способ получения циклических тиоамидов и промежуточные соединения
| Классы МПК: | C07D265/32 с атомами кислорода, непосредственно связанными с атомами углерода кольца C07D279/12 не конденсированные с другими кольцами C07D241/06 с одной или двумя двойными связями в кольце или между кольцом и боковой цепью C07C323/22 содержащие тиогруппы и атомы кислорода с двойными связями, присоединенные к одному и тому же углеродному скелету C07C323/29 углеродного скелета, содержащего шестичленные ароматические кольца |
| Автор(ы): | КВОЛЛИЧ Джордж Джозеф (US), РЭГГОН Джеффри Вилльям (US), ХИЛЛ Пол Дэвид (US) |
| Патентообладатель(и): | ПФАЙЗЕР ПРОДАКТС ИНК. (US) |
| Приоритеты: |
подача заявки:
2000-03-29 публикация патента:
20.12.2003 |
Изобретение относится к способу получения циклических тиоамидов, которые можно использовать для получения аралкил- и аралкилиденгетероциклических лактамов и имидов, которые являются селективными агонистами и антагонитами рецепторов серотонина 1 (5-HT1). Описывается способ получения циклических тиоамидов формулы
где b = 0, 1, 2 или 3; Y - кислород, сера, NH или N-ацетил; каждый R3 независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и трифторметила, включающий взаимодействие соединения формулы
с дегидратирующим агентом. Также описываются промежуточные соединения, используемые при получении конечных продуктов. Технический результат: предложенный способ позволяет провести аминолиз карбоновой кислоты без необходимости превращения кислоты в сложный эфир или хлорангидрид. 3 с. и 9 з. п. ф-лы.
Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30, Рисунок 31, Рисунок 32, Рисунок 33, Рисунок 34, Рисунок 35, Рисунок 36, Рисунок 37, Рисунок 38, Рисунок 39, Рисунок 40, Рисунок 41, Рисунок 42, Рисунок 43
где b = 0, 1, 2 или 3; Y - кислород, сера, NH или N-ацетил; каждый R3 независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и трифторметила, включающий взаимодействие соединения формулы
с дегидратирующим агентом. Также описываются промежуточные соединения, используемые при получении конечных продуктов. Технический результат: предложенный способ позволяет провести аминолиз карбоновой кислоты без необходимости превращения кислоты в сложный эфир или хлорангидрид. 3 с. и 9 з. п. ф-лы.
Формула изобретения
1. Способ получения соединения формулы
где b = 0, 1, 2 или 3;Y - кислород, сера, NH или N-ацетил;каждый R3 независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, (C1-C6) алкила, (C1-C6) алкокси и трифторметила, включающий взаимодействие соединения формулы 
с дегидратирующим агентом.2. Способ по п.1, где дегидратирующий агент представляет собой уксусный ангидрид.3. Способ по п.1, дополнительно включающий получение соединения формулы: 
содержащее взаимодействие соединения формулы 
с галогенуксусной кислотой в присутствии основания.4. Способ по п.3, где галогенуксусная кислота представляет собой бромуксусную кислоту.5. Способ по п.3, где основание представляет собой гидроксид калия.6. Способ по п.3, дополнительно включающий получение соединения формулы 
содержащее взаимодействие соединения формулы 
с восстанавливающим агентом и взаимодействие таким образом образованного соединения с хлористоводородной кислотой.7. Способ получения по п.6, где восстанавливающий агент представляет собой комплекс борана и тетрагидрофурана.8. Способ по п.6, дополнительно включающий получение соединения формулы 
содержащее взаимодействие соединения формулы 
с гидроксиуксусной кислотой, меркаптоуксусной кислотой или 2-аминоуксусной кислотой.9. Способ по п.6, где соединение формулы V подвергают взаимодействию с меркаптоуксусной кислотой.10. Способ получения соединения формулы 
где b = 0, 1, 2 или 3;Y - кислород, сера, NH или N-ацетил;каждый R3 независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, (C1-C6) алкила, (C1-C6) алкокси и трифторметила, включающий (а) взаимодействие соединения формулы 
с гидроксиуксусной кислотой, меркаптоуксусной кислотой или 2-аминоуксусной кислотой; (в) взаимодействие образованного таким образом соединения формулы IV 
с восстанавливающим агентом и взаимодействие образованного таким образом соединения с хлористоводородной кислотой; (с) взаимодействие образованного таким образом соединения формулы III 
с галогенуксусной кислотой в присутствии основания и (d) взаимодействие образованного таким образом соединения формулы II 
с дегидратирующим агентом.11. Способ по п.10, где соединение формулы V подвергают взаимодействию с меркаптоуксусной кислотой; восстанавливающий агент представляет собой комплекс борана и тетрагидрофурана; основание представляет собой гидроксид калия; галогенуксусная кислота представляет собой бромуксусную кислоту и дегидратирующий агент представляет собой уксусный ангидрид.12. Соединение формулы Х, или формулы XI, или формулы XII 
Описание изобретения к патенту
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть) ТкКласс C07D265/32 с атомами кислорода, непосредственно связанными с атомами углерода кольца
Класс C07D279/12 не конденсированные с другими кольцами
Класс C07D241/06 с одной или двумя двойными связями в кольце или между кольцом и боковой цепью
Класс C07C323/22 содержащие тиогруппы и атомы кислорода с двойными связями, присоединенные к одному и тому же углеродному скелету
Класс C07C323/29 углеродного скелета, содержащего шестичленные ароматические кольца
-аминокислот и способ их получения - патент 2417988
