полипептидное соединение, способы его получения, фармацевтическая композиция и способ профилактики или лечения грибковых заболеваний

Классы МПК:	C07K7/56 циклизация имеет место не по 2,4-диаминобутановой кислоте A61K38/12 циклические пептиды A61J1/03 для пилюль или таблеток A61P31/10 противогрибковые средства
Автор(ы):	ТОДА Айако (JP), МАЦУЯ Такахиро (JP), МИЗУНО Хироаки (JP), МАЦУДА Хироси (JP), МУРАНО Кендзи (JP), БАРРЕТТ Дэвид (JP), ОГИНО Такаси (JP), МАЦУДА Кеидзи (JP)
Патентообладатель(и):	ФУДЗИСАВА ФАРМАСЬЮТИКАЛ КО., ЛТД. (JP)
Приоритеты:	подача заявки: 2001-02-20 публикация патента: 27.02.2004

Настоящее изобретение относится к полипептидному соединению общей формулы (I), где R¹ означает водород или ацильную группу; R² означает водород или ацильную группу; R³ означает низший алкил, содержащий одну или несколько гидроксильных или защищенных гидроксильных групп; R⁴ означает водород или гидрокси; R⁵ означает водород, гидрокси, низший алкокси или гидроксисульфонилокси и R⁶ означает гидрокси или ацилокси; или его соли. Описаны также способ получения соединений формулы (I), фармацевтическая композиция, включающая такие соединения, а также способ профилактики и/или лечения грибковых заболеваний, который включает введение соединения формулы (I). Соединения по изобретению обладают противогрибковой активностью. 7 с. и 10 з.п. ф-лы, 2 табл.

полипептидное соединение, способы его получения, фармацевтическая композиция и способ профилактики или лечения грибковых заболеваний, патент № 2224765

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30, Рисунок 31, Рисунок 32, Рисунок 33, Рисунок 34, Рисунок 35, Рисунок 36, Рисунок 37, Рисунок 38, Рисунок 39, Рисунок 40, Рисунок 41, Рисунок 42, Рисунок 43, Рисунок 44, Рисунок 45, Рисунок 46, Рисунок 47, Рисунок 48, Рисунок 49, Рисунок 50, Рисунок 51, Рисунок 52, Рисунок 53, Рисунок 54, Рисунок 55, Рисунок 56, Рисунок 57, Рисунок 58, Рисунок 59, Рисунок 60, Рисунок 61, Рисунок 62, Рисунок 63, Рисунок 64, Рисунок 65, Рисунок 66, Рисунок 67, Рисунок 68, Рисунок 69, Рисунок 70, Рисунок 71, Рисунок 72, Рисунок 73, Рисунок 74, Рисунок 75, Рисунок 76, Рисунок 77, Рисунок 78, Рисунок 79, Рисунок 80, Рисунок 81, Рисунок 82, Рисунок 83, Рисунок 84, Рисунок 85, Рисунок 86, Рисунок 87, Рисунок 88, Рисунок 89, Рисунок 90, Рисунок 91, Рисунок 92, Рисунок 93, Рисунок 94, Рисунок 95, Рисунок 96, Рисунок 97, Рисунок 98, Рисунок 99, Рисунок 100, Рисунок 101, Рисунок 102, Рисунок 103, Рисунок 104, Рисунок 105, Рисунок 106, Рисунок 107, Рисунок 108, Рисунок 109, Рисунок 110, Рисунок 111, Рисунок 112, Рисунок 113, Рисунок 114, Рисунок 115, Рисунок 116, Рисунок 117, Рисунок 118, Рисунок 119, Рисунок 120, Рисунок 121, Рисунок 122, Рисунок 123, Рисунок 124, Рисунок 125, Рисунок 126, Рисунок 127, Рисунок 128, Рисунок 129, Рисунок 130, Рисунок 131, Рисунок 132, Рисунок 133, Рисунок 134, Рисунок 135, Рисунок 136, Рисунок 137, Рисунок 138, Рисунок 139, Рисунок 140, Рисунок 141, Рисунок 142, Рисунок 143, Рисунок 144, Рисунок 145, Рисунок 146, Рисунок 147, Рисунок 148, Рисунок 149, Рисунок 150, Рисунок 151, Рисунок 152, Рисунок 153, Рисунок 154, Рисунок 155, Рисунок 156, Рисунок 157, Рисунок 158, Рисунок 159, Рисунок 160, Рисунок 161, Рисунок 162, Рисунок 163, Рисунок 164, Рисунок 165, Рисунок 166, Рисунок 167, Рисунок 168, Рисунок 169, Рисунок 170, Рисунок 171, Рисунок 172, Рисунок 173, Рисунок 174, Рисунок 175, Рисунок 176, Рисунок 177, Рисунок 178, Рисунок 179, Рисунок 180, Рисунок 181, Рисунок 182, Рисунок 183, Рисунок 184, Рисунок 185, Рисунок 186, Рисунок 187, Рисунок 188, Рисунок 189, Рисунок 190, Рисунок 191, Рисунок 192, Рисунок 193, Рисунок 194, Рисунок 195, Рисунок 196, Рисунок 197, Рисунок 198, Рисунок 199, Рисунок 200, Рисунок 201, Рисунок 202, Рисунок 203, Рисунок 204, Рисунок 205, Рисунок 206, Рисунок 207, Рисунок 208, Рисунок 209, Рисунок 210, Рисунок 211, Рисунок 212, Рисунок 213, Рисунок 214, Рисунок 215, Рисунок 216, Рисунок 217, Рисунок 218, Рисунок 219

Формула изобретения

1. Полипептидное соединение общей формулы (I)

где R¹ означает водород или ацильную группу;

R² означает водород или ацильную группу;

R³ означает низший алкил, содержащий одну или несколько гидроксильных или защищенных гидроксильных групп;

R⁴ означает водород или гидрокси;

R⁵ означает водород, гидрокси, низший алкокси или гидроксисульфонилокси;

R⁶ означает гидрокси или ацилокси;

или его соль.

2. Соединение по п. 1, в котором R¹ означает водород, низший алкоксикарбонил, высший алканоил или бензоил, замещенный одним или несколькими подходящими заместителями; R² означает водород; R³ означает низший алкил, содержащий одну или несколько гидроксильных групп; R⁴ означает водород или гидрокси; R⁵ означает гидрокси или гидроксисульфонилокси; R⁶ означает гидрокси.

3. Соединение по п.2, в котором R¹ означает водород, низший алкоксикарбонил, высший алканоил или бензоил, замещенный одним или несколькими подходящими заместителями; R² означает водород; R³ означает низший алкил, содержащий две гидроксильные группы; R⁴ означает водород или гидрокси; R⁵ означает гидрокси или гидроксисульфонилокси; R⁶ означает гидрокси.

4. Соединение по п.3, в котором R¹ означает бензоил, замещенный подходящим заместителем, выбираемым из группы, включающей тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим фенил, замещенный морфолиногруппой, содержащей низший алкил; тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим подходящий заместитель, выбираемый из группы, включающей низший алкокси(низший)алкокси и низший алкокси(высший)алкокси; пиперазинил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный подходящим заместителем, выбираемым из группы, включающей фенил, содержащий низший алкокси(низший)алкокси, цикло(низший)алкилокси и низший алкокси(низший)алкилтио; пиперазинил, замещенный фенилом, имеющим фенил, замещенный морфолиногруппой, содержащей низший алкил; имидазотиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный подходящим заместителем, выбираемым из группы, включающей низший алкокси(низший)алкокси и низший алкокси(низший)алкилтио; имидазотиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим низший алкокси(низший)алкокси; фенил, замещенный пиперазинилом, имеющим фенил, замещенный морфолиногруппой, содержащей низший алкил; изоксазолил, замещенный фенилом, имеющим низший алкокси(низший)алкокси; изоксазолил, замещенный фенилом, имеющим высшую алкоксильную группу, замещенную морфолиногруппой, содержащей низший алкил; тиадиазолил, замещенный фенилом, содержащим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, имеющим один или несколько подходящих заместителей, выбираемых из группы, включающей низший алкил, низший алкенил, низший алкокси(высший)алкокси и фенил; тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперазинил, замещенный низшим алкилом, содержащим цикло(низший)алкил; тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный одним или несколькими подходящими заместителями, выбираемыми из группы, включающей цикло(низший)алкилокси, низший алкокси(низший)алкокси и низший алкокси(низший) алкокси(низший)алкил; тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный цикло(низшим)алкилом и низшим алкокси; тиадиазолил, замещенный пиридилом, имеющим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, содержащим низший алкил; имидазотиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный цикло(низшим)алкилом; имидазотиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, содержащим низший алкил; фенил, замещенный пиперазинилом, содержащим цикло(низший) алкил, замещенный одним или несколькими подходящими заместителями, выбираемыми из группы, включающей цикло(низший) алкил, который может иметь низший алкокси, низший алкил, низший алкокси, и фенил, который может иметь низший алкокси; R² означает водород; R³ означает низший алкил, содержащий две гидроксильные группы; R⁴ означает водород или гидрокси; R⁵ означает гидрокси или гидроксисульфонилокси; R⁶ означает гидрокси.

5. Соединение по п.4, в котором R¹ означает бензоил, содержащий тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, содержащим низший алкил; бензоил, содержащий тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный цикло(низшим)алкилокси; бензоил, содержащий фенил, замещенный пиперазинилом, имеющим цикло(низший)алкил, замещенный цикло(низшим)алкилом и низшей алкоксильной группой; или бензоил, содержащий тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный цикло(низшим)алкилом; R² означает водород; R³ означает низший алкил, содержащий две гидроксильные группы; R⁴ означает водород или гидрокси; R⁵ означает гидрокси или гидроксисульфонилокси; R⁶ означает гидрокси.

6. Соединение по п.4, в котором R¹ означает бензоил, содержащий тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, содержащим низший алкил; R² означает водород; R³ означает низший алкил, содержащий две гидроксильные группы; R⁴ означает водород; R⁵ означает гидроксисульфонилокси; R⁶ означает гидрокси.

7. Соединение по п.4, в котором R¹ означает бензоил, содержащий тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный цикло(низшим)алкилом и низшим алкокси; R² означает водород; R³ означает низший алкил, содержащий две гидроксильные группы; R⁴ означает водород; R⁵ означает гидроксисульфонилокси; R⁶ означает гидрокси.

8. Соединение по п.6, в котором R¹ означает 4-[5-[4-[цис-4-(4-метилциклогексил)-1-пиперазинил]фенил]-1,3,4-тиадиазол-2-ил]бензоил; R² означает водород; R³ означает 2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил; R⁴ означает водород; R⁵ означает гидроксисульфонилокси; R⁶ означает гидрокси.

9. Соединение по п.7, в котором R¹ означает 4-[5-[4-(4-метокси-4-циклогексилпиперидин-1-ил)фенил]-1,3,4-тиадиазол-2-ил]бензоил; R² означает водород; R³ означает 2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил; R⁴ означает водород; R⁵ означает гидроксисульфонилокси; R⁶ означает гидрокси.

10. Способ получения полипептидного соединения (Iа) формулы

где R¹, R⁴, R⁵ и R⁶ имеют значения, указанные в п.1, или его соли, который включает взаимодействие соединения (II) формулы

где R¹, R⁴, R⁵ и R⁶ имеют значения, указанные в п.1,

или его реакционноспособного производного по аминогруппе или их соли с соединением формулы (III)

R³=O, (III)

где R³ имеет значения, указанные в п.1,

или с его реакционноспособным производным или их солью с получением соединения формулы (Ia)

где R¹, R³, R⁴, R⁵ и R⁶ имеют указанные выше значения,

или его соли.

11. Способ получения полипептидного соединения формулы (Ib)

где R¹, R³, R⁴, R⁵ и R⁶ имеют значения, указанные в п.1, R²_а означает ацильную группу,

или его соли, который включает взаимодействие соединения формулы (Ia)

где R¹, R³, R⁴, R⁵ и R⁶ имеют значения, указанные в п.1,

или его реакционноспособного производного по аминогруппе или их соли с соединением формулы (IV)

R²_а-OH, (IV)

где R²_а означает ацильную группу,

или с его реакционноспособным производным по карбоксильной группе или их солью с получением соединения формулы (Ib)

где R¹, R²_а, R³, R⁴, R⁵ и R⁶ имеют указанные выше значения,

или его соли.

12. Способ получения полипептидного соединения формулы (Iа)

где R¹, R³, R⁴, R⁵ и R⁶ имеют значения, указанные в п.1,

или его соли, который включает реакцию элиминирования ацильной группы из соединения формулы (Ib)

где R¹, R³, R⁴, R⁵ и R⁶ имеют значения, указанные в п.1;

R²_а означает ацильную группу,

или из его соли с получением соединения формулы (Ia)

где R¹, R³, R⁴, R⁵ и R⁶ имеют указанные выше значения,

или его соли.

13. Способ получения полипептидного соединения формулы (Id)

где R², R³, R⁴, R⁵ и R⁶ имеют значения, указанные в п.1;

R¹_а означает ацильную группу,

или его соли, который включает взаимодействие соединения формулы (Ic)

где R², R³, R⁴, R⁵ и R⁶ имеют значения, указанные в п.1,

или его реакционноспособного производного по аминогруппе или их соли с соединением формулы (V)

R¹_а-OH, (V)

где R¹_а означает ацильную группу,

или с его реакционноспособным производным по карбоксильной группе или их солью с получением соединения формулы (Id)

где R², R³, R⁴, R⁵ и R⁶ имеют значения, указанные в п.1;

R¹_а имеет указанное выше значение,

или его соли.

14. Фармацевтическая композиция, обладающая противогрибковой активностью, которая содержит в качестве активного ингредиента соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль в смеси с фармацевтически приемлемыми носителями или эксципиентами.

15. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, обладающие противогрибковой активностью, для изготовления лекарственного средства.

16. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, обладающие противогрибковой активностью.

17. Способ профилактики и/или лечения грибковых заболеваний, вызываемых патогенными микроорганизмами, который включает введение человеку или животному соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.

Приоритет по пунктам и признакам:

21.02.2000 - по пп. 1-3, 6 и 8; п.4 для соединений, где R¹ означает бензоил, замещенный подходящим заместителем, выбираемым из группы, включающей имидазотиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный подходящим заместителем, выбираемым из группы, включающей низший алкокси(низший)алкокси; тиадиазолил, замещенный фенилом, содержащим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, имеющим один или несколько подходящих заместителей, выбираемых из группы, включающей низший алкил; R² означает водород; R³ означает низший алкил, содержащий две гидроксильные группы; R⁴ означает водород или гидрокси; R⁵ означает гидрокси или гидроксисульфонилокси; и R⁶ означает гидрокси; п.5 для соединений , где R¹ означает бензоил, содержащий тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, содержащим низший алкил; R² означает водород; R³ означает низший алкил, содержащий две гидроксильные группы; R⁴ означает водород или гидрокси; R⁵ означает гидрокси или гидроксисульфонилокси; и R⁶ означает гидрокси; и пп.10-17;

21.08.2000 - по п.4 для соединений, где R¹ означает бензоил, замещенный подходящим заместителем, выбираемым из группы, включающей тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим фенил, замещенный морфолиногруппой, содержащей низший алкил; тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим подходящий заместитель, выбираемый из группы, включающей низший алкокси(высший)алкокси; пиперазинил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный подходящим заместителем, выбираемым из группы, включающей фенил, содержащий низший алкокси(низший)алкокси, цикло(низший)алкилокси и низший алкокси(низший)алкилтио; пиперазинил, замещенный фенилом, имеющим фенил, замещенный морфолиногруппой, содержащей низший алкил; имидазотиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный подходящим заместителем, выбираемым из группы, включающей низший алкокси(низший)алкилтио; имидазотиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим низший алкокси(низший)алкокси; фенил, замещенный пиперазинилом, имеющим фенил, замещенный морфолиногруппой, содержащей низший алкил; изоксазолил, замещенный фенилом, имеющим низший алкокси(низший)алкокси; изоксазолил, замещенный фенилом, имеющим высшую алкоксильную группу, замещенную морфолиногруппой, содержащей низший алкил;

28.12.2000 - по пп.7 и 9; п.4 для соединений, где R¹ означает бензоил, замещенный подходящим заместителем, выбираемым из группы, включающей тиадиазолил, замещенный фенилом, содержащим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, имеющим один или несколько подходящих заместителей, выбираемых из группы, включающей низший алкенил, низший алкокси(высший)алкокси; тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперазинил, замещенный низшим алкилом, содержащим цикло(низший)алкил; тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный одним или несколькими подходящими заместителями, выбираемыми из группы, включающей цикло(низший)алкилокси, низший алкокси(низший)алкокси; тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный цикло(низшим)алкилом и низшим алкокси; тиадиазолил, замещенный пиридилом, имеющим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, содержащим низший алкил; имидазотиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный цикло(низшим)алкилом; имидазотиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, содержащим низший алкил; фенил, замещенный пиперазинилом, содержащим цикло(низший)алкил, замещенный одним или несколькими подходящими заместителями, выбираемыми из группы, включающей цикло(низший)алкил, который может иметь низший алкокси, низший алкил, низший алкокси, фенил, который может иметь низший алкокси; п.5 для соединений, где R¹означает бензоил, содержащий тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный цикло(низшим)алкилокси; бензоил, содержащий фенил, замещенный пиперазинилом, имеющим цикло(низший)алкил, замещенный цикло(низшим)алкилом и низшей алкоксильной группой; или бензоил, содержащий тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный цикло(низшим)алкилом;

20.02.2001 - по п.4 для соединений, где R¹ означает тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим подходящий заместитель, выбираемый из группы, включающей низший алкокси(низший)алкокси и низший алкокси(высший)алкокси; тиадиазолил, замещенный фенилом, содержащим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, имеющим один или несколько подходящих заместителей, выбираемых из группы, включающей низший алкил, низший алкенил, низший алкокси(высший)алкокси и фенил; тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный одним или несколькими подходящими заместителями, выбираемыми из группы, включающей цикло(низший)алкилокси, низший алкокси(низший)алкокси и низший алкокси(низший) алкокси(низший)алкил.

Описание изобретения к патенту

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Класс C07K7/56 циклизация имеет место не по 2,4-диаминобутановой кислоте

способ очистки азациклогексапептида или его соли - патент 2528635 (20.09.2014)
способ очистки липопептидов - патент 2526391 (20.08.2014)

способ получения каспофунгина и его промежуточных соединений - патент 2489442 (10.08.2013)
полипептидное соединение - патент 2470939 (27.12.2012)
лиганды меланокортиновых рецепторов, модифицированные гидантоином - патент 2450017 (10.05.2012)
производные аминотиазола и их применение в качестве антибактериальных средств - патент 2450015 (10.05.2012)
новые антибактериальные соединения - патент 2444526 (10.03.2012)
лизобактинамиды - патент 2441021 (27.01.2012)
диагностические соединения - патент 2396272 (10.08.2010)
применение циклических пептидов анабенопептинового типа для лечения состояния, при котором полезно ингибирование карбоксипептидазы u, новые анабенопептиновые производные и их промежуточные соединения - патент 2365594 (27.08.2009)

Класс A61K38/12 циклические пептиды

желчные кислоты и бигуаниды как ингибиторы протеаз для сохранения целостности пептидов в пищеварительном канале - патент 2525290 (10.08.2014)
применение аналогов соматостатина при менингиоме - патент 2523416 (20.07.2014)
rgd-содержащие пептидомиметики и их применение - патент 2519736 (20.06.2014)
средство, обладающее ноотропным воздействием на организм - патент 2517209 (27.05.2014)
способ лечения нозокомиального синусита у пациентов в отделениях реанимации и интенсивной терапии - патент 2503471 (10.01.2014)
производные полимиксина с короткоцепочечным жирнокислотным хвостом и их применение - патент 2492179 (10.09.2013)
способ получения каспофунгина и его промежуточных соединений - патент 2489442 (10.08.2013)
способ лечения респираторных болезней молодняка сельскохозяйственных животных - патент 2486906 (10.07.2013)
циклическое соединение и его соль - патент 2482130 (20.05.2013)
улучшенные способы лечения опухолей - патент 2481853 (20.05.2013)

Класс A61J1/03 для пилюль или таблеток

дозирующее устройство, приспосабливаемое к требованиям пользователя - патент 2483708 (10.06.2013)
контейнер для титрования - патент 2467737 (27.11.2012)
лекарственная форма для перорального введения - патент 2450797 (20.05.2012)
блистерное устройство для выдачи - патент 2450796 (20.05.2012)
устройство для хранения лекарственных средств - патент 2438644 (10.01.2012)
композиции с модифицированным высвобождением, содержащие комплексы лекарственное вещество - ионообменная смола - патент 2435569 (10.12.2011)
устройство для проведения лекарственного лечения - патент 2401656 (20.10.2010)
холодильник для хранения флаконов и картридж для использования в нем - патент 2367858 (20.09.2009)
покровная пленка для блистерных упаковок - патент 2344979 (27.01.2009)
устройство лекарственное - патент 2319476 (20.03.2008)

Класс A61P31/10 противогрибковые средства

фунгицидное средство - патент 2525911 (20.08.2014)
композиция в качестве бактерицидного и антифунгального средства (варианты) и макропористый бактерицидный материал на ее основе - патент 2522986 (20.07.2014)
мазь, содержащая инкапсулированную тритерпеновую кислоту или ее производные - патент 2519133 (10.06.2014)
вагинальные суппозитории (варианты) - патент 2514630 (27.04.2014)
2-нитрогетерилтиоцианаты для лечения грибковых инфекций, фармацевтическая композиция для местного применения - патент 2504541 (20.01.2014)
производное амида салициловой кислоты, обладающее антибактериальной, противогрибковой и антилизоцимной активностью - патент 2504536 (20.01.2014)
конъюгаты госсипола и натрийкарбоксиметилцеллюлозы, способы их получения и противовирусные средства на их основе - патент 2499002 (20.11.2013)
фармацевтическая композиция, обладающая противогрибковой активностью, и способ ее получения - патент 2497521 (10.11.2013)
фотосенсибилизатор для антимикробной фотодинамической терапии - патент 2497518 (10.11.2013)
состав для антисептической обработки кожи - патент 2491108 (27.08.2013)