производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая их композиция для борьбы с нематодами и их применение

Классы МПК:C07C255/29 цианогруппы и ацилированные аминогруппы, присоединенные к углеродному скелету
C07D335/16 атомы кислорода, например тиоксантоны
A61K31/277  имеющие кольцо, например верапамил
A61K31/382  содержащие шестичленные кольца, например тиоксантены
A01N37/46 их N-ацильные производные
A01N43/18 с серой в качестве гетероатома
A61P33/00 Антипаразитические средства
A01P5/00 Нематоциды
Автор(ы):, , ,
Патентообладатель(и):НОВАРТИС АГ (CH)
Приоритеты:
подача заявки:
2002-05-14
публикация патента:

Изобретение относится к соединениям формулы

производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990

в которой Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C16алкил или гало-C16алкил; Q1 обозначает ОСН2 или С(O); Q2 обозначает прямую связь или С(O); R3 обозначает водород, R4, R5, R6 независимо друг от друга обозначают водород или C16алкил, W обозначает О или S, а обозначает 1, 2, 3 или 4; b обозначает 0 и n обозначает 0 или 1. Предложен способ получения соединений формулы I. Предложена композиция для борьбы с нематодами, которая содержит в качестве действующего вещества по меньшей мере одно соединение формулы I, a также носители и/или диспергаторы. Также предложено применение соединения формулы I для борьбы с нематодами. Технический результат - производные бензамидоацетонитрила для борьбы с нематодами. 7 н. и 7 з.п. ф-лы, 2 табл.

Формула изобретения

1. Соединения формулы

производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990

в которой Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C16алкил или гало-C16алкил;

Q1 обозначает ОСН2 или С(O);

Q 2 обозначает прямую связь или С(O);

R3 обозначает водород,

R4, R5, R 6 независимо друг от друга обозначают водород или C 16алкил,

W обозначает О или S,

а обозначает 1, 2, 3 или 4;

b обозначает 0 и

n обозначает 0 или 1.

2. Соединения формулы I по п.1, в которой Q 1 обозначает С(О).

3. Соединения формулы I по п.1, в которой W обозначает О.

4. Соединения формулы I по п.1, в которой а обозначает 1, 2 или 4.

5. Соединения формулы I по п.1, в которой а обозначает 1 или 4.

6. Соединения формулы I по п.1, в которой а обозначает 1.

7. Соединения формулы I по п.1, в которой n обозначает 0.

8. Соединение формулы I по п.1, представляющее собой 4-бензоил-N-[1-циано-1-метил-2-(2-трифторметилфенокси)этил]бензамид.

9. Способ получения соединений формулы I, соответственно в свободной форме или в виде соли, по п.1 или 2, заключающийся в том, что соединение формулы

производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990

в которой R3, R4, R 5, R6, W, Ar2, а и b имеют указанные для формулы I значения, подвергают взаимодействию, необязательно в присутствии основного катализатора, с соединением формулы

производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990

в которой Ar1, Q1, Q 2 и n имеют указанные для формулы I значения, а Х обозначает уходящую группу.

10. Композиция для борьбы с нематодами, которая содержит в качестве действующего вещества по меньшей мере одно соединение формулы I по п.1 или 2, а также носители и/или диспергаторы.

11. Применение соединений формулы I по п.1 для борьбы с нематодами.

12. Способ борьбы с паразитами, заключающийся в воздействии на нематоды эффективным количеством по меньшей мере одного соединения формулы I по п.1.

13. Применение соединения формулы I по п.1 в способе борьбы с нематодами у теплокровных животных.

14. Применение соединения формулы I по п.1 для приготовления фармацевтической композиции для борьбы с нематодами у теплокровных животных.

Описание изобретения к патенту

Настоящее изобретение относится к новым бензамидоацетонитрильным соединениям формулы

производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990

в которой Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6алкил, гало-C1 -C6алкил, C1-C6алкоксигруппу, гало-C1-C6алкоксигруппу, C2-C 6алкенил, гало-C2-C6алкенил, C 2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, C2-C6алкенилоксигруппу, гало-C2 -C6алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфонилоксигруппу, гало-C1 6алкилсульфонилоксигруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C16алкилсульфонил, гало-C16 алкилсульфонил, C26алкенилтиогруппу, гало-C26алкенилтиогруппу, C26алкенилсульфинил, гало-C26 алкенилсульфинил, C26алкенилсульфонил, гало-C26алкенилсульфонил, C16алкиламиногруппу, ди-C16 алкиламиногруппу, C16алкилсульфониламиногруппу, гало-C16алкилсульфониламиногруппу, C 16алкилкарбонил, гало-C1 6алкилкарбонил, C16алкоксикарбонил, C16алкиламинокарбонил, ди-C16алкиламинокарбонил, незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16 алкил, гало-C16алкил, C1 6алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C16алкилсульфонил и гало-C16 алкилсульфонил, незамещенную феноксигруппу либо одно- или многозамещенную феноксигруппу, заместители которой могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16 алкил, гало-C16алкил, C1 6алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C16алкилсульфонил и гало-C16 алкилсульфонил, незамещенный фенилацетиленил либо одно- или многозамещенный фенилацетиленил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16 алкил, гало-C16алкил, C1 6алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C16алкилсульфонил и гало-C16 алкилсульфонил, и незамещенную пиридилоксигруппу либо одно- или многозамещенную пиридилоксигруппу, заместители которой могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C 16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C1 6алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16 алкилсульфинил, C16алкилсульфонил и гало-C 16алкилсульфонил, или обозначают незамещенный гетероарил либо одно- или многозамещенный гетероарил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C 16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C1 6алкоксигруппу, C26алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16 алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C 16алкилсульфинил, C26 алкенилтиогруппу, гало-C26алкенилтиогруппу, C26алкенилсульфинил, гало-C26алкенилсульфинил, C16алкилсульфонил, гало-C16алкилсульфонил, C16алкенилсульфонил, гало-C26 алкенилсульфонил, C16алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу, или обозначают незамещенный нафтил или хинолил либо одно- или многозамещенный нафтил или хинолил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C 16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C2 6алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C26алкенилтиогруппу, гало-C26 алкенилтиогруппу, C26алкенилсульфинил, гало-C26алкенилсульфинил, C16алкилсульфонил, гало-C16 алкилсульфонил, C26алкенилсульфонил, гало-C26алкенилсульфонил, C16алкиламиногруппу и ди-C16 алкиламиногруппу,

Q1 обозначает СН2 , OCH2, S, S(O), S(O2) или С(O),

Q2 обозначает прямую связь или С(O),

R3 обозначает водород, C16алкил, гало-C 16алкил, циано-C16 алкил, C16алкилтиогруппу, гало-C 16алкилтиогруппу, C26 алкенил, C26алкинил, бензил или C 16алкоксиметил,

R4, R 5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1 6алкил, гало-C16алкил, C36циклоалкил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и C16 алкил, или фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1 6алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16 алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C 16алкилтиогруппу, C16 алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C16алкилсульфонил, гало-C16алкилсульфонил, C16алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу, или

R 4 и R5 совместно обозначают C2 6алкилен,

W обозначает О, S, S(O2) или N(R9),

R9 обозначает водород или C16алкил,

а обозначает 1, 2, 3 или 4,

b обозначает 0, 1, 2, 3 или 4 и

n обозначает 0 или 1.

Алкил в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений, таких как галоалкил, алкиламиногруппа, алкоксигруппа, алкилтиогруппа, алкилсульфинил и алкилсульфонил, является в каждом случае с учетом количества атомов углерода в конкретной группе или конкретном соединении либо прямоцепочечным, например представляет собой метил, этил, пропил, бутил, пентил, гексил, гептил или октил, либо разветвленным, например представляет собой изопропил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, изопентил, неопентил или изогексил.

Циклоалкил в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений, таких как галоциклоалкил, циклоалкоксигруппа и циклоалкилтиогруппа, представляет собой в каждом случае с учетом количества атомов углерода в конкретной группе или конкретном соединении циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил или циклооктил.

Алкенил в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений является в каждом случае с учетом количества атомов углерода в конкретной группе или конкретном соединении и сопряженных или изолированных двойных связей либо прямоцепочечным, например представляет собой аллил, 2-бутенил, 3-пентенил, 1-гексенил, 1-гептенил, 1,3-гексадиенил или 1,3-октадиенил, либо разветвленным, например представляет собой изопропенил, изобутенил, изопренил, трет-пентенил, изогексенил, изогептенил или изооктенил.

Алкинил в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений является в каждом случае с учетом количества атомов углерода в конкретной группе или конкретном соединении и сопряженных или изолированных двойных связей либо прямоцепочечным, например представляет собой пропаргил, 2-бутинил, 3-пентинил, 1-гексинил, 1-гептинил, 3-гексен-1-инил или 1,5-гептадиен-3-инил, либо разветвленным, например представляет собой 3-метилбут-1-инил, 4-этилпент-1-инил, 4-метилгекс-2-инил или 2-метилгепт-3-инил.

Гетероарил представляет собой пиридил, тиенил, фуранил, пиррил, бензотиенил, бензофуранил, индолил или индазолил, предпочтительно пиридил или тиенил, прежде всего пиридил.

Галоген обычно представляет собой фтор, хлор, бром или иод. То же самое относится и к галогену ("гало"), являющемуся элементом других групп и соединений, таких как галоалкил и галофенил.

Галогензамещенные углеродсодержащие группы и соединения могут быть частично галогенированными или пергалогенированными, при этом галогеновые заместители в случае полигалогенирования могут быть идентичными или различными. Примерами галоалкила в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений, таких как галоалкоксигруппа и галоалкилтиогруппа, служат метил, который в качестве заместителей содержит от одного до трех атомов фтора, хлора и/или брома, например CHF2 или CF3, этил, который в качестве заместителей содержит от одного до пяти атомов фтора, хлора и/или брома, например СН 2CF3, CF2CF3, CF2 CCl3, CF2CHCl2, CF2 CHF2, CF2CFCl2, CF2 CHBr2, CF2CHClF, CF2CHBrF или CClFCHClF, пропил либо изопропил, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до семи атомов фтора, хлора и/или брома, например CH2CHBrCH2Br, CF2 CHFCF3, СН2CF2CF3 или СН(CF3)2, бутил либо один из его изомеров, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до девяти атомов фтора, хлора и/или брома, например CF(CF 3)CHFCF3 или СН2(CF2) 2CF3, пентил либо один из его изомеров, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до одиннадцати атомов фтора, хлора и/или брома, например CF(CF3)(CHF) 2CF3 или СН2(CF2) 3CF3, и гексил либо один из его изомеров, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до тринадцати атомов фтора, хлора и/или брома, например (СН2) 4CHBrCH2Br, CF2(CHF)4CF 3, СН2(CF2)4CF3 или С(CF3)2(CHF)2CF3 .

Алкоксигруппы предпочтительно имеют цепь длиной 1 до 6 атомов углерода. В качестве примеров алкоксигруппы можно назвать метокси-, этокси-, пропокси-, изопропокси-, н-бутокси-, изобутокси-, втор-бутокси- и трет-бутоксигруппу, а также изомеры пентилоксигруппу и гексилоксигруппу, предпочтительны при этом метокси- и этоксигруппа. Галоалкоксигруппы предпочтительно имеют цепь длиной 1 до 6 атомов углерода. В качестве примеров галоалкоксигруппы можно назвать фторметокси-, дифторметокси-, трифторметокси-, 2,2,2-трифторэтокси-, 1,1,2,2-тетрафторэтокси-, 2-фторэтокси-, 2-хлорэтокси-, 2,2-дифторэтокси- и 2,2,2-трихлорэтоксигруппу, предпочтительны из которых дифторметокси-, 2-хлорэтокси- и трифторметоксигруппа.

Предпочтительными согласно изобретению соединениями являются следующие:

(1) соединение формулы I, в которой

Ar1 и Ar 2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1 6алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16 алкоксигруппу, C26алкенил, гало-C 26алкенил, C26алкинил, C36циклоалкил, C26 алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфонилоксигруппу, гало-C16алкилсульфонилоксигруппу, C 16алкилсульфинил, гало-C1 6алкилсульфинил, C16алкилсульфонил, гало-C16алкилсульфонил, C26алкенилтиогруппу, гало-C26 алкенилтиогруппу, C26алкенилсульфинил, гало-C26алкенилсульфинил, C26алкенилсульфонил, гало-C26 алкенилсульфонил, C16алкиламиногруппу, ди-C16алкиламиногруппу, C16алкилсульфониламиногруппу, гало-C1 6алкилсульфониламиногруппу, C16 алкилкарбонил, гало-C16алкилкарбонил, C16алкоксикарбонил, C1 6алкиламинокарбонил, ди-C16алкиламинокарбонил, незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16 алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16 алкилсульфинил, C16алкилсульфонил и гало-C 16алкилсульфонил, незамещенную феноксигруппу либо одно- или многозамещенную феноксигруппу, заместители которой могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16 алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу,C1 6алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C16алкилсульфонил и гало-C16алкилсульфонил, незамещенный фенилацетиленил либо одно- или многозамещенный фенилацетиленил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16 алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16 алкилсульфинил, C16алкилсульфонил и гало-C 16алкилсульфонил, и незамещенную пиридилоксигруппу либо одно- или многозамещенную пиридилоксигруппу, заместители которой могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16 алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16 алкилсульфинил,C16алкилсульфонил и гало-C 16алкилсульфонил, или обозначают незамещенный гетероарил либо одно- или многозамещенный гетероарил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C 16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C1 6алкоксигруппу, C26алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16 алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C 16алкилсульфинил, C26 алкенилтиогруппу, гало-C26алкенилтиогруппу, C26алкенилсульфинил, гало-C26алкенилсульфинил, C16алкилсульфонил, гало-C16алкилсульфонил, C26алкенилсульфонил, гало-C26 алкенилсульфонил, C16алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу, или обозначают незамещенный нафтил или хинолил либо одно- или многозамещенный нафтил или хинолил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C 16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C2 6алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C26алкенилтиогруппу, гало-C26 алкенилтиогруппу, C26алкенилсульфинил, гало-C26алкенилсульфинил, C16алкилсульфонил, гало-C16 алкилсульфонил, C26алкенилсульфонил, гало-C26алкенилсульфонил, C16алкиламиногруппу и ди-C16 алкиламиногруппу,

Q1 обозначает СН2 , ОСН2, S, S(O), S(O2) или С(O),

Q2 обозначает прямую связь или С(O),

R3 обозначает водород, C16алкил, гало-C 16алкил, циано-C16 алкил, C16алкилтиогруппу, гало-C 16алкилтиогруппу, C26 алкенил или C26алкинил,

R4 , R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C 16алкил, гало-C16алкил, C36циклоалкил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и C1 6алкил, или фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16 алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16 алкилсульфинил, C16алкилсульфонил, гало-C 16алкилсульфонил, C16 алкиламиногруппу и ди- C16алкиламиногруппу, или

R4 и R5 совместно обозначают C26алкилен,

W обозначает О, S, S(O2) или N(R9),

R9 обозначает водород или C16алкил,

а обозначает 1, 2, 3 или 4,

b обозначает 0, 1, 2, 3 или 4 и

n обозначает 0 или 1;

(2) соединение формулы I, в которой Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C 16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C1 6алкоксигруппу, C26алкенил, гало-C 26алкенил, C26алкинил, C36циклоалкил, C26 алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкиламиногруппу, ди-C16алкиламиногруппу, C16алкилкарбонил, гало-C16 алкилкарбонил, C16алкоксикарбонил, C 16алкиламинокарбонил и ди-C1 6алкиламинокарбонил, гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16 алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C26алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16 алкилтиогруппу, C16алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу, или нафтил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C 16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C2 6алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу, прежде всего обозначают фенил, который в каждом случае независимо является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C 16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C1 6алкоксигруппу, C36циклоалкил, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилкарбонил, гало-C16алкилкарбонил, C1 6алкоксикарбонил, C16алкиламинокарбонил и ди-C16алкиламинокарбонил, гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C1 6алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу, или нафтил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C1 6алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу, наиболее предпочтительно обозначают фенил, который в каждом случае независимо является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу и гало-C16алкоксигруппу, или гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C16алкил и гало-C16алкил;

(3) соединение формулы I, в которой Q1 обозначает СН2, S, S(O2) или С(O), прежде всего С(O);

(4) соединение формулы I, в которой R3 обозначает водород, C1 6алкил, гало-C16алкил, циано-C 16алкил, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C26алкенил или C26алкинил, прежде всего водород или C16алкил, наиболее предпочтительно водород;

(5) соединение формулы I, в которой R4, R5,R6, R7 и R 8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C16алкил, гало-C16 алкил, C36циклоалкил или фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C 16алкил, C16алкоксигруппу и гало-C16алкоксигруппу, прежде всего независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C16алкил, гало-C16алкил или C36циклоалкил, наиболее предпочтительно независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C16алкил или гало-C16алкил;

(6) соединение формулы I, в которой W обозначает O, S или N(R9), прежде всего О или N(R9), наиболее предпочтительно О;

(7) соединение формулы I, в которой R9 обозначает водород или C14 алкил, прежде всего водород или C12алкил, наиболее предпочтительно метил;

(8) соединение формулы I, в которой а обозначает 1, 2 или 4, прежде всего 1 или 4, наиболее предпочтительно 1;

(9) соединение формулы I, в которой b обозначает 0, 1, 2 или 4, прежде всего 0, 1 или 4, наиболее предпочтительно 0 или 1;

(10) соединение формулы I, в которой n обозначает 0;

(11) соединение формулы I, в которой

Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C 16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C1 6алкоксигруппу, C26алкенил, гало-C 26алкенил, C26алкинил, C36циклоалкил, C26 алкенилоксигруппу, гало-С26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкиламиногруппу, ди-C16алкиламиногруппу, C16алкилкарбонил, гало-C16 алкилкарбонил, C16алкоксикарбонил, C 16алкиламинокарбонил и ди-C1 6алкиламинокарбонил, гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16 алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C26алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16 алкилтиогруппу, C16алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу, или нафтил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C 16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C2 6алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C26алкилтиогруппу, C16алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу,

Q 1 обозначает CH2, S, S(O2) или С(O),

R3 обозначает водород или C16 алкил,

R4, R5, R6, R 7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C16алкил, гало-C16алкил, C36циклоалкил или фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16 алкил, гало-C16алкил, C1 6алкоксигруппу и гало-C16алкоксигруппу,

W обозначает О, S или N(R9),

R9 обозначает водород или C14алкил,

а обозначает 1, 2 или 4,

b обозначает 0, 1, 2 или 4 и

n обозначает 0;

(12) соединение формулы I, в которой

Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C3 6циклоалкил, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилкарбонил, гало-C16 алкилкарбонил, C16алкоксикарбонил, C 16алкиламинокарбонил и ди-C1 6алкиламинокарбонил,

Q1 обозначает С(O),

R3 обозначает водород или C12 алкил,

R4, R5, R6, R 7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C16алкил, гало-C16алкил или C36циклоалкил,

W обозначает О или N(R9),

R9 обозначает водород или C12алкил,

а обозначает 1 или 4,

b обозначает 0, 1 или 4 и

n обозначает 0;

(13) соединение формулы I, в которой

Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C16алкил, гало-C16 алкил, C16алкоксигруппу и гало-C 16алкоксигруппу, или гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C 16алкил и гало-C16 алкил,

Q1 обозначает С(O),

R3 обозначает водород,

R4, R5, R 6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C16алкил или гало-C16алкил,

W обозначает О,

R9 обозначает метил,

а обозначает 1,

b обозначает 0 или 1 и

n обозначает 0.

Согласно изобретению особо предпочтительны соединения формулы I, перечисленные в таблице 1, и прежде всего соединения, описанные в примерах синтеза.

Изобретение относится также к способу получения соединений формулы I, соответственно в свободной форме или в виде соли, заключающемуся, например, в том, что соединение формулы

производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990

которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R3, R4, R5, R 6, R7, R8, W, Ar2, а и b имеют указанные для формулы I значения, подвергают взаимодействию, необязательно в присутствии основного катализатора, с соединением формулы

производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990

которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором Ar1, Q1, Q2 и n имеют указанные для формулы I значения, а Х обозначает уходящую группу, и затем при необходимости соединение формулы I, полученное описанным выше способом или иным методом, соответственно в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы I, разделяют получаемую этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы I, полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы I, полученную описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы I или в другую соль.

Приведенные выше пояснения касательно солей соединения формулы I аналогичным образом относятся и к солям исходных соединений, указанных выше и в последующем описании.

При осуществлении рассмотренного выше способа реагенты можно подвергать взаимодействию между собой как таковые, т.е. без добавления растворителя или разбавителя, например в расплавленном состоянии. Однако в большинстве случаев может оказаться целесообразным добавлять к реакционной смеси инертный растворитель или разбавитель либо их смесь. В качестве примера таких растворителей и разбавителей можно назвать ароматические, алифатические и алициклические углеводороды и галогенированные углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол, мезителен, тетралин, хлорбензол, дихлорбензол, бромбензол, петролейный эфир, гексан, циклогексан, дихлорметан, трихлорметан, тетрахлорметан, дихлорэтан, трихлорэтен или тетрахлорэтен, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, диизопропиловый эфир, дибутиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, монометиловый эфир этиленгликоля, моноэтиловый эфир этиленгликоля, диметиловый эфир этиленгликоля, диметоксидиэтиловый эфир, тетрагидрофуран или диоксан, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон или метилизобутилкетон, амиды, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диэтилформамид,N,N-диметилацетамид, N-метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты, нитрилы, такие как ацетонитрил или пропионитрил, и сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид.

Предпочтительными уходящими группами являются ОН, галогены, тозилаты, мезилаты и трифлаты, прежде всего галогены, главным образом хлор.

В качестве примера оснований, пригодных для катализа проводимой в соответствии с предлагаемым в изобретении способом реакции, можно назвать гидроксиды, гидриды, амиды, алканоляты, ацетаты, карбонаты, диалкиламиды или алкилсилиламиды щелочных или щелочноземельных металлов, алкиламины, алкилендиамины, необязательно N-алкилированные, необязательно ненасыщенные циклоалкиламины, гетероциклические основания, гидроксиды аммония, а также карбоциклические амины. Конкретными примерами подобных оснований являются гидроксид, гидрид, амид, метанолят, ацетат и карбонат натрия, трет-бутанолят, гидроксид, карбонат и гидрид калия, диизопропиламид лития, бис(триметилсилил)амид калия, гидрид кальция, триэтиламин, диизопропилэтиламин, триэтилендиамин, циклогексиламин, N-циклогексил-N,N-диметиламин, N,N-диэтиланилин, пиридин, 4-(N,N-диметиламино)пиридин, хинуклидин, N-метилморфолин, гидроксид бензилтриметиламмония, а также 1,5-диазабицикло[5.4.0]ундец-5-ен (ДБУ).

Реакцию целесообразно проводить при температуре от примерно 0 до примерно 150°С, предпочтительно от примерно 20 до примерно 100°С.

Соли соединений формулы I можно получать известным методом. Так, например, кислотно-аддитивные соли соединений формулы I получают их обработкой приемлемой кислотой или приемлемым ионообменным реагентом, а соли с основаниями - их обработкой приемлемым основанием или приемлемым ионообменным реагентом.

Соли соединений формулы I можно обычным путем превращать в свободные соединения формулы I, для чего кислотно-аддитивные соли можно, например, обрабатывать приемлемым основным агентом или приемлемым ионообменным реагентом, а соли с основаниями можно, например, обрабатывать приемлемой кислотой или приемлемым ионообменным реагентом.

Соли соединений формулы I можно известным образом превращать в другие соли соединений формулы I, при этом кислотно-аддитивные соли можно, например, превращать в другие кислотно-аддитивные соли, например обработкой соли неорганической кислоты, такой как гидрохлорид, приемлемой металлической солью, такой как натриевая, бариевая или серебряная соль, кислоты, например ацетатом серебра, в приемлемом растворителе, в котором образующаяся неорганическая соль, например хлорид серебра, нерастворима и в результате выпадает в осадок из реакционной смеси.

В зависимости от конкретной методики и/или условий реакции соединения формулы I, обладающие солеобразующими свойствами, можно получать в свободной форме либо в виде солей.

Соединения формулы I можно также получать в виде их гидратов и/или они могут также содержать молекулы других растворителей, которые, например, могут при необходимости использоваться для кристаллизации соединений, представленных в твердом виде.

Соединения формул I и II могут быть представлены в виде одного из их возможных изомеров или в виде их смеси, например в зависимости от количества асимметрических атомов углерода в молекуле и их абсолютной и относительной конфигурации они могут существовать в виде чистых изомеров, таких как антиподы и/или диастереоизомеры, либо в виде смесей изомеров, таких как смеси энантиомеров, например рацематов, смесей диастереоизомеров или смесей рацематов, при этом настоящее изобретение относится и к чистым изомерам, и ко всем возможным смесям изомеров, и поэтому выше и в последующем описании под такими соединениями подразумеваются также их изомеры и их смеси, даже если в каждом отдельном случае и не указаны конкретные подробности касательно их стереохимического строения.

Смеси диастереоизомеров и смеси рацематов соединений формул I и II, получаемые предлагаемым в изобретении способом или иными методами в зависимости от используемых исходных материалов и выбранной технологии, можно на основе различий физико-химических свойств компонентов таких смесей разделять, например, фракционированной кристаллизацией, перегонкой и/или хроматографией на чистые диастереоизомеры или рацематы.

Смеси энантиомеров, которые образуются при соответствующих условиях, такие как рацематы, можно разделять известными методами, например перекристаллизацией из оптически активного растворителя, хроматографией на хиральных адсорбентах, например жидкостной хроматографией высокого давления (ЖХВД) на ацетилцеллюлозе, с помощью пригодных для этой цели микроорганизмов, расщеплением с помощью особых иммобилизованных ферментов или образованием соединений включения, например с использованием хиральных краун-эфиров, в каковом случае только один энантиомер образует комплекс.

Помимо разделения соответствующих смесей изомеров согласно изобретению существует также возможность получать общеизвестными методами диастереоселективного или энантиоселективного синтеза чистые диастереоизомеры или энантиомеры, например, за счет использования при проведении предлагаемого в изобретении способа исходных материалов с соответствующим стереохимическим строением.

В любом случае предпочтительно выделять или синтезировать биологически более активный изомер, например энантиомер, или смесь изомеров, например смесь энантиомеров, если индивидуальные компоненты обладают различной биологической активностью.

В предлагаемом в изобретении способе предпочтительно использовать те исходные материалы и промежуточные продукты, которые позволяют получать соединения формулы I, которые представлены в начале описания как наиболее предпочтительные.

Настоящее изобретение относится, в частности, к тому варианту осуществления способа получения соединений, который описаны ниже в примере.

Настоящее изобретение относится также к новым исходным материалам и промежуточным продуктам, используемым согласно изобретению для получения соединений формулы I, к применению этих исходных материалов и промежуточных продуктов и к способу их получения.

Предлагаемые в изобретении соединения формулы I отличаются широким спектром действия и являются ценными действующими веществами, позволяющими вести борьбу с вредителями и паразитами, включая, в частности, борьбу с эндо- и эктопаразитами у животных, и вместе с тем обладают хорошей переносимостью теплокровными животными, рыбами и растениями.

В контексте настоящего изобретения под эктопаразитами подразумеваются, в частности, насекомые и клещи. К подобным эктопаразитам относятся насекомые отряда Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonaptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera и Hymenoptera. Однако особо следует отметить тех эктопаразитов, которые "досаждают" людям или животным и которые являются переносчиками болезнетворных организмов, например мухи, такие как Musca domestica, Musca vetustissima, Musca autumnalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Lucilia cuprina, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Chrysomyia chloropyga, Dermatobia hominis, Cochliomyia hominivorax, Gasterophilus intestinalis. Oestrus ovis, Stomoxus calcitrans, Haematobia irritans, и мелкие двукрылые насекомые (Nematocera, длинноусые), такие как Culicidae, Simuliidae, Psychodidae, а также кровососущие паразиты, например блохи, такие как Ctenocephalides felis и Ctenocephalides canis (блохи кошачья и собачья соответственно), Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Dermatophilus penetrans, вши, такие как Damalina ovis, Pediculus humanis, жалящие мухи и слепни (Tabanidae), Haematopota spp., такие как Haematopota pluvialis, Tabanidea spp., такие как Tabanus nigrovittatus, Chrysopsinae spp., такие как Chrysops caecutiens, мухи цеце, такие как видов Glossinia, жалящие насекомые, в частности тараканы, такие как Blatella germanica, Blatta orientalis, Periplaneta americana, и клещи, такие как Dermanyssus gallinae, Sarcoptes scabiei, Psoroptes ovis, Psorergates spp., в том числе, но не исключительно, паразитоформные клещи и другие их разновидности. Последние относятся к отряду Acarina. В качестве примера известных представителей паразитоформных клещей можно назвать Boophilus, Amblyomma, Anocentor, Dermacentor, Haemaphysails, Hyalomma, Ixodes, Rhipicentor, Margaropus, Rhipicephalus, Argas, Otobius, Ornithodoros и т.п., которые преимущественно заражают теплокровных животных, включая сельскохозяйственных животных, в частности крупный рогатый скот, свиней, овец и коз, домашнюю птицу, в частности кур, индеек и гусей, специально разводимых пушных зверей, например норок, лисиц, шиншилл, кроликов и т.п., а также комнатных и домашних животных, например кошек и собак, и человека.

Предлагаемые в изобретении соединения формулы I проявляют также эффективность на всех или отдельных стадиях развития не только обладающих нормальной чувствительностью вредителей, но и устойчивых вредителей, таких как насекомые и представители отряда Acarina. Инсектицидное, овицидное и/или акарицидное действие предлагаемых в изобретении действующих веществ может проявляться непосредственно, т.е. проявляться в гибели вредителей и паразитов, наступающей сразу же после обработки либо только по истечении некоторого периода времени, например в процессе линьки, или в разрушении их яиц, или же опосредованно, например проявляться в уменьшении количества откладываемых яиц и/или количества вылупляющихся из яиц особей, при этом хорошая активность соответствует гибели по меньшей мере 50-60% вредителей.

Соединения формулы I могут также использоваться для борьбы с вредителями и паразитами в санитарно-гигиеническом секторе, прежде всего для борьбы с представителями из отряда Diptera семейств Sarcophagidae, Anophilidae и Culicidae, из отряда Orthoptera, Dictyoptera (например, семейства Blattidae) и из отряда Hymenoptera (например, семейства Formicidae).

Соединения формулы I позволяют также достаточно эффективно вести борьбу с клещами и насекомыми, паразитирующими на растениях. Так, в частности, при борьбе с паутинным клещом, относящимся к отряду Acarina, эти соединения позволяют эффективно уничтожать яйца, нимф и взрослых особей Tetranychidae (Tetranychus spp.и Panonychus spp.).

Предлагаемые в изобретении соединения высокоэффективны далее при борьбе с сосущими насекомыми из отряда Homoptera, прежде всего с паразитами из семейств Aphididae, Delphacidae, Cicadellidae, Psyllidae, Loccidae, Diaspididae и Eriophydidae (например, с галловыми клещами на плодах цитрусовых культур) и из отрядов Hemiptera, Heteroptera и Thysanoptera, а также с растительноядными насекомыми из отрядов Lepidoptera, Coleoptera, Diptera и Orthoptera.

Предлагаемые в изобретении соединения равным образом могут использоваться в качестве почвенного инсектицида для борьбы с вредителями, обитающими в почве.

Соединения формулы I, таким образом, проявляют активность на всех стадиях развития сосущих и растительноядных насекомых-вредителей культурных растений, таких как хлебные злаки, хлопчатник, рис, кукуруза, соя культурная, картофель, овощные культуры, плодовые культуры, табак, хмель, цитрусовые культуры, авокадо и иные сельскохозяйственные культуры.

Соединения формулы I позволяют также эффективно вести борьбу с паразитирующими на растениях нематодами видов Meloidogyne, Heterodera, Pratylenchus, Ditylenchus, Radopholus, Rizoglyphus и т.д.

Предлагаемые в изобретении соединения являются, в частности, эффективными средствами борьбы с гельминтами, среди которых эндопаразитические нематоды и трематоды могут являться причиной серьезных заболеваний у млекопитающих и домашней птицы, например у овец, свиней, коз, крупного рогатого скота, лошадей, ослов, собак, кошек, морских свинок и экзотических птиц. К типичным представителям таких нематод относятся Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostonum, Oesophagostonum, Charbertia, Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris и Parascaris. В качестве примера трематод можно, в частности, назвать представителей семейства Fasciolideae, прежде всего Fasciola hepatica. Особое преимущество соединений формулы I состоит в их эффективности при борьбе с теми паразитами, которые не восприимчивы к действующим веществам на основе бензимидазола.

Некоторые паразиты, относящиеся к видам Nematodirus, Cooperia и Oesophagostonum, заражают кишечник животного-хозяина, тогда как другие паразиты, относящиеся к видам Haemonchus и Ostertagia, паразитируют в желудке, а паразиты, относящиеся к виду Dictyocaulus, паразитируют в легочной ткани. Паразитов из семейств Filariidae и Setariidae можно обнаружить во внутриклеточной ткани, а также в различных органах, например в сердце, кровеносных сосудах, лимфатических сосудах и подкожной основе. При этом особо следует упомянуть такого паразита, как паразитирующий в сердце собак гельминт Dirofilaria immitis. Соединения формулы I высокоэффективны при борьбе с подобными паразитами.

К паразитам, с которыми также можно вести борьбу с помощью соединений формулы I, относятся и паразиты из класса Cestoda (ленточные черви), например представители семейства Mesocestoidae, прежде всего рода Mesocestoides, в частности М. lineatus, семейства Dilepididae, прежде всего Dipylidium caninum, Joyeuxiella spp., в частности Joyeuxiella pasquali, и Diplopylidium spp., и семейства Taeniidae, прежде всего Taenia pisiformis, Taenia cervi, Taenia ovis, Taenia hydatigena, Taenia multiceps, Taenia taeniaeformis, Taenia serialis и Echinocuccus spp., наиболее предпочтительно Taenia hydatigena, Taenia ovis, Taenia multiceps, Taenia serialis, Echinococcus granulosus и Echinococcus multilocularis, а также Multiceps multiceps.

Особо следует отметить возможность борьбы с Taenia hydatigena, T. pisiformis, Т. ovis, Т. taeniaeformis, Multiceps multiceps, Joyeuxiella pasquali, Dipylidium caninum, Mesocestoides spp., Echinococcus granulosus и Е. multilocularis у собак и кошек одновременно с борьбой с Dirofilaria immitis, Ancylostoma ssp., Toxocara ssp. и/или Trichuris vulpis. Равным образом предпочтительной является возможность борьбы с Ctenocephalides felis и/или С.canis одновременно с борьбой с указанными выше нематодами и цестодами.

Помимо этого соединения формулы I пригодны для борьбы с патогенными паразитами у человека. К типичным представителям подобных паразитов, которые обитают в пищеварительном тракте, относятся паразиты видов Ancylostoma, Necator, Ascaris, Strongyloides, Trichinella, Capillaria, Trichuris и Enterobius. Предлагаемые в изобретении соединения могут также эффективно использоваться для борьбы с паразитами видов Wuchereria, Brugia, Onchocerca и Loa из семейства Filariidae, которые обитают в крови, в различных тканях и различных органах, а также для борьбы с паразитами Dracunculus и паразитами видов Strongyloides и Trichinella, которые, в частности, заражают желудочно-кишечный тракт.

Соединения формулы I являются, кроме того, эффективными средствами борьбы с вредными и патогенными грибами на растениях, а также у человека и животных.

Высокая пестицидная активность предлагаемых в изобретении соединений формулы I проявляется в уничтожении по меньшей мере 50-60% вышеуказанных вредителей от всего их числа. Соединения формулы I отличаются, в частности, сохраняющимся в течение исключительно длительного периода времени действием.

Соединения формулы I предпочтительно используют в немодифицированном виде или, что более предпочтительно, совместно со вспомогательными веществами, обычно применяемыми в технологии получения препаративных форм, и, следовательно, такие соединения можно перерабатывать по известной технологии с получением, например, эмульгирующихся концентратов, непосредственно разбавляемых растворов, разбавленных эмульсий, растворимых порошков, гранул, а также микрокапсулированных в полимер препаратов. Тип препарата, равно как и методы обработки, выбирают в соответствии с поставленными целями и превалирующими обстоятельствами.

Препаративные формы, т.е. композиции, составы или смеси, содержащие действующее вещество формулы I или подобные действующие вещества в сочетании с другими действующими веществами и при необходимости твердое или жидкое вспомогательное вещество, получают известным методом, например путем гомогенного смешения и/или измельчения действующих веществ с наполнителями, например растворителями, твердыми носителями и необязательно поверхностно-активными веществами (ПАВ).

В качестве указанных выше растворителей можно использовать, например, спирты, такие как этанол, пропанол или бутанол, гликоли и их простые и сложные эфиры, такие пропиленгликоль, дипропиленгликолевый эфир, этиленгликоль, монометиловый либо -этиловый эфир этиленгликоля, кетоны, такие как циклогексанон, изофорон или диацетаноловый спирт, сильные полярные растворители, такие как N-метил-2-пирролидон, диметилсульфоксид или диметилформамид, или воду, растительные масла, такие как рапсовое, касторовое, кокосовое или соевое масло, а также, когда это уместно, силиконовые масла.

Предпочтительными препаративными формами для борьбы с гельминтами у теплокровных животных являются растворы, эмульсии, суспензии (препараты для вливания в ротовую полость животного), кормовые добавки, порошки, таблетки, включая шипучие таблетки, пилюли, капсулы, микрокапсулы и саморастекающиеся формы для обработки наливом, при этом при изготовлении того или иного препарата следует учитывать физиологическую совместимость включаемых в его состав эксципиентов.

В качестве связующих при изготовлении таблеток и пилюль можно использовать химически модифицированные природные полимерные вещества, растворимые в воде или в спирте, такие как крахмал, целлюлоза или производные протеинов (например, метилцеллюлоза, карбоксиметилцеллюлоза, этилгидроксиэтилцеллюлоза, такие протеины, как зеин, желатин и т.п.), а также синтетические полимеры, такие как поливиниловый спирт, поливинилпирролидон и т.д. В состав таблеток входят также наполнители (например, крахмал, микрокристаллическая целлюлоза, сахар, лактоза т.д.), смазывающие вещества и разрыхлители.

Если гельминтоциды представлены в виде кормовых концентратов, то в их состав в качестве носителей включают, например, специализированные корма (комбикорма), кормовое зерно или протеиновые концентраты. Подобные кормовые концентраты или композиции помимо действующих веществ могут также содержать добавки, витамины, антибиотики, химиотерапевтические средства либо иные пестициды, главным образом бактериостатические средства, фунгистатические средства, кокцидиостатические средства, или даже гормональные препараты, вещества, обладающие анаболическим действием, или стимулирующие рост вещества, которые влияют на качество мяса убойных животных либо оказывают иное благоприятное действие на организм. При добавлении подобных композиций или содержащихся в них действующих веществ формулы I непосредственно к корму или в поилку предпочтительно, чтобы концентрация действующих веществ в получаемом кормовом или питьевом составе составляла примерно от 0,0005 до 0,02 мас.% (5-200 част./млн).

Предлагаемые в изобретении соединения формулы I могут использоваться индивидуально или в сочетании с другими биоцидами. Так, например, для повышения эффективности эти соединения можно объединять с пестицидами, обладающими таким же действием, или, например, для расширения спектра действия эти соединения можно объединять с веществами, обладающими иным действием. В некоторых случаях может оказаться целесообразным добавление так называемых репеллентов. При необходимости расширить спектр действия, обеспечив одновременно борьбу с эндопаразитами, например червями, соединения формулы I целесообразно объединять с веществами, обладающими противоэндопаразитарными свойствами. Очевидно, что указанные соединения можно также использовать в сочетании с антибактериальными агентами. Поскольку соединения формулы I являются "адультицидами", т.е. эффективны главным образом при борьбе с паразитами, полностью достигшими взрослой стадии развития (стадии имаго), может оказаться целесообразным добавление к ним пестицидов, которые более эффективны при борьбе с паразитами на более ранних стадиях их развития. Таким путем можно вести борьбу с большей частью популяции паразитов, наносящих значительный экономический ущерб. Помимо этого подобное комбинированное действие позволяет в значительной степени воспрепятствовать развитию у таких паразитов резистентности к действующим веществам. Большое число комбинированных препаратов могут также проявлять синергетический эффект, благодаря чему появляется возможность снизить общую норму расхода действующего вещества, что целесообразно с экологической точки зрения. Предпочтительные группы действующих веществ, а также особо предпочтительные действующие вещества, одно или несколько из которых могут использоваться в сочетании с соединением формулы I, указаны ниже.

Действующими веществами, пригодными для использования в смеси с предлагаемыми в изобретении соединениями, являются биоциды, например инсектициды и акарициды с различным механизмом действия, которые указаны ниже и которые уже достаточно давно известны специалистам в данной области, в частности ингибиторы синтеза хитина, регуляторы роста, действующие по типу ювенильных гормонов вещества, действующие по типу адультицидов вещества, инсектициды с широким спектром действия, акарициды с широким спектром действия и нематоциды, а также хорошо известные гельминтоциды и отпугивающие насекомых и/или клещей вещества, т.е. указанные выше репелленты или препараты, обеспечивающие самооткрепление паразитов от кожного покрова.

В качестве примера пригодных для использования в сочетании с предлагаемыми в изобретении соединениями инсектицидов и акарицидов можно назвать следующие (но не ограничиваясь только ими):

1. абамектин16. токсин Bacillus subtil.32. карбофентион
2. АС 30363017. бендиокарб 33. картап
3. ацефат 18. бенфуракарб34. хлоэтокарб
4. акринатрин19. бенсултап35. хлорэтоксифос
5. аланикарб20. производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -цифлутрин36. хлорфенапир
6. альдикарб21. бифентрин 37. хлорфлуазурон
7. производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -циперметрин22. БФМК 38. хлормефос
8. альфаметрин 23. брофенпрокс39. хлорпирифос
9. амитраз24. бромофос А40. цис-ресметрин
10. авермектин Bi25. буфенкарб41.клоцитрин
11. AZ 6054126. бупрофезин 42. клофентизин
12. азинфос А 27. бутокарбоксим43. цианофос
13. азинфос М28. бутилпиридабен44. циклопротрин
14. азинфос-метил29. кадусафос 45. цифлутрин
15. азоциклотин30. карбарил 46. цигексатин
  31. карбофуран47. D-2341
48. дельтаметрин82. фипронил 113. метамидофос
49. деметон М 83. флуазинам114. метиокарб
50. деметон S84. флуазурон115. метомил
51. деметон-S-метил85. флуциклоксурон 116. метопрен
52. дибутиламинотио86. флуцитринат 117. метолкарб
53. дихлофентион 87. флуфеноксурон118. мевинфос
54. диклифос88. флуфенпрокс 119. милбемектин
55. диэтион89. фонофос120. моксидектин
56. дифлубензурон 90. формотион121. налед
57. диметоат91. фостиазат 122. NC 184
58. диметилвинфос 92. фубфенпрокс123. NI-25, ацетамиприд
59. диоксатион 93. НСН124. нитенпирам
60. DPX-MP06294. гептенофос 125. ометоат
61. эдифенфос 95. гексафлумурон126. оксамил
62. эмамектин96. гекситиазокс 127. оксидеметон М
63. эндосульфан97. гидропрен 128. оксидепрофос
64. эсфенвалерат 98. имидаклоприд129. паратион
65. этиофенкарб 99. инсектицидно активные грибы130. паратион-метил
66. этион131. перметрин
67. этофенпрокс100. инсектицидно132. фентоат
68. этопрофосактивные нематоды 133. форат
69. этримфос 101. инсектицидно активные вирусы134. фосалон
70. фенамифос135. фосмет
71. феназахин 102. ипробенфос136. фоксим
72. фенбутатиноксид103. изофенфос 137. пиримикарб
73. фенитротион 104. изопрокарб138. пиримифос А
74. фенобукарб 105. изоксатион139. пиримифос М
75. фенотиокарб106. ивермектин 140. промекарб
76. феноксикарб107. производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -цигалотрин141. пропафос
77. фенпропатрин108. луфенурон 142. пропоксур
78. фенпирад109. малатион 143. протиофос
79. фенпироксимат 110. мекарбам144. протоат
80. фентион111. месульфенфос 145. пираклофос
81. фенвалерат112. метальдегид 146. пирадафентион
147. пиресметрин 161. тебуфенпирад175. триаратен
148. пиретрум162. тебупиримфос176. триазамат
149. пиридабен163. тефлубензурон 177. триазофос
150. пиримидифен 164. тефлутрин178. триазурон
151. пирипроксифен 165. темефос179. трихлорфон
152. RH-5992166. тербам 180. трифлумурон
153. RH-2485167. тербуфос181. триметакарб
154. салитион 168. тетрахлорвинфос182. вамидотион
155. себуфос169. тиафенокс 183. КМК (3,5-ксилилметилкарбамат)
156. силафлуофен170. тиодикарб
157. спиносад 171. тиофанокс184. ксилилкарб
158. сульфотеп172. тионазин 185. YI 5301/5302
159. сульпрофос173. турингенсин 186. производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -циперметрин
160. тебуфенозид 174. тралометрин187. зетаметрин

Ниже приведены не ограничивающие объем изобретения примеры пригодных для применения согласно изобретению гельминтоцидов, некоторые из которых в дополнение к гельминтоцидному действию обладают также инсектицидным и акарицидным действием и поэтому частично уже упоминались в приведенном выше перечне:

(А1) празиквантел: 2-циклогексилкарбонил-4-оксо-1,2,3,6,7,11b-гексагидро-4Н-пиразино[2,1-производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 ]изохинолин;

(А2) клосантел: 3,5-дииод-N-[5-хлор-2-метил-4-(а-циано-4-хлорбензил)фенил]салициламид;

(A3) триклабендазол: 5-хлор-6-(2,3-дихлорфенокси)-2-метилтио-1Н-бензимидазол;

(А4) левамисол: L-(-)-2,3,5,6-тетрагидро-6-фенилимидазо[2,1b]тиазол;

(А5) мебендазол: метиловый эфир (5-бензоил-1Н-бензимидазол-2-ил)карбаминовой кислоты;

(А6) омфалотин: макроциклический ферментативный продукт жизнедеятельности гриба Omphalotus olearius, описанный в WO 97/20857;

(А7) абамектин: авермектин B1 ;

(А8) ивермектин: 22,23-дигидроавермектин B1 ;

(А9) моксидектин: 5-O-деметил-28-дезокси-25-(1,3-диметил-1-бутенил)-6,28-эпокси-23-(метоксиимино)милбемицин В;

(А10) дорамектин: 25-циклогексил-5-O-деметил-25-де(1-метилпропил)авермектин A1a;

(А11) милбемектин: смесь милбемицина А 3 и милбемицина А4;

(А12) милбемициноксим: 5-оксим милбемектина.

Ниже приведены не ограничивающие объем изобретения примеры пригодных для применения согласно изобретению репеллентов и препаратов, обеспечивающих самооткрепление паразитов от кожного покрова:

(R1) DEET: N,N-диэтил-м-толуамид;

(R2) KBR 3023: N-бутил-2-оксикарбонил(2-гидрокси)пиперидин;

(R3) цимиазол: N-2,3-дигидро-3-метил-1,3-тиазол-2-илиден-2,4-ксилиден.

Указанные выше действующие вещества, которые могут использоваться в смеси с соединениями по изобретению, наиболее известны специалистам в данной области. Большинство из них описано в различных изданиях Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London, а другие описаны в различных изданиях The Merck Index, изд-во Merck & Co., Inc., Rahway, New Jersy, USA, или в патентной литературе. С учетом этого приведенный ниже перечень ограничен некоторыми публикациями, в которых в качестве примера можно найти описание рассмотренных выше действующих веществ:

(I) O-метилкарбамоилоксим 2-метил-2-(метилтио)пропионового альдегида (альдикарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London, 1997, 11-е изд., с.26;

(II) S-(3,4-дигидро-4-оксобензо[d][1,2,3]триазин-3-илметил)-O,O-диметилфосфодитиоат (азинфос-метил) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London, 1997, 11-е изд., с.67;

(III) этил-N-[2,3-дигидро-2,2-диметилбензофуран-7-илоксикарбонил(метил)аминотио]-N-изопропил-производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -аланинат (бенфуракарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.96;

(IV) 2-метилбифенил-3-илметил-(Z)-(1RS)-цис-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1-енил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат (бифентрин) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.118;

(V) 2-трет-бутилимино-3-изопропил-5-фенил-1,3,5-тиадиазинан-4-ое (бупрофезин) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.157;

(VI) 2,3-дигидро-2,2-диметилбензофуран-7-илметилкарбамат (карбофуран) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.186;

(VII) 2,3-дигидро-2,2-диметилбензофуран-7-ил(дибутиламинотио)метилкарбамат (карбосульфан) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.188;

(VIII) S,S'-(2-диметиламинотриметилен)бис(тиокарбамат) (картап) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.193;

(IX) 1-[3,5-дихлор-4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)фенил]-3-(2,6-дифторбензоил)мочевина (хлорфлуазурон) известна из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.213;

(X) O,O-диэтил-О-3,5,6-трихлор-2-пиридилфосфотиоат (хлорпирифос) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.235;

(XI) (RS)-производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -циано-4-фтор-3-феноксибензил-(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат (цифлутрин) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.293;

(XII) смесь (S)-производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -циано-3-феноксибензил-(Z)-(1R,3R)-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпропенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилатаи (R)-производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -циано-3-феноксибензил-(Z)-(1R,3R)-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпропенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата (производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -цигалотрин) известна из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.300;

(XIII) рацемат, состоящий из (S)-производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -циано-3-феноксибензил-(Z)-(1R,3R)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата и (R)-производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -циано-3-феноксибензил-(1S,3S)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата (производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -циперметрин), известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.308;

(XIV) смесь стереоизомеров (S)-производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -циано-3-феноксибензил-(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата (производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -циперметрин) известна из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.314;

(XV) (S)-производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -циано-3-феноксибензил-(1R,3R)-3-(2,2-дибромвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат (дельтаметрин) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.344;

(XVI) (4-хлорфенил)-3-(2,6-дифторбензоил)мочевина (дифлубензурон) известна из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.395;

(XVII) (1,4,5,6,7,7-гексахлор-8,9,10-тринорборн-5-ен-2,3-иленбисметилен)сульфит (эндосульфан) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.459;

(XVIII) производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -этилтио-о-толилметилкарбамат (этиофенкарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.479;

(XIX) O,O-диметил-O-4-нитро-м-толилфосфотиоат (фенитротион) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.514;

(XX) 2-втор-бутилфенилметилкарбамат (фенобукарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.516;

(XXI) (RS)-производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -циано-3-феноксибензил-(RS)-2-(4-хлорфенил)-3-метилбутират (фенвалерат) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.539;

(XXII) S-[формил(метил)карбамоилметил]-O,O-диметилфосфодитиоат (формотион) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.625;

(XXIII) 4-метилтио-3,5-ксилилметилкарбамат (метиокарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.813;

(XXIV) 7-хлорбицикло[3.2.0]гепта-2,6-диен-6-илдиметилфосфат (гептенофос) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.670;

(XXV) 1-(6-хлор-3-пиридилметил)-N-нитроимидазолидин-2-имиденамин (имидаклоприд) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.706;

(XXVI) 2-изопропилфенилметилкарбамат (изопрокарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.729;

(XXVII) O,S-диметилфосфоамидотиоат (метамидофос) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.808;

(XXVIII) S-метил-N-(метилкарбамоилокси)тиоацетимидат (метомил) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.815;

(XXIX) метил-3-(диметоксифосфиноилокси)бут-2-еноат (мевинфос) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.844;

(XXX) O,O-диэтил-O-4-нитрофенилфосфотиоат (паратион) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.926;

(XXXI) O,O-диметил-O-4-нитрофенилфосфотиоат (паратион-метил) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.928;

(XXXII) S-6-хлор-2,3-дигидро-2-оксо-1,3-бензоксазол-3-илметил-O,O-диэтилфосфодитиоат (фосалон) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.963;

(XXXIII) 2-диметиламино-5,6-диметилпиримидин-4-илдиметилкарбамат (пиримикарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.985;

(XXXIV) 2-изопропоксифенилметилкарбамат (пропоксур) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.1036;

(XXXV) 1-(3,5-дихлор-2,4-дифторфенил)-3-(2,6-дифторбензоил)мочевина (тефлубензурон) известна из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1158;

(XXXVI) S-трет-бутилтиометил-O,O-диметилфосфодитиоат (тербуфос) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1165;

(XXXVII) этил(3-трет-бутил-1-диметилкарбамоил-1Н-1,2,4-триазол-5-илтио)ацетат (триазамат) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1224;

(XXXVIII) абамектин известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.3;

(XXXIX) 2-втор-бутилфенилметилкарбамат (фенобукарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.516;

(XL) N-трет-бутил-N'-(4-этилбензоил)-3,5-диметилбензогидразид (тебуфенозид) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с,1147;

(XLI) (±)-5-амино-1-(2,6-дихлор-производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 ,производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 ,производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -трифтор-n-толил)-4-трифторметилсульфинилпиразол-3-карбонитрил (фипронил) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.545;

(XLII) (RS)-производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -циано-4-фтор-3-феноксибензил-(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат (производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -цифлутрин) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.295;

(XLIII) (4-этоксифенил)-[3-(4-фтор-3-феноксифенил)пропил]-(диметил)силан (силафлуофен) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1105;

(XLIV) трет-бутил-(Е)-производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990 -(1,3-диметил-5-феноксипиразол-4-илметиленаминоокси)-n-толуат (фенпироксимат) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.530;

(XLV) 2-трет-бутил-5-(4-трет-бутилбензилтио)-4-хлорпиридазин-3(2Н)-он (пиридабен) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1161;

(XLVI) 4-[[4-(1,1-диметилфенил)фенил]этокси]хиназолин (феназахин) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.507;

(XLVII) 4-феноксифенил-(RS)-2-(пиридилокси)пропиловый эфир (пирипроксифен) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1073;

(XLVIII) 5-хлор-N-{2-[4-(2-этоксиэтил)-2,3-диметилфенокси]этил}-6-этилпиримидин-4-амин (пиримидифен) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1070;

(XLIX) (Е)-N-(6-хлор-3-пиридилметил)-N-этил-N'-метил-2-нитровинилидендиамин (нитенпирам) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.880;

(L) (E)-N1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-N2 -циано-N1-метилацетамидин (NI-25, ацетамиприд) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.9;

(LI) авермектин B1 известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.3;

(LII) инсектицидно активный растительный экстракт, прежде всего (2R,6aS, 12aS)-1,2,6,6а,12,12а-гексагидро-2-изопропенил-8,9-диметоксихромено[3,4-b]фуро[2,3-h]хромен-6-он (ротенон), известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1097, а экстракт из Azadirachta indica, прежде всего азадирахтин, известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.59;

(LIII) препарат, содержащий инсектицидно активные нематоды, предпочтительно содержащий Heterorhabditis bacteriophora и Heterorhabditis megidis, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.671, Steinernema feltiae, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1115, и Steinernema scapterisci, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1116;

(LIV) препарат, получаемый из Bacillus subtilis, известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.72, или препарат, получаемый из штамма Bacillus thuringiensis, за исключением соединений, выделенных из штамма GC91 или штамма NCTC11821, известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.73;

(LV) препарат, содержащий инсектицидно активные грибы, предпочтительно содержащий Verticillium lecanii и известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1266, Beauveria brogniartii, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.85, и Beauveria bassiana, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.83;

(LVI) препарат, содержащий инсектицидно активные вирусы, предпочтительно содержащий вирус Neodipridon Sertifer NPV, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.1342, вирус Mamestra brassicae NPV, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.759, и вирус Cydia pomonella granulosis, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.291;

(CLXXXI) 7-хлор-2,3,4а,5-тетрагидро-2-[метоксикарбонил(4-трифторметоксифенил)карбамоил]индол [1,2е]оксазолин-4а-карбоксилат (DPX-МР062, индоксикарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.453;

(CLXXXII) N'-трет-бутил-N'-(3,5-диметилбензоил)-3-метокси-2-метилбензогидразид (RH-2485, метоксифенозид) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1094;

(CLXXXIII) изопропиловый эфир (N'-[4-метоксибифенил-3-ил]гидразинкарбоновой кислоты (D 2341) известен из Brighton Crop Protection Conference, 1996, с.487-493;

(R2) известен из Book of Abstracts, 212th ACS National Meeting Orlando, FL, 25-29 августа 1996 г., AGRO-020, издатель: American Chemical Society, Washington, D.C. CONEN: 63BFAF.

В соответствии с этим еще одним объектом настоящего изобретения являются комбинированные препараты для борьбы с паразитами у теплокровных животных, отличающиеся тем, что они помимо соединения формулы I содержат по меньшей мере еще одно действующее вещество, обладающее тем же или отличным действием, и по меньшей мере один физиологически приемлемый носитель. Следует отметить, что настоящее изобретение не ограничено двухкомпонентными комбинированными препаратами, т.е. препаратами, содержащими только два действующих вещества.

Обычно предлагаемые в изобретении гельминтоцидные композиции содержат от 0,1 до 99 мас.%, прежде всего от 0,1 до 95 мас.%, действующего вещества формулы I, от 99,9 до 1 мас.%, прежде всего от 99,8 до 5 мас.%, твердой или жидкой добавки и от 0 до 25 мас.%, прежде всего от 0,1 до 25 мас.%, ПАВ.

Предлагаемые в изобретении композиции для лечения животных можно применять локально, перорально, парентерально или подкожно, для чего такие композиции могут быть представлены в виде растворов, эмульсий, суспензий (препаратов для вливания в ротовую полость животного), порошков, таблеток, пилюль, капсул и саморастекающихся препаратов для обработки наливом.

Метод, состоящий в применении саморастекающихся препаратов для обработки наливом или точечной обработки, предусматривает нанесение соединения формулы I на некоторый локальный участок кожи или шерстного покрова животного, преимущественно на его загривок или спину в области позвоночника. При этом саморастекающийся препарат для обработки наливом или точечной обработки наносят, например, с помощью тампона или распылением на относительно небольшой по площади участок шерстного покрова, откуда действующее вещество начинает по существу автоматически распространяться ("растекаться") по большой площади вдоль кожного или шерстного покрова благодаря наличию в препарате компонентов, способствующих подобному распространению действующего вещества, причем этот процесс "самораспространения" действующего вещества протекает более интенсивно за счет совершаемых животным движений.

Указанные саморастекающиеся препараты для обработки наливом и точечной обработки преимущественно содержат носители, которые обеспечивают быстрое распространение действующего вещества по кожному покрову или в шерстном покрове животного-хозяина и которые обычно называют распределяющими маслами. Для этой цели могут использоваться, например, масляные растворы, спиртовые и изопропанольные растворы, в частности растворы 2-октилдодеканола или олеилового спирта, растворы эфиров монокарбоновых кислот, таких как изопропилмиристат, изопропилпальмитат, лаурилоксалат, олеиловый эфир олеиновой кислоты, дециловый эфир олеиновой кислоты, гексиллаурат, олеилолеат, децилолеат и эфиры капроновой кислоты и насыщенных жирных спиртов с длиной цепи C12-C 18, растворы эфиров дикарбоновых кислот, таких как дибутилфталат, диизопропилизофталат, диизопропиловый эфир адипиновой кислоты и ди-н-бутиладипат, или же растворы эфиров алифатических кислот, например гликолей. В состав подобных препаратов может оказаться целесообразным включать также известный диспергатор, применяемый в фармацевтической или косметической промышленности. В качестве примера при этом можно назвать 2-пирролидон, 2-(N-алкил)пирролидон, ацетон, полиэтиленгликоль и его простые и сложные эфиры, пропиленгликоль или синтетические триглицериды.

Масляные растворы содержат, например, растительные масла, такие как оливковое масло, арахисовое масло, кунжутное масло, сосновое масло, льняное масло и касторовое масло. Растительные масла могут присутствовать также в эпоксидированном виде. Помимо этого можно также использовать парафины и силиконовые масла.

Обычно саморастекающиеся препараты для обработки наливом и для точечной обработки содержат от 1 до 20 мас.% соединения формулы I, от 0,1 до 50 мас.% диспергатора и от 45 до 98,9 мас.% растворителя.

Метод, состоящий в применении саморастекающихся препаратов для обработки наливом или точечной обработки, предпочтительно использовать прежде всего на стадных животных, таких как крупный рогатый скот, лошади, овцы и свиньи, когда пероральное введение препарата или введение препарата путем инъекции каждому животному является трудоемкой процедурой, связанной с высокими затратами времени. Этот метод, который благодаря его простоте может, как очевидно, применяться и на всех остальных животных, включая отдельных домашних и комнатных животных, нашел широкое распространение среди владельцев животных, поскольку допускает частое его применение без квалифицированной помощи ветеринара.

В качестве поставляемых в продажу продуктов обычно предпочтительны составы или композиции в виде концентратов, тогда как конечный потребитель, как правило, использует разбавленные препараты.

Подобные препараты могут также содержать дополнительные вспомогательные вещества, такие как стабилизаторы, антивспениватели, регуляторы вязкости, связующие или прилипатели, а также другие действующие вещества, что обеспечивает достижение особых эффектов.

Гельминтоцидные композиции такого типа, используемые конечным потребителем, также являются объектом настоящего изобретения.

Действующие вещества формулы I при их применении для борьбы с паразитами любым из методов по изобретению или в составе любой предназначенной для этих целей композиции по изобретению могут использоваться в виде всех их пространственных изомеров или их смесей.

В настоящем изобретении предлагается также способ профилактической защиты теплокровных животных, прежде всего продуктивного скота, домашних и комнатных животных, от паразитических гельминтов, отличающийся тем, что действующие вещества формулы I или полученные на их основе и содержащие их композиции перорально или путем инъекции (парентерально) вводят животным в виде добавки к корму либо к питью или же в твердой либо жидкой форме. Настоящее изобретение относится далее к предлагаемым в нем соединениям формулы I, предназначенным для применения в одном из таких методов.

Ниже изобретение проиллюстрировано на примерах, не ограничивающих его объем, при этом под действующим веществом имеется в виду одно из соединений, указанных в таблице 1. Так, в частности, ниже приведен состав предпочтительных композиций (препаративных форм) (данные в % соответствуют мас.%).

Примеры композиций (препаративных форм)

1. Гранулы

 а) б)
действующее вещество 5%10%
каолин 94%-
высокодисперсная кремниевая кислота1% -
аттапульгит -90%

Действующее вещество растворяют в метиленхлориде и полученный раствор напыляют на носитель, после чего растворитель выпаривают в вакууме. Такие гранулы можно примешивать к корму для животных.

2. Гранулы

действующее вещество3%
полиэтиленгликоль (ММ 200) 3%
каолин94%
(MM обозначает молекулярную массу)  

Тонкоизмельченное действующее вещество равномерно подают в смесителе к каолину, увлаженному полиэтиленгликолем. Таким путем получают беспылевые гранулы с покрытием.

3. Таблетки или пилюли

I.действующее вещество 33,00%
  метилцеллюлоза0,80%
 высокодисперсная кремниевая кислота0,80%
 мучной крахмал8,40%
II.кристаллическая лактоза22,50%
 мучной крахмал17,00%
 микрокристаллическая целлюлоза16,50%
 стеарат магния1,00%

I. Метилцеллюлозу размешивают в воде. После набухания материала примешивают кремниевую кислоту и полученную смесь суспендируют до гомогенности. Действующее вещество смешивают с мучным крахмалом. Затем к этой смеси добавляют указанную выше водную суспензию и месят до тестообразного состояния. Полученную массу гранулируют продавливанием через сито 12 меш и сушат.

II. Тщательно смешивают между собой все 4 эксципиента.

III. Смеси, предварительно полученные на стадиях I и II, смешивают между собой и прессуют в таблетки или пилюли.

4. Препараты для инъекций

 А. Масляный наполнитель (медленное высвобождение) 
1.действующее вещество 0,1-1,0 г
  арахисовое масло додо 100 мл
2.действующее вещество0,1-1,0 г
 кунжутное масло до 100 мл

Получение: действующее вещество при перемешивании и при необходимости при умеренном нагревании растворяют в части от всего предусмотренного рецептурой количества масла и после охлаждения раствора его объем доводят до требуемого, а затем стерилизуют фильтрацией через соответствующий мембранный фильтр с размером пор 0,22 мм.

Б. Смешиваемый с водой растворитель (средняя скорость высвобождения)

1.действующее вещество 0,1-1,0 г
  4-гидроксиметил-1,3-диоксолан (номинально глицерин) 40 г
  1,2-пропандиолдо 100 мл
2.действующее вещество 0,1-1,0 г
  глицериндиметилкеталь40 г
 1,2-пропандиолдо 100 мл

Получение: действующее вещество при перемешивании растворяют в части от всего предусмотренного рецептурой количества растворителя, после чего объем раствора доводят до требуемого и затем стерилизуют фильтрацией через соответствующий мембранный фильтр с размером пор 0,22 мм.

В. Водный солюбилизат (быстрое высвобождение)

1.действующее вещество 0,1-1,0 г
  полиэтоксилированное касторовое масло (40 этиленоксидных звеньев)10 г
 1,2-пропандиол20 г
 бензиловый спирт1 г
  вода для инъекцийдо 100 мл
2.действующее вещество 0,1-1,0 г
  полиэтоксилированный сорбитанмоноолеат (20 этиленоксидных звеньев)8 г
  4-гидроксиметил-1,3-диоксолан (номинально глицерин) 20 г
  бензиловый спирт1 г
 вода для инъекций до 100 мл

Получение: действующее вещество растворяют в растворителях и ПАВ, после чего объем раствора доводят до требуемого добавлением воды. Далее раствор стерилизуют фильтрацией через соответствующий мембранный фильтр с размером пор 0,22 мм.

5. Саморастекающийся препарат для обработки наливом

А.действующее вещество 5 г
  изопропилмиристат10 г
 изопропанолдо 100 мл
Б.действующее вещество2 г
  гексиллаурат5 г
 триглицерид со средней длиной цепи15 г
 этанолдо 100 мл
В.действующее вещество 2 г
  олеилолеат5 г
 N-метилпирролидон 40 г
 изопропанол до 100 мл

Такие водные системы предпочтительно использовать также для перорального введения и/или для введения в преджелудок (интраруминально). Подобные композиции могут также содержать дополнительные вспомогательные вещества, такие как стабилизаторы, например необязательно эпоксидированные растительные масла (в частности, эпоксидированное кокосовое, рапсовое или соевое масло), антивспениватели, например силиконовое масло, консерванты, регуляторы вязкости, связующие и прилипатели, а также удобрения или другие действующие вещества, что обеспечивает достижение особых эффектов.

В состав описанных выше композиций можно также включать другие биологически активные вещества или добавки, обладающие нейтральными свойствами по отношению к соединениям формулы I и не оказывающие нежелательного воздействия на подвергаемое лечению животное-хозяин, а также минеральные соли или витамины.

Ниже изобретение проиллюстрировано на примерах. Эти примеры не ограничивают объем изобретения. Сокращение "ч" обозначает время в часах.

Примеры получения

Пример 1: 4-бензоил-N-[1-циано-1-метил-2-(2-трифторметилфенокси)этил]бензамид

производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990

330 мг бензофенон-4-карбоновой кислоты растворяют в 6 мл дихлорметана, после чего добавляют 283 мг гидрохлорида N-(3-диметиламинопропил)-N'-этилкарбодиимида, 18 мг 4-диметиламинопиридина и 222 мг этилдиизопропиламина и перемешивают в течение 20 мин при комнатной температуре. Затем добавляют 300 мг 2-амино-2-метил-3-(2-трифторметилфенокси)пропионитрила и смесь перемешивают еще в течение 40 ч. Далее перемешанный раствор промывают водным раствором бикарбоната натрия, затем 1 н. раствором соляной кислоты и в завершение насыщенным раствором хлорида натрия. После этого отделяют органическую фазу, сушат над сульфатом натрия, фильтруют и концентрируют путем упаривания. После перекристаллизации в диэтиловом эфире в качестве остатка получают 372 мг указанного в заголовке соединения с температурой плавления 121-123°С.

Аналогично рассмотренному выше методу можно также получать соединения, перечисленные ниже в таблице 1. В этой таблице значения температуры плавления (tпл) указаны в °С. "Связь" обозначает прямую связь, т.е. "связь 3-Ar1" обозначает связь между 3-м положением фенильного кольца и Ar 1.

Таблица 1

производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990
Ar 1Ar2 WQl nQ2 Физич. хар-ки
1.1 С6Н5 С6Н5 О4-СН2 0  
1.2С6 Н5С 6Н5О 3-СН20   
1.3С6Н 5С6Н 5О2-СН 20   
1.4С 6Н5С 6Н5О 4-ОСН20   
1.5С6Н 5С6Н 5О3-ОСН 30   
1.6С 6Н5С 6Н5О 2-ОСН20   
1.7С6Н 5С6Н 5О4-S 0  
1.8С6 Н5С 6Н5О 3-S0   
1.9С 6Н5С 6Н5О 2-S0   
1.10С 6Н5С 6Н5О 4-S(O)0   
1.11С 6Н5С 6Н5О 3-S(O)0   
1.12С 6Н5С 6Н5О 2-S(O)0   
1.13С 6Н5С 6Н5О 4-С(O)0   
1.14С 6Н4С 6Н5О 4-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.15С6Н 4С6Н 5О4-С(O) 13-С(О) 
1.16С6 Н4С 6Н5О 4-С(O)13-S(O 2) 
1.17С6Н 5С6Н 5О3-С(О) 0  
1.18С6 Н4С 6Н5О 3-С(О)1связь 4-Ar 1 
1.19С6Н 4С6Н 5О3-С(О) 14-S(O2)  
1.20С 6Н5С 6Н5О 2-С(O)0   
1.21С 6Н4С 6Н5О 2-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.22С6Н 4С6Н 5О2-С(O) 13-С(О) 
1.23С6 Н4С 6Н5О 2-С(O)13-S(O 2) 
1.24С6Н 5С6Н 5S4-СН 20   
1.25С 6Н5С 6Н5S 3-СН20   
1.26С6Н 5С6Н 5S2-СН 20   
1.27С 6Н5С 6Н5S 4-ОСН20   
1.28С6Н 5С6Н 5S3-ОСН 30   
1.29С 6Н5С 6Н5S 2-ОСН20   
1.30С6Н 5С6Н 5S4-S 0  
1.31С6 Н5С 6Н5S 3-S0   
1.32С 6Н5С 6Н5S 2-S0   

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.33 С6Н5 С6Н5 S4-S(O)0   
1.34С6Н 5С6Н 5S3-S(O) 0  
1.35С6 Н5С 6Н5S 2-S(O)0   
1.36С 6Н5С 6Н5S 4-С(O)0   
1.37С 6Н4С 6Н5S 4-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.38С6Н 4С6Н 5S4-С(O) 13-С(О) 
1.39С6 Н4С 6Н5S 4-С(O)13-S(O 2) 
1.40С6Н 5С6Н 5S3-С(О) 0  
1.41С6 Н4С 6Н5S 3-С(О)1связь 4-Ar 1 
1.42С6Н 4С6Н 5S3-С(О) 14-S(O2)  
1.43С 6Н5С 6Н5S 2-С(O)0   
1.44С 6Н4С 6Н5S 2-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.45С6Н 4С6Н 5S2-С(O) 13-С(О) 
1.46С6 Н4С 6Н5S 2-С(O)13-S(O 2) 
1.47С6Н 5С6Н 4-2-ClО4-СН 20   
1.48С 6Н5С 6Н4-2-ClО 3-СН2 0  
1.49С6 Н5С 6Н4-2-ClО 2-СН2 0  
1.50С6 Н5С 6Н4-2-ClО 4-ОСН2 0  
1.51С6 Н5С 6Н4-2-ClО 3-ОСН2 0  
1.52С6 Н5С 6Н4-2-ClО 2-ОСН2 0  
1.53С6 Н5С 6Н4-2-ClО 4-S0   
1.54 С6Н5 С6Н4-2-Cl О3-S0   
1.55С6Н 5С6Н 4-2-ClО2-S 0   
1.56С 6Н5С 6Н4-2-ClО 4-S(O)0   
1.57С6Н 5С6Н 4-2-ClО3-S(O) 0   
1.58С 6Н5С 6Н4-2-ClО 2-S(O)0   
1.59С6Н 5С6Н 4-2-ClО4-С(O) 0  tпл 90-93°
1.60С6Н 4С6Н 4-2-ClО4-С(O) 1связь 3-Ar 1 
1.61С6Н 4С6Н 4-2-ClО4-С(O) 13-С(О)  
1.62С 6Н4С 6Н4-2-ClО 4-С(O)1 3-S(O2) 
1.63С6 Н5С 6Н4-2-ClО 3-С(О)0   
1.64С6Н 4С6Н 4-2-ClО3-С(О) 1связь 4-Ar 1 
1.65С6Н 4С6Н 4-2-ClО3-С(О) 14-S(O2 ) 
1.66 С6Н5 С6Н 4-2-ClО2-С(O) 0   
1.67С 6Н4С 6Н4-2-ClО 2-С(O)1 Связь 3-Ar1 
1.68С 6Н4С 6Н4-2-ClО 2-С(O)1 3-С(О) 
1.69С6Н 4С6Н 4-2-ClО2-С(O) 13-S(O2 ) 
1.70 С6Н5 С6Н 4-2-ClS4-СН 20   
1.71С 6Н5С 6Н4-2-ClS 3-СН2 0  
1.72С6 Н5С 6Н4-2-ClS 2-СН2 0  
1.73С6 Н5С 6Н4-2-ClS 4-ОСН2 0  

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.74 С6Н5 С6Н4-2-Cl S3-ОСН2 0  
1.75С6 Н5С 6Н4-2-ClS 2-ОСН2 0  
1.76С6 Н5С 6Н4-2-ClS 4-S0   
1.77 С6Н5 С6Н4-2-Cl S3-S0   
1.78С6Н 5С6Н 4-2-ClS2-S 0   
1.79С 6Н5С 6Н4-2-ClS 4-S(O)0   
1.80С6Н 5С6Н 4-2-ClS3-S(O) 0   
1.81С 6Н5С 6Н4-2-ClS 2-S(O)0   
1.82С6Н 5С6Н 4-2-ClS4-С(O) 0  tпл 109-110°
1.83С6Н 4С6Н 4-2-ClS4-С(O) 1связь 3-Ar 1 
1.84С6Н 4С6Н 4-2-ClS4-С(O) 13-С(О)  
1.85С 6Н4С 6Н4-2-ClS 4-С(O)1 3-S(O2) 
1.86С6 Н5С 6Н4-2-ClS 3-С(O)0   
1.87С6Н 4С6Н 4-2-ClS3-С(О) 1связь 4-Ar 1 
1.88С6Н 4С6Н 4-2-ClS3-С(О) 14-S(O2 ) 
1.89 С6Н5 С6Н 4-2-ClS2-С(O) 0   
1.90С 6Н4С 6Н4-2-ClS 2-С(O)1 связь 3-Ar1 
1.91С 6Н4С 6Н4-2-ClS 2-С(O)1 3-С(О) 
1.92С6Н 4С6Н 4-2-ClS2-С(O) 13-S(O2 ) 
1.93 С6Н5 С6Н 4-2-CF3О 4-СН2 0  
1.94С6 Н5С 6Н4-2-CF3 О3-СН2 0   
1.95С 6Н5С 6Н4-2-CF3 О2-СН2 0   
1.96С 6Н5С 6Н4-2-CF3 О4-ОСН2 0  tпл 44-48°
1.97С6Н 5С6Н 4-2-CF3О 3-OCH2 0  
1.98С6 Н5С 6Н4-2-CF3 О2-ОСН2 0   
1.99С 6Н5С 6Н4-2-CF3 О4-S0   
1.100С6 Н5С 6Н4-2-CF3 О3-S0   
1.101С6 Н5С 6Н4-2-CF3 О2-S0   
1.102С6 Н5С 6Н4-2-CF3 О4-S(O) 0  
1.103С 6Н5С 6Н4-2-CF3 О3-S(O) 0  
1.104С 6Н5С 6Н4-2-CF3 О2-S(O) 0  
1.105С 6Н5С 6Н4-2-CF3 О4-С(O) 0 t пл 121-123°
1.106 С6Н4 С6Н 4-2-CF3О 4-С(O)1 связь 3-Ar1 
1.107С 6Н4С 6Н4-2-CF3 О4-С(O) 13-С(О)t пл 74-78°
1.108 С6Н4 С6Н4-2-CF 3О4-С(O) 13-S(O2) tпл 207-210°
1.109С6Н 5С6Н 4-2-CF3О 3-С(O)0   
1.110С6Н 4С6Н 4-2-CF3О 3-С(О)1 связь 4-Ar1t пл 90-93°
1.111 С6Н4 С6Н4-2-CF 3О3-С(О) 14-S(O2)  
1.112С 6Н5С 6Н4-2-CF3 О2-С(O) 0  
1.113С 6Н4С 6Н4-2-CF3 О2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.114С 6Н4С 6Н4-2-CF3 О2-С(O) 13-С(О) 

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.115 С6Н4 С6Н4-2-CF 3О2-С(O) 13-S(O2)  
1.116С 6Н5С 6Н4-2-CF3 S4-СН2 0   
1.117С 6Н5С 6Н4-2-CF3 S3-СН3 0   
1.118С 6Н5С 6Н4-2-CF3 S2-CH2 0   
1.119С 6Н5С 6Н4-2-CF3 S4-ОСН2 0   
1.120С 6Н5С 6Н4-2-CF3 S3-ОСН2 0   
1.121С 6Н5С 6Н4-2-CF3 S2-ОСН2 0   
1.122С 6Н5С 6Н4-2-CF3 S4-S0   
1.123С6 Н5С 6Н4-2-CF3 S3-S0   
1.124С6 Н5С 6Н4-2-CF3 S2-S0   
1.125С6 Н5С 6Н4-2-CF3 S4-S(O) 0  
1.126С 6Н5С 6Н4-2-CF3 S3-S(O) 0  
1.127С 6Н5С 6Н4-2-CF3 S2-S(O) 0  
1.128С 6Н5С 6Н4-2-CF3 S4-С(O) 0  
1.129С 6Н4С 6Н4-2-CF3 S4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.130С 6Н4С 6Н4-2-CF3 S4-С(O) 13-С(О) 
1.131С 6Н4С 6Н4-2-CF3 S4-С(O) 13-S(O2)  
1.132С 6Н5С 6Н4-2-CF3 S3-С(О) 0  
1.133С 6Н4С 6Н4-2-CF3 S3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.134С 6Н4С 6Н4-2-CF3 S3-С(О) 14-S(O2)  
1.135С 6Н5С 6Н4-2-CF3 S2-С(O) 0  
1.136С 6Н4С 6Н4-2-CF3 S2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.137С 6Н4С 6Н4-2-CF3 S2-С(O) 13-С(О) 
1.138С 6Н4С 6Н4-2-CF3 S2-С(O) 13-S(O2)  
1.139С 6Н4-4-FС 6Н5О 4-СН20   
1.140С6Н 4-4-FС6Н 5О3-СН 20   
1.141С 6Н4-4-FС 6Н5О 2-СН20   
1.142С6Н 4-4-FС6Н 5О4-ОСН 20   
1.143С 6Н4-4-FС 6Н5О 3-ОСН20   
1.144С6Н 4-4-FС6Н 5О2-ОСН 20   
1.145С 6Н4-4-FС 6Н5О 4-S0   
1.146С 6Н4-4-FС 6Н5О 3-S0   
1.147С 6Н4-4-FС 6Н5О 2-S0   
1.148С 6Н4-4-FС 6Н5О 4-S(O)0   
1.149С 6Н4-4-FС 6Н5О 3-S(O)0   
1.150С 6Н4-4-FС 6Н5О 2-S(O)0   
1.151С 6Н4-4-FС 6Н5О 4-С(O)0   
1.152С 6Н3-4-FС 6Н5О 4-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.153С6Н 3-4-FС6Н 5О4-С(O) 13-С(О) 
1.154С 6Н3-4-FС 6Н5О 4-С(O)13-S(O 2) 
1.155С6Н 4-4-FС6Н 5О3-С(О) 0  

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.156 С6Н3-4-F С6Н5 О3-С(О)1 связь 4-Ar1 
1.157С 6Н3-4-FС 6Н5О 3-С(О)14-S(O 2) 
1.158С6Н 4-4-FС6Н 5О2-С(O) 0  
1.159С 6Н3-4-FС 6Н5О 2-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.160С6Н 3-4-FС6Н 5О2-С(O) 13-С(О) 
1.161С 6Н3-4-FС 6Н5О 2-С(O)13-S(O 2) 
1.162С6Н 4-4-FС6Н 5S4-СН 20   
1.163С 6Н4-4-FС 6Н5S 3-СН20   
1.164С6Н 4-4-FС6Н 5S2-СН 20   
1.165С 6Н4-4-FС 6Н5S 4-ОСН20   
1.166С6Н 4-4-FС6Н 5S3-ОСН 20   
1.167С 6Н4-4-FС 6Н5S 2-ОСН20   
1.168С6Н 4-4-FС6Н 5S4-S 0  
1.169С 6Н4-4-FС 6Н5S 3-S0   
1.170С 6Н4-4-FС 6Н5S 2-S0   
1.171С 6Н4-4-FС 6Н5S 4-S(O)0   
1.172С 6Н4-4-FС 6Н5S 3-S(O)0   
1.173С 6Н4-4-FС 6Н5S 2-S(O)0   
1.174С 6Н4-4-FС 6Н5S 4-С(O)0   
1.175С 6Н3-4-FС 6Н5S 4-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.176С6Н 3-4-FС6Н 5S4-С(O) 13-С(О) 
1.177С 6Н3-4-FС 6Н5S 4-С(O)13-S(O 2) 
1.178С6Н 4-4-FС6Н 5S3-С(О) 0  
1.179С 6Н3-4-FС 6Н5S 3-С(О)1связь 4-Ar 1 
1.180С6Н 3-4-FС6Н 5S3-С(О) 14-S(O2)  
1.181С 6Н4-4-FС 6Н5S 2-С(O)0   
1.182С 6Н3-4-FС 6Н5S 2-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.183С6Н 3-4-FС6Н 5S2-С(O) 13-С(О) 
1.184С 6Н3-4-FС 6Н5S 2-С(O)13-S(O 2) 
1.185С6Н 4-4-FС6Н 4-2-ClО4-СН 20   
1.186С 6Н4-4-FС 6Н4-2-ClО 3-СН2 0  
1.187С 6Н4-4-FС 6Н4-2-ClО 2-СН2 0  
1.188С 6Н4-4-FС 6Н4-2-ClО 4-ОСН2 0  
1.189С 6Н4-4-FС 6Н4-2-ClО 3-ОСН2 0  
1.190С 6Н4-4-FС 6Н4-2-ClО 2-ОСН2 0  
1.191С 6Н4-4-FС 6Н4-2-ClО 4-S0   
1.192 С6Н4-4-F С6Н4-2-Cl О3-S0   
1.193С6Н 4-4-FС6Н 4-2-ClО2-S 0   
1.194С 6Н4-4-FС 6Н4-2-ClО 4-S(O)0   
1.195С6Н 4-4-FС6Н 4-2-ClО3-S(O) 0   
1.196С 6Н4-4-FС 6Н4-2-ClО 2-S(O)0   

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.197 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl О4-С(O)0   
1.198С6Н 3-4-FС6Н 4-2-ClО4-С(O) 1связь 3-Ar 1 
1.199С6Н 3-4-FС6Н 4-2-ClО4-С(O) 13-С(О)  
1.200С 6Н3-4-FС 6Н4-2-ClО 4-С(O)1 3-S(O2) 
1.201C 6H4-4-FС 6Н4-2-ClО 3-С(О)0   
1.202С6Н 3-4-FС6Н 4-2-ClО3-С(О) 1связь 4-Ar 1 
1.203С6Н 3-4-FС6Н 4-2-ClО3-С(О) 14-S(O2 ) 
1.204 C6H4 -4-FС6Н 4-2-ClО2-С(O) 0   
1.205С 6Н3-4-FС 6Н4-2-ClО 2-С(O)1 связь 3-Ar1 
1.206С 6Н3-4-FС 6Н4-2-ClО 2-С(O)1 3-С(О) 
1.207С6Н 3-4-FС6Н 4-2-ClО2-С(O) 13-S(O2 ) 
1.208 C6H4 -4-FС6Н 4-2-ClS4-СН 20   
1.209C 6H4-4-FС 6Н4-2-ClS 3-СН2 0  
1.210C 6H4-4-FС 6Н4-2-ClS 2-СН2 0  
1.211C 6H4-4-FС 6Н4-2-ClS 4-ОСН2 0  
1.212C 6H4-4-FС 6Н4-2-ClS 3-ОСН2 0  
1.213C 6H4-4-FС 6Н4-2-ClS 2-ОСН2 0  
1.214C 6H4-4-FС 6Н4-2-ClS 4-S0   
1.215 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl S3-S0   
1.216C6H 4-4-FС6Н 4-2-ClS2-S 0   
1.217C 6H4-4-FС 6Н4-2-ClS 4-S(O)0   
1.218C6H 4-4-FС6Н 4-2-ClS3-S(O) 0   
1.219C 6H4-4-FС 6Н4-2-ClS 2-S(O)0   
1.220C6H 4-4-FС6Н 4-2-ClS4-С(O) 0   
1.221C 6H4-4-FС 6Н4-2-ClS 4-С(O)1 связь 3-Ar1 
1.222С 6Н3-4-FС 6Н4-2-ClS 4-С(O)1 3-С(О) 
1.223С6Н 3-4-FС6Н 4-2-ClS4-С(O) 13-S(O2 ) 
1.224 C6H4 -4-FС6Н 4-2-ClS3-С(О) 0   
1.225С 6Н3-4-FС 6Н4-2-ClS 3-С(О)1 связь 4-Ar1 
1.226С 6Н3-4-FС 6Н4-2-ClS 3-С(О)1 4-S(O2) 
1.227C 6H4-4-FС 6Н4-2-ClS 2-С(O)0   
1.228С6Н 3-4-FС6Н 4-2-ClS2-С(O) 1связь 3-Ar 1 
1.229С6Н 3-4-FС6Н 4-2-ClS2-С(O) 13-С(О)  
1.230С 6Н3-4-FС 6Н4-2-ClS 2-С(O)1 3-S(O2) 
1.231C 6H4-4-FС 6Н4-2-CF3 О4-СН2 0   
1.232C 6H4-4-FС 6Н4-2-CF3 О3-СН2 0   
1.233C 6H4-4-FС 6Н4-2-CF3 О2-СН2 0   
1.234C 6H4-4-FС 6Н4-2-CF3 О4-ОСН2 0   
1.235C 6H4-4-FС 6Н4-2-CF3 О3-ОСН2 0   
1.236C 6H4-4-FС 6Н4-2-CF3 О2-ОСН2 0   
1.237C 6H4-4-FС 6Н4-2-CF3 О4-S0   

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.238 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF 3О3-S 0  
1.239С 6Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 О2-S0   
1.240С6 Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 О4-S(O) 0  
1.241С 6Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 О3-S(O) 0  
1.242С 6Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 ОO0   
1.243С6 Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 О4-С(O) 0  
1.244С 6Н3-4-FС 6Н4-2-CF3 О4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.245С 6Н3-4-FС 6Н4-2-CF3 О4-С(O) 13-С(О) 
1.246С 6Н3-4-FС 6Н4-2-CF3 О4-С(O) 13-S(O2)  
1.247С 6Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 О3-С(О) 0  
1.248С 6Н3-4-FС 6Н4-2-CF3 О3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.249С 6Н3-4-FС 6Н4-2-CF3 О3-С(О) 14-S(O2)  
1.250С 6Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 О2-С(O) 0  
1.251С 6Н3-4-FС 6Н4-2-CF3 О2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.252С 6Н3-4-FС 6Н4-2-CF3 О2-С(O) 13-С(О) 
1.253С 6Н3-4-FС 6Н4-2-CF3 О2-С(O) 13-S(O2)  
1.254С 6Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 S4-СН2 0   
1.255С 6Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 S3-СН2 0   
1.256С 6Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 S2-СН2 0   
1.257С 6Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 S4-ОСН2 0   
1.258С 6Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 S3-ОСН2 0   
1.259С 6Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 S2-ОСН2 0   
1.260С 6Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 S4-S0   
1.261С6 Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 S3-S0   
1.262С6 Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 S2-S0   
1.263С6 Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 S4-S(O) 0  
1.264С 6Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 S3-S(O) 0  
1.265С 6Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 S2-S(O) 0  
1.266С 6Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 S4-С(O) 0  
1.267С 6Н3-4-FС 6Н4-2-CF3 S4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.268С 6Н3-4-FС 6Н4-2-CF3 S4-С(O) 13-С(О) 
1.269С 6Н3-4-FС 6Н4-2-CF3 S4-С(O) 13-S(O2)  
1.270С 6Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 S3-С(О) 0  
1.271С 6Н3-4-FС 6Н4-2-CF3 S3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.272С 6Н3-4-FС 6Н4-2-CF3 S3-С(О) 14-S(O2)  
1.273С 6Н4-4-FС 6Н4-2-CF3 S2-С(O) 0  
1.274С 6Н3-4-FС 6Н4-2-CF3 S2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.275С 6Н3-4-FС 6Н4-2-CF3 S2-С(O) 13-С(О) 
1.276С 6Н3-4-FС 6Н4-2-CF3 S2-С(O) 13-S(O2)  
1.277С 6Н4-4-ClС 6Н5О 4-СН20   
1.278С6Н 4-4-ClС6Н 5О3-СН 20   

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.279 С6Н4-4-Cl С6Н5 О2-СН2 0  
1.280С 6Н4-4-ClС 6Н5О 4-ОСН20   
1.281С6Н 4-4-ClС6Н 5О3-ОСН 30   
1.282С 6Н4-4-ClС 6Н5О 2-ОСН20   
1.283С6Н 4-4-ClС6Н 5О4-S 0  
1.284С 6Н4-4-ClС 6Н5О 3-S0   
1.285С 6Н4-4-ClС 6Н5О 2-S0   
1.286С 6Н4-4-ClС 6Н5О 4-S(O)0   
1.287С 6Н4-4-ClС 6Н5О 3-S(O)0   
1.288С 6Н4-4-ClС 6Н5О 2-S(O)0   
1.289С 6Н4-4-ClС 6Н5О 4-С(O)0   
1.290С 6Н3-4-ClС 6Н5О 4-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.291С6Н 3-4-ClС6Н 5О4-С(O) 13-С(О) 
1.292С 6Н3-4-ClС 6Н5О 4-С(O)13-S(O 2) 
1.293С6Н 4-4-ClС6Н 5О3-С(О) 0  
1.294С 6Н3-4-ClС 6Н5О 3-С(О)1связь 4-Ar 1 
1.295С6Н 3-4-ClС6Н 5О3-С(О) 14-S(O2)  
1.296С 6Н4-4-ClС 6Н5О 2-С(O)0   
1.297С 6Н3-4-ClС 6Н5О 2-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.298С6Н 3-4-ClС6Н 5О2-С(O) 13-С(О) 
1.299С 6Н3-4-ClС 6Н5О 2-С(O)13-S(O 2) 
1.300С6Н 4-4-ClС6Н 5S4-СН 20   
1.301С 6Н4-4-ClС 6Н5S 3-СН20   
1.302С6Н 4-4-ClС6Н 5S2-СН 20   
1.303С 6Н4-4-ClС 6Н5S 4-ОСН20   
1.304С6Н 4-4-ClС6Н 5S3-ОСН 20   
1.305С 6Н4-4-ClС 6Н5S 2-ОСН20   
1.306С6Н 4-4-ClС6Н 5S4-S 0  
1.307С 6Н4-4-ClС 6Н5S 3-S0   
1.308С 6Н4-4-ClС 6Н5S 2-S0   
1.309С 6Н4-4-ClС 6Н5S 4-S(O)0   
1.310С 6Н4-4-ClС 6Н5S 3-S(O)0   
1.311С 6Н4-4-ClС 6Н5S 2-S(O)0   
1.312С 6Н4-4-ClС 6Н5S 4-С(O)0   
1.313С 6Н3-4-ClС 6Н5S 4-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.314С6Н 3-4-ClС6Н 5S4-С(O) 13-С(О) 
1.315С 6Н3-4-ClС 6Н5S 4-С(O)13-S(O 2) 
1.316С6Н 4-4-ClС6Н 5S3-С(О) 0  
1.317С 6Н3-4-ClС 6Н5S 3-С(О)1связь 4-Ar 1 
1.318С6Н 3-4-ClС6Н 5S3-С(О) 14-S(O2)  
1.319С 6Н4-4-ClС 6Н5S 2-С(O)0   

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.320 С6Н3-4-Cl С6Н5 S2-С(O)1 связь 3-Ar1 
1.321С 6Н3-4-ClС 6Н5S 2-С(O)13-С(О)  
1.322С 6Н3-4-ClС 6Н5S 2-С(O)13-S(O 2) 
1.323С6Н 4-4-ClС6Н 4-2-ClО4-СН 20   
1.324С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-ClО 3-СН2 0  
1.325С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-ClО 2-СН2 0  
1.326С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-ClО 4-ОСН2 0  
1.327С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-ClО 3-ОСН2 0  
1.328С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-ClО 2-ОСН2 0  
1.329С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-ClО 4-S0   
1.330 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl О3-S0   
1.331С6Н 4-4-ClС6Н 4-2-ClО2-S 0   
1.332С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-ClО 4-S(O)0   
1.333С6Н 4-4-ClС6Н 4-2-ClО3-S(O) 0   
1.334С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-ClО 2-S(O)0   
1.335С6Н 4-4-ClС6Н 4-2-ClО4-С(O) 0   
1.336С 6Н3-4-ClС 6Н4-2-ClО 4-С(O)1 связь 3-Ar1 
1.337С 6Н3-4-ClС 6Н4-2-ClО 4-С(O)1 3-С(О) 
1.338С6Н 3-4-ClС6Н 4-2-ClО4-С(O) 13-S(O2 ) 
1.339 С6Н4 -4-ClС6Н 4-2-ClО3-С(О) 0   
1.340С 6Н3-4-ClС 6Н4-2-ClО 3-С(О)1 связь 4-Ar1 
1.341С 6Н3-4-ClС 6Н4-2-ClО 3-С(О)1 4-S(O2) 
1.342С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-ClО 2-С(O)0   
1.343С6Н 3-4-ClС6Н 4-2-ClО2-С(O) 1связь 3-Ar 1 
1.344С6Н 3-4-ClС6Н 4-2-ClО2-С(O) 13-С(О)  
1.345С 6Н3-4-ClС 6Н4-2-ClО 2-С(O)1 3-S(O2) 
1.346С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-ClS 4-СН2 0  
1.347С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-ClS 3-СН2 0  
1.348С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-ClS 2-СН2 0  
1.349С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-ClS 4-ОСН2 0  
1.350С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-ClS 3-ОСН2 0  
1.351С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-ClS 2-ОСН2 0  
1.352С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-ClS 4-S0   
1.353 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl S3-S0   
1.354С6Н 4-4-ClС6Н 4-2-ClS2-S 0   
1.355С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-ClS 4-S(O)0   
1.356С6Н 4-4-ClС6Н 4-2-ClS3-S(O) 0   
1.357С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-ClS 2-S(O)0   
1.358С6Н 4-4-ClС6Н 4-2-ClS4-С(O) 0   
1.359С 6Н3-4-ClС 6Н4-2-ClS 4-С(O)1 связь 3-Ar1 
1.360С 6Н3-4-ClС 6Н4-2-ClS 4-С(O)1 3-С(О) 

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.361 С6Н3-4-Cl С6Н4-4-Cl S4-С(O)1 3-S(O2) 
1.362С 6Н4-4-ClС 6Н4-4-ClS 3-С(О)0   
1.363С6Н 3-4-ClС6Н 4-4-ClS3-С(О) 1связь 4-Ar 1 
1.364С6Н 3-4-ClС6Н 4-4-ClS3-С(О) 14-S(O2 ) 
1.365 С6Н4 -4-ClС6Н 4-4-ClS2-С(O) 0   
1.366С 6Н3-4-ClС 6Н4-4-ClS 2-С(O)1 связь 3-Ar1 
1.367С 6Н3-4-ClС 6Н4-4-ClS 2-С(O)1 3-С(О) 
1.368С6Н 3-4-ClС6Н 4-4-ClS2-С(O) 13-S(O2 ) 
1.369 С6Н4 -4-ClС6Н 4-2-CF3О 4-СН2 0  
1.370С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 О3-СН2 0   
1.371С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 О2-СН2 0   
1.372С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 О4-ОСН2 0   
1.373С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 О3-ОСН2 0   
1.374С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 О2-ОСН2 0   
1.375С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 О4-S0   
1.376С6 Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 О3-S0   
1.377С6 Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 О2-S0   
1.378С6 Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 О4-S(O) 0  
1.379С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 О3-S(O) 0  
1.380С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 О2-S(O) 0  
1.381С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 О4-С(O) 0  
1.382С 6Н3-4-ClС 6Н4-2-CF3 О4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.383С 6Н3-4-ClС 6Н4-2-CF3 О4-С(O) 13-С(О) 
1.384С 6Н3-4-ClС 6Н4-2-CF3 О4-С(O) 13-S(O2)  
1.385С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 О3-С(О) 0  
1.386С 6Н3-4-ClС 6Н4-2-CF3 О3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.387С 6Н3-4-ClС 6Н4-2-CF3 О2-С(О) 14-S(O2)  
1.388С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 О2-С(O) 0  
1.389С 6Н3-4-ClС 6Н4-2-CF3 О2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.390С 6Н3-4-ClС 6Н4-2-CF3 О2-С(O) 13-С(О) 
1.391С 6Н3-4-ClС 6Н4-2-CF3 О2-С(O) 13-S(O2)  
1.392С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 S4-СН2 0   
1.393С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 S3-СН2 0   
1.394С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 S2-СН2 0   
1.395С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 S4-ОСН2 0   
1.396С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 S3-ОСН2 0   
1.397С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 S2-ОСН2 0   
1.398С 6Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 S4-S0   
1.399С6 Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 S3-S0   
1.400С6 Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 S2-S0   
1.401С6 Н4-4-ClС 6Н4-2-CF3 S4-S(O) 0  

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.402 C6H4-4-Cl С6Н4-2-CF 3S3-S(O) 0  
1.403C 6H4-4-ClС 6Н4-2-CF3 S2-S(O) 0  
1.404C 6H4-4-ClС 6Н4-2-CF3 S4-C(O) 0  
1.405C 6H3-4-ClС 6Н4-2-CF3 S4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.406C 6H3-4-ClС 6Н4-2-CF3 S4-С(O) 13-С(О) 
1.407C 6H3-4-ClС 6Н4-2-CF3 S4-С(O) 13-S(O2)  
1.408C 6H4-4-ClС 6Н4-2-CF3 S3-С(О) 0  
1.409C 6H3-4-ClС 6Н4-2-CF3 S3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.410C 6H3-4-ClС 6Н4-2-CF3 S3-С(О) 14-S(O2)  
1.411C 6H4-4-ClС 6Н4-2-CF3 S2-С(O) 0  
1.412C 6H3-4-ClС 6Н4-2-CF3 S2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.413С 6Н3-4-ClС 6Н4-2-CF3 S2-С(O) 13-С(О) 
1.414C 6H3-4-ClС 6Н4-2-CF3 S2-С(O) 13-S(O2)  
1.415C 6H4-4-CH3 C6H5 О4-СН 20   
1.416C 6H4-4-CH3 C6H5 О3-СН 20   
1.417C 6H4-4-CH3 C6H5 О2-СН 20   
1.418C 6H4-4-CH3 C6H5 О4-ОСН 20   
1.419C 6H4-4-CH3 C6H5 О3-ОСН 20   
1.420C 6H4-4-CH3 C6H5 О2-ОСН 20   
1.421C 6H4-4-CH3 C6H5 О4-S 0  
1.422C 6H4-4-CH3 C6H5 О3-S 0  
1.423C 6H4-4-CH3 C6H5 О2-S 0  
1.424C 6H4-4-CH3 C6H5 О4-S(O) 0  
1.425C 6H4-4-CH3 C6H5 О3-S(O) 0  
1.426C 6H4-4-CH3 C6H5 О2-S(O) 0  
1.427C 6H4-4-CH3 C6H5 О4-С(O) 0  
1.428C 6H3-4-CH3 C6H5 О4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.429C 6H3-4-CH3 C6H5 О4-С(O) 13-С(О) 
1.430C 6H3-4-CH3 C6H5 О4-С(0) 13-S(O2)  
1.431C 6H3-4-CH3 C6H5 О3-С(О) 0  
1.432C 6H3-4-CH3 C6H5 О3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.433C 6H3-4-CH3 C6H5 О3-С(О) 14-S(O2)  
1.434C 6H4-4-CH3 C6H5 О2-С(O) 0  
1.435C 6H3-4-CH3 C6H5 О2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.436C 6H3-4-CH3 C6H5 О2-С(O) 13-С(О) 
1.437C 6H3-4-CH3 C6H5 О2-С(O) 13-S(O2)  
1.438C 6H4-4-CH3 C6H5 S4-СН 20   
1.439C 6H4-4-CH3 C6H5 S3-СН 20   
1.440C 6H4-4-CH3 C6H5 S2-СН 20   
1.441C 6H4-4-CH3 C6H5 S4-ОСН 20   
1.442C 6H4-4-CH3 C6H5 S3-ОСН 20   

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.443 C6H4-4-CH 3С6Н 5S2-ОСН 20   
1.444C 6H4-4-CH3 С6Н5 S4-S 0  
1.445C 6H4-4-CH3 С6Н5 S3-S 0  
1.446C 6H4-4-CH3 С6Н5 S2-S 0  
1.447C 6H4-4-CH3 С6Н5 S4-S(O 0  
1.448C 6H4-4-CH3 С6Н5 S3-S(O) 0  
1.449C 6H4-4-CH3 С6Н5 S2-S(O) 0  
1.450C 6H4-4-CH3 С6Н5 S4-С(O) 0  
1.451C 6H3-4-CH3 С6Н5 S4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.452C 6H3-4-CH3 С6Н5 S4-С(O) 13-С(О) 
1.453C 6H3-4-CH3 С6Н5 S4-С(O) 13-S(O2)  
1.454C 6H3-4-CH3 С6Н5 S3-С(О) 0  
1.455C 6H3-4-CH3 С6Н5 S3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.456C 6H3-4-CH3 С6Н5 S3-С(О) 14-S(O2)  
1.457C 6H4-4-CH3 С6Н5 S2-С(O) 0  
1.458C 6H3-4-CH3 С6Н5 S2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.459C 6H3-4-CH3 С6Н5 S2-С(O) 13-С(О) 
1.460C 6H3-4-CH3 С6Н5 S2-С(O) 13-S(O2)  
1.461C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClО4-СН 20   
1.462C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClО3-СН 20   
1.463C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClО2-СН 20   
1.464C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClО4-ОСН 20   
1.465C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClО3-ОСН 20   
1.466C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClО2-ОСН 20   
1.467C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClО4-S 0  
1.468C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClО3-S 0  
1.469C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClО2-S 0  
1.470C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClО4-S(O) 0  
1.471C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClО3-S(O) 0  
1.472C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClО2-S(O) 0  
1.473C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClО4-С(O) 0  
1.474C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-ClО4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.475C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-ClО4-С(O) 13-С(О) 
1.476C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-ClО4-С(0) 13-S(O2)  
1.477C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-ClО3-С(О) 0  
1.478C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-ClО3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.479C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-ClО3-С(О) 14-S(O2)  
1.480C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClО2-С(O) 0  
1.481C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-ClО2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.482C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-ClО2-С(O) 13-С(О) 
1.483C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-ClО2-С(O) 13-S(O2)  

Ar1 Ar2 WQ1 NQ2 Физич. хар-ки
1.484 C6H4-4-CH 3С6Н 4-2-ClS4-СН 20   
1.485C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClS3-СН 30   
1.486C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClS2-CH 20   
1.487C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClS4-ОСН 20   
1.488C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClS3-ОСН 30   
1.489C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClS2-ОСН 20   
1.490C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClS4-S 0  
1.491C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClS3-S 0  
1.492C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClS2-S 0  
1.493C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClS4-S(O) 0  
1.494C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClS3-S(O) 0  
1.495C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClS2-S(O) 0  
1.496C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClS4-С(O) 0  
1.497C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClS4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.498C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClS4-С(O) 13-С(О) 
1.499C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClS4-С(O) 13-S(O2)  
1.500C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClS3-С(О) 0  
1.501C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClS3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.502C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClS3-С(О) 14-S(O2)  
1.503C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-ClS2-С(O) 0  
1.504C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-ClS2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.505C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-ClS2-С(O) 13-С(О) 
1.506C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-ClS2-С(O) 13-S(O2)  
1.507C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3О 4-СН20   
1.508C6H 4-4-CH3С 6Н4-2-CF3 О3-СН2 0   
1.509C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3О 2-СН20   
1.510C6H 4-4-CH3С 6Н4-2-CF3 О4-ОСН2 0   
1.511C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3О 3-ОСН20   
1.512C6H 4-4-CH3С 6Н4-2-CF3 О2-ОСН2 0   
1.513C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3О 4-S0   
1.514C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3О 3-S0   
1.515C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3О 2-S0   
1.516C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3О 4-S(O)0   
1.517C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3О 3-S(O)0   
1.518C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3О 2-S(O)0   
1.519C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3О 4-С(O)0   
1.520C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-CF3О 4-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.521C6H 3-4-CH3С 6Н4-2-CF3 О4-С(O) 13-С(О) 
1.522C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-CF3О 4-С(O)13-S(O 2) 
1.523C6H 3-4-CH3С 6Н4-2-CF3 О3-С(О) 0  
1.524C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-CF3О 3-С(О)1связь 4-Ar 1 

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.525 C6H3-4-CH 3С6Н 4-2-CF3О 3-С(О)1 4-S(O2) 
1.526C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3О 2-С(O)0   
1.527C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-CF3О 2-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.528C6H 3-4-CH3С 6Н4-2-CF3 О2-С(O) 13-С(О) 
1.529C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-CF3О 2-С(O)13-S(O 2) 
1.530C6H 4-4-CH3С 6Н4-2-CF3 S4-СН2 0   
1.531C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3S 3-СН20   
1.532C6H 4-4-CH3С 6Н4-2-CF3 S2-СН2 0   
1.533C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3S 4-ОСН20   
1.534C6H 4-4-CH3С 6Н4-2-CF3 S3-ОСН2 0   
1.535C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3S 2-ОСН20   
1.536C6H 4-4-CH3С 6Н4-2-CF3 S4-S0   
1.537C6 H4-4-CH3 С6Н4-2-CF 3S3-S 0  
1.538C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3S 2-S0   
1.539C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3S 4-S(O)0   
1.540C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3S 3-S(O)0   
1.541C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3S 2-S(O)0   
1.542C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3S 4-С(O)0   
1.543C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-CF3S 4-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.544C6H 3-4-CH3С 6Н4-2-CF3 S4-С(O) 13-С(О) 
1.545C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-CF3S 4-С(O)13-S(O 2) 
1.546C6H 3-4-CH3С 6Н4-2-CF3 S3-С(О) 0  
1.547C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-CF3S 3-С(О)1связь 4-Ar 1 
1.548C6H 3-4-CH3С 6Н4-2-CF3 S3-С(О) 14-S(O2)  
1.549C 6H4-4-CH3 С6Н4 -2-CF3S 2-С(O)0   
1.550C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-CF3S 2-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.551C6H 3-4-CH3С 6Н4-2-CF3 S2-С(O) 13-С(О) 
1.552C 6H3-4-CH3 С6Н4 -2-CF3S 2-С(O)13-S(O 2) 
1.553C6H 4-4-OCH3С 6Н5О 4-СН20   
1.554C6H 4-4-OCH3С 6Н5О 3-СН20   
1.555C6H 4-4-OCH3С 6Н5О 2-СН20   
1.556C6H 4-4-OCH3С 6Н5О 4-ОСН20   
1.557C6H 4-4-OCH3С 6Н5О 3-ОСН20   
1.558C6H 4-4-OCH3С 6Н5О 2-ОСН20   
1.559C6H 4-4-OCH3С 6Н5О 4-S0   
1.560C 6H4-4-OCH3 С6Н5 О3-S 0  
1.561C 6H4-4-OCH3 С6Н5 О2-S 0  
1.562C 6H4-4-OCH3 С6Н5 О4-S(O) 0  
1.563C 6H4-4-OCH3 С6Н5 О3-S(O) 0  
1.564C 6H4-4-OCH3 С6Н5 О2-S(O) 0  
1.565C 6H4-4-OCH3 С6Н5 О4-С(O) 0  

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.566 С6Н3-4-ОСН 3С6Н 5О4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.567С 6Н3-4-ОСН3 С6Н5 О4-С(O) 13-С(О) 
1.568С 6Н3-4-ОСН3 С6Н5 О4-С(O) 13-S(O2)  
1.569С 6Н4-4-ОСН3 С6Н5 О3-С(О) 0  
1.570С 6Н3-4-ОСН3 С6Н5 О3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.571С 6Н3-4-ОСН3 С6Н5 О3-С(О) 14-S(O2)  
1.572С 6Н4-4-ОСН3 С6Н5 О2-С(O) 0  
1.573С 6Н3-4-ОСН3 С6Н5 О2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.574С 6Н3-4-ОСН3 С6Н5 О2-С(O) 13-С(О) 
1.575С 6Н3-4-ОСН3 С6Н5 О2-С(O) 13-S(O2)  
1.576С 6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S4-СН 20   
1.577С 6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S3-СН 20   
1.578С 6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S2-СН 20   
1.579С 6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S4-ОСН 20   
1.580С 6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S3-ОСН 20   
1.581С 6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S2-ОСН 20   
1.582С 6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S4-S 0  
1.583С 6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S3-S 0  
1.584С 6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S2-S 0  
1.585С 6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S4-S(O) 0  
1.586С 6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S3-S(O) 0  
1.587С 6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S2-S(O) 0  
1.588С 6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S4-С(O) 0  
1.589С 6Н3-4-ОСН3 С6Н5 S4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.590С 6Н3-4-ОСН3 С6Н5 S4-С(O) 13-С(О) 
1.591С 6Н3-4-ОСН3 С6Н5 S4-С(O) 13-S(O2)  
1.592С 6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S3-С(О) 0  
1.593С 6Н3-4-ОСН3 С6Н5 S3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.594С 6Н3-4-ОСН3 С6Н5 S3-С(О) 14-S(O2)  
1.595С 6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S2-С(O) 0  
1.596С 6Н3-4-ОСН3 С6Н5 S2-С(O) 1связь 3-Ar1 0
1.597С 6Н3-4-ОСН3 С6Н5 S2-С(O) 13-С(О) 
1.598С 6Н3-4-ОСН3 С6Н5 S2-С(O) 13-S(O2) 
1.599С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО4-СН 20   
1.600С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО3-СН 20   
1.601С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО2-СН 20   
1.602С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО4-ОСН 20   
1.603С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО3-ОСН 20   
1.604С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО2-ОСН 20   
1.605С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО4-S 0  
1.606С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО3-S 0  

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.607 С6Н4-4-ОСН 3С6Н 4-2-ClО2-S 0   
1.608С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО4-S(O) 0  
1.609С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО3-S(O) 0  
1.610С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО2-S(O) 0  
1.611С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО4-С(O) 0  
1.612С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.613С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО4-С(O) 13-С(О) 
1.614С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО4-С(O) 13-S(O2)  
1.615С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО3-С(О) 0  
1.616С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.617С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО3-С(О) 14-S(O2)  
1.618С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО2-С(O) 0  
1.619С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.620С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО2-С(O) 13-С(О) 
1.621С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClО2-С(O) 13-S(O2)  
1.622С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS4-СН 20   
1.623С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS3-СН 20   
1.624С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS2-СН 20   
1.625С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS4-ОСН 20   
1.626С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS3-ОСН 20   
1.627С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS2-ОСН 20   
1.628С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS4-S 0  
1.629С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS3-S 0  
1.630С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS2-S 0  
1.631С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS4-S(O) 0  
1.632С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS3-S(O) 0  
1.633С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS2-S(O) 0  
1.634С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS4-С(O) 0  
1.635С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.636С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS4-С(O) 13-С(О) 
1.637С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS4-С(O) 13-S(O2)  
1.638С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS3-С(О) 0  
1.639С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.640С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS3-С(О) 14-S(O2)  
1.641С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS2-С(O) 0  
1.642С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.643С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS2-С(O) 13-С(О) 
1.644С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-ClS2-С(O) 13-S(O2)  
1.645С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3O 4-СН20   
1.646С6Н 4-4-ОСН3С 6Н4-2-CF3 O3-СН2 0   
1.647С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3O 2-СН20   

Ar1 Ar2 WQ1 NQ2 Физич. хар-ки
1.648 С6Н4-4-ОСН 3С6Н 4-2-CF3О 4-ОСН2 0  
1.649С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3О 3-ОСН20   
1.650С6Н 4-4-ОСН3С 6Н4-2-CF3 О2-ОСН2 0   
1.651С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3О 4-S0   
1.652С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3О 3-S0   
1.653С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3О 2-S0   
1.654С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3О 4-S(O0   
1.655С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3О 3-S(O)0   
1.656С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3О 2-S(O)0   
1.657С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3О 4-С(O)0   
1.658С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3О 4-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.659С6Н 3-4-ОСН3С 6Н4-2-CF3 О4-С(O) 13-С(О) 
1.660С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3О 4-С(O)13-S(O 2) 
1.661С6Н 4-4-ОСН3С 6Н4-2-CF3 О3-С(О) 0  
1.662С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3О 3-С(О)1связь 4-Ar 1 
1.663С6Н 3-4-ОСН3С 6Н4-2-CF3 О3-С(О) 14-S(O2)  
1.664С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3О 2-С(O)0   
1.665С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3О 2-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.666С6Н 3-4-ОСН3С 6Н4-2-CF3 О2-С(O) 13-С(О) 
1.667С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3О 2-С(O)13-S(O 2) 
1.668С6Н 4-4-ОСН3С 6Н4-2-CF3 S4-СН2 0   
1.669С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3S 3-СН20   
1.670С6Н 4-4-ОСН3С 6Н4-2-CF3 S2-СН2 0   
1.671С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3S 4-ОСН20   
1.672С6Н 4-4-ОСН3С 6Н4-2-CF3 S3-ОСН2 0   
1.673С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3S 2-ОСН20   
1.674С6Н 4-4-ОСН3С 6Н4-2-CF3 S4-S0   
1.675С6 Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF 3S3-S 0  
1.676С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3S 2-S0   
1.677С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3S 4-S(O)0   
1.678С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3S 3-S(O)0   
1.679С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3S 2-S(O)0   
1.680С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3S 4-С(O)0   
1.681С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3S 4-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.682С6Н 3-4-ОСН3С 6Н4-2-CF3 S4-С(O) 13-С(О) 
1.683С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3S 4-С(O)13-S(O 2) 
1.684С6Н 4-4-ОСН3С 6Н4-2-CF3 S3-С(О) 0  
1.685С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3S 3-С(О)1связь 4-Ar 1 
1.686С6Н 3-4-ОСН3С 6Н4-2-CF3 S3-С(О) 14-S(O2)  
1.687С 6Н4-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3S 2-С(O)0   
1.688С 6Н3-4-ОСН3 С6Н4 -2-CF3S 2-С(O)1связь 3-Ar 1 

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.689 С6Н3-4-ОСН 3С6Н 4-2-CF3S 2-С(O)1 3-С(О) 
1.690С6Н 3-4-ОСН3С 6Н4-2-CF3 S2-С(O) 13-S(O2)  
1.691С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О4-СН 20   
1.692С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О3-СН 20   
1.693С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О2-СН 20   
1.694С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О4-ОСН 20   
1.695С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О3-ОСН 20   
1.696С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О2-ОСН 20   
1.697С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О4-S 0  
1.698С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О3-S 0  
1.699С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О2-S 0  
1.700С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О4-S(O) 0  
1.701С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О3-S(O) 0  
1.702С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О2-S(O) 0  
1.703С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О4-С(O) 0 t пл 146°
1.704 С6Н4-4-CF 3С6Н 5О4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.705С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О4-С(O) 13-С(О) 
1.706С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О4-С(O) 13-S(O2)  
1.707С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О3-С(О) 0  
1.708С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.709С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О3-С(О) 14-S(O2)  
1.710С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О2-С(O) 0  
1.711С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.712С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О2-С(O) 13-С(О) 
1.713С 6Н4-4-CF3 С6Н5 О2-С(O) 13-S(O2)  
1.714С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S4-СН 20   
1.715С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S3-СН 20   
1.716С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S2-СН 20   
1.717С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S4-ОСН 20   
1.718С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S3-ОСН 20   
1.719С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S2-ОСН 20   
1.720С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S4-S 0  
1.721С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S3-S 0  
1.722С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S2-S 0  
1.723С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S4-S(O) 0  
1.724С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S3-S(O) 0  
1.725С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S2-S(O) 0  
1.726С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S4-C(O) 0  
1.727С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.728С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S4-С(O) 13-С(О) 
1.729С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S4-С(O) 13-S(O2)  

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.730 С6Н4-4-CF 3С6Н 5S3-С(О) 0  
1.731С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.732С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S3-С(О) 14-S(O2)  
1.733С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S2-С(O) 0  
1.734С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.735С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S2-С(O) 13-С(О) 
1.736С 6Н4-4-CF3 С6Н5 S2-С(O) 13-S(O2)  
1.737С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО4-СН 20   
1.738С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО3-СН 20   
1.739С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО2-СН 20   
1.740С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО4-ОСН 20   
1.741С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО3-ОСН 20   
1.742С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО2-ОСН 20   
1.743С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО4-S 0  
1.744С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО3-S 0  
1.745С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО2-S 0  
1.746С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО4-S(O) 0  
1.747С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО3-S(O) 0  
1.748С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО2-S(O) 0  
1.749С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО4-C(O) 0  
1.750С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.751С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО4-С(O) 13-С(О) 
1.752С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО4-С(O) 13-S(O2)  
1.753С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО3-С(О) 0  
1.754С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.755С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО3-С(О) 14-S(O2)  
1.756С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО2-С(O) 0  
1.757С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.758С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО2-С(O) 13-С(О) 
1.759С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClО2-С(O) 13-S(O2)  
1.760С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS4-СН 20   
1.761С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS3-СН 20   
1.762С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS2-СН 20   
1.763С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS4-ОСН 20   
1.764С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS3-ОСН 20   
1.765С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS2-ОСН 20   
1.766С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS4-S 0  
1.767С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS3-S 0  
1.768С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS2-S 0  
1.769С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS4-S(O) 0  
1.770С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS3-S(O) 0  

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.771 С6Н4-4-CF 3С6Н 4-2-ClS2-S(O) 0   
1.772С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS4-С(O) 0  
1.773С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.774С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS4-С(O) 13-С(О) 
1.775С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS4-С(O) 13-S(O2)  
1.776С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS3-С(О) 0  
1.777С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.778С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS3-С(О) 14-S(O2)  
1.779С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS2-С(O) 0  
1.780С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.781С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS2-С(O) 13-С(О) 
1.782С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -2-ClS2-С(O) 13-S(O2)  
1.783С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3O 4-СН20   
1.784С6Н 4-4-CF3С 6Н4-4-CF3 O3-СН2 0   
1.785С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3O 2-СН20   
1.786С6Н 4-4-CF3С 6Н4-4-CF3 O4-ОСН2 0   
1.787С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3O 3-ОСН20   
1.788С6Н 4-4-CF3С 6Н4-4-CF3 O2-ОСН2 0   
1.789С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3O 4-S0   
1.790С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3O 3-S0   
1.791С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3O 2-S0   
1.792С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3O 4-S(O)0   
1.793С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3O 3-S(O)0   
1.794С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3O 2-S(O)0   
1.795С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3O 4-С(O)0   
1.796С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3O 4-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.797С6Н 4-4-CF3С 6Н4-4-CF3 O4-С(O) 13-С(О) 
1.798С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3O 4-С(O)13-S(O 2) 
1.799С6Н 4-4-CF3С 6Н4-4-CF3 O3-С(О) 0  
1.800С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3O 3-С(О)1связь 4-Ar 1 
1.801С6Н 4-4-CF3С 6Н4-4-CF3 O3-С(О) 14-S(O2)  
1.802С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3O 2-С(O)0   
1.803С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3O 2-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.804С6Н 4-4-CF3С 6Н4-4-CF3 O2-С(O) 13-С(О) 
1.805С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3O 2-С(O)13-S(O 2) 
1.806С6Н 4-4-CF3С 6Н4-4-CF3 S4-СН2 0   
1.807С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3S 3-СН20   
1.808С6Н 4-4-CF3С 6Н4-4-CF3 S2-СН2 0   
1.809С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3S 4-ОСН20   
1.810С6Н 4-4-CF3С 6Н4-4-CF3 S3-ОСН2 0   
1.811С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3S 2-ОСН20   

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.812 С6Н4-4-CF 3С6Н 4-4-CF3S 4-S0   
1.813 С6Н4-4-CF 3С6Н 4-4-CF3S 3-S0   
1.814 С6Н4-4-CF 3С6Н 4-4-CF3S 2-S0   
1.815 С6Н4-4-CF 3С6Н 4-4-CF3S 4-S(O)0   
1.816С6Н 4-4-CF3С 6Н4-4-CF3 S3-S(O) 0  
1.817С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3S 2-S(O)0   
1.818С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3S 4-С(O)0   
1.819С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3S 4-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.820С6Н 4-4-CF3С 6Н4-4-CF3 S4-С(O) 13-С(О) 
1.821С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3S 4-С(O)13-S(O 2) 
1.822С6Н 4-4-CF3С 6Н4-4-CF3 S3-С(O) 0  
1.823С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3S 3-С(О)1связь 4-Ar 1 
1.824С6Н 4-4-CF3С 6Н4-4-CF3 S3-С(О) 14-S(O2)  
1.825С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3S 2-С(O)0   
1.826С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3S 2-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.827С6Н 4-4-CF3С 6Н4-4-CF3 S2-С(O) 13-С(О) 
1.828С 6Н4-4-CF3 С6Н4 -4-CF3S 2-С(O)13-S(O 2) 
1.829С6Н 4-4-OCF3С 6Н5О 4-СН20   
1.830С6Н 4-4-OCF3С 6Н5О 3-СН30   
1.831С6Н 4-4-OCF3С 6Н5О 2-СН20   
1.832С6Н 4-4-OCF3С 6Н5О 4-ОСН20   
1.833С6Н 4-4-OCF3С 6Н5О 3-ОСН20   
1.834С6Н 4-4-OCF3С 6Н5О 2-ОСН20   
1.835С6Н 4-4-OCF3С 6Н5О 4-S0   
1.836С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 О3-S 0  
1.837С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 О2-S 0  
1.838С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 О4-S(O) 0  
1.839С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 О3-S(O) 0  
1.840С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 О2-S(O) 0  
1.841С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 О4-С(O) 0  
1.842С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 О4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.843С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 О4-С(O) 13-С(О) 
1.844С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 О4-С(O) 13-S(O2)  
1.845С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 О3-С(О) 0  
1.846С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 О3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.847С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 О3-С(О) 14-S(O2)  
1.848С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 О2-С(O) 0  
1.849С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 О2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.850С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 О2-С(O) 13-С(О) 
1.851С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 О2-С(O) 13-S(O2)  
1.852С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S4-СН 20   

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.853 С6Н4-4-OCF 3С6Н 5S3-СН 20   
1.854С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S2-СН 20   
1.855С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S4-ОСН 20   
1.856С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S3-ОСН 20   
1.857С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S2-ОСН 20   
1.858С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S4-S 0  
1.859С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S3-S 0  
1.860С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S2-S 0  
1.861С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S4-S(O) 0  
1.862С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S3-S(O) 0  
1.863С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S2-S(O) 0  
1.864С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S4-C(O) 0  
1.865С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.866С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S4-С(O) 13-С(О) 
1.867С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S4-С(O) 13-S(O2)  
1.868С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S3-С(О) 0  
1.869С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.870С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S3-С(О) 14-S(O2)  
1.871С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S2-С(O) 0  
1.872С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.873С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S2-С(O) 13-С(О) 
1.874С 6Н4-4-OCF3 С6Н5 S2-С(O) 13-S(O2)  
1.875С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО4-СН 20   
1.876С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО3-СН2 0  
1.877С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО2-СН2 0  
1.878С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО4-ОСН 20   
1.879С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО3-ОСН 20   
1.880С 6Н4 -4-OCF3 С6Н 4-2-ClО2-ОСН 20   
1.881С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО4-S 0  
1.882С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО3-S 0  
1.883С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО2-S 0  
1.884С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО4-S(O) 0  
1.885С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО3-S(O) 0  
1.886С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО2-S(O) 0  
1.887С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО4-С(O) 0  
1.888С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.889С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО4-С(O) 13-С(О) 
1.890С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО4-С(O) 13-S(O2)  
1.891С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО3-С(О) 0  
1.892С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.893С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО3-С(О) 14-S(O2)  

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.894 С6Н4-4-OCF 3С6Н 4-2-ClО2-С(O) 0   
1.895С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.896С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО2-С(O) 13-С(О) 
1.897С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClО2-С(O) 13-S(O2)  
1.898С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS4-СН 20   
1.899С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS3-СН 30   
1.900С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS2-СН 20   
1.901С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS4-ОСН 20   
1.902С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS3-ОСН 30   
1.903С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS2-ОСН 20   
1.904С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS4-S 0  
1.905С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS3-S 0  
1.906С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS2-S 0  
1.907С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS4-S(O) 0  
1.908С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS3-S(O) 0  
1.909С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS2-S(O) 0  
1.910С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS4-С(O) 0  
1.911С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.912С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS4-С(O) 13-С(О) 
1.913С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS4-С(O) 13-S(O2)  
1.914С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS3-С(О) 0  
1.915С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.916С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS3-С(О) 14-S(O2)  
1.917С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS2-С(O) 0  
1.918С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.919С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS2-С(O) 13-C(O) 
1.920С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -2-ClS2-С(O) 13-S(O2)  
1.921С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3О 4-СН20   
1.922С6Н 4-4-OCF3С 6Н4-4-CF3 О3-СН2 0   
1.923С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3О 2-СН20   
1.924С6Н 4-4-OCF3С 6Н4-4-CF3 О4-ОСН2 0   
1.925С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3О 3-ОСН20   
1.926С6Н 4-4-OCF3С 6Н4-4-CF3 О2-ОСН2 0   
1.927С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3О 4-S0   
1.928С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3О 3-S0   
1.929С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3О 2-S0   
1.930С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3О 4-S(O)0   
1.931С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3О 3-S(O)0   
1.932С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3О 2-S(O)0   
1.933С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3О 4-С(O)0   
1.934С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3О 4-С(O)1связь 3-Ar 1 

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.935 С6Н3-4-OCF 3С6Н 4-4-CF3О 4-С(O)1 3-С(О) 
1.936С6Н 3-4-OCF3С 6Н4-4-CF3 О4-С(O) 13-S(O2)  
1.937С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3О 3-С(О)0   
1.938С 6Н3-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3О 3-С(О)1связь 4-Ar 1 
1.939С6Н 3-4-OCF3С 6Н4-4-CF3 О3-С(О) 14-S(O2)  
1.940С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3О 2-С(O)0   
1.941С 6Н3-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3О 2-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.942С6Н 3-4-OCF3С 6Н4-4-CF3 О2-С(O) 13-С(О) 
1.943С 6Н3-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3О 2-С(O)13-S(O 2) 
1.944С6Н 4-4-OCF3С 6Н4-4-CF3 S4-СН2 0   
1.945С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3S 3-СН20   
1.946С6Н 4-4-OCF3С 6Н4-4-CF3 S2-СН2 0   
1.947С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3S 4-ОСН20   
1.948С6Н 4-4-OCF3С 6Н4-4-CF3 S3-ОСН2 0   
1.949С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3S 2-ОСН20   
1.950С6Н 4-4-OCF3С 6Н4-4-CF3 S4-S0   
1.951С6 Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF 3S3-S 0  
1.952С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3S 2-S0   
1.953С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3S 4-S(O)0   
1.954С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3S 3-S(O)0   
1.955С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3S 2-S(O)0   
1.956С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3S 4-С(O)0   
1.957С 6Н3-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3S 4-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.958С6Н 3-4-OCF3С 6Н4-4-CF3 S4-С(O) 13-С(О) 
1.959С 6Н3-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3S 4-С(O)13-S(O 2) 
1.960С6Н 4-4-OCF3С 6Н4-4-CF3 S3-С(О) 0  
1.961С 6Н3-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3S 3-С(О)1связь 4-Ar 1 
1.962С6Н 3-4-OCF3С 6Н4-4-CF3 S3-С(О) 14-S(O2)  
1.963С 6Н4-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3S 2-С(O)0   
1.964С 6Н3-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3S 2-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.965С6Н 3-4-OCF3С 6Н4-4-CF3 S2-С(O) 13-С(О) 
1.966С 6Н3-4-OCF3 С6Н4 -4-CF3S 2-С(O)13-S(O 2) 
1.967С6H 4-4-трет-С4Н9 С6Н 5О4-СН 20   
1.968С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н5О 3-СН20   
1.969С6H 4-4-трет-С4Н9 С6Н 5О2-СН 20   
1.970С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н5О 4-ОСН20   
1.971С6H 4-4-трет-С4Н9 С6Н 5О3-ОСН 20   
1.972С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н5О 2-ОСН20   
1.973С6H 4-4-трет-С4Н9 С6Н 5О4-S 0  
1.974С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н5О 3-S0   
1.975С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н5О 2-S0   

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.976 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н5О 4-S(O)0   
1.977С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н5О 3-S(O)0   
1.978С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н5О 2-S(O)0   
1.979С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н5О 4-С(O)0   
1.980С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н5О 4-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.981С6H 3-4-трет-С4Н9 С6Н 5О4-С(O) 13-С(О) 
1.982С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н5О 4-С(O)13-S(O 2) 
1.983С6H 3-4-трет-С4Н9 С6Н 5О3-С(О) 0  
1.984С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н5О 3-С(О)1связь 4-Ar 1 
1.985С6H 3-4-трет-С4Н9 С6Н 5О3-С(О) 14-S(O2)  
1.986С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н5О 2-С(O)0   
1.987С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н5О 2-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.988С6H 3-4-трет-С4Н9 С6Н 5О2-С(O) 13-C(O) 
1.989С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н5О 2-С(O)13-S(O 2) 
1.990С6H 4-4-трет-С4Н9 С6Н 5S4-СН 20   
1.991С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н5S 3-СН20   
1.992С6H 4-4-трет-С4Н9 С6Н 5S2-СН 20   
1.993С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н5S 4-ОСН20   
1.994С6H 4-4-трет-С4Н9 С6Н 5S3-ОСН 20   
1.995С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н5S 2-ОСН20   
1.996С6H 4-4-трет-С4Н9 С6Н 5S4-S 0  
1.997С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н5S 3-S0   
1.998С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н5S 2-S0   
1.999С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н5S 4-S(O)0   
1.1000 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н5S 3-S(O)0   
1.1001 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н5S 2-S(O)0   
1.1002 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н5S 4-С(O)0   
1.1003 С6H3-4-трет-С 4Н9С 6Н5S 4-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.1004С6H 3-4-трет-С4Н9 С6Н 5S4-С(O) 13-C(O) 
1.1005С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н5S 4-С(O)13-S(O 2) 
1.1006С6H 4-4-трет-С4Н9 С6Н 5S3-С(О) 0  
1.1007С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н5S 3-С(О)1связь 4-Ar 1 
1.1008С6H 3-4-трет-С4Н9 С6Н 5S3-С(О) 14-S(O2)  
1.1009 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н5S 2-С(O)0   
1.1010 С6H3-4-трет-С 4Н9С 6Н5S 2-С(O)1связь 3-Ar 1 
1.1011С6H 3-4-трет-С4Н9 С6Н 5S2-С(O) 13-C(O) 
1.1012С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н5S 2-С(O)13-S(O 2) 
1.1013С6H 4-4-трет-С4Н9 С6Н 4-2-ClО4-СН 20   
1.1014 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-2-ClО 3-СН2 0  
1.1015С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-ClО 2-СН2 0  
1.1016С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-ClО 4-ОСН2 0  

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.1017 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-2-ClО 3-ОСН2 0  
1.1018С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-ClО 2-ОСН2 0  
1.1019С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-ClО 4-S0   
1.1020 С6H4 -4-трет-С4Н9 С6Н4 -2-ClО3-S 0  
1.1021С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-ClО 2-S0   
1.1022 С6H4 -4-трет-С4Н9 С6Н4 -2-ClО4-S(O) 0  
1.1023С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-ClО 3-S(O)0   
1.1024С6H 4-4-трет-С4Н9 С6Н 4-2-ClО2-S(O) 0   
1.1025 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-2-ClО 4-С(O)0   
1.1026С6H 3-4-трет-С4Н9 С6Н 4-2-ClО4-С(O) 1связь 3-Ar 1 
1.1027С6H 3-4-трет-С4Н9 С6Н 4-2-ClО4-С(O) 13-С(О)  
1.1028 С6H3-4-трет-С 4Н9С 6Н4-2-ClО 4-С(O)1 3-S(O2) 
1.1029С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-ClО 3-С(О)0   
1.1030С6H 3-4-трет-С4Н9 С6Н 4-2-ClО3-С(О) 1связь 4-Ar 1 
1.1031С6H 3-4-трет-С4Н9 С6Н 4-2-ClО3-С(О) 14-S(O2 ) 
1.1032 С6H4 -4-трет-С4Н9 С6Н4 -2-ClО2-С(O) 0  
1.1033С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-ClО 2-С(O)1 связь 3-Ar1 
1.1034С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-ClО 2-С(O)1 3-С(О) 
1.1035С6H 3-4-трет-С4Н9 С6Н 4-2-ClО2-С(O) 13-S(O2 ) 
1.1036 С6H4 -4-трет-С4Н9 С6Н4 -2-ClS4-СН 20   
1.1037 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-2-ClS 3-СН2 0  
1.1038С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-ClS 2-СН2 0  
1.1039С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-ClS 4-ОСН2 0  
1.1040С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-ClS 3-ОСН2 0  
1.1041С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-ClS 2-ОСН2 0  
1.1042С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-ClS 4-S0   
1.1043 С6H4 -4-трет-С4Н9 С6Н4 -2-ClS3-S 0  
1.1044С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-ClS 2-S0   
1.1045 С6H4 -4-трет-С4Н9 С6Н4 -2-ClS4-S(O) 0  
1.1046С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-ClS 3-S(O)0   
1.1047С6H 4-4-трет-С4Н9 С6Н 4-2-ClS2-S(O) 0   
1.1048 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-2-ClS 4-С(O)0   
1.1049С6H 3-4-трет-С4Н9 С6Н 4-2-ClS4-С(O) 1связь 3-Ar 1 
1.1050С6H 3-4-трет-С4Н9 С6Н 4-2-ClS4-С(O) 13-С(О)  
1.1051 С6H3-4-трет-С 4Н9С 6Н4-2-ClS 4-С(O)1 3-S(O2) 
1.1052С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-ClS 3-С(О)0   
1.1053С6H 3-4-трет-С4Н9 С6Н 4-2-ClS3-С(О) 1связь 4-Ar 1 
1.1054С6H 3-4-трет-С4Н9 С6Н 4-2-ClS3-С(О) 14-S(O2 ) 
1.1055 С6H4 -4-трет-С4Н9 С6Н4 -2-ClS2-С(O) 0  
1.1056С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-ClS 2-С(O)1 связь 3-Ar1 
1.1057С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-ClS 2-С(O)1 3-С(О) 

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.1058 С6H3-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 S2-С(O) 13-S(O2)  
1.1059 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 О4-СН2 0   
1.1060 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 О3-СН2 0   
1.1061 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 О2-СН2 0   
1.1062 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 О4-ОСН3 0   
1.1063 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 О3-ОСН3 0   
1.1064 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 О2-ОСН2 0   
1.1065 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 О4-S0   
1.1066С6 H4-4-трет-С4Н 9С6Н 4-4-CF3О 3-S0   
1.1067 С6H4 -4-трет-С4Н9 С6Н4 -4-CF3О 2-S0   
1.1068 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 О4-S(O) 0  
1.1069С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н4-4-CF3 О3-S(O) 0  
1.1070С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н4-4-CF3 О2-S(O) 0  
1.1071С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н4-4-CF3 О4-С(O) 0  
1.1072С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н4-4-CF3 О4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.1073 С6H3-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 О4-С(O) 13-С(О) 
1.1074С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н4-4-CF3 О4-С(O) 13-S(O2)  
1.1075 С6H3-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 О3-С(О) 0  
1.1076С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н4-4-CF3 О3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.1077 С6H3-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 О3-С(О) 14-S(O2)  
1.1078 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 О2-С(O) 0  
1.1079С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н4-4-CF3 О2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.1080 С6H3-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 О2-С(O) 13-С(О) 
1.1081С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н4-4-CF3 О2-С(O) 13-S(O2)  
1.1082 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 S4-СН2 0   
1.1083 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 S3-СН2 0   
1.1084 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 S2-СН2 0   
1.1085 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 S4-ОСН2 0   
1.1086 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 S3-ОСН2 0   
1.1087 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 S2-ОСН2 0   
1.1088 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 S4-S0   
1.1089С6 H4-4-трет-С4Н 9С6Н 4-4-CF3S 3-S0   
1.1090 С6H4 -4-трет-С4Н9 С6Н4 -4-CF3S 2-S0   
1.1091 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 S4-S(O) 0  
1.1092С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н4-4-CF3 S3-S(O) 0  
1.1093С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н4-4-CF3 S2-S(O) 0  
1.1094С 6H4-4-трет-С4 Н9С 6Н4-4-CF3 S4-С(O) 0  
1.1095С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н4-4-CF3 S4-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.1096 С6H3-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 S4-С(O) 13-С(О) 
1.1097С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н4-4-CF3 S4-С(O) 13-S(O2)  
1.1098 С6H4-4-трет-С 4Н9С 6Н4-4-CF3 S3-С(O) 0  

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.1099 С6H3-4-трет-С 4Н9С 6Н4-2-CF3 S3-С(О) 1связь 4-Ar1  
1.1100 С6H3-4-трет-С 4Н9С 6Н4-2-CF3 S3-С(О) 14-S(O2)  
1.1101 С6H3-4-трет-С 4Н9С 6Н4-2-CF3 S2-С(O) 0  
1.1102С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-CF3 S2-С(O) 1связь 3-Ar1  
1.1103 С6H3-4-трет-С 4Н9С 6Н4-2-CF3 S2-С(O) 13-С(О) 
1.1104С 6H3-4-трет-С4 Н9С 6Н4-2-CF3 S2-С(O) 13-S(O2)  
1.1105 3-C5H4N С6Н5 О4-СН2 0  
1.11063-C 5H4NС 6Н5О 3-СН20   
1.11073-C5H 4NС6Н 5О2-СН 20   
1.1108 3-C5H4N С6Н5 О4-ОСН2 0  
1.11093-C 5H4NС 6Н5О 3-ОСН30   
1.11103-C5H 4NС6Н 5О2-ОСН 20   
1.1111 3-C5H4N С6Н5 О4-S0   
1.11123-C5H 4NС6Н 5О3-S 0  
1.11133-C 5H4NС 6Н5О 2-S0   
1.1114 3-C5H4N С6Н5 О4-S(O)0   
1.11153-C5H 4NС6Н 5О3-S(O) 0  
1.11163-C 5H4NС 6Н5О 2-S(O)0   
1.1117 3-C5H4N С6Н5 О4-С(O)0   
1.11183-C5H 4NС6Н 5О3-С(O) 0  
1.11193-C 5H4NС 6Н5О 2-С(O)0   
1.1120 3-C5H4N С6Н5 S4-СН2 0  
1.11213-C 5H4NС 6Н5S 3-СН20   
1.11223-C5H 4NС6Н 5S2-СН 20   
1.1123 3-C5H4N С6Н5 S4-ОСН2 0  
1.11243-C 5H4NС 6Н5S 3-ОСН20   
1.11253-C5H 4NС6Н 5S2-ОСН 20   
1.1126 3-C5H4N С6Н5 S4-S0   
1.11273-C5H 4NС6Н 5S3-S 0  
1.11283-C 5H4NС 6Н5S 2-S0   
1.1129 3-C5H4N С6Н5 S4-S(O)0   
1.11303-C5H 4NС6Н 5S3-S(O) 0  
1.11313-C 5H4NС 6Н5S 2-S(O)0   
1.1132 3-C5H4N С6Н5 S4-С(O)0   
1.11333-C5H 4NС6Н 5S3-С(О) 0  
1.11343-C 5H4NС 6Н5S 2-С(O)0   
1.1135 3-C5H4N С6Н4-2-Cl О4-СН2 0  
1.11363-C 5H4NС 6Н4-2-ClО 3-СН2 0  
1.11373-C 5H4NС 6Н4-2-ClО 2-СН2 0  
1.11383-C 5H4NС 6Н4-2-ClО 4-ОСН2 0  
1.11393-C 5H4NС 6Н4-2-ClО 3-ОСН3 0  

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.1140 3-C5H4N С6Н4-2-Cl О2-ОСН2 0  
1.11413-C 5H4NС 6Н4-2-ClО 4-S0   
1.1142 3-C5H4 NС6Н 4-2-ClО3-S 0   
1.1143 3-C5H4N С6Н4-2-Cl О2-S0   
1.11443-C5H 4NС6Н 4-2-ClО4-S(O) 0   
1.1145 3-C5H4N С6Н4-2-Cl О3-S(O)0   
1.11463-C5H 4NС6Н 4-2-ClО2-S(O) 0   
1.1147 3-C5H4N С6Н4-2-Cl О4-С(O)0   
1.11483-C5H 4NС6Н 4-2-ClО3-С(О) 0   
1.1149 3-C5H4N С6Н4-2-Cl O2-С(O)0   
1.11503-C5H 4NС6Н 4-2-ClS4-СН 20   
1.1151 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S3-СН2 0  
1.11523-C 5H4NС 6Н4-2-ClS 2-СН2 0  
1.11533-C 5H4NС 6Н4-2-ClS 4-ОСН2 0  
1.11543-C 5H4NС 6Н4-2-ClS 3-ОСН2 0  
1.11553-C 5H4NС 6Н4-2-ClS 2-ОСН2 0  
1.11563-C 5H4NС 6Н4-2-ClS 4-S0   
1.1157 3-C5H4 NС6Н 4-2-ClS3-S 0   
1.1158 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S2-S0   
1.11593-C5H 4NС6Н 4-2-ClS4-S(O) 0   
1.1160 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S3-S(O)0   
1.11613-C5H 4NС6Н 4-2-ClS2-S(O) 0   
1.1162 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S4-С(O)0   
1.11633-C5H 4NС6Н 4-2-ClS3-С(О) 0   
1.1164 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S2-С(O)0   
1.11653-C5H 4NС6Н 4-2-CF3О 4-СН2 0  
1.11663-C 5H4NС 6Н4-2-CF3 О3-СН2 0   
1.1167 3-C5H4N С6Н4-2-CF 3О2-СН 20   
1.1168 3-C5H4N С6Н4-2-CF 3О4-ОСН 20   
1.1169 3-C5H4N С6Н4-2-CF 3О3-ОСН 20   
1.1170 3-C5H4N С6Н4-2-CF 3О2-ОСН 20   
1.1171 3-C5H4N С6Н4-2-CF 3О4-S 0  
1.11723-C 5H4NС 6Н4-2-CF3 О3-S0   
1.11733-C5 H4NС 6Н4-2-CF3 О2-S0   
1.11743-C5 H4NС 6Н4-2-CF3 О4-S(O) 0  
1.11753-C 5H4NС 6Н4-2-CF3 О3-S(O) 0  
1.11763-C 5H4NС 6Н4-2-CF3 О2-S(O) 0  
1.11773-C 5H4NС 6Н4-2-CF3 О4-С(O) 0  
1.11783-C 5H4NС 6Н4-2-CF3 О3-С(О) 0  
1.11793-C 5H4NС 6Н4-2-CF3 О2-С(O) 0  
1.11803-C 5H4NС 6Н4-2-CF3 S4-СН2 0   

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.1181 3-C5H4N С6Н4-2-CF 3S3-СН 20   
1.1182 3-C5H4N С6Н4-2-CF 3S2-СН 20   
1.1183 3-C5H4N С6Н4-2-CF 3S4-ОСН 20   
1.1184 3-C5H4N С6Н4-2-CF 3S3-ОСН 20   
1.1185 3-C5H4N С6Н4-2-CF 3S2-ОСН 20   
1.1186 3-C5H4N С6Н4-2-CF 3S4-S 0  
1.11873-C 5H4NС 6Н4-2-CF3 S3-S0   
1.11883-C5 H4NС 6Н4-2-CF3 S2-S0   
1.11893-C5 H4NС 6Н4-2-CF3 S4-S(O) 0  
1.11903-C 5H4NС 6Н4-2-CF3 S3-S(O) 0  
1.11913-C 5H4NС 6Н4-2-CF3 S2-S(O) 0  
1.11923-C 5H4NС 6Н4-2-CF3 S4-С(O) 0  
1.11933-C 5H4NС 6Н4-2-CF3 S3-С(О) 0  
1.11943-C 5H4NС 6Н4-2-CF3 S2-С(O) 0  
1.11952-С 4Н3SС 6Н5O 4-СН20   
1.11962-С4Н 3SС6Н 5O3-СН 20   
1.1197 2-С4Н3S С6Н5 O2-СН2 0  
1.11982-С 4Н3SС 6Н5O 4-ОСН20   
1.11992-С4Н 3SС6Н 5O3-ОСН 20   
1.1200 2-С4Н3S С6Н5 O2-ОСН2 0  
1.12012-С 4Н3SС 6Н5O 4-S0   
1.1202 2-С4Н3S С6Н5 O3-S0   
1.12032-С4Н 3SС6Н 5O2-S 0  
1.12042-С 4Н3SС 6Н5O 4-S(O)0   
1.1205 2-С4Н3S С6Н5 O3-S(O)0   
1.12062-С4Н 3SС6Н 5O2-S(O) 0  
1.12072-С 4Н3SС 6Н5O 4-С(O)0   
1.1208 2-С4Н3S С6Н5 O3-С(О)0   
1.12092-С4Н 3SС6Н 5O2-С(O) 0  
1.12102-С 4Н3SС 6Н5S 4-СН20   
1.12112-С4Н 3SС6Н 5S3-СН 20   
1.1212 2-С4Н3S С6Н5 S2-СН2 0  
1.12132-С 4Н3SС 6Н5S 4-ОСН20   
1.12142-С4Н 3SС6Н 5S3-ОСН 20   
1.1215 2-С4Н3S С6Н5 S2-ОСН2 0  
1.12162-С 4Н3SС 6Н5S 4-S0   
1.1217 2-С4Н3S С6Н5 S3-S0   
1.12182-С4Н 3SС6Н 5S2-S 0  
1.12192-С 4Н3SС 6Н5S 4-S(O)0   
1.1220 2-С4Н3S С6Н5 S3-S(O)0   
1.12212-С4Н 3SС6Н 5S2-S(O) 0  

Ar1 Ar2 WQ1 nQ2 Физич. хар-ки
1.1222 2-С4Н3S С6Н5 S4-С(O)0   
1.12232-С4Н 3SС6Н 5S3-С(O) 0  
1.12242-С 4Н3SС 6Н5S 2-С(O)0   
1.1225 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O4-СН2 0  
1.12262-С 4Н3SС 6Н4-2-ClO 3-СН2 0  
1.12272-С 4Н3SС 6Н4-2-ClO 2-СН2 0  
1.12282-С 4Н3SС 6Н4-2-ClO 4-ОСН2 0  
1.12292-С 4Н3SС 6Н4-2-ClO 3-ОСН2 0  
1.12302-С 4Н3SС 6Н4-2-ClO 2-ОСН2 0  
1.12312-С 4Н3SС 6Н4-2-ClO 4-S0   
1.1232 2-С4Н3 SС6Н 4-2-ClO3-S 0   
1.1233 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O2-S0   
1.12342-С4Н 3SС6Н 4-2-ClO4-S(O) 0   
1.1235 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O3-S(O)0   
1.12362-С4Н 3SС6Н 4-2-ClO2-S(O) 0   
1.1237 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O4-С(O)0   
1.12382-С4Н 3SС6Н 4-2-ClO3-С(О) 0   
1.1239 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O2-С(O)0   
1.12402-С4Н 3SС6Н 4-2-ClS4-СН 20   
1.1241 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S3-СН2 0  
1.12422-С 4Н3SС 6Н4-2-ClS 2-СН2 0  
1.12432-С 4Н3SС 6Н4-2-ClS 4-ОСН2 0  
1.12442-С 4Н3SС 6Н4-2-ClS 3-ОСН2 0  
1.12452-С 4Н3SС 6Н4-2-ClS 2-ОСН2 0  
1.12462-С 4Н3SС 6Н4-2-ClS 4-S0   
1.1247 2-С4Н3 SС6Н 4-2-ClS3-S 0   
1.1248 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S2-S0   
1.12492-С4Н 3SС6Н 4-2-ClS4-S(O) 0   
1.1250 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S3-S(O)0   
1.12512-С4Н 3SС6Н 4-2-ClS2-S(O) 0   
1.1252 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S4-С(O)0   
1.12532-С4Н 3SС6Н 4-2-ClS3-С(О) 0   
1.1254 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S2-С(O)0   
1.12552-С4Н 3SС6Н 4-2-CF3O 4-СН2 0  
1.12562-С 4Н3SС 6Н4-2-CF3 O3-СН2 0   
1.1257 2-С4Н3S С6Н4-2-CF 3O2-СН 20   
1.1258 2-С4Н3S С6Н4-2-CF 3O4-ОСН 20   
1.1259 2-С4Н3S С6Н4-2-CF 3O3-ОСН 20   
1.1260 2-С4Н3S С6Н4-2-CF 3O2-ОСН 20   
1.1261 2-С4Н3S С6Н4-2-CF 3O4-S 0  
1.12622-С 4Н3SС 6Н4-2-CF3 O3-S0   

Ar 1Ar2 WQ1 nQ 2Физич. хар-ки
1.12632-С4Н 3SС6 Н4-2-CF3 O2-S0   
1.12642-С4Н 3SС6 Н4-2-CF3 О4-S(O)0   
1.12652-С4Н 3SС6 Н4-2-CF3 O3-S(O)0   
1.12662-С4Н 3SС6 Н4-2-CF3 O2-S(O)0   
1.12672-С4Н 3SС6 Н4-2-CF3 O4-С(O)0   
1.12682-С4Н 3SС6 Н4-2-CF3 O3-С(О)0   
1.12692-С4Н 3SС6 Н4-2-CF3 O2-С(O)0   
1.12702-С4Н 3SС6 Н4-2-CF3 S4-СН2 0  
1.12712-С 4Н3S С6Н4-2-CF 3S3-СН 20   
1.1272 2-С4Н3 SС6Н 4-2-CF3S 2-СН2 0  
1.12732-С 4Н3S С6Н4-2-CF 3S4-ОСН 20   
1.1274 2-С4Н3 SС6Н 4-2-CF3S 3-ОСН2 0  
1.12752-С 4Н3S С6Н4-2-CF 3S2-ОСН 20   
1.1276 2-С4Н3 SС6Н 4-2-CF3S 4-S0   
1.12772-С4Н 3SС6 Н4-2-CF3 S3-S0   
1.12782-С4Н 3SС6 Н4-2-CF3 S2-S0   
1.12792-С4Н 3SС6 Н4-2-CF3 S4-S(O)0   
1.12802-С4Н 3SС6 Н4-2-CF3 S3-S(O)0   
1.12812-С4Н 3SС6 Н4-2-CF3 S2-S(O)0   
1.12822-С4Н 3SС6 Н4-2-CF3 S4-С(O)0   
1.12832-С4Н 3SС6 Н4-2-CF3 S3-С(О)0   
1.12842-С4Н 3SС6 Н4-2-CF3 S2-С(O)0   
Таблица 2

производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая   их композиция для борьбы с нематодами и их применение, патент № 2284990
Q1Ar 2Физич. хар-ки
2.14-CH(ОН) С6Н 4-2-CF3 tпл. 72°
2.24-С(СН3 )(ОН)С6Н 4-2-CF3 tпл. 108-110°
2.34-C(NOCH3 )С6Н 4-2-CF3 tпл. 61°
2.44-С(O) С6Н3-2-Cl-5-СН 3tпл. 148-150°
2.5 4-С(O)С6Н 3-2,5-Cl2 tпл. 160-162°
2.64-С(O) С6Н2-2-Br-4,5-F 2tпл. 69-71°

Биологические примеры

1. Опыт in vivo на когтистых монгольских песчанках (Meriones unguiculatus) по борьбе с нематодами Trichostrongylus colubriformis и Haemonchus contortus путем перорального введения действующего вещества.

Когтистых монгольских песчанок в возрасте от шести до восьми недель заражали путем искусственного кормления личинками Т.colubriformis и Н.contortus третьей возрастной стадии в количестве примерно по 2000 особей каждого насекомого. Через 6 дней после заражения песчанок подвергали легкой анестезии с помощью N2O и им перорально вводили тестируемые соединения, растворенные в смеси из 2 частей ДМСО и 1 части полиэтиленгликоля (ПЭГ 300), в дозах 100, 32 и 10-0,1 мг/кг. На 9-й день (через 3 дня после введения тестируемых соединений), на который большинство все еще присутствующих личинок Н.contortus достигали 4-й возрастной стадии, а большинство личинок Т.colubriformis достигали неполовозрелой стадии имаго, песчанок умерщвляли для подсчета гельминтов. Эффективность тестируемых соединений рассчитывали как выраженное в процентах уменьшение количества гельминтов у каждой песчанки по сравнению с геометрическим средним количества гельминтов у 8 зараженных и не получавших тестируемые соединения песчанок.

По результатам этого опыта было установлено, что соединения формулы I, прежде всего из таблицы 1, обеспечивают значительное уменьшение количества нематод у зараженных животных. Так, в частности, при применении соединений 1.59 и 1.105 даже при их введении в дозах 32 мг/кг заражение животных гельминтами Trichostrongylus снижается на 100%.

Инсектицидное и/или акарицидное действие соединений формулы I на животных и растениях можно проверять в соответствии с рассмотренными ниже экспериментами.

2. Инсектицидное кишечное действие ядовитого вещества против Spodoptera littoralis.

Горшечные растения хлопчатника на стадии 5 листьев по отдельности опрыскивают раствором тестируемого соединения в ацетоне/воде, содержащим это тестируемое соединение в концентрации 1,3, 12,5 или 50 част./млн. Затем растения после высыхания нанесенного на них опрыскиванием покрытия заражают Spodoptera littoralis колониями примерно из 30 личинок в каждой (достигшими возрастной стадии L1). Каждым используемым в эксперименте видом вредителя заражают и каждым тестируемым соединением обрабатывают по два растения. Опыт проводят при температуре около 24°С и 60%-ной относительной влажности. Количество погибших вредителей и их личинок, а также нанесенный растениям вред от их поедания вредителями определяют на промежуточных этапах через 24 и 48 ч и окончательно через 72 ч.

3. Действие против фитотоксичных акарид.

Опыт на чувствительных к фосфорорганическим соединениям Tetranychus urticae

Первичные листы растений бобов (Phaseolus vulgaris) за 16 ч до начала опыта покрывают полученным путем массового культивирования кусочком листа, зараженного Т. urticae. После удаления этого кусочка листа растения, зараженные клещами всех возрастных стадий, обильно опрыскивают до появления капель раствором, содержащим тестируемое соединение в концентрации 0,2, 0,4 либо 1,6 част./млн. В ходе опыта температуру в теплице поддерживают на уровне около 25°С. Через 7 дней оценивают процентное уменьшение популяции, определяя под микроскопом количество подвижных клещей (взрослых особей и нимф) и яиц.

4. Действие против личинок Lucilia sericata возрастной стадии L1.

1 мл водной суспензии тестируемого действующего вещества смешивают при температуре около 50°С с 3 мл специальной среды для выращивания личинок, получая гомогенат с содержанием действующего вещества 250 либо 125 част./млн. Опыт проводят с использованием примерно 30 личинок Lucilia (стадии L1) из расчета на каждый находящийся в пробирке тестируемый образец. Смертность вредителей определяют через 4 дня.

5. Акарицидное действие против Boophilus microplus (штамм Biarra).

К пластине из ПВХ по горизонтали прикрепляют кусок липкой ленты такой длины, чтобы к нему можно было в один ряд приклеить их спинками 10 полностью насосавшихся крови женских особей клеща Boophilus microplus (штамм Biarra). После этого в тельце каждого клеща с помощью инъекционной иглы инъецируют 1 мкл жидкости. Такая жидкость представляет собой смесь полиэтиленгликоля и ацетона в соотношении 1:1 и содержит определенное количество растворенного в ней действующего вещества, составляющее 1, 0,1 или 0,01 мкг из расчета на одного клеща. Клещам контрольной группы делают инъекцию без действующего вещества. После обработки клещей помещают в инсектарий, где они находятся при нормальных условиях при температуре около 28°С и 80%-ной относительной влажности до кладки яиц и до вылупления личинок из яиц клещей контрольной группы. Эффективность тестируемого соединения определяют по показателю IR90, т.е. определяют ту дозу действующего вещества, при которой 9 из 10 женских особей клещей (соответствует 90%) откладывают яйца, которые остаются неоплодотворенными даже по истечении 30 дней.

6. Оценка эффективности in vitro в опыте на насосавшихся крови женских особях Boophilus microplus (BIARRA).

Насосавшихся крови женских особей клеща устойчивого к фосфорорганическим соединениям штамма BIARRA прикрепляют 4 группами по 10 особей в каждой к липкой ленте и на 1 ч накрывают ватным шариком, пропитанным эмульсией или суспензией тестируемого соединения в концентрации 500, 125, 31 и 8 част./млн соответственно. Эффективность тестируемых соединений оценивают через 28 дней по смертности клещей, откладыванию ими яиц и вылуплению личинок из яиц.

Мерой активности тестируемых соединений служит количество женских особей, которые

- гибнут незадолго до кладки яиц,

- выживают в течение некоторого периода времени, не откладывая яйца,

- откладывают яйца, в которых не формируются эмбрионы,

- откладывают яйца, в которых формируются эмбрионы, но из которых не вылупляются личинки, и

- откладывают яйца, в которых формируются эмбрионы и из которых обычно на 26-27-й день вылупляются личинки.

7. Контактное действие против Aphis craccivora.

Проростки гороха, зараженные афидами всех стадий развития, опрыскивают раствором действующего вещества, полученным из эмульгирующегося концентрата и содержащего действующее вещество в зависимости от конкретных требований в концентрации 50, 25 или 12,5 част./млн. При оценке эффективности тестируемых соединений более 80% от всего количества афид должно по истечении 3 дней либо погибнуть, либо осыпаться с растений. Препарат классифицируется как эффективный только при наличии у него подобного уровня активности.

8. Ларвицидное действие против Aedes aegypti.

На поверхность воды, залитой в объеме 150 мл в соответствующую емкость, пипеткой добавляют 0,1%-ный раствор действующего вещества в ацетоне в количестве, достаточном для достижения требуемой концентрации действующего вещества в полученном растворе, равной 10, 3,3 или 1,6 част./млн. После выпаривания ацетона в емкость помещают примерно 30-40 личинок Aedes 3-дневного возраста. Через 1, 2 и 5 дней определяют смертность личинок.

9. Оценка эффективности in vivo в опыте по борьбе со взрослыми блохами Ctenocephalides felis у домашних кошек при пероральном введении им тестируемых соединений.

Домашним кошкам до или после их кормления перорально вводят тестируемые вещества в желатиновых капсулах в дозе, варьирующейся от 0,5 до 20 мг/кг. На 1-й, 3-й, 7-й и 10-й день после введения тестируемого соединения каждую кошку в зависимости от результата помещения на нее предыдущей колонии блох заражают 100 блохами (примерно 50 мужских и примерно 50 женских особей). Эффективность тестируемых соединений (уменьшение количества блох в процентном выражении) оценивают по количеству живых блох, обнаруженных после 10-минутного вычесывания через один день после помещения на кошку каждой новой колонии блох, при этом эффективность в % рассчитывают вычитанием количества живых блох у обработанных животных из арифметического среднего количества живых блох у контрольных животных, делением полученной разности на арифметическое среднее количества живых блох у контрольных животных и умножением полученного частного на 100.

Пораженных блох, обнаруженных в клетках, в которых содержат кошек, и вычесанных из их шерсти, собирают, помещают в инкубатор, в котором поддерживают температуру 28°С при 70%-ной относительной влажности, и через 24 ч определяют выживаемость/смертность блох. Если большинство пораженных блох погибает, то тестируемое соединение классифицируют как обладающие адультицидным действием на блох, а если большинство пораженных блох выживает, то тестируемое соединение классифицируют как обладающее "нокдаун"-активностью (т.е. тестируемое соединение на некоторое время нарушает жизнедеятельность блох, но не вызывает полную их гибель).

10. Оценка эффективности in vivo в опыте по борьбе со взрослыми блохами Ctenocephalides felis у домашних кошек с помощью саморастекающегося препарата для точечной обработки.

Домашних кошек обрабатывают саморастекающимся препаратом для точечной обработки в дозе, варьирующейся от 0,5 до 10 мг/кг. На 1-й, 3-й, 7-й и 10-й день после обработки каждую кошку в зависимости от результата помещения на нее предыдущей колонии блох заражают 100 блохами (примерно 50 мужских и примерно 50 женских особей).

Эффективность тестируемых соединений (уменьшение количества блох в процентном выражении) оценивают по количеству живых блох, обнаруженных после 10-минутного вычесывания через один день после помещения на кошку каждой новой колонии блох, при этом эффективность в % рассчитывают вычитанием количества живых блох у обработанных животных из арифметического среднего количества живых блох у контрольных животных, делением полученной разности на арифметическое среднее количества живых блох у контрольных животных и умножением полученного частного на 100.

Пораженных блох, обнаруженных в клетках, в которых содержат кошек, и вычесанных из их шерсти, собирают, помещают в инкубатор, в котором поддерживают температуру 28°С при 70%-ной относительной влажности, и через 24 ч определяют выживаемость/смертность блох. Если большинство пораженных блох погибает, то тестируемое соединение классифицируют как обладающее адультицидным действием на блох, а если большинство пораженных блох выживает, то тестируемое соединение классифицируют как обладающее "нокдаун-активностью (т.е. тестируемое соединение на некоторое время нарушает жизнедеятельность блох, но не вызывает полную их гибель).

11. Оценка эффективности in vitro в опыте на нимфах Amblyomma hebraeum.

Примерно 5 голодных нимф помещают в пробирку из полистирола, содержащую 2 мл раствора, суспензии или эмульсии тестируемого соединения.

После погружения нимф на 10 мин в тестируемый раствор, суспензию или эмульсию и двукратного встряхивания на вибрационном смесителе каждый раз в течение 10 с пробирки укупоривают плотным комком ваты и переворачивают дном вверх. После впитывания всей жидкости ватным шариком его примерно наполовину проталкивают во все еще находящуюся в перевернутом положении пробирку, выжимая таким путем из ватного шарика большее количество впитанной им жидкости, стекающей в установленную под пробиркой чашку Петри.

После этого пробирки до оценки результатов опыта выдерживают при комнатной температуре в помещении с естественным освещением. Через 14 дней опытные пробирки погружают в лабораторный стакан с кипящей водой. Если в ответ на такое тепловое воздействие клещи начинают двигаться, то подобный эффект указывает на отсутствие акарицидного действия у тестируемого соединения в исследуемой концентрации, а если клещи остаются неподвижными, что свидетельствует об их гибели, то тестируемое соединение классифицируется как обладающее акарицидным действием в исследуемой концентрации. Все соединения исследуют в интервале концентраций от 0,1 до 100 част./млн.

12. Действие против Dermanyssus sallinae.

2-3 мл раствора, содержащего действующее вещество в концентрации 10 част./млн, и примерно 200 особей клеща (Dermanyssus gallinae) различных стадий развития помещают в открытую сверху стеклянную емкость. После этого емкость закрывают комком ваты, встряхивают в течение 10 мин до полного смачивания раствором всех клещей и затем кратковременно переворачивают дном вверх, чтобы оставшийся раствор мог впитаться в вату. Через 3 дня определяют смертность клещей, подсчитывая количество погибших особей и выражают полученный результат в процентном отношении.

13. Действие против Musca domestica.

Кубик сахара обрабатывают раствором тестируемого соединения с таким расчетом, чтобы его концентрация в сахаре после сушки в течение ночи составляла 250 част./млн. Обработанный таким путем кубик сахара помещают в алюминиевую чашку с влажной ватой и 10 взрослыми особями Musca domestica устойчивого к фосфорорганическим соединениям штамма, накрытую лабораторным стаканом, и инкубируют при 25°С. Смертность мух определяют через 24 ч.

Класс C07C255/29 цианогруппы и ацилированные аминогруппы, присоединенные к углеродному скелету

способ получения энантиомеров амидоацетонитрильных соединений из их рацематов -  патент 2408574 (10.01.2011)
амидоацетонитрильные производные -  патент 2370485 (20.10.2009)
производные фторбензамида и лекарственное средство на их основе -  патент 2314289 (10.01.2008)
производные нитрилов -аминокислот -  патент 2245871 (10.02.2005)

Класс C07D335/16 атомы кислорода, например тиоксантоны

Класс A61K31/277  имеющие кольцо, например верапамил

Класс A61K31/382  содержащие шестичленные кольца, например тиоксантены

комбинация противораковых агентов -  патент 2516027 (20.05.2014)
производные индола, подходящие для визуализации нейровоспаления -  патент 2512288 (10.04.2014)
способы сохранения функции почек с использованием ингибиторов ксантин оксидоредуктазы -  патент 2508099 (27.02.2014)
способ лечения нозокомиального синусита у пациентов в отделениях реанимации и интенсивной терапии -  патент 2503471 (10.01.2014)
новые 4-(гетероциклоалкил)бензол-1,3-диольные соединения в качестве ингибиторов тирозиназ, способ их получения и их применение в лечении человека, а также в косметических средствах -  патент 2482116 (20.05.2013)
ингибиторы с-fms киназы -  патент 2475483 (20.02.2013)
конденсированные циклические соединения -  патент 2444521 (10.03.2012)
с-фенил-1-тиоглюцитолы -  патент 2434862 (27.11.2011)
нафталиндионовые соединения -  патент 2426538 (20.08.2011)
новое производное фенилуксусной кислоты -  патент 2414465 (20.03.2011)

Класс A01N37/46 их N-ацильные производные

стабилизированная биоцидная композиция -  патент 2522137 (10.07.2014)
композиция для борьбы с болезнями растений и способ борьбы с болезнями растений -  патент 2513749 (20.04.2014)
композиция и способ повышения жизнеспособности растений -  патент 2490894 (27.08.2013)
синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами -  патент 2490890 (27.08.2013)
способ получения амидного производного -  патент 2469025 (10.12.2012)
пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и фунгицидное соединение -  патент 2444194 (10.03.2012)
фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие флуоксастробин -  патент 2428838 (20.09.2011)
пестицидная композиция и способ обработки семян -  патент 2427133 (27.08.2011)
фунгицидная композиция, содержащая производное фосфористой кислоты, соединение манделамидного типа и дополнительное фунгицидное соединение -  патент 2409950 (27.01.2011)
синергетические фунгицидные композиции -  патент 2403717 (20.11.2010)

Класс A01N43/18 с серой в качестве гетероатома

Класс A61P33/00 Антипаразитические средства

системное лечение кровососущих паразитов и паразитов-консументов крови посредством перорального введения антипаразитного средства -  патент 2526169 (20.08.2014)
способ лечения кокцидиоза птицы -  патент 2526166 (20.08.2014)
способ получения растворимых комплексных препаратов из нерастворимых в воде субстанций лекарственных средств -  патент 2524652 (27.07.2014)
способ лечения телят больных симулиидотоксикозом -  патент 2524633 (27.07.2014)
антигельминтное средство -  патент 2521335 (27.06.2014)
средство, обладающее противоописторхозным действием и способ его получения -  патент 2519666 (20.06.2014)
противопаразитарное средство для сельскохозяйственных животных -  патент 2519085 (10.06.2014)
способ лечения ларвального эхинококкоза лабораторных животных -  патент 2517044 (27.05.2014)
способ лечения арахноэнтомозов животных -  патент 2516891 (20.05.2014)
1-омега-арилоксиалкил- и 1-бензилзамещенные 2-иминобензимидазолины и их фармакологически приемлемые соли, обладающие протистоцидной и антимикробной активностью -  патент 2514196 (27.04.2014)

Класс A01P5/00 Нематоциды

стабилизированные эмульсии масло-в-воде, включающие активные с точки зрения сельского хозяйства ингредиенты, и способы их применения в качестве пестицидов -  патент 2526284 (20.08.2014)
трифенил-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)фосфоний бромид, обладающий антигельминтной активностью -  патент 2495667 (20.10.2013)
композиции пестицидов -  патент 2482677 (27.05.2013)
обеспечение защиты протравленных семян -  патент 2453092 (20.06.2012)
пестицидные комбинации и способ борьбы с сельскохозяйственными вредителями растений -  патент 2447660 (20.04.2012)
жидкие композиции пиретроидов -  патент 2447659 (20.04.2012)
амидоацетонитрильные производные, содержащие их фармацевтические композиции и их применение в изготовлении лекарственного средства -  патент 2425825 (10.08.2011)
нематоцидная композиция и способ ее применения -  патент 2420961 (20.06.2011)
диспергируемые в воде композиции, содержащие встречающийся в природе нематицид, лецитин и со-поверхностно-активное вещество -  патент 2409953 (27.01.2011)
улучшенные способы борьбы с обитающими в почве вредителями и/или передаваемыми с почвой патогенами -  патент 2409031 (20.01.2011)
Наверх