новые соединения f-15078

Формула изобретения

1. Соединение нижеприведенной химической формулы (I) или его соль

2. Соединение формулы (I), обладающее следующими физико-химическими свойствами:

1) свойство: жирорастворимое порошкообразное вещество основного характера;

2) молекулярная формула C₅₅H₉₈N₈O₁₄;

3) мол.м. 1094 (метод FAB-MC);

4) FAB-MC высокого разрешения [М+Н]⁺: для C₅₅H₉₉N₈O₁₄ вычислено 1095, 7281, найдено 1095, 7365;

5) спектр ультрафиолетового поглощения: краевое поглощение;

6) спектр инфракрасного поглощения (таблетка КВr, см^-1):

3434, 3335, 2962, 2937, 2875, 2806, 1750, 1684, 1641, 1509,

1469, 1412, 1371, 1314, 1294, 1271, 1204, 1156, 1128, 1074,

1020;

7) Оптическое вращение: []²⁵_D -120 (с 1,0, метанол);

8) Спектр ¹H ЯМР (в СDСl₃, 500 МГц, (м.д.), внутренний стандарт тетраметилсилан):

0.78(3Н), 0.79(3Н), 0.80(3Н), 0.82(3Н), 0.87(3Н), 0.88(1Н), 0.92(3Н), 0.93(3Н), 0.94(3Н), 0.96(3Н), 0.97(3Н), 0.98(3Н), 1.01(3Н), 1.02(3Н), 1.03(3Н),1.06(3Н), 1.21(1Н), 1.41(3Н), 1.41(1Н), 1.48(1Н), 1.48(1Н), 1.49(1Н), 1.52(3Н), 1.55(1Н), 1.65(1Н), 1.66(1Н), 1.70(2Н), 1.73(1Н), 1.81(1Н), 1.87(1Н), 2.28(1Н), 2.31(1Н), 2.37(1Н), 2.48(3Н), 2.89(3Н), 2.94(3Н), 2.96(1Н), 3.29(3Н), 3.56(1Н), 4.06(1Н), 4.14(1Н), 4.77(1Н), 4.78(1Н), 4.84(1Н), 4.91(1Н), 4.96(1Н), 5.21(1Н), 5.25(1Н), 5.53(1Н), 6.39(1Н), 7.83(1Н), 7.94(1Н), 8.28(1Н);

9) Спектр ¹³С ЯМР (в СDСl₃, 500 МГц, (м.д.), внутренний стандарт тетраметилсилан):

10.9(кв), 11.9(кв), 15.0(кв), 15.1(кв), 16.0(кв), 16.6(кв), 17.4(кв), 18.3(кв), 18.6(кв), 18.7(кв), 19.1(кв), 21.0(кв), 21.4(кв), 22.1(кв), 23.1(кв), 23.51(кв), 23.54(кв), 24.2(т), 24.6(д), 24.8(д), 25.4(д), 25.5(т), 27.7(д), 29.5(кв), 29.8(д), 30.2(кв), 36.1(кв), 36.5(т), 37.7(т), 38.3(д), 38.4(д), 39.7(т), 40.9(кв), 46.2(д), 51.8(д), 53.1(д), 54.7(д), 55.1(д), 63.9(д), 64.7(д), 68.1(д), 70.1(д), 73.4(д). 74.3(д), 77.1(д), 169.03(с), 169.04(с), 169.6(с), 169.8(с), 169.9(с), 170.3(с), 172.0 (с), 173.4(с), 173.8(с), 174.0(с);

10) высокоэффективная жидкостная хроматография: колонка Shodex Asahipak С8Р 50 4Е (4,6 мм (диаметр)250 мм (высота); продукт Showa Denko К.К.), подвижная фаза - ацетонитрил:(10 мМ водный раствор гидрокарбоната аммония)=13:7, скорость потока 0,7 мл/мин, длина волны детектирования 210 нм, время удерживания 10, 20 мин;

11) растворимость: растворяется в диметилсульфоксиде, метаноле и хлороформе;

12) аминокислотный анализ: в гидролизате обнаружены треонин, аланин и изолейцин;

или его соль.

3. Соединение нижеприведенной химической формулы (II)

4. Соединение формулы (II), обладающее следующими физико-химическими свойствами:

1) свойство: жирорастворимое порошкообразное вещество нейтрального характера;

2) молекулярная формула C₅₇H₁₀₀N₈O₁₅;

3) мол.м. 1136 (метод FAB-MC);

4) FAB-MC высокого разрешения [М+Н]⁺: для C₅₇H₁₀₁N₈O₁₅ вычислено 1137, 7387, найдено 1137, 7410;

5) спектр ультрафиолетового поглощения: краевое поглощение;

6) спектр инфракрасного поглощения (таблетка КВr, см^-1):

3433, 3333, 2963, 2937, 2875, 1751, 1686, 1642, 1516, 1469,

1409, 1388, 1372, 1311, 1292, 1272, 1201, 1156, 1128, 1074,

1017;

7) Оптическое вращение: []²⁵_D -131 (с 1,0, метанол).

8) Спектр ¹H ЯМР (в СDСl₃, 500 МГц, (м.д.), внутренний стандарт тетраметилсилан):

0.78(3Н), 0.79(3Н), 0.80(3Н), 0.83(3Н), 0.87(1Н), 0.87(3Н), 0.90(3Н), 0.92(3Н), 0.93(3Н), 0.95(3Н), 0.95(3Н), 0.98(3Н), 0.98(3Н), 1.01(3Н), 1.01(3Н), 1.03(1Н), 1.05(3Н), 1.28(3Н), 1.37(1Н), 1.40(1Н), 1.46(1Н), 1.47(1Н), 1.49(1Н), 1.51(3Н), 1.64(1Н), 1.65(1Н), 1.66(1Н), 1.86(1Н), 1.72(1Н), 1.78(1Н), 2.12(3Н), 2.13(1Н), 2.26(1Н), 2.31(1Н), 2.37(1Н), 2.88(3Н), 2.93(3Н), 2.97(3Н), 3.28(3Н), 3.56(1Н), 4.03(1Н), 4.15(1Н), 4.73(1Н), 4.78(1Н), 4.82(1Н), 4.83(1Н), 4.91(1Н), 4.97(1Н), 5.15(1Н), 5.28(1Н), 5.50(1Н), 6.37(1Н), 6.87(1Н), 7.86(1Н), 8.29(1Н).

9) Спектр ¹³С ЯМР (в СDСl₃, 500 МГц, (м.д.), внутренний стандарт тетраметилсилан):

10.5(кв), 10.9(кв), 14.9(кв), 15.1(кв), 15.6(кв), 16.6(кв), 16.7(кв), 18.3(кв), 18.6(кв), 18.7(кв), 19.0(кв), 20.8(кв), 21.4(кв), 22.0(кв), 22.1(кв), 23.1(кв), 23.6(кв), 23.6(кв), 24.1(т), 24.6(т), 24.7(д), 24.8(д), 25.4(д), 27.7(д), 29.5(кв), 29.8(д), 30.2(кв), 31.6(д), 31.8(кв), 36.1(т), 37.6(т), 38.4(д), 39.6(т), 40.9(кв), 46.1(д), 51.8(д), 53.1(д), 54.7(д), 54.7(д), 61.2(д), 63.9(д), 64.6(д), 68.1(д), 73.1(д), 74.3(д), 77.0(д), 168.9(с), 168.9(с), 169.1(с), 169.9(с), 169.9(с), 170.3(с), 170.6(с), 171.7(с), 172.0(с), 173.3 (с), 173.8(с);

10) высокоэффективная жидкостная хроматография: колонка Shodex Asahipak С8Р 50 4Е (4,6 мм (диаметр)250 мм (высота); продукт Showa Denko К.К.); подвижная фаза - ацетонитрил:(10 мМ водный раствор гидрокарбоната аммония)=13:7; скорость потока 0,7 мл/мин; длина волны детектирования 210 нм; время удерживания 9,05 мин;

11) растворимость: растворяется в диметилсульфоксиде, метаноле и хлороформе;

12) аминокислотный анализ: в гидролизате обнаружены треонин, аланин и изолейцин.

5. Способ получения соединения по любому из пп.1-4, включающий культивирование штамма SANK 13899 (FERM BP 6851) микроорганизма рода Phoma, продуцирующего соединение по любому из пп.1-4, и выделение указанных соединений.

6. Штамм SANK 13899 (FERM BP-6851) микроорганизма рода Phoma.

7. Лечебное или профилактическое средство против грибковых инфекционных заболеваний, содержащее в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-4.

8. Соединение по любому из пп.1-4 для применения в способе лечения или профилактики грибковых инфекционных заболеваний.

9. Способ лечения или предупреждения грибковых инфекционных заболеваний, включающий введение животному фармацевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-4.

Описание изобретения к патенту

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)