183, Рисунок 184, Рисунок 185, Рисунок 186, Рисунок 187, Рисунок 188, Рисунок 189, Рисунок 190, Рисунок 191, Рисунок 192, Рисунок 193, Рисунок 194, Рисунок 195, Рисунок 196, Рисунок 197, Рисунок 198, Рисунок 199, Рисунок 200, Рисунок 201, Рисунок 202, Рисунок 203, Рисунок 204, Рисунок 205, Рисунок 206, Рисунок 207, Рисунок 208, Рисунок 209, Рисунок 210, Рисунок 211, Рисунок 212, Рисунок 213, Рисунок 214, Рисунок 215, Рисунок 216, Рисунок 217, Рисунок 218, Рисунок 219, Рисунок 220, Рисунок 221, Рисунок 222, Рисунок 223, Рисунок 224, Рисунок 225, Рисунок 226, Рисунок 227, Рисунок 228, Рисунок 229, Рисунок 230, Рисунок 231, Рисунок 232, Рисунок 233, Рисунок 234, Рисунок 235, Рисунок 236, Рисунок 237, Рисунок 238, Рисунок 239, Рисунок 240, Рисунок 241, Рисунок 242, Рисунок 243, Рисунок 244, Рисунок 245, Рисунок 246

Формула изобретения

1. Способ уменьшения токсичности бактериального эндотоксина у животных, заключающийся во введении указанному животному понижающего токсичность количества соединения или композиции, содержащей одно или более соединений формулы

способы лечения сепсиса и воспалений с помощью оксипуриновых нуклеозидов, патент № 2203669

способы лечения сепсиса и воспалений с помощью оксипуриновых нуклеозидов, патент № 2203669

где R_A - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоновой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30;

R_B - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоновой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30;

Z - Н, ОН, = O или NHR_C, где R_C - Н или ацильный радикал карбоновой кислоты с числом атомов углерода от 2 до 30 или алкильный радикал, содержащий 2-30 атомов углерода;

L - Н или OR_D, где R_D - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоноовой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30;

М - Н или OR_E, где R_E - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоновой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30 при условии, что по крайней мере один из L или М означает Н;

Q - Н, галоген, NHR_F, где R_F - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода; S двумя связями соединена с углеродом, в этом случае прилегающая двойная связь углерод - азот представляет собой одинарную связь и Н, следовательно, соединен с этим азотом, SR_G, где R_G - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода; О двойной связью соединен с углеродом, в этом случае прилегающая двойная связь углерод - азот представляет собой одинарную связь и Н тогда соединен с этим азотом, или OR_H, где R_H - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода;

С-С связь между положениями 2" и 3" альдозного остатка возможно, но не обязательно, присутствует,

или

способы лечения сепсиса и воспалений с помощью оксипуриновых нуклеозидов, патент № 2203669

где Z - NHR_C, где R_C - Н, или ацильный радикал карбоновой кислоты с числом атомов углерода от 2 до 30, или алкильный радикал, содержащий 2-30 атомов углерода;

Q - Н, галоген, NHR_F, где R_F - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода; S двойной связью соединен с углеродом, в этом случае прилегающая двойная связь углерод - азот представляет собой одинарную связь и Н тогда соединен с азотом, SR_G, где R_G - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода; О двойной связью соединен с углеродом, в этом случае прилегающая двойная связь углерод - азот представляет собой одинарную связь и Н тогда соединен с этим азотом, или OR_H, где R_H - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода,

или их фармацевтически приемлемую соль.

2. Способ лечения или предотвращения сепсиса, заключающийся во введении указанному животному эффективного количества соединения или композиции, содержащей одно или более соединений формулы

способы лечения сепсиса и воспалений с помощью оксипуриновых нуклеозидов, патент № 2203669

где R_A - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоновой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30;

R_B - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоновой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30;

Z - Н, ОН, = O или NHR_C, где R_C - Н, или ацильный радикал карбоновой кислоты с числом атомов углерода от 2 до 30, или алкильный радикал, содержащий 2-30 атомов углерода;

L - Н или OR_D, где R_D - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоновой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30;

М - Н или OR_E, где R_E - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоновой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30 при условии, что по крайней мере один из L или М означает Н;

Q - Н, галоген, NHR_F, где R_F - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода, S двумя связями соединена с углеродом, в этом случае прилегающая двойная связь углерод - азот представляет собой одинарную связь и Н, следовательно, соединен с этим азотом, SR_G, где R_G - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода; О двойной связью соединен с углеродом, в этом случае прилегающая двойная связь углерод - азот представляет собой одинарную связь и Н тогда соединен с этим азотом, или OR_H, где R_H - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода;

С-С связь между положениями 2" и 3" альдозного остатка возможно, но не обязательно, присутствует,

или

способы лечения сепсиса и воспалений с помощью оксипуриновых нуклеозидов, патент № 2203669

где Z - NHR_C, где R_C - Н, или ацильный радикал карбоновой кислоты с числом атомов углерода от 2 до 30, или алкильный радикал, содержащий 2-30 атомов углерода;

Q - Н, галоген, NHR_F, где R_F - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода; S двойной связью соединен с углеродом, в этом случае прилегающая двойная связь углерод - азот представляет собой одинарную связь и Н тогда соединен с этим азотом; SR_G, где R_G - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода; О двойной связью соединен с углеродом, в этом случае прилегающая двойная связь углерод-азот представляет собой одинарную связь и Н тогда соединен с этим азотом, или OR_H, где R_H - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода,

или их фармацевтически приемлемую соль.

3. Способ ослабления воспаления у животных, заключающийся во введении указанному животному снижающего воспаление количества соединения или композиции, содержащей одно или более соединений формулы

способы лечения сепсиса и воспалений с помощью оксипуриновых нуклеозидов, патент № 2203669

где R_A - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоновой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30;

R_B - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоновой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30;

Z - Н, ОН, = O или NHR_C, где R_C - Н или ацильный радикал карбоновой кислоты с числом атомов углерода от 2 до 30 или алкильный радикал, содержащий 2-30 атомов углерода;

L - Н или OR_D, где R_D - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоновой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30;

М - Н или OR_E, где R_E - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоновой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30 при условии, что по крайней мере один из L или М означает Н;

Q - Н, галоген, NHR_F, где R_F - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода; S двумя связями соединена с углеродом, в этом случае прилегающая двойная связь углерод - азот представляет собой одинарную связь и Н, следовательно, соединен с этим азотом; SR_G, где R_G - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода; О двойной связью соединен с углеродом, в этом случае прилегающая двойная связь углерод - азот представляет собой одинарную связь и Н тогда соединен с этим азотом, или OR_H, где R_H - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода;

С-С связь между положениями 2" и 3" альдозного остатка возможно, но не обязательно, присутствует,

или

способы лечения сепсиса и воспалений с помощью оксипуриновых нуклеозидов, патент № 2203669

где Z - NHR_C, где R_C - Н, или ацильный радикал карбоновой кислоты с числом атомов углерода от 2 до 30, или алкильный радикал, содержащий 2-30 атомов углерода;

Q - Н, галоген, NHR_F, где R_F - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода; S двойной связью соединен с углеродом, в этом случае прилегающая двойная связь углерод - азот представляет собой одинарную связь и Н тогда соединен с азотом; SR_G, где R_G - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода; О двойной связью соединен с углеродом, в этом случае прилегающая двойная связь углерод - азот представляет собой одинарную связь и Н тогда соединен с этим азотом, или OR_H, где R_H - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода,

или их фармацевтически приемлемую соль.

4. Способ по п. 3, характеризующийся тем, что указанное воспаление вызвано эндотоксином, бактериями, вирусной или грибковой инфекцией.

5. Способ по п. 3, характеризующийся тем, что воспаление вызвано аутоиммунным заболеванием.

6. Способ мобилизации стволовых клеток костного мозга в периферическое кровообращение, заключающийся в контактировании указанных стволовых клеток с соединением или композицией, содержащей одно или более соединений формулы

способы лечения сепсиса и воспалений с помощью оксипуриновых нуклеозидов, патент № 2203669

где R_A - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоновой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30;

R_B - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоновой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30;

Z - Н, ОН, = O или NHR_C, где R_C - Н, или ацильный радикал карбоновой кислоты с числом атомов углерода от 2 до 30, или алкильный радикал, содержащий 2-30 атомов углерода;

L - Н или OR_D, где R_D - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоновой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30;

М - Н или OR_E, где R_E - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоновой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30 при условии, что по крайней мере один из L или М означает Н;

Q - Н, галоген, NHR_F, где R_F - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода; S двумя связями соединена с углеродом, в этом случае прилегающая двойная связь углерод - азот представляет собой одинарную связь и Н, следовательно, соединен с этим азотом; SR_G, где R_G - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода; О двойной связью соединен с углеродом, в этом случае прилегающая двойная связь углерод - азот представляет собой одинарную связь и Н тогда соединен с этим азотом, или OR_H, где R_H - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода;

С-С связь между положениями 2" и 3" альдозного остатка возможно, но не обязательно, присутствует,

или

способы лечения сепсиса и воспалений с помощью оксипуриновых нуклеозидов, патент № 2203669

где Z - NHR_C, где R_C - Н или ацильный радикал карбоновой кислоты с числом атомов углерода от 2 до 30 или алкильный радикал, содержащий 2-30 атомов углерода;

Q - Н, галоген, NHR_F, где R_F - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода; S двойной связью соединен с углеродом, в этом случае прилегающая двойная связь углерод - азот представляет собой одинарную связь и Н тогда соединен с этим азотом; SR_G, где R_G - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода; О двойной связью соединен с углеродом, в этом случае прилегающая двойная связь углерод - азот представляет собой одинарную связь и Н тогда соединен с этим азотом, или OR_H, где R_H - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода,

или их фармацевтически приемлемую соль.

7. Способ снижения уровней гамма-интерферона, фактора, вызывающего некроз опухолевых клеток-альфа, интерлейкина-1 и/или интерлейкина-6, заключающийся во введении указанному животному количества, эффективного для снижения указанных уровней, соединения, содержащего одно или более соединений формулы

способы лечения сепсиса и воспалений с помощью оксипуриновых нуклеозидов, патент № 2203669

где R_A - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоновой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30;

R_B - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоновой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30;

Z - Н, ОН, = O или NHR_C, где R_C - Н, или ацильный радикал карбоновой кислоты с числом атомов углерода от 2 до 30 или алкильный радикал, содержащий 2-30 атомов углерода;

L - Н или OR_D, где R_D - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоновой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30;

М - Н или OR_E, где R_E - Н или ацильный радикал карбоновой, алкилфосфоновой или алкилсульфоновой кислоты, ацильный радикал алкилфосфата или алкилсульфата или алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 30 при условии, что по крайней мере один из L или М означает Н;

Q - Н, галоген, NHR_F, где R_F - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода; S двумя связями соединена с углеродом, в этом случае прилегающая двойная связь углерод - азот представляет собой одинарную связь и Н, следовательно, соединен с этим азотом; SR_G, где R_G - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода; О двойной связью соединен с углеродом, в этом случае прилегающая двойная связь углерод - азот представляет собой одинарную связь и Н тогда соединен с этим азотом, или OR_H, где R_H - Н или ацильный или алкильный радикал, содержащий от 1 до 10 атомов углерода;

С-С связь между положениями 2" и 3" альдозного остатка возможно, но не обязательно, присутствует,

или

способы лечения сепсиса и воспалений с помощью оксипуриновых нуклеозидов, патент № 2203669

8. Способ по любому из пп. 1-7, характеризующийся тем, что указанное соединение означает ацильное производное дезоксигуанозина.

9. Способ по любому из пп. 1-7, характеризующийся тем, что указанное соединение означает трипальмитилдезоксигуанозин.

Описание изобретения к патенту

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть). Т Т Т

Класс A61K31/70 углеводы; сахара; их производные

средство для стимуляции васкуляризации сердечной мышцы при постинфарктном ее ремоделировании в эксперименте - патент 2526466 (20.08.2014)
вакцина для защиты от lawsonia intracellularis - патент 2523561 (20.07.2014)

способ интраоперационной и ранней постоперационной инфузионной терапии - патент 2523555 (20.07.2014)
усовершенствование всасывания терапевтических средств через слизистые оболочки или кожу - патент 2519193 (10.06.2014)
препарат для профилактики и лечения желудочно-кишечных болезней новорожденных телят, протекающих с признаками диареи - патент 2516969 (20.05.2014)
энтеросорбент и способ его получения - патент 2514050 (27.04.2014)
способ терапии при маститах у собак - патент 2513998 (27.04.2014)
оральная композиция - патент 2510262 (27.03.2014)
твердые формы (2s,3r,4r,5s,6r)-2-(4-хлор-3-(4-этоксибензил)фенил)-6-(метилтио)тетрагидро-2н-пиран-3,4,5-триола и способы их применения - патент 2505543 (27.01.2014)
композиция, содержащая фермент рибонуклеазу и/или стеарилглицирретинат или глицирризиновую кислоту или ее соли - глицирризинат аммония, или дикалия, или тринатрия - патент 2501560 (20.12.2013)

Класс C07H19/16 пуриновые радикалы

2,6-динитросодержащие замещенные производные пурина, способ их получения и использование - патент 2498987 (20.11.2013)
модифицированные 2'- и 3'-нуклеозиды и их применение для получения лекарственного средства для лечения инфекций flaviviridae - патент 2483075 (27.05.2013)
замещенные арилпиперидинилалкиниладенозины в качестве a2ar агонистов - патент 2442789 (20.02.2012)
терапевтические соединения - патент 2441875 (10.02.2012)
n2-хинолил- или изохинолилзамещенные производные пурина, способы их получения и использования - патент 2417230 (27.04.2011)
частичные и полные агонисты аденозиновых рецепторов а₁ - патент 2317994 (27.02.2008)
агонисты а3 рецепторов аденозина - патент 2298557 (10.05.2007)
аналоги l-рибо-знк - патент 2258708 (20.08.2005)
новые бициклонуклеозидные аналоги - патент 2227143 (20.04.2004)
нуклеозиды с модифицированными сахарами и олигонуклеотиды - патент 2145964 (27.02.2000)

Класс C07H19/167 с рибозилом в качестве сахаридного радикала

производные пурина, предназначенные для применения в качестве агонистов аденозинового рецептора а2а - патент 2457209 (27.07.2012)
способ получения агониста a2a-аденозинового рецептора и его полиморфов - патент 2447081 (10.04.2012)
способ получения агониста рецептора a2a-аденозина и его полиморфных модификаций - патент 2443708 (27.02.2012)
нуклеиновое основание, имеющее перфторалкильную группу и способ его получения - патент 2436777 (20.12.2011)
производное фосфорамидита и способ получения олиго-рнк - патент 2415862 (10.04.2011)
частичные и полные агонисты аденозиновых рецепторов a₁ - патент 2340623 (10.12.2008)
способ получения 2-амино-6-азидо-9-(2,3,5-три-o-ацетил-бета-d-рибофуранозил)пурина - патент 2326124 (10.06.2008)
способ получения 2',3',5'-три-о-ацетил-2-фтораденозина - патент 2325395 (27.05.2008)
способ получения 2,6-дихлор-9-(2,3,5-три-o-ацетил- -d-рибофуранозил)пурина - патент 2324699 (20.05.2008)
способ получения 2-хлораденозина - патент 2324698 (20.05.2008)

Класс C07H19/173 с 2-дезоксирибозилом в качестве сахаридного радикала

2,6-динитросодержащие замещенные производные пурина, способ их получения и использование - патент 2498987 (20.11.2013)
способ получения агониста рецептора a2a-аденозина и его полиморфных модификаций - патент 2443708 (27.02.2012)
4 -замещенные нуклеозиды и содержащая их фармацевтическая композиция для приготовления лекарственного средства для лечения заболеваний, опосредованных вирусом гепатита c (hcv) - патент 2322989 (27.04.2008)
-l-2'-дезоксинуклеозиды для лечения гепатита в - патент 2300381 (10.06.2007)
производные о⁶-алкилгуанина и фармацевтическая композиция - патент 2154646 (20.08.2000)
способ получения обогащенных бета-аномером нуклеозидов - патент 2131880 (20.06.1999)