C07D487/04 орто-конденсированные системы C07D239/48 два атома азота C07D473/34 в положении 6, например аденин C07D213/69 два или более атомов кислорода A61K31/44 не конденсированные пиридины; их гидрированные производные их A61K31/505 пиримидины; гидрированные пиримидины, например триметоприм A61P25/00 Лекарственные средства для лечения нервной системы
Автор(ы):
ЧЕН Юхпинг Л. (US)
Патентообладатель(и):
ПФАЙЗЕР ИНК. (US)
Приоритеты:
подача заявки: 1995-06-06
публикация патента: 20.01.2004
Изобретение относится к новым соединениям общих формул I, II, III или их фармацевтически приемлемым солям, в которых пунктирными линиями обозначены необязательные двойные связи; A - -CR7 или N; В - -NR1R2, -CR1R2R11, -C(= CR2R12)R1, -NHCHR1R2, -ОСHR1R2, -SCHR1R2, -CHR2OR12, -CHR2SR12, -C(S)R2 или -C(O)R2, N-этил-2,2,2-трифторацетамид; G - кислород, сера, NH, NH3, водород, метокси, этокси, трифторметокси, метил, этил, тиометокси, NH2, NHCH3, N(СН3)2 или трифторметил; Y-N; Z - NH, О, S, -N(C1-C2 алкил) или -C(R13R14), где R13 и R14 независимо друг от друга представляют собой водород, трифторметил или метил, либо один из элементов R13 и R14 является цианогруппой, а другой - водородом или метилом; R1 - C1-С6 алкил, который может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями R8, независимо друг от друга выбираемыми из группы, включающей гидрокси, фтор, хлор, бром, йод, CF3, C1-C4 алкокси, -O-CO-(C1-C4 алкил), где (C1-C4) алкильные части вышеуказанных групп R1 могут необязательно иметь одну углерод-углеродную двойную или тройную связь; R2 - C1-C12 алкил, арил или -(C1-C4 алкилен)арил, где арилом является фенил, нафтил; R3 - метил, этил, фтор, хлор, бром, йод, циано, метокси, OCF3, метилтио, метилсульфонил, СН2ОН или CH2OCH3; R4 - водород, C1-C4 алкил, фтор, хлор, бром, йод, С1-С4 алкокси, трифторметокси, -СН2OCH3, -СН2OCH2СН3, -СН2СН2OCH3, -CF3, амино, нитро, -NH(C1-C4 алкил), -N(СН3)2, -NHCOCH3, -NHCONHCH3, гидрокси, -CO(C1-С4 алкил), -СНО, СООН, циано или -COO(C1-C4 алкил), где C1-C4 алкил может быть замещен одним заместителем, выбираемым из группы, включающей гидрокси, амино, -NHCOCH3, -NH(C1-C2 алкил), -N(C1-C2 алкил)2, фтор, хлор, циано, нитро; R5 - фенил, нафтил, пиридил, пиримидил, где каждая из вышеуказанных групп R5 замещена одним-тремя заместителями, которые независимо друг от друга выбирают из фтора, хлора, C1-С6 алкила или C1-С6 алкоксила, или одним заместителем, выбираемым из группы, включающей гидрокси, йод, бром, формил, циано, нитро, трифторметил, амино, -(C1-С6 алкил)O(С1-С6) алкил, и где C1-C4 алкильная и C1-C4 алкильная части вышеуказанных групп R5 могут быть необязательно замещены одной гидроксигруппой; R6 - водород или C1-С6 алкил; R7 - водород, метил; R11 - водород, гидрокси, фтор или метокси; R12 - водород или C1-C4 алкил и R16 и R17 независимо друг от друга представляют собой водород, гидрокси, метил, этил, метокси или этокси, за исключением того, что оба элемента R16 и R17 не могут одновременно быть метокси или этокси; либо R16 и R17 вместе образуют оксо (=O) группу; при условии, что если G является атомом кислорода, серы, NH или NCH3, то он присоединяется двойной связью к пятичленному кольцу формулы III, и далее при условии, что R6 отсутствует, если атом азота, с которым он связан, присоединяется двойной связью к смежному атому углерода в кольце. Соединения являются антагонистами кортикотропин-рилизинг фактора, что позволяет использовать их в фармацевтической композиции. Описаны способы получения этих соединений. 9 с. и 17 з.п.ф-лы.
1. Соединения I, II или III или их фармацевтически приемлемая соль,в которой пунктирными линиями обозначены необязательные двойные связи;A - -CR7 или N;В - -NR1R2, -CR1R2R11, -C(=CR2R12)R1, -NHCHR1R2, -OCHR1R2, -SCHR1R2, -CHR2OR12, -CHR2SR12, -C(S)R2 или -C(O)R2, N-этил-2,2,2-трифторацетамид;G - кислород, сера, NH, NН3, водород, метокси, этокси, трифторметокси, метил, этил, тиометокси, NH2, NНСН3, N(СН3)2 или трифторметил;Y - N;Z - NH, О, S, -N(C1-C2 алкил) или -C(R13R14), где R13 и R14 независимо друг от друга представляют собой водород, трифторметил или метил либо один из элементов R13 и R14 является цианогруппой, а другой - водородом или метилом;R1 - C1-С6 алкил, который может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями R8, независимо друг от друга выбираемыми из группы, включающей гидрокси, фтор, хлор, бром, йод, СF3, C1-C4 алкокси, -O-CO-(C1-C4 алкил), где (C1-C4) алкильные части вышеуказанных групп R1 могут необязательно иметь одну углерод-углеродную двойную или тройную связь;R2 - C1-C12 алкил, арил или -(C1-C4 алкилен)арил, где арилом является фенил, нафтил;R3 - метил, этил, фтор, хлор, бром, йод, циано, метокси, ОСF3, метилтио, метилсульфонил, CH2OH или СН2ОСН3;R4 - водород, C1-C4 алкил, фтор, хлор, бром, йод, C1-C4 алкокси, трифторметокси, -СН2ОСН3, -СН2OСН2СН3, -СН2СН2OСН3, -СF3, амино, нитро, -NH(C1-C4 алкил), -N(СН3)2, -NHCOCH3, -NHCONHCH3, гидрокси, -CO(C1-C4 алкил), -СНО, СООН, циано или -COO(C1-C4 алкил), где C1-C4 алкил может быть замещен одним заместителем, выбираемым из группы, включающей гидрокси, амино, -NНСОСН3, -NH(C1-C2 алкил), -N(C1-C2 алкил)2, фтор, хлор, циано, нитро;R5 - фенил, нафтил, пиридил, пиримидил, где каждая из вышеуказанных групп R5 замещена одним - тремя заместителями, которые независимо друг от друга выбирают из фтора, хлора, C1-С6-алкила или C1-С6-алкоксила, или одним заместителем, выбираемым из группы, включающей гидрокси, йод, бром, формил, циано, нитро, трифторметил, амино, -(C1-С6 алкил)O(С1-С6) алкил, и где C1-C4 алкильная и C1-C4 алкильная части вышеуказанных групп R5 могут быть необязательно замещены одной гидроксигруппой;R6 - водород или C1-С6 алкил;R7 - водород, метил;R11 - водород, гидрокси, фтор или метокси;R12 - водород или C1-C4 алкил;R16 и R17 независимо друг от друга представляют собой водород, гидрокси, метил, этил, метокси или этокси, за исключением того, что оба элемента R16 и R17 не могут одновременно быть метокси или этокси, либо R16 и R17 вместе образуют оксо (=O) группу;при условии, что, если G является атомом кислорода, серы, NH или NCH3, то он присоединяется двойной связью к пятичленному кольцу формулы III, и далее при условии, что R6 отсутствует, если атом азота, с которым он связан, присоединяется двойной связью к смежному атому углерода в кольце.2. Соединение по п.1, где В - -NR1R2, -NHCHR1R2, -SCHR1R2 или -OCHR1R2; R1 - C1-С6 алкил, который может быть необязательно замещен одним заместителем, выбираемым из гидроксила, фтора, СF3 или C1-C2 алкоксильной группы, и R2 - бензил или C1-С6 алкил.3. Соединение по п.1, где R1 - C1-С6 алкил, который может быть замещен фтором, СF3, гидрокси или С1-С2 алкоксилом и может иметь одну углерод-углеродную двойную или тройную связь.4. Соединение по п.1, где R2 - C1-C4 алкил.5. Соединение по п.1, где R3 - метил, хлор или метокси.6. Соединение по п.1, где R4 - метил, -СН2ОН, циано, трифторметокси, метокси, хлор, трифторметил, -СООСН3, -СН2OСН3-СН2Сl, -CH2F, этил, амино или нитро.7. Соединение по п.1, где R5 - фенил, замещенный двумя или тремя заместителями.8. Соединение по п.1, где R6 - водород, метил или этил.9. Соединение по п.1, где R5 - пиридил, замещенный двумя или тремя заместителями.10. Соединение по п.7, где указанные заместители выбирают независимо друг от друга из группы, включающей фтор, хлор, 1-C4 алкокси, трифторметил, C1-С6 алкил, который может быть необязательно замещен одной гидроксильной группой.11. Соединение по п.9, где указанные заместители выбирают независимо друг от друга из группы, включающей фтор, хлор, 1-C4 алкокси, трифторметил, C1-С6 алкил, который может быть необязательно замещен одной гидроксильной группой.12. Соединение по п.1, которым является 2-(4-бром-2,6-диметилфенокси)-4-(1-этилпропокси)-3,6-диметилпиридин;2-(4-этил-2,6-диметилфенокси)-4-(1-этилпропокси)-3,6-диметилпиридин;3-этил-4-(1-этилпропокси)-6-метил-2-(2,4,6-триметилфенокси)пиридин;2-(2,6-диметил-4-пропилфенокси)-4-(1-этилпропокси)-3,6-диметилпиридин;4-(1-этилпропокси)-2-(4-метокси-2,6-диметилфенокси)-3,6-диметилпиридин;2-(4-этокси-2,6-диметилфенокси)-4-(1-этилпропокси)-3,6-диметилпиридин;2-(4-хлор-2,6-диметилфенокси)-4-(1-этилпропокси)-3,6-диметилпиридин;4-(1-метоксиметилпропокси)-3,6-диметил-2-(2,4,6-триметилфенокси)пиридин;[3,6-диметил-2-(2,4,6-триметилфенокси)пиридин-4-ил]диэтиламин;[3,6-диметил-2-(2,4,6-триметилфенокси)пиридин-4-ил]этилпропиламин;бутил-[3,6-диметил-2-(2,4,6-триметилфенокси)пиридин-4-ил]этиламин;бутил-[2-(4-хлор-2,6-диметилфенокси)-3,6-диметилпиридин-4-ил]этиламин;сложный метиловый эфир 4-(1-этилпропиламино)-6-метил-2-(2,4,6-триметилфенокси)никотиновой кислоты;4-(1-этилпропиламино)-6-метил-2-(2,4,6-триметилфенокси)пиридин-3-ил]метанол;[2-(4-хлор-2,6-диметилфенокси)-3,6-диметилпиридин-4-ил]этил-пропиламин;1-(этилпропил)-[6-метил-3-нитро-2-(2,4,6-триметилфенокси)пиридин-4-ил]амин;N4-(1-этилпропил)-6-метил-3-нитро-N2-(2,4,6-триметилфенил)пиридин-2,4-диамин;N4-(1-этилпропил)-6-метил-2-(2,4,6-триметилфенокси)пиридин-3,4-диамин;3,6-диметил-2-(2,4,6-триметилфенокси)пиридин-4-ил]-этил-(2,2,2-трифторэтил)амин;N4-(1-этилпропил)-6-метил-N2-(2,4,6-триметилфенил)пиридин-2,3,4-триамин;[3-хлорметил-6-метил-2-(2,4,6-триметилфенокси)пиридин-4-ил]-(1-этилпропил)амин;[3,6-диметил-2-(2,4,6-триметилфенокси)пиридин-4-ил]-1-(1-этилпропил)амин;(1-этилпропил)-[2-метил-5-нитро-6-(2,4,6-триметилпиридин-3-илокси)пиримидин-4-ил]амин;(1-этилпропил)-[3-метоксиметил-6-метил-2-(2,4,6-триметилфенокси)пиридин-4-ил]амин;[2-(4-хлор-2,6-диметилфенокси)-3,6-диметилпиридин-4-ил]диэтиламин;4-(1-этилпропокси)-3,6-диметил-2-(2,4,6-триметилфенокси)пиридин;N-бутил-[2,5-диметил-7-(2,4,6-триметилфенил)-6,7-дигидро-5Н-пирроло-[2,3-d]пиримидин-4-ил]этиламин;4-(бутилэтиламино)-2,5-диметил-7-(2,4,6-триметилфенил)-5,7-дигидропирроло[2,3-d]3пиримидин-6-он;(1-этилпропил)-[5-метил-3-(2,4,6-триметилфенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил]амин;[2,5-диметил-3-(2,4,6-триметилфенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пири-дин-7-ил]-(1-этилпропил)амин;N4-(1-этилпpoпил)-6,N3-димeтил-2-(2,4,6-тpимeтилфeнoкcи)пиpидин-3,4-диaмин;N4-(1-этилпpoпил)-6,N3,N3-тpимeтил-2-[2,4,6-тpимeтилфeнoкcи)пиpидин-3,4-диaмин;6-(1-этилпропокси)-2-метил-N4-(2,4,6-триметилфенил)пиримидин-4,5-диамин;[4-(1-этилпропокси)-3,6-диметилпиридин-2-ил]-(2,4,6-триметил-фенил)амин;6-(этилпропиламино)-2,7-диметил-9-(2,4,6-триметилфенил)-7,9-дигидропурин-8-он;или фармацевтически приемлемая соль одного из вышеуказанных соединений.13. Фармацевтическая композиция, обладающая антагонистической активностью в отношении кортикотропин-рилизинг фактора, отличающаяся тем, что включает соединение по п.1 в эффективном для этого количестве и фармацевтически приемлемый носитель.14. Способ антагонистического воздействия на кортикотропин-рилизинг фактор, отличающийся тем, что используют соединение по п.1 в эффективной для этого концентрации.15. Соединение формулы X, XI или IV в котором R7 - водород, метил;D - хлор, гидрокси или циано;R19 - метил или этил;R5 - фенил или пиридил, замещенный двумя или тремя заместителями, которые независимо друг от друга выбирают из 1-C4 алкила, хлора и брома, за исключением того, что лишь один такой заместитель может быть бромом;R4 - водород, C1-C4 алкил, фтор, хлор, бром, йод, C1-C4 алкокси, трифторметокси, -СН2ОСН3, -СН2OСН2СН3, -СН2СН2OСН3, амино, нитро, -NH(C1-C4 алкил), -N(CH3)2, -NHCOCH3, -NHCONHCH3, гидрокси, -CO(C1-C4 алкил), -СНО, циано или -COO(C1-C4 алкил), где C1-C4 алкил может быть замещен одним заместителем, выбираемым из группы, включающей гидрокси, амино, -NHCOCH3, -NH(C1-C2 алкил), -N(C1-C2 алкил)2, -COO(C1-C4 алкил), -CO(C1-C4 алкил), C1-С3 алкокси, C1-С3 тиоалкил, фтор, хлор, циано и нитро;А - N, СН или ССН3;Z - О, NH, N(СН3)3, S или СН2 при условии, что, если А является СН или ССН3, то Z должен быть О или S.16. Соединение по п.15 формулы XI, в которой R7 - водород или метил, a R4 - водород, C1-C4 алкил, хлор или циано.17. Соединение формулы в которой R19 - метил или этил;R1 - водород, C1-C4 алкил, фтор, хлор, бром, йод, C1-C4 алкокси, трифторметокси, -СН2OСН3, -СН3OСН2СН3, -СН2С2OСН3, -СН2СF3, амино, нитро, -NH(C1-C4 алкил), -N(СН3)2, -NHCOCH3, -NHCONHCH3, гидрокси, -CO(C1-C4 алкил), -СНО, СООН, циано или -СОО(С1-С4)алкил, где C1-C4 алкил может быть замещен одним заместителем, выбираемым из группы, включающей гидрокси, амино, -NH(C1-C2 алкил), -N(C1-C2 алкил)2, фтор, хлор, циано;А - N СН или ССН3;В"" - -NR1R2, -CR1R2R11, -C(=CR2R12)R1, -NHCHR1R2, -OCHR1R2, -CHR2OR12,при условии, что, если А представляет собой СН или ССН3, то В"" означает -NR1R2, -NHR1R2 -OCHR1R2 или циано и R4 является электронодефицитной группой, такой, как NO2, -COO(C1-C4 алкил), -С(=O)СН3, -СООН или циано.18. Соединение по п.17, где В"" представляет собой -NR1R2 и А представляет собой -СН или ССН3.19. Способ получения соединения формулы I: или его фармацевтически приемлемой соли,в которой A- -CR7 или N;В - -NR1R2, -NHCHR1R2, -OCHR1R2, или -SCHR1R2;Z - NH, O, S, -N(C1-C2 алкил) или -C(R13R14), где R13 и R14 независимо друг от друга могут представлять собой водород, трифторметил или метил либо один из элементов R13 и R14 является цианогруппой, а другой - водородом или метилом;R1 - C1-С6 алкил, который может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями R8, независимо друг от друга выбираемыми из группы, включающей гидрокси, фтор, хлор, бром, йод, СF3 и C1-C4 алкокси;R3 - C1-C12 алкил, арил или -(C1-C4 алкилен)арил, где арилом является фенил, нафтил;R3 - метил или этил;R4 - водород, C1-C4 алкил, фтор, хлор, бром, йод, C1-C4 алкокси, трифторметокси, -СН2 ОСН3, -СН2OСН2СН3, -СН2СН2OСН3, -СН2СF3, СF3, амино, нитро, -NH(C1-C4 алкил), -N(СН3)2, -NHCOCH3, -NHCONHCH3, гидрокси, -CO(C1-C4 алкил), -СНО, циано или -COO(C1-C4 алкил), где C1-C4 алкил может быть замещен одним заместителем, выбираемым из группы, включающей гидрокси, амино, -NHCOCH3, -NH(C1-C2 алкил), -N(C1-C2 алкил)2, фтор, хлор, циано и нитро;R5 - фенил или пиридил, замещенный одним - тремя заместителями, которые независимо друг от друга выбирают из фтора, хлора, C1-С6 алкила и C1-С6 алкоксила, или одним заместителем, выбираемым из группы, включающей гидрокси, йод, бром, формил, циано, нитро, трифторметил, амино, -(C1-С6 алкил)O(С1-С6)алкил, -NHCH3, -N(CH3)2, -COOH, -COO(C1-C4 алкил), -CO(C1-C4 алкил), где C1-C4 алкильная и C1-С6 алкильная части вышеуказанных групп R5 могут быть необязательно замещены одной гидроксигруппой;R7 - водород или метил;или фармацевтически приемлемой соли такого соединения, включающий взаимодействие в присутствии основания соединения формулы IV в которой R19 - метил или этил;D - хлор;A, Z, R4 и R5 имеют указанные выше значения,с соединениями формулыВН,в которой В имеет указанные выше значения;и последующее необязательное превращение соединения формулы I, полученного в результате осуществления такой реакции, в его фармацевтически приемлемую соль.20. Способ получения соединения формулы I или его фармацевтически приемлемой соли,в которойA - -CR7 или N;В - -NR1R2, -CR1R2R11, -C(=CR2R12)R1, -NHCHR1R2, -OCHR1R2, -SCHR1R2, -CHR2OR12, -CHR2SR12, -C(S)R2 или -C(O)R2;Z - NH, O, S, -N(C1-C2 алкил) или -C(R13R14), где R13 и R14 независимо друг от друга представляют собой водород, трифторметил или метил либо один из элементов R13 и R14 является цианогруппой, а другой - водородом или метилом;R1 - C1-С6 алкил, который может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями R8, независимо друг от друга выбираемыми из группы, включающей гидрокси, фтор, хлор, бром, йод, СF3, C1-C4 алкокси, где C1-С6 алкил и C1-C4 алкильная часть C1-C4 алкоксильной группы могут необязательно иметь одну углерод-углеродную двойную или тройную связь;R2 - C1-C12 алкил, арил или -(C1-C4 алкилен)арил, где арилом является фенил, нафтил;R3 - метил, этил;R4 - водород, C1-C4 алкил, фтор, хлор, бром, йод, C1-C4 алкокси, трифторметокси, -СН2OСН3, -СН2OСН2СН3, -СН2СН2OСН3, СF3, амино, нитро, -NH(C1-C4 алкил), -N(CH3)2, -NНСОСН3, -NHCONHCH3, гидрокси, -CO(C1-C4 алкил), -СНО, циано или -COO(C1-C4 алкил), где C1-C4 алкил может быть замещен одним заместителем, выбираемым из группы, включающей гидрокси, амино, -NНСОСН3, -NH(C1-C2 алкил), -N(C1-C2 алкил)2, фтор, хлор, циано и нитро;R5 - фенил или пиридил, замещенный одним - тремя заместителями, которые независимо друг от друга выбирают из фтора, хлора, C1-С6 алкила и C1-С6 алкоксила, или одним заместителем, выбираемым из группы, включающей гидрокси, йод, бром, формил, циано, нитро, трифторметил, амино, -(C1-С6 алкил)O(С1-С6)алкил и где C1-C4 алкильная и C1-С6 алкильная части вышеуказанных групп R5 могут быть необязательно замещены одной гидроксигруппой;R7 - водород или метил;при условии, что, если А представляет собой СН или ССН3, то R4 является электронодефицитной группой, такой, как NO2, -COO(C1-C4 алкил), -С(=O)СН3, -СООН или CN;или его фармацевтически приемлемой соли такого соединения, включающий взаимодействие соединения формулы XII в которой R19 - метил или этил;А - N, СН или ССН3, причем, если А является N, то В"" и R4 имеют значения, указанные выше для В и R4, а если А представляет собой СН или ССН3, то В"" означает -NR1R2, -OCHR1R2 и R4 является электронодефицитной группой, такой, как NO2, -COO(C1-C4 алкил), -С(=O)СН3, -СООН или CN;с соединением формулыR5ZH,в которой R5 и Z имеют указанные выше значения,и последующее необязательное превращение соединения формулы I, получаемого в результате осуществления такой реакции, в его фармацевтически приемлемую соль.21. Способ по п.20, где R4 является нитрогруппой как в соединении формулы I, так и в соединении формулы XII.22. Способ получения соединения формулы IV в которой R19 - метил или этил;D - хлор;A - -CR7 или N;Z - NH, О, S, -N(C1-C2 алкил) или -C(R13R14), где R13 и R14 независимо друг от друга представляют собой водород, трифторметил или метил либо один из элементов R13 и R14 является цианогруппой, а другой - водородом или метилом;R4 - водород, C1-C4 алкил, фтор, хлор, бром, йод, C1-C4 алкокси, трифторметокси, -СН2OСН3, -СН2OСН2СН3, -СН2СН2OСН3, -СН2СF3, СF3, амино, нитро, -NH(C1-C4 алкил), -N(CH3)2, -NНСОСН3, -NHCONHCH3, гидрокси, -CO(C1-C4 алкил), -СНО, циано или -COO(C1-C4 алкил), где C1-C4 алкил может быть замещен одним заместителем, выбираемым из группы, включающей гидрокси, амино, -NНСОСН3, -NH(C1-C2 алкил), -N(C1-C2 алкил)2, фтор, хлор, циано и нитро;R5 - фенил или пиридил, замещенный одним - тремя заместителями, выбираемыми независимо друг от друга из фтора, хлора, C1-С6 алкила и C1-С6 алкоксила, или одним заместителем, выбираемым из группы, включающей гидрокси, йод, бром, формил, циано, нитро, трифторметил, амино, -(C1-С6 алкил)O(С1-С6)алкил, -NНСН3, -N(CH3)2, -СООН, -COO(C1-C4 алкил), -CO(C1-C4 алкил), где C1-C4 алкильная и C1-С6 алкильная части вышеуказанных групп R5 могут быть необязательно замещены одной гидроксигруппой;включающий взаимодействие с треххлористым фосфором соединения формулы X в которой R19, R4 и R5 имеют указанные выше значения;R7 представляет собой водород, метил.23. Способ получения соединения формулы X в которой R19 - метил или этил;Z - О, S или -C(R13R14), где R13 и R14 независимо друг от друга представляют собой водород, трифторметил или метил либо один из элементов R13 и R14 является цианогруппой, а другой - водородом или метилом;R4 - водород, C1-C4 алкил, фтор, хлор, бром, йод, C1-C4 алкокси, трифторметокси, -СН2OСН3, -СН2ОСН2СН3, -СН2СН2OСН3, -СF3, амино, нитро, -NH(C1-C4 алкил), -N(СН3)2, -NHCOCH3, -NHCONHCH3, гидрокси, -CO(C1-C4 алкил), -СНО, циано или -COO(C1-C4алкил), где C1-C4 алкил может быть замещен одним заместителем, выбираемым из группы, включающей гидрокси, амино, -NНСОСН3, -NH(C1-C2 алкил), -N(C1-C2 алкил)2, фтор, хлор, циано и нитро;R5 - фенил или пиридил, замещенный одним - тремя заместителями, которые независимо друг от друга выбирают из фтора, хлора, C1-С6 алкила и C1-С6 алкоксила, или одним заместителем, выбираемым из группы, включающей гидрокси, йод, бром, формил, циано, нитро, трифторметил, амино, -(C1-С6 алкил)О(С1-С6) алкил, -NHCH3, -N(СН3)2, -СООН, -COO(C1-C4 алкил), -СО(С1-С4 алкил), где C1-C4 алкильная и C1-С6 алкильная части вышеуказанных групп R5 могут быть необязательно замещены одной гидроксигруппой,включающий взаимодействие в присутствии основания соединения формулы XI в которой R4, R7 и R19 имеют указанные выше значения,с соединением формулы R5OH или R5SH,где R5 имеет указанные выше значения.24. Соединение по п.1, которое представляет собой N-[3,6-диметил-2-(2,4,6-триметилфенокси)пиридин-4-ил]-N-этил-2,2,2-трифторацетамид.25. Композиция по п.13, отличающаяся тем, что в качестве соединения по п.1 она включает N-[3,6-диметил-2-(2,4,6-триметилфенокси)пиридин-4-ил]-N-этил-2,2,2-трифторацетамид.26. Способ по п.14, отличающийся тем, что в качестве соединения по п.1 используют N-[3,6-диметил-2-(2,4,6-триметилфенокси)пиридин-4-ил]-N-этил-2,2,2-трифторацетамид.
Описание изобретения к патенту
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)а