пиразоло[1,5-а]пиримидины и пиразоло[1,5-а]триазины и лекарственные средства
Классы МПК: | C07D487/04 орто-конденсированные системы A61K31/519 орто- или пери-конденсированные с гетероциклическими кольцами A61P25/18 противопсихотические средства, те нейролептики; лекарственные средства для лечения маниакального синдрома или шизофрении A61P25/16 для лечения болезни Паркинсона A61P25/24 антидепрессанты A61P25/28 для лечения нейродегенеративных заболеваний центральной нервной системы, например ноотропные агенты, агенты для усиления умственных способностей, для лечения болезни Альцгеймера или других форм слабоумия A61P25/14 для лечения аномального движения, например хореи, дискинезии A61P9/10 для лечения ишемических или атеросклеротических заболеваний, например антиангинозные средства, коронарные вазодилататоры, средства для лечения инфаркта миокарда, ретинопатии, цереброваскулярной недостаточности почечного артериосклероза |
Автор(ы): | БЁЗ Михаель (CH), РИМЕР Клаус (DE), ШТАДЛЕР Хайнц (CH) |
Патентообладатель(и): | Ф.ХОФФМАНН-ЛЯ РОШ АГ (CH) |
Приоритеты: |
подача заявки:
1999-03-10 публикация патента:
10.12.2003 |
Формула изобретения
1. Пиразоло[1,5-а]пиримидины и пиразоло[1,5-а]триазины общей формулы где Х обозначает =C(R4)-или =N-;R1 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами низшего алкила, галоген, низшую алкоксигруппу, толил, пиридил, нафтил или тиофенил;R2 обозначает водород, низший алкил, низший тиоалкил или гидрокси-низшую алкоксигруппу;R3 обозначает амино-, низшую алкиламиногруппу, ди-низшую алкиламиногруппу, пиперазинил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами низшего алкила, бензил, фенил или гидрокси-низший алкил, морфолинил, имидазолил, (CH3)2N(CH2)nNH-, (СН3)2 N(СН2)nО- или морфолинил-(СН2)nО-, где n = 2 или 3;R4 обозначает водород, низший алкил или гидрокси-низший алкил;R5 обозначает водород, галоген, низший алкил, С3-С6циклоалкил, низший алкил-низшую алкоксигруппу, гидрокси-низший алкил-низшую алкоксигруппу, (CH3)2N(CH2)nNH-, пиперазинил, необязательно замещенный низшим алкилом, пиперазинилметил, необязательно замещенный низшим алкилом, морфолинил, морфолинилметил, ди-низшую алкиламиногруппу или ди-низшую алкиламино-низший алкил,или R4 и R5 вместе обозначают группу -(СН2)m- или -CH2-S-CH2-, m = 3 или 4,а также их фармацевтически приемлемые соли.2. Соединения общей формулы I по п.1, где R3 обозначает аминогруппу.3. Соединения по п.2 из группы, включающей3-бензолсульфонил-5-метил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,3-(4-изопропилбензолсульфонил)-5-метил-2-метилсульфанилпиразол [1,5-а]пиримидин-7-иламин,5-метил-2-метилсульфанил-3-(нафталин-2-сульфонил)пиразоло [1,5-а]пиримидин-7-иламин,3-(4-фторбензолсульфонил)-5-метил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,3-бензолсульфонил-5-циклопропил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,3-бензолсульфонил-2-метилсульфанил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-а]пиримидин-8-иламин,3-бензолсульфонил-5-изопропил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,5-метил-2-метилсульфанил-3-(толуол-2-сульфонил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,5-метил-2-метилсульфанил-3-(толуол-3-сульфонил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,3-бензолсульфонил-5-метоксиметил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-6-иламин,3-бензолсульфонил-N5, N5-диметил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-5,7-диамин,3-бензолсульфонил-N5-(2-диметиламиноэтил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-5,7-диамин,3-бензолсульфонил-5-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин и3-бензолсульфонил-5-диметиламинометил-2-метилсульфанилпиразоло [1,5-а]пиримидин-7-иламин.4. Соединения общей формулы I по п.1, где R3 обозначает пиперазинил.5. Соединения по п.4 из группы, включающей3-бензолсульфонил-5-метил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-илпиразоло[1,5-а]пиримидин,3-(4-трет-бутилбензолсульфонил)-5-метил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-илпиразоло[1,5-а]пиримидин,3-бензолсульфонил-5,6-диметил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-илпиразоло[1,5-а]пиримидин,3-бензолсульфонил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-ил-5-пропилпиразоло[1,5-а]пиримидин,3-бензолсульфонил-5-циклопропил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-илпиразоло[1,5-а]пиримидин,3-бензолсульфонил-2-метилсульфанил-8-пиперазин-1-ил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-а]пиримидин,3-бензолсульфонил-2-метилсульфанил-8-пиперазин-1-ил-5Н,7Н-пиразоло[1,5-а]тиено[3,4-d]пиримидин,5-метил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-ил-3-(тиофен-2-сульфонил)пиразоло[1,5-а]пиримидин,3-бензолсульфонил-2-этил-8-пиперазин-1-ил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-а]пиримидин и5-метил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-ил-3-(толуол-2-сульфонил)пиразоло[1,5-а] пиримидин.6. Соединения общей формулы I по п.1, где R3 обозначает метилпиперазинил.7. Соединения по п.6 из группы, включающей3-бензолсульфонил-5-циклопропил-2-метилсульфанил-7-(4-метилпиперазин-1-ил)пиразоло[1,5-а]пиримидин,3-бензолсульфонил-8-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-а]пиримидин,3-бензолсульфонил-8-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанил-5Н, 7Н-пиразоло[1,5-а]тиено[3,4-d]пиримидин,3-бензолсульфонил-5-изопропил-7-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин и2-[3-бензолсульфонил-7-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-5-илокси]этанол.8. Соединения общей формулы I по п.1, где R3 обозначает аминогруппу или метилпиперазинил.9. Соединения по п.8 из группы, включающей8-бензолсульфонил-7-метилсульфанилпиразоло[1,5-а][1,3,5]триазин-4-иламин и 8-бензолсульфонил-2-метил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)-7-метилсульфанилпиразоло[1,5-а][1,3,5]триазин.10. Соединения общей формулы I по любому из пп.1-9, обладающие избирательным сродством к 5НТ6-рецепторам.11. Лекарственное средство, обладающее избирательным сродством к 5НТ6-рецепторам, содержащее соединение по любому из пп.1-9 и терапевтически инертный носитель.Описание изобретения к патенту
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).Класс C07D487/04 орто-конденсированные системы
Класс A61K31/519 орто- или пери-конденсированные с гетероциклическими кольцами
Класс A61P25/18 противопсихотические средства, те нейролептики; лекарственные средства для лечения маниакального синдрома или шизофрении
Класс A61P25/16 для лечения болезни Паркинсона
Класс A61P25/24 антидепрессанты
Класс A61P25/28 для лечения нейродегенеративных заболеваний центральной нервной системы, например ноотропные агенты, агенты для усиления умственных способностей, для лечения болезни Альцгеймера или других форм слабоумия
Класс A61P25/14 для лечения аномального движения, например хореи, дискинезии
Класс A61P9/10 для лечения ишемических или атеросклеротических заболеваний, например антиангинозные средства, коронарные вазодилататоры, средства для лечения инфаркта миокарда, ретинопатии, цереброваскулярной недостаточности почечного артериосклероза