n-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин в качестве противостарителя вулканизации каучуков
Классы МПК: | C07C251/16 содержащего шестичленные ароматические кольца C08K5/29 соединения, содержащие углерод-азотные двойные связи |
Автор(ы): | Новаков И.А., Попов Ю.В., Корчагина Т.К., Степочкина Д.Г., Новопольцева О.М., Танков Д.Ю. |
Патентообладатель(и): | Волгоградский государственный технический университет |
Приоритеты: |
подача заявки:
2002-03-18 публикация патента:
20.09.2003 |
Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к N-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамину формулы
![n-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин в качестве противостарителя вулканизации каучуков, патент № 2212399](/images/patents/258/2212399/2212399-1t.gif)
который может быть использован в качестве противостарителя вулканизации каучуков. Технический результат - увеличение теплостойкости вулканизатов. 2 табл.
Рисунок 1
![n-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин в качестве противостарителя вулканизации каучуков, патент № 2212399](/images/patents/258/2212399/2212399-1t.gif)
который может быть использован в качестве противостарителя вулканизации каучуков. Технический результат - увеличение теплостойкости вулканизатов. 2 табл.
Формула изобретения
N-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)пропилиденамин формулы![n-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин в качестве противостарителя вулканизации каучуков, патент № 2212399](/images/patents/258/2212399/2212399-7t.gif)
в качестве противостарителя вулканизации каучуков
Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к М-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденимину, который может быть использован в качестве противостарителя вулканизации каучуков. Известен димер кротонилиден-![n-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин в качестве противостарителя вулканизации каучуков, патент № 2212399](/images/patents/258/2212005/945.gif)
![n-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин в качестве противостарителя вулканизации каучуков, патент № 2212399](/images/patents/258/2212399/2212399-3t.gif)
как противостаритель для резин (А.С. 696012 МКИ С 07 С 119/00, С 08 К 5/29, 1979). Однако амин недостаточно эффективен, так как при его получении используют кротоновый альдегид, который в условиях синтеза при температуре 140oС склонен к полимеризации, а так же большое количество катализатора до 10 мас. % щавелевой кислоты или бензолсульфокислоты, что приводит к загрязнению продукта. Кроме того, при его использовании в качестве противостарителя для резин требуется дополнительное введение в резиновую смесь защитного воска (Цезерин-80). Кротонилиден-
![n-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин в качестве противостарителя вулканизации каучуков, патент № 2212399](/images/patents/258/2212005/945.gif)
![n-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин в качестве противостарителя вулканизации каучуков, патент № 2212399](/images/patents/258/2212399/2212399-4t.gif)
Однако при использовании данного вещества в качестве противостарителя вулканизированные каучуки обладают невысокой стойкостью к тепловому старению, что приводит к необратимым изменениям их ценных технических свойств. Кроме того, при использовании ФФМИ в качестве противостарителя в резиновой смеси для достижения наилучшего результата требуется дополнительное введение в систему другого противостаритсля - неозопа Д, что так же сказывается на технических свойствах резиновых материалов. Задачей предлагаемою изобретения является получение нового противостартеля, который при введении в резиновую смесь обеспечивает получение резиновых изделий, стойких к тепловому старению. Техническим результатом при использовании предлагаемого соединения является увеличение теплостойкости вулканизатов. Технический результат достигается тем, что в качестве противосталителя вулканизации каучуков используют новое соединение N-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин формулы
![n-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин в качестве противостарителя вулканизации каучуков, патент № 2212399](/images/patents/258/2212399/2212399-5t.gif)
Предлагаемый новый N-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин (N-адамантиламин) получают при взаимодействии 1-(3-м-феноксибензилиден)пентаналя с амином, а именно 1-аминоадамантаном. Наличие двух систем сопряженных связей, а также наличие в молекуле N-аламантиламина подвижного атома водорода увеличивает вероятность взаимодействия их с активным кислородсодержащим радикалом окисляющегося углеводорода каучука, образующегося при длительном действии температуры и действии многократных деформаций, что увеличивает вероятность обрыва окислительной цепи и таким образом снижает скорость окисления каучука, т.е. увеличивает теплостойкость вулканизатов. Кроме того, присутствие в молекуле N-адамантиламина алкильных заместителей увеличивает растворимое соединения в резине, повышает устойчивость противостарителя к вымыванию водой, а также снижает токсичность и летучесть N-аламантиламина. N-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин
N-адамантиламин получают по классической реакции конденсации альдегидов с аминами. 1-(3-м-Феноксибензилиден)пентаналь подвергают взаимодействию с 1-аминоадамантаном в отсутствии растворителя и катализатора при температуре 120oС в течение 2 ч
![n-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин в качестве противостарителя вулканизации каучуков, патент № 2212399](/images/patents/258/2212399/2212399-6t.gif)
N-Адамантиламин очищают перекристаллизацией из этанола. Сточные воды и отходы производства отсутствуют. Продукт представляет собой кристаллическое вещество белого цвета, растворимый в диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. Продукт практически нетоксичен. Изобретение иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1. В четырехгорлый реактор, снабженный мешалкой, капельной воронкой, термометром и обратным холодильником, помещают 2,66 г (0,01 моль) 1-(3-м-феноксибензилиден)пентаналя и 1,97 г (0,013 моль) 1-аминоадамантана. Реакцию ведут при температуре 120oС в течение 2 ч. Продукт очищают перекристаллизацией из этанола. Выход N-адамантиламина составляет 73%. Тпл 105-107oС. Найдено, %: С 84,92, Н 8,14, N 3,68. Вычислено, %: С 84,21, Н 8,27, N 3,51. ИК-спектр,
![n-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин в качестве противостарителя вулканизации каучуков, патент № 2212399](/images/patents/258/2212271/957.gif)
![n-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин в качестве противостарителя вулканизации каучуков, патент № 2212399](/images/patents/258/2212030/948.gif)
- средство, воплощающее заявленное изобретение при его использовании, предназначено для использования в качестве противостарителя вулканизации каучуков;
- для заявленного изобретения в том виде, как оно охарактеризовано в формуле изобретения, подтверждена возможность его осуществления с помощью описанных в заявке и известных до даты приоритета средств и методов;
- средство, воплощающее заявленное изобретение при его осуществлении способно обеспечить достижение технического результата. Следовательно, заявленное изобретение соответствует требованию "промышленная применимость".
Класс C07C251/16 содержащего шестичленные ароматические кольца
Класс C08K5/29 соединения, содержащие углерод-азотные двойные связи