способ получения производных резорцина (варианты), производные резорцина

Формула изобретения

1. Способ получения производных резорцина формулы 1(а)



где Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С₄-С₈)циклоалкильное или (С₄-С₈)циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С₄-С₈)циклоалкильное или (С₄-С₈)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,

включающий (а) реакцию соединения формулы (5) или (5")





где Q обозначает галоген;

W обозначает водород или защитную группу;

Х и Y имеют указанные выше значения,

с основанием с образованием соединения формулы (6)



и (b) восстановление полученного соединения формулы (6), где W обозначает Н, с образованием соединения формулы 1(а), или (с) восстановление полученного соединения формулы (6), где W обозначает защитную группу, с последующим удалением защитной группы, что дает соединение формулы 1(а).

2. Способ получения производных резорцина формулы 1(а)



где Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (C₄-C₈)циклоалкильное или (С₄-С₈)циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С₄-С₈) циклоалкильное или (С₄-С₈)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,

включающий (а) реакцию соединения формулы (5) или (5")





где Q обозначает галоген;

W обозначает водород или защитную группу;

Х и Y имеют указанные выше значения,

с основанием с образованием соединения формулы (7)



и (b) гидрогенизацию полученного соединения формулы (7), где W обозначает Н, с образованием соединения формулы 1(а), или (c) гидрогенизацию полученного соединения формулы (7), где W обозначает защитную группу, с последующим удалением защитной группы, что дает соединение формулы 1(а).

3. Способ получения производных резорцина формулы 1(а)



где Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С₄-С₈) циклоалкильное или (С₄-С₈) циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С₄-С₈) циклоалкильное или (С₄-С₈) циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,

включающий (а) реакцию соединения формулы (5) или (5")





где Q обозначает галоген;

W обозначает водород или защитную группу;

Х и Y имеют указанные выше значения,

с основанием с образованием соединения формулы (6)



(b) взаимодействие полученного соединения формулы (6) с основанием с образованием соединения формулы (7)



и (с) гидрогенизацию полученного соединения формулы (7), где W обозначает Н, с образованием соединения формулы 1(а), или (d) гидрогенизацию полученного соединения формулы (7), где W обозначает защитную группу, с последующим удалением защитной группы, что дает соединение формулы 1(а).

4. Способ получения производных резорцина формулы 1(а)



где Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С₄-С₈)циклоалкильное или (С₄-С₈)циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С₄-С₈) циклоалкильное или (С₄-С₈)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,

включающий (а) реакцию соединения формулы (5) или (5")





где Q обозначает галоген;

W обозначает водород или защитную группу;

Х и Y имеют указанные выше значения,

с основанием с образованием соединения формулы (6)



(b) взаимодействие полученного соединения формулы (6) с основанием с образованием соединения формулы (7)



и (с) гидрогенизацию полученного соединения формулы (7), где W обозначает Н, с образованием соединения формулы 1(а), или (d) удаление защитной группы в полученном соединении формулы (7), где W обозначает защитную группу, с образованием соединения формулы 1(b)



и гидрогенизацию полученного соединения формулы 1(b), что дает соединение формулы 1(а).

5. Способ получения производных резорцина формулы 1(а)



где Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С₄-С₈)циклоалкильное или (С₄-С₈) циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С₄-С₈) циклоалкильное или (C₄-C₈)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,

включающий (а) взаимодействие соединения формулы (5) или (5")





где Q обозначает галоген;

W обозначает водород или защитную группу;

Х и Y имеют указанные выше значения,

с основанием с образованием соединения формулы (7)



и (b) гидрогенизацию полученного соединения формулы (7), где W обозначает Н, с образованием соединения формулы 1(а), или (с) удаление защитной группы в полученном соединении формулы (7), где W обозначает защитную группу, с образованием соединения формулы 1(b)



и гидрогенизацию полученного соединения формулы 1(b), что дает соединение формулы 1(а).

6. Способ получения производных резорцина формулы 1(b)



где Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С₄-С₈)циклоалкильное или (С₄-С₈) циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С₄-С₈)циклоалкильное или (С₄-С₈)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,

включающий (а) взаимодействие соединения формулы (5) или (5")





где Q обозначает галоген;

W обозначает водород или защитную группу;

Х и Y имеют указанные выше значения,

с основанием с образованием соединения формулы (6)



(b) взаимодействие полученного соединения формулы (6) с основанием с образованием соединения формулы 1(b), когда W обозначает Н, и соединения формулы (7), когда W обозначает защитную группу



и (с) удаление защитной группы в полученном соединении формулы (7), когда W обозначает защитную группу, что дает соединение формулы 1(b).

7. Способ получения производных резорцина формулы 1(b)



где Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С₄-С₈)циклоалкильное или (С₄-С₈)циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С₄-С₈)циклоалкильное или (С₄-С₈)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,

включающий (а) взаимодействие соединения формулы (5) или (5")





где Q обозначает галоген;

W обозначает водород или защитную группу;

Х и Y имеют указанные выше значения,

с основанием с образованием соединения формулы 1 (b), когда W обозначает Н, и соединения формулы (7), когда W обозначает защитную группу



и (b) удаление защитной группы в полученном соединении формулы (7), когда W обозначает защитную группу, что дает соединение формулы 1(b).

8. Способ получения соединения формулы (5)



где Q обозначает галоген;

W обозначает защитную группу;

Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С₄-С₈) циклоалкильное или (С₄-С₈) циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С₄-С₈)циклоалкильное или (С₄-С₈)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,

включающий реакцию соединения формулы (4)



где W, Х и Y имеют указанные выше значения,

с галогенирующим агентом, что дает соединение формулы (5).

9. Способ по п. 8, в котором галогенирующим агентом является бромирующий агент.

10. Способ по п. 9, в котором бромирующим агентом является N-бромсукцинимид.

11. Способ по п. 8, в котором соединение формулы (4) получают реакцией соединения формулы (2)



с соединением формулы (3)



где W, X и Y имеют указанные выше значения,

в присутствии основания, что дает соединение формулы (4).

12. Способ получения соединения формулы (5")



где Q обозначает галоген;

Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С₄-С₈)циклоалкильное или (С₄-С₈)циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (C₄-C₈)циклоалкильное или (С₄-С₈)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,

включающий реакцию соединения формулы (4)



где W обозначает Н, и Х и Y имеют указанные выше значения,

с галогенирующим агентом, что дает соединение формулы (5").

13. Способ по п. 12, в котором галогенирующим агентом является бромирующий агент.

14. Способ по п. 13, в котором бромирующим агентом является N-бромсукцинимид.

15. Способ по п. 12, в котором соединение формулы (4) получают взаимодействием соединения формулы (2)



с соединением формулы (3)



где W, Х и Y имеют указанные выше значения,

в присутствии основания, что дает соединение формулы (4).

16. Способ получения соединения формулы (4)



где W обозначает водород или защитную группу;

Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С₄-С₈) циклоалкильное или (С₄-С₈)циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С₄-С₈)циклоалкильное или (С₄-С₈)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,

включающий реакцию соединения формулы (2)



с соединением формулы (3)



где Х и Y имеют указанные выше значения,

в присутствии основания, что дает соединение формулы (4).

17. Соединение формулы (4)



где W обозначает водород или защитную группу,

Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С₄-С₈) циклоалкильное или (C₄-C₈)циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С₄-С₈) циклоалкильное или (С₄-С₈)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой.

18. Соединение по п. 17 формулы (4а)



где W имеет указанные выше значения;

n = 0, 1, 2 или 3.

19. Соединение по п. 18 формулы (4b) или (4с)





где W имеет указанные выше значения.

20. Соединение по п. 17 формулы (4d)



где W и Z имеют указанные выше значения;

n = 0, 1, 2 или 3.

21. Соединение по п. 20 формулы (4е) или (4f)





где W и Z имеют указанные выше значения.

22. Соединение по п. 17 формулы (4g)



где W и Z имеют указанные выше значения;

n = 0, 1, 2 или 3.

23. Соединение по п. 22 формулы (4h) или (4i)





где W и Z имеют указанные выше значения.

24. Соединение формулы (5)



где Q обозначает галоген, W обозначает водород или защитную группу;

Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С₄-С₈)циклоалкильное или (С₄-С₈)циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С₄-С₈)циклоалкильное или (С₄-С₈) циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой.

25. Соединение по п. 24 формулы (5а)



где Q и W имеют указанные выше значения;

n = 0, 1, 2 или 3.

26. Соединение по п. 25 формулы (5b) или (5с)





где Q и W имеют указанные выше значения.

27. Соединение по п. 24 формулы (5d)



где Q, W и Z имеют указанные выше значения;

n = 0, 1, 2 или 3.

28. Соединение по п. 27 формулы (5е) или (5f)





где Q, W и Z имеют указанные выше значения.

29. Соединение по п. 24 формулы (5g)



где Q, W и Z имеют указанные выше значения;

n = 0, 1, 2 или 3.

30. Соединение по п. 29 формулы (5h) или (5i)





где Q, W и все Z имеют указанные выше значения.

31. Соединение по п. 24, в котором Q обозначает бром, иод или хлор.

32. Соединение по п. 24, в котором Q обозначает бром.

33. Соединение формулы (5")



где Q обозначает галоген;

Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С₄-С₈) циклоалкильное или (С₄-С₈)циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С₄-С₈) циклоалкильное или (С₄-С₈)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой.

Описание изобретения к патенту

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть) Тм