производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный состав, способ его получения и способ борьбы с микроорганизмами

Формула изобретения

1. Производные бензилбифенила формулы (I)

их стереохимически изомерные формы, их соли присоединения кислоты или основания, их N-оксиды или их четвертичные аммониевые производные,

где пунктирная линия представляет собой необязательную связь;

Х отсутствует, когда пунктирная линия представляет собой связь, или

Х представляет собой водород или гидроксигруппу, когда пунктирная линия не является связью;

R¹ и R² каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С_1-4алкила, С_1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы, C_1-6алкилкарбонила, гидроксикарбонила, C_1-6алкоксикарбонила, аминокарбонила, ди(С_1-4алкил)аминокарбонила, C_1-6алкилсульфинила, C_1-6алкилсульфонила, аминосульфонила, ди (С_1-4алкил) аминосульфонила или SО₃Н;

R³ и R⁴ каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С_1-4алкила, С_1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы;

R⁵ и R⁶ каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С_1-4алкила, С_1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы, C_1-6алкилкарбонила, гидроксикарбонила, C_1-6алкокси-карбонила, аминокарбонила, ди(С_1-4алкил) аминокарбонила, C_1-6алкилсульфинила, C_1-6алкилсульфонила, аминосульфонила, ди(C_1-4 алкил) аминосульфонила или SО₃Н;

L представляет собой радикал формулы

где А¹ представляет собой прямую связь или C_1-6алкандиил;

А² представляет собой С_2-6алкандиил;

R⁷ представляет собой водород, С_1-4алкил, фенил или бензил;

R⁸ и R⁹ каждый независимо представляет собой водород, C_1-6 алкил, аминоС_1-6алкил или моно- или ди(С_1-4алкил)аминоС_1-6 алкил;

R¹⁰ представляет собой водород, C_1-6алкил, аминоС_1-6алкил или моно- или ди(С_1-4алкил)аминоС_1-6алкил;

R¹¹ представляет собой водород, C_1-6алкил, аминогруппу, аминоС_1-6алкил или моно- или ди(С_1-4алкил)аминоС_1-6алкил при условии, что, когда L представляет собой радикал формулы (а-9), R¹¹ отличен от водорода.

2. Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-1), (а-2), (а-5), (а-7), (а-8) или (а-10), где R¹⁰ представляет собой водород, C_1-6алкил или ди(С_1-4алкил)амино-C_1-6алкил.

3. Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-3) или (а-9), где R¹¹ представляет собой C_1-6алкил, аминогруппу, аминоС_1-6алкил или ди(С_1-4алкил)аминоС_1-6алкил, а в случае (а-3) R¹¹ представляет собой также и водород.

4. Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-4) или (а-6), где R⁸ и R⁹ каждый независимо представляет собой водород, С_1-4алкил, аминоС_1-6алкил.

5. Соединение по п.1, где это соединение представляет собой

4-[[(1,1"-бифенил)- 4-ил]фенилметил](1,4"-бипиперидин),

4-[[(1,1"-бифенил)-4-ил]фенилметил]-1-пиперидинпропанамин,

N-[3-[(1,1"-бифенил)-4-ил]-3-фенилпропил]-1,3-пропандиамин, и их соли присоединения кислоты или основания, их стереоизомерные формы, их N-оксиды или их четвертичные аммониевые производные.

6. Соединение по п.5, где соли присоединения кислоты представляют собой соли 1,2-бензизотиазолона (БИТ).

7. Соединения по любому из пп.1-6, пригодные для борьбы с микроорганизмами.

8. Биоцидный состав, действующий на микроорганизмы, включающий один инертный носитель или более и, если это желательно, другие вспомогательные вещества и в качестве активного ингредиента биоцидно-эффективное количество соединения по любому из пп.1-6.

9. Биоцидный состав по п.8, дополнительно включающий в себя один или более других активных ингредиентов, выбранных из бактерицидов, фунгицидов, инсектицидов, акарицидов, нематоцидов или гербицидов.

10. Состав по п.9, включающий дополнительный активный ингредиент в количествах, дающих синергетический эффект, и носитель.

11. Способ получения биоцидного состава по пп.8-10, отличающейся тем, что активные ингредиенты смешивают с носителем до однородной массы.

12. Способ борьбы с микроорганизмами посредством применения одного или более соединений по любому из пп.1-6 против упомянутых микроорганизмов.

13. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что магнийорганическое производное бифенила формулы (II")

где R¹-R⁴ имеют указанные в п.1 значения;

hal представляет собой хлор, бром или йод,

подвергают взаимодействию с соединением формулы (III)

где L, R⁵, R⁶ имеют указанные в п.1 значения,

с получением соединения формулы (1), в которой Х представляет гидроксигруппу и пунктирная линия не является связью, и при необходимости полученное соединение превращают в другое соединение формулы (I) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль полученную присоединением кислоты, или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные формы.

14. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что соединение формулы (V)

H-L",

где L" представляет собой радикал формулы (а-2), (а-3) или от (а-6) до (а-10), указанные в п.1, где А¹ представляет собой связь,

подвергают N-алкилированию промежуточным соединением формулы (IV)

где R¹-R⁶ имеют указанные в п.1 значения;

W представляет удаляемую группу,

в инертном растворителе и необязательно в присутствии подходящего основания с получением соединения формулы (I), где Х представляет собой водород и пунктирная линия не является связью, а L¹ имеет вышеуказанные значения, и при необходимости полученное соединение превращают в другое соединение формулы (I) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль, полученную присоединением кислоты, или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные формы.

15. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что соединение формулы (VI)

где R¹ - R⁶ имеют указанные в п.1 значения;

А¹ представляет C_1-6алкандиил,

W представляет удаляемую группу,

подвергают взаимодействию с соединением формулы (VII) в инертном растворителе, причем соединение формулы (VII) имеет одну из следующих структур:

с получением соединения формулы (I), где L представляет собой радикал формулы от (а-6) до (а-10), указанные в п.1, и при необходимости полученное соединение превращают в другое соединение формулы (1) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль полученную присоединением кислоты, или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные формы.

Описание изобретения к патенту

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).