гербицидное средство, способ борьбы с сорными растениями
Классы МПК: | A01N47/38 содержащие группы >N-CO-N< , где по меньшей мере один атом азота является частью гетероциклического кольца; их тиоаналоги A01N25/32 ингредиенты для ослабления вредного действия активных веществ на организмы иные, чем вредители, например составы, понижающие токсичность, саморазрушающиеся составы A01P13/02 селективные |
Автор(ы): | ФОЙХТ Дитер (DE), ДАМЕН Петер (DE), ДРЕВЕС Марк Вильхельм (DE), ПОНТЦЕН Рольф (DE), МЮЛЛЕР Клаус-Хельмут (DE), ШВАРЦ Ханс-Георг (DE) |
Патентообладатель(и): | Байер КропСайенс АГ (DE) |
Приоритеты: |
подача заявки:
2002-08-21 публикация патента:
27.12.2006 |
Описывается гербицидное средство, содержащее эффективное количество смеси активных веществ, включающей (а) замещенный арилсульфониламинокарбонилтриазолинон формулы (I)
где R1 означает алкил, который содержит до 6 атомов углерода, R2 означает алкокси, который содержит до 6 атомов углерода, R3 означает алкоксикарбонил или замещенный галоидом алкокси, содержащие каждый до 6 атомов углерода, R4 означает водород, а также соли, образованные соединением общей формулы (I) с основными соединениями (соединения группы 1) и (b) соединение, улучшающее переносимость культурными растениями действия гербицидов, выбранное из следующей группы соединений общей формулы (II)
где m означает 1, n означает 0, X означает алкокси, который содержит до 6 атомов углерода, Z означает группу , где R5 означает водород, R6 означает замещенный (С1-С4)-алкоксигруппой алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода (соединения группы 2), при весовом соотношении соединения группы 1 и соединения группы 2 от 1:12,5 до 1:50, и способ борьбы с сорными растениями, использующий гербицидное средство. Технический результат - полезные растения проявляют хорошую переносимость при обработке гербицидным средством. 2 н. и 6 з.п. ф-лы, 5 табл.
Формула изобретения
1. Гербицидное средство, отличающееся тем, что содержит эффективное количество смеси активных веществ, включающей (а) замещенный арилсульфониламинокарбонилтриазолинон формулы (I)
где R1 означает алкил, который содержит до 6 атомов углерода;
R2 означает алкокси, который содержит до 6 атомов углерода;
R3 означает алкоксикарбонил или замещенный галоидом алкокси, содержащие каждый до 6 атомов углерода;
R4 означает водород,
а также соли, образованные соединением общей формулы (I) с основными соединениями
("эффективные соединения группы 1"), и
(b) соединение, улучшающее переносимость культурными растениями действия гербицидов, выбранное из следующей группы соединений общей формулы (II):
где m означает 1;
n означает 0;
X означает алкокси, который содержит до 6 атомов углерода;
Z означает группу
где R5 означает водород;
R 6 означает замещенный (С1-С4)-алкоксигруппой алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода
("эффективные соединения группы 2")
при весовом соотношении соединения группы 1 и соединения группы 2 от 1:12,5 до 1:50.
2. Гербицидное средство по п.1, отличающееся тем, что
R1 означает метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил;
R2 означает метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси;
R3 означает метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, или замещенные фтором или хлором метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппы;
R4 означает водород.
3. Гербицидное средство по п.1, отличающееся тем, что
R1 означает метил или этил;
R 2 означает метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси;
R3 означает метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, или замещенные фтором или хлором метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппы;
R4 означает водород.
4. Гербицидное средство по п.1, отличающееся тем, что
m означает 1; n означает 0;
Х означает метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор или трет-бутоксигруппу;
Z означает группу
где R5 означает водород;
R 6 означает замещенные метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, или неопентил.
5. Гербицидное средство по п.1, отличающееся тем, что
m означает целое число 1;
n означает число 0,
Х означает метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппу;
Z означает группу
где R5 означает водород,
R 6 означает замещенные метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, или неопентил.
6. Гербицидное средство по одному из пп.1-5, отличающееся тем, что соединение формулы (I) представляет собой соединение, выбранное из ряда соединений, включающего 2-(2-метоксикарбонил-фенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-н-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (пропоксикарбазон), 2-(2-трифторметоксифенил-сульфониламинокарбонил)-4-метил-5-метокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (флукарбазон) и соответствующие натриевые соли (пропоксикарбазон-натрий и флукарбазон-натрий).
7. Гербицидное средство по одному из пп.1-5, отличающееся тем, что соединение формулы (II) представляет собой 2-метокси-N-[4-(2-метоксибензоилсульфамоил)фенил]ацетамид.
8. Способ борьбы с сорными растениями, отличающийся тем, что гербицидным средством по одному из пп.1-7 воздействуют на сорные растения и/или на среду их обитания.
Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к новым селективным гербицидным средствам, содержащим замещенные арилсульфониламинокарбонилтриазолиноны и/или их соли в смеси как минимум с одним соединением, улучшающим переносимость культурными растениями действия гербицидов, которые могут быть особенно успешно использованы для селективной борьбы с сорными растениями в различных культурах полезных растений.
Замещенные арилсульфониламинокарбонилтриазолиноны известны в качестве эффективных гербицидов (см. ЕР-А-341489, ЕР-А-422469, ЕР-А-425948, ЕР-А-431291, ЕР-А-507171, ЕР-А-534266, WO-A-96/11188, WO-A-96/27590, WO-A-96/27591, WO-A-97/03056). Однако действие этих соединений и/или переносимость их культурными растениями не при всех условиях досточно удовлетворительны.
Далее получили известность композиции из известных замещенных арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов и других гербицидно действующих соединений, приводящие к синергетическому эффекту (см. WO-A-98/12923). Также известны композиции из замещенных арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов и защитных веществ (см. DE-A-19940859, DE-A-19940860, US-A-6162762). Однако и в случае этих композиционных продуктов их свойства при применении не при всех условиях достаточно удовлетворительны. Кроме того, известны композиции из замещенных арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов и других гербицидно действующих соединений, при необходимости, дополнительно включающие защитные вещества, которые являются предметом предшествующей, однако предварительно не опубликованной патентной заявки (см. DE-A-10031825 от 30.06.2000).
Неожиданно было обнаружено, что определенные замещенные арилсульфониламинокарбонилтриазолиноны при совместном применении с далее описанными соединениями, улучшающими переносимость культурными растениями действия гербицидов (защитные вещества/антидоты), отчетливо хорошо препятствуют повреждению культурных растений и могут быть особенно предпочтительно использованы в качестве партнеров в композиции с широким действием для селективной борьбы с сорными растениями в культурах полезных растений, например в зерновых культурах, кукурузе и рисе.
Предметом изобретения являются селективные гербицидные средства, отличающиеся тем, что они содержат эффективное количество смеси активных веществ, которая включает
(а) один или несколько замещенных арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов формулы (I)
где R1 означает водород, гидрокси-, амино-, (C2-C6)-алкилиденаминогруппу, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (С 1-С4)-алкоксигруппой алкил, алкенил, алкинил, алкокси-, алкенилокси-, алкиламино- или диалкиламиногруппу, каждая из которых содержит до 6 атомов углерода, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (С1-С 4)-алкилом циклоалкил, циклоалкилалкил или циклоалкиламиногруппу, каждая из которых содержит от 3 до 6 атомов углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, или означает незамещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, галоидом, (С1-С4)-алкилом, (С1 -С4)-галоидалкилом, (С1-С4)-алкокси- или (С1-С4)-галоидалкоксигруппой фенил или фенил-(С1-С4)-алкил,
R2 означает водород, гидрокси-, меркапто-, амино-, цианогруппу, галоид, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (С1-С4)-алкоксигруппой алкил, алкокси-, алкилтио-, алкиламино-, диалкиламиногруппу, алкенил, алкинил, алкенилокси-, алкинилокси-, алкенилтио-, алкинилтио-, алкениламино- или алкиниламиногруппу, каждая из которых содержит до 6 атомов углерода, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (С1-С4)-алкилом циклоалкил, циклоалкилокси-, циклоалкилтио-, циклоалкиламиногруппу, циклоалкилалкил, циклоалкилалкокси-, циклоалкилалкилтио- или циклоалкилалкиламиногруппу, каждая из которых содержит от 3 до 6 атомов углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, или означает незамещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, галоидом, (С1-С4)-алкилом, (С1 -С4)-галоидалкилом, (С1-С4)-алкокси- или (С1-С4)-галоидалкоксигруппой фенил, фенокси-, фенилтио-, фениламиногруппу или фенил-(С1 -С4)-алкил,
R3 означает нитро-, цианогруппу, галоид, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (С1-С4)-алкоксигруппой алкил, алкилкарбонил, алкоксигруппу, алкоксикарбонил, алкилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламиногруппу, алкенил, алкенилокси-, алкенилтио-, алкениламиногруппу, алкинил, алкинилокси-, алкинилтиогруппу, каждая из которых содержит до 6 атомов углерода, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (С1-С 4)-алкилом циклоалкил, циклоалкилокси-, циклоалкилтио-, циклоалкиламиногруппу, каждая из которых содержит в циклоалкильной группе от 3 до 6 атомов углерода, или означает незамещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, галоидом, (С1-С 4)-алкилом, (С1-С4)-галоидалкилом, (С1-С4)-алкокси- или (С1-С 4)-галоидалкоксигруппой фенил, фенокси-, фенилтиогруппу, фенилсульфинил, фенилсульфонил или фениламиногруппу и
R 4 означает водород, нитро-, цианогруппу, галоид, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (С 1-С4)-алкоксигруппой алкил, алкилкарбонил, алкоксигруппу, алкоксикарбонил, алкилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламиногруппу, алкенил, алкенилокси-, алкенилтио-, алкениламиногруппу, алкинил, алкинилокси- или алкинилтиогруппу, каждая из которых содержит до 6 атомов углерода, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (С1-С4)-алкилом циклоалкил, циклоалкилокси-, циклоалкилтио-, циклоалкиламиногруппу, каждая из которых содержит от 3 до 6 атомов углерода в циклоалкильной группе, или означает не замещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, галоидом, (С1-С4)-алкилом, (C1 -C4)-галоидалкилом, (С1-С4)-алкокси- или (C1-С4)-галоидалкоксигруппой фенил, фенокси-, фенилтиогруппу, фенилсульфинил, фенилсульфонил или фениламиногруппу,
включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I), а также соли, образованные соединениями общей формулы (I) с основными соединениями ("эффективные соединения группы 1") и
(b) как минимум одно соединение, улучшающее переносимость культурными растениями действия гербицидов, выбранное из следующей группы соединений общей формулы (II)
где m означает целое число от 0 до 5,
n означает целое число от 0 до 4,
Х означает нитро-, циано-, карбоксигруппу, карбамоил, формил, сульфамоил, гидрокси-, аминогруппу, галоид или означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (C1-C4)-алкоксигруппой алкил, алкоксигруппу, алкоксикарбонил, алкилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламиногруппу или алкиламинокарбонил, каждая из которых содержит от 1 до 6 атомов углерода в алкильной группе, или означает диалкиламиногруппу, диалкиламинокарбонил или диалкиламиносульфонил, каждая из которых содержит от 1 до 6 атомов углерода в алкильной группе,
Y означает нитро-, циано-, карбоксигруппу, карбамоил, формил, сульфамоил, гидрокси-, аминогруппу, галоид или означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (C 1-C4)-алкоксигруппой алкил или алкоксигруппу, каждая из которых содержит от 1 до 6 атомов углерода, и
Z означает одну из следующих групп:
где R5 означает водород, означает незамещенный или замещенный цианогруппой, галоидом или (C 1-C4)-алкоксигруппой алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, означает незамещенные или замещенные галоидом алкенил или алкинил, каждый из которых содержит от 3 до 6 атомов углерода, или означает незамещенные или замещенные галоидом или (C1-C4)-алкилом циклоалкил или циклоалкилалкил, каждый из которых содержит от 3 до 6 атомов углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части,
R6 означает водород, незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом, (C1-C4 )-алкокси- или (C1-C4)-алкилтиогруппой алкил, алкокси- или алкилтиогруппу, каждая из которых содержит от 1 до 6 атомов углерода, означает не замещенные или замещенные галоидом алкенил, алкенилокси-, алкенилтиогруппу, алкинил, алкинилокси- или алкинилтиогруппу, каждая из которых содержит до 6 атомов углерода, означает незамещенные или замещенные галоидом или (C 1-C4)-алкилом циклоалкил или циклоалкилалкил, каждый из которых содержит от 3 до 6 атомов углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, означает незамещенные или замещенные нитро-, цианогруппой, галоидом, (C1-C4)-алкилом, (C1 -C4)-галоидалкилом, (C1-C4)-алкокси- или (C1-C4)-галоидалкоксигруппой арил, арилокси-, арилтиогруппу, арилалкил, арилалкокси- или арилалкилтиогруппу, каждая из которых содержит 6 или 10 атомов углерода в арильной группе и, при необходимости, от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, или означает незамещенные или замещенные нитро-, цианогруппой, галоидом, (C1-C4)-алкилом, (C1 -C4)-галоидалкилом, (C1-C4)-алкокси- или (C1-C4)-галоидалкоксигруппой гетероциклил, гетероциклилокси-, гетероциклилтиогруппу, гетероциклилалкил, гетероциклилалкокси- или гетероциклилалкилтиогруппу, каждая из которых содержит до 10 атомов углерода, от 1 до 4 атомов азота и/или 1 или 2 атома кислорода или серы в гетероциклильной группе и, при необходимости, от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, и
R7 означает водород, означает незамещенный или замещенный цианогруппой, галоидом или (C1-C 4)-алкоксигруппой алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, означает алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, означает незамещенные или замещенные галоидом алкенил или алкинил, каждый из которых содержит от 3 до 6 атомов углерода, означает алкенилоксигруппу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода, означает незамещенные или замещенные галоидом или (C1-C 4)-алкилом циклоалкил или циклоалкилалкил, каждый из которых содержит от 3 до 6 атомов углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, или означает незамещенные или замещенные нитро-, цианогруппой, галоидом, (C1-C4)-алкилом, (C1 -C4)-галоидалкилом, (C1-C4)-алкокси- или (C1-C4)-галоидалкоксигруппой арил или арилалкил, каждый из которых содержит 6 или 10 атомов углерода в арильной группе и, при необходимости, от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, или вместе с R5 означает незамещенный или замещенный (C1-C4)-алкилом алкандиил, содержащий от 2 до 6 атомов углерода, или оксаалкандиил, содержащий от 2 до 5 атомов углерода,
("эффективные соединения группы 2").
По определению углеводородные цепочки, такие как алкил или алкандиил, в том числе и соединенные с гетероатомами, такие как алкокси, в каждом случае могут быть линейными или разветвленными.
Предпочтительные значения функциональных групп, приведенных выше для общей формулы (I), указаны ниже.
R1 предпочтительно означает водород, амино-, пропилиденамино-, бутилиденаминогруппу, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, пропенилокси-, бутенилокси-, метиламино-, этиламино-, н- или изо-пропиламино-, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино-, диметиламино- или диэтиламиногруппу, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропиламино-, циклобутиламино-, циклопентиламино- или циклогексиламиногруппу или означает незамещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, дифторметокси- или трифторметоксигруппой фенил или бензил.
R2 предпочтительно означает водород, гидрокси-, меркапто-, амино-, цианогруппу, фтор, хлор, бром, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутокси-, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтио-, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио-, метиламино-, этиламино-, н- или изо-пропиламино-, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино-, диметиламино-, диэтиламиногруппу, этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, пропенилокси-, бутенилокси-, пропинилокси-, бутинилокси-, пропенилтио-, бутенилтио-, пропинилтио-, бутинилтио-, пропениламино-, бутениламино-, пропиниламино- или бутиниламиногруппу, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси-, циклобутилокси-, циклопентилокси-, циклогексилокси-, циклопропилтио-, циклобутилтио-, циклопентилтио-, циклогексилтио-, циклопропиламино-, циклобутиламино-, циклопентиламино-, циклогексиламиногруппу, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилметокси-, циклобутилметокси-, циклопентилметокси-, циклогексилметокси-, циклопропилметилтио-, циклобутилметилтио-, циклопентилметилтио-, циклогексилметилтио-, циклопропилметиламино-, циклобутилметиламино-, циклопентилметиламино- или циклогексилметиламиногруппу или означает незамещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, дифторметокси- или трифторметоксигруппой фенил, фенокси-, фенилтио-, фениламиногруппу или бензил.
R3 предпочтительно означает нитро-, цианогруппу, фтор, хлор, бром, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, ацетил, пропионил, н- или изо-бутироил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтио-, н-, изо-, втор- или трет-бутилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изо-пропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изо-пропилсульфонил, метиламино-, этиламино-, н- или изо-пропиламино-, н-, изо-, втор- или трет-бутиламиногруппу, этенил, пропенил, бутенил, пропенилокси-, бутенилокси-, пропенилтио-, бутенилтио-, пропениламино-, бутениламиногруппу, этинил, пропинил, бутинил, пропинилокси-, бутинилокси-, пропинилтио- или бутинилтиогруппу, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси-, циклобутилокси-, циклопентилокси-, циклогексилокси-, циклопропилтио-, циклобутилтио-, циклопентилтио-, циклогексилтио-, циклопропиламино-, циклобутиламино-, циклопентиламино- или циклогексиламиногруппу или означает незамещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, дифторметокси- или трифторметоксигруппой фенил, фенокси-, фенилтиогруппу, фенилсульфинил, фенилсульфонил или фениламиногруппу.
R4 предпочтительно означает водород, нитро-, цианогруппу, фтор, хлор, бром, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, ацетил, пропионил, н- или изо-бутироил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтио-, н-, изо-, втор- или трет-бутилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изо-пропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изо-пропилсульфонил, метиламино-, этиламино-, н- или изо-пропиламино-, н-, изо-, втор- или трет-бутиламиногруппу, этенил, пропенил, бутенил, пропенилокси-, бутенилокси-, пропенилтио-, бутенилтио-, пропениламино-, бутениламиногруппу, этинил, пропинил, бутинил, пропинилокси-, бутинилокси-, пропинилтио- или бутинилтиогруппу, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси-, циклобутилокси-, циклопентилокси-, циклогексилокси-, циклопропилтио-, циклобутилтио-, циклопентилтио-, циклогексилтио-, циклопропиламино-, циклобутиламино-, циклопентиламино- или циклогексиламиногруппу или означает незамещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, дифторметокси- или трифторметоксигруппой фенил, фенокси-, фенилтиогруппу, фенилсульфинил, фенилсульфонил или фениламиногруппу.
R 1 более предпочтительно означает водород, аминогруппу, означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, этенил, пропенил, этинил, пропинил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, метиламино- или этиламиногруппу, означает диметиламиногруппу или означает незамещенный или замещенный фтором, хлором или метилом циклопропил.
R2 более предпочтительно означает водород, хлор, бром, означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо- или втор-бутил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтио-, метиламино-, этиламино-, н- или изо-пропиламино-, диметиламино-, диэтиламиногруппу, этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, пропенилокси-, бутенилокси-, пропинилокси-, бутинилокси-, пропенилтио-, бутенилтио-, пропинилтио-, бутинилтио-, пропениламино-, бутениламино-, пропиниламино- или бутиниламиногруппу, или означает незамещенные или замещенные фтором, хлором или метилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси-, циклобутилокси-, циклопентилокси-, циклогексилокси-, циклопропилтио-, циклобутилтио-, циклопентилтио-, циклогексилтио-, циклопропиламино-, циклобутиламино-, циклопентиламино-, циклогексиламиногруппу, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилметокси-, циклобутилметокси-, циклопентилметокси-, циклогексилметокси-, циклопропилметилтио-, циклобутилметилтио-, циклопентилметилтио-, циклогексилметилтио-, циклопропилметиламино-, циклобутилметиламино-, циклопентилметиламино- или циклогексилметиламиногруппу.
R3 более предпочтительно означает нитро-, цианогруппу, фтор, хлор, бром, означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил, означает незамещенные или замещенные фтором, хлором или метилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси-, циклобутилокси-, циклопентилокси-, циклогексилокси-, циклопропилтио-, циклобутилтио-, циклопентилтио- или циклогексилтиогруппу, или означает незамещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, дифторметокси- или трифторметоксигруппой фенил, фенокси-, фенилтиогруппу, фенилсульфинил или фенилсульфонил.
R4 более предпочтительно означает водород, нитро-, цианогруппу, фтор, хлор, бром или означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил.
R1 особенно предпочтительно означает водород, означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, этенил, метокси-, этокси-, метиламино- или этиламиногруппу, означает диметиламиногруппу или означает незамещенный или замещенный фтором, хлором или метилом циклопропил.
R2 особенно предпочтительно означает водород, хлор, бром, означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо- или втор-бутил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтио-, метиламино-, этиламино, н- или изо-пропиламино-, диметиламино-, диэтиламиногруппу, этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, пропенилокси-, бутенилокси-, пропинилокси-, бутинилокси-, пропенилтио-, бутенилтио-, пропинилтио-, бутинилтиогруппу, или означают незамещенные или замещенные фтором, хлором или метилом циклопропил, циклопропилокси-, циклопропилтиогруппу, циклопропилметил, циклопропилметокси- или циклопропилметилтиогруппу.
R3 особенно предпочтительно означает нитро-, цианогруппу, фтор, хлор, бром, означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил, или означает незамещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, дифторметокси- или трифторметоксигруппой фенил или феноксигруппу.
R 4 особенно предпочтительно означает водород, нитро-, цианогруппу, фтор, хлор, бром или означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил.
В композициях активных веществ согласно изобретению наряду с чистыми активными соединениями формулы (I) можно также использовать соли соединений формулы (I) с металлами и/или с основными азотсодержащими соединениями.
При этом предпочтительны соли соединений формулы (I) со щелочными металлами, например с литием, натрием, калием, рубидием или цезием, особенно предпочтительно с натрием или калием, со щелочноземельными металлами, например с магнием, кальцием или барием, особенно предпочтительно с кальцием, или с металлами третьей группы, например предпочтительно с алюминием.
Далее предпочтительны соли соединений формулы (I) с аммиаком, с (C1-C6)-алкиламинами, такими, например, как метиламин, этиламин, н- или изо-пропиламин, н-, изо-, втор- или трет-бутиламин, н-, изо-, втор- или трет-пентиламин, с ди-((C1-C6)-алкил))-аминами, такими, например, как диметиламин, диэтиламин, дипропиламин, диизопропиламин, дибутиламин, диизобутиламин, ди-втор-бутиламин, дипентиламин, диизопентиламин, ди-втор-пентиламин и дигексиламин, с три-((С 1-С4)-алкил)аминами, такими, например, как триметиламин, триэтиламин, трипропиламин, трибутиламин и N-этилдиизопропиламин, с (С3-С6)-циклоалкиламинами, такими, например, как циклопентиламин или циклогексиламин, с ди-((С3 -С6)-циклоалкил)аминами, такими, например, как дициклопентиламин или дициклогексиламин, с N-(C1-C4)-алкил-(С 3-С6)-циклоалкиламинами, такими, например, как N-метилциклопентиламин, N-этилциклопентиламин, N-метилциклогексиламин или N-этилциклогексиламин, с N,N-ди-((С1-С4 )-алкил)-(С3-С6)-циклоалкиламинами, такими, например, как N,N-диметилциклопентиламин, N,N-диэтилциклопентиламин, N,N-диметилциклогексиламин или N,N-диэтилциклогексиламин, с N-((С 1-С4)-алкил)-ди-((С3-С6 )-циклоалкил))аминами, такими, например, как N-метилдициклопентиламин, N-этилдициклопентиламин, N-метилдициклогексиламин или N-этилдициклогексиламин, с фенил- (С1-С4)-алкиламинами, такими, например, как бензиламин, 1-фенилэтиламин или 2-фенилэтиламин, с N-(С1-С4)-алкилфенил-(С1-С 4)-алкиламинами, такими, например, как N-метилбензиламин или N-этилбензиламин, или с N,N-ди-((С1-C4 )-алкил)фенил-(С1-С4)-алкиламинами, такими, например, как N,N-диметилбензиламин или N,N-диэтилбензиламин, или, при необходимости, с аннелированными и/или замещенными (С 1-С4)-алкилом азинами, такими, например, как пиридин, хинолин, 2-метилпиридин, 3-метилпиридин, 4-метилпиридин, 2,4-диметилпиридин, 2,5-диметилпиридин, 2,6-диметилпиридин или 5-этил-2-метилпиридин.
В качестве основных соединений, которые могут быть использованы для получения солей соединений формулы (I), применяемых согласно изобретению, следует назвать следующие:
содержащие щелочной металл или щелочноземельный металл -ацетаты, -амиды, -карбонаты, -гидрокарбонаты, -гидриды, -гидроксиды или -алканолаты, такие, например, как натрий-, калий- или кальцийацетат, литий-, натрий-, калий- или кальцийамид, натрий-, калий- или кальцийкарбонат, натрий-, калий- или кальцийгидрокарбонат, литий-, натрий-, калий- или кальцийгидрид, литий-, натрий-, калий- или кальцийгидроксид, натрий- или калий-метанолат, -этанолат, - н- или изо-пропанолат, - н-, изо-, втор- или трет-бутанолат.
В качестве примера компонента, примешиваемого согласно изобретению к используемым соединениям формулы (I), следует назвать следующие:
2-(2-хлорфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-бромфенилсульфо-ниламинокарбонил)-, 2-(2-метилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-этилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-н-пропилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-изо-пропилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-трифторметилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-метоксифенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-этоксифенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-н-пропоксифенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-изо-пропоксифенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-дифторметоксифенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-трифторметоксифенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-метоксикарбонилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-этоксикарбонилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-н-пропоксикарбонилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-изо-пропоксикарбонилфенилсульфониламинокарбонил)- и 2-(2-хлор-6-метилфенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-метокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-этокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-н-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-изо-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-трифторэтокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-метилтио-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-этилтио-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метокси-5-метил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метокси-5-этил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метокси-5-н-пропил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-циклопропил-5-метокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-циклопропил-5-этокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, - 4-циклопропил-5-н-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-циклопропил-5-изо-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он и -4-циклопропил-5-трифторэтокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, а также натриевые и калиевые соли этих соединений.
Соединения 2-(2-метоксикарбонилфенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-н-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (I-1, пропоксикарбазон) и 2-(2-трифторметоксифенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-метокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (I-2, флукарбазон), а также их натриевые соли (I-1-Na-соль, пропоксикарбазон-натрий, и I-2-Na-соль, флукарбазон-натрий) особенно предпочтительны в качестве примешиваемых компонентов формулы (I).
Соединения формулы (I) описаны в приведенных выше патентных заявках, соответственно в патентах.
Предпочтительные значения функциональных групп, приведенных выше в связи с общей формулой (II), указаны ниже.
m предпочтительно означает целые числа 0, 1, 2, 3 или 4.
n предпочтительно означает целые числа 0, 1, 2 или 3.
X предпочтительно означает нитро-, циано-, карбоксигруппу, карбамоил, формил, сульфамоил, гидрокси-, аминогруппу, галоид, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, н-, изо-, втор- или трет-бутоксикарбонил, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтио-, н-, изо-, втор- или трет-бутилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изо-пропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метиламино-, этиламино-, н- или изо-пропиламино-, н-, изо-, втор- или трет-бутиламиногруппу, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н- или изо-пропиламинокарбонил, или означает диметиламино-, диэтиламиногруппу, диметиламинокарбонил или диметиламиносульфонил.
Y предпочтительно означает нитро-, циано-, карбоксигруппу, карбамоил, формил, сульфамоил, гидрокси-, аминогруппу, галоид или означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппу.
Z предпочтительно означает одну из следующих групп:
где R5 предпочтительно означает водород, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, или неопентил, означает незамещенный или замещенный галоидом пропенил, бутенил, пентенил, пропинил, бутинил или пентинил, или означает незамещенный или замещенный галоидом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил,
R6 предпочтительно означает водород, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутокси-, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтио-, н-, изо-, втор- или трет-бутилтиогруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, или неопентил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутокси-, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтио-, н-, изо-, втор- или трет-бутилтиогруппу, означает незамещенные или замещенные галоидом пропенил, бутенил, пентенил, пропенилокси-, бутенилокси-, пентенилокси-, пропенилтио-, бутенилтио-, пентенилтиогруппу, пропинил, бутинил, пентинил, пропинилокси-, бутинилокси-, пентинилокси-, пропинилтио-, бутинилтио- или пентинилтиогруппу, означает незамещенные или замещенные галоидом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, означает незамещенные или замещенные нитро-, цианогруппой, галоидом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, дифторметокси- или трифторметоксигруппой фенил, нафтил, фенокси-, фенилтиогруппу, бензил, фенилэтил, фенилметокси-, фенилэтокси- или фенилметилтиогруппу, или означает незамещенные или замещенные нитро-, цианогруппой, галоидом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, дифторметокси- или трифторметоксигруппой гетероциклил, гетероциклилокси-, гетероциклилтиогруппу, гетероциклилметил, гетероциклилметокси- или гетероциклилметилтиогруппу, причем гетероциклильную группу предпочтительно выбирают из ряда, включающего фурил, тиенил, пиразолил, пиридинил и пиримидинил,
R7 предпочтительно означает водород, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, или неопентил, означает метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппу, означает незамещенные или замещенные галоидом пропенил, бутенил, пентенил, пропинил, бутинил или пентинил, означает пропенилокси-, бутенилокси- или пентенилоксигруппу, означает незамещенные или замещенные галоидом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, или означает незамещенные или замещенные нитро-, цианогруппой, галоидом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, дифторметокси- или трифторметоксигруппой фенил, нафтил, бензил или фенилэтил, или вместе с R5 означает незамещенные или замещенные метилом или этилом бутан-1,4-диил (тетраметилен), 1-оксабутан-1,4-диил, пентан-1,5-диил, 1-оксапентан-1,5-диил или 3-оксапентан-1,5-диил.
m более предпочтительно означает целое число 1 или 2.
n более предпочтительно означает число 0.
Х более предпочтительно означает нитро-, цианогруппу, фтор, хлор, бром, означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метиламино-, этиламино-, н- или изо-пропиламиногруппу, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н- или изо-пропиламинокарбонил, или означает диметиламиногруппу, диметиламинокарбонил или диметиламиносульфонил.
Z означает одну из следующих групп:
где R5 более предпочтительно означает водород, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н- или изо-бутил, означает незамещенные или замещенные фтором и/или хлором пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, или означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил,
R6 более предпочтительно означает водород, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтиогруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, или неопентил, метокси-, этокси, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутокси-, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтио-, н-, изо-, втор- или трет-бутилтиогруппу, означает незамещенныые или замещенные фтором и/или хлором пропенил, бутенил, пентенил, пропенилокси-, бутенилокси-, пентенилокси-, пропенилтио-, бутенилтио-, пентенилтиогруппу, пропинил, бутинил, пентинил, пропинилокси-, бутинилокси-, пентинилокси-, пропинилтио-, бутинилтио- или пентинилтиогруппу, означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, означает незамещенные или замещенные нитро-, цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, дифторметокси- или трифторметоксигруппой фенил, фенокси-, фенилтиогруппу, бензил, фенилэтил, фенилметокси-, фенилэтокси- или фенилметилтиогруппу, или означает незамещенные- или замещенные нитро-, цианогруппой, галоидом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси-, н- или изо-пропокси-, дифторметокси- или трифторметоксигруппой гетероциклил, гетероциклилокси-, гетероциклилтиогруппу, гетероциклилметил, гетероциклилметокси- или гетероциклилметилтиогруппу, причем гетероциклильную группу выбирают из ряда, включающего фурил, тиенил, пиразолил, пиридинил, пиримидинил, и
R7 более предпочтительно означает водород, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, или неопентил, означает метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, означает незамещенные или замещенные фтором и/или хлором пропенил, бутенил, пентенил, пропинил, бутинил или пентинил, означает пропенилокси-, бутенилокси- или пентенилокси-, означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, или означает незамещенные или замещенные нитро-, цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, дифторметокси- или трифторметоксигруппой фенил, бензил или фенилэтил, или вместе с R5 означает незамещенные или замещенные метилом или этилом бутан-1,4-диил (тетраметилен), 1-оксабутан-1,4-диил, пентан-1,5-диил, 1-оксапентан-1,5-диил или 3-оксапентан-1,5-диил.
Особенно предпочтительная группа защитных веществ, которые могут применяться согласно изобретению, включает соединения общей формулы (IIa)
где m, n, R5, R6, Х и Y имеют значения, которые указаны выше как предпочтительные или более предпочтительные значения.
Примеры особенно предпочтительных соединений общей формулы (IIa), которые могут быть использованы в качестве защитных веществ согласно изобретению, приведены в таблице 1.
Пример № | R 5 | R6 | (Позиция/ии) Xm | (Позиция/ии) Yn |
IIa-117 | H | СН2 ОСН3 | (2) СН 3, (5) СН3 | - |
IIa-118 | H | CH2Cl | (2) ОСН 3 | - |
IIa-119 | H | CH2 Cl | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIa-120 | H | CH2Cl | (2) ОСН3, (4) СН3 | - |
IIa-121 | H | CH2 Cl | (2) ОСН3, (5) Cl | - |
IIa-122 | H | CH2Cl | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIa-123 | H | CH2Cl | (2) ОСН 3, (5) СН3 | - |
IIa-124 | H | CH2Cl | (2) CF 3 | - |
IIa-125 | H | CH2 Cl | (2) OCHF2 | - |
IIa-126 | H | CH2Cl | (2) OCF3 | - |
IIa-127 | H | CH2Cl | (2) Cl | - |
IIa-128 | H | CH2Cl | (2) OC2H5 | - |
IIa-129 | H | CH2Cl | (2) СН3 | - |
IIa-130 | H | CH2Cl | (2) Cl, (4) Cl | - |
IIa-131 | H | CH2Cl | (2) Cl, (5) Cl | - |
IIa-132 | H | CH 2Cl | (2) ОСН3, (5) ОСН3 | - |
IIa-133 | H | CH2Cl | (2) СН 3, (4) СН3 | - |
IIa-134 | H | CH2Cl | (2) СН 3, (5) СН3 | - |
IIa-135 | H | CHCl2 | (2) ОСН 3 | - |
IIa-136 | H | CHCl2 | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIa-137 | H | CHCl2 | (2) ОСН3, (4) СН3 | - |
IIa-138 | H | CHCl2 | (2) ОСН3, (5) Cl | - |
IIa-139 | H | CHCl2 | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIa-140 | H | CHCl2 | (2) ОСН 3, (5) СН3 | - |
IIa-141 | H | CHCl2 | (2) CF 3 | - |
IIa-142 | H | CHCl2 | (2) OCHF2 | - |
IIa-143 | H | CHCl2 | (2) OCF3 | - |
IIa-144 | H | CHCl2 | (2) Cl | - |
IIa-145 | H | CHCl2 | (2) OC2H5 | - |
IIa-146 | H | CHCl2 | (2) СН3 | - |
IIa-147 | H | CHCl2 | (2) Cl, (4) Cl | - |
Пример № | R 5 | R6 | (Позиция/ии) Xm | (Позиция/ии) Yn |
IIa-205 | H | OC2 H5 | (2) ОСН 3, (4) СН3 | - |
IIa-206 | H | OC2H5 | (2) ОСН3, (5) Cl | - |
IIa-207 | H | OC2H5 | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIa-208 | H | OC2H5 | (2) ОСН3, (5) СН3 | - |
IIa-209 | H | OC2 H5 | (2) CF 3 | - |
IIa-210 | H | OC2 H5 | (2) OCHF 2 | - |
IIa-211 | H | OC2 H5 | (2) OCF 3 | - |
IIa-212 | H | OC2 H5 | (2) Cl | - |
IIa-213 | H | OC2H5 | (2) OC2H 5 | - |
IIa-214 | H | OC2 H5 | (2) СН 3 | - |
IIa-215 | H | OC2 H5 | (2) Cl, (4) Cl | - |
IIa-216 | H | OC2H 5 | (2) Cl, (5) Cl | - |
IIa-217 | H | OC2H5 | (2) ОСН3, (5) ОСН 3 | - |
IIa-218 | H | OC2 H5 | (2) СН 3, (4) СН3 | - |
IIa-219 | H | OC2H5 | (2) СН3, (5) СН3 | - |
IIa-220 | H | ОС3Н 7-н | (2) ОСН3 | - |
IIa-221 | H | ОС3Н 7-н | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIa-222 | H | ОС3 Н7-н | (2) ОСН 3, (4) СН3 | - |
IIa-223 | H | ОС3Н7-н | (2) ОСН3, (5) Cl | - |
IIa-224 | H | ОС3Н7-н | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIa-225 | H | ОС3Н7-н | (2) ОСН3, (5) СН3 | - |
IIa-226 | H | ОС3 Н7-н | (2) CF 3 | - |
IIa-227 | H | ОС3 Н7-н | (2) OCHF 2 | - |
IIa-228 | H | ОС3 Н7-н | (2) OCF 3 | - |
IIa-229 | H | ОС3 Н7-н | (2) Cl | - |
IIa-230 | H | ОС3Н7 -н | (2) OC2H 5 | - |
IIa-231 | H | ОС3 Н7-н | (2) СН 3 | - |
IIa-232 | H | ОС3 Н7-н | (2) Cl, (4) Cl | - |
IIa-233 | H | ОС3Н 7-н | (2) Cl, (5) Cl | - |
IIa-234 | H | ОС3Н7 -н | (2) ОСН3, (5) ОСН 3 | - |
Пример № | R 5 | R6 | (Позиция/ии) Xn | (Позиция/ии) Yn |
IIa-235 | H | ОС3 Н7-н | (2) СН 3, (4) СН3 | - |
IIa-236 | H | ОС3Н7-н | (2) СН3, (5) СН3 | - |
IIa-237 | H | ОС3Н 7-изо | (2) ОСН3 | - |
IIa-238 | H | ОС3 Н7-изо | (2) ОСН 3, (4) Cl | - |
IIa-239 | H | ОС 3Н7-изо | (2) ОСН 3, (4) СН3 | - |
IIa-240 | H | ОС3Н7-изо | (2) ОСН3, (5) Cl | - |
IIa-241 | H | ОС3Н7-изо | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIa-242 | H | ОС3Н7-изо | (2) ОСН3, (5) СН3 | - |
IIa-243 | H | ОС3 Н7-изо | (2) CF 3 | - |
IIa-244 | H | ОС3 Н7-изо | (2) OCHF 2 | - |
IIa-245 | H | ОС3 Н7-изо | (2) OCF 3 | - |
IIa-246 | H | ОС3 Н7-изо | (2) Cl | - |
IIa-247 | H | ОС3Н7 -изо | (2) ОС2Н 5 | - |
IIa-248 | H | ОС3 Н7-изо | (2) СН 3 | - |
IIa-249 | H | ОС3 Н7-изо | (2) Cl, (4) Cl | - |
IIa-250 | H | ОС3Н 7-изо | (2) Cl, (5) Cl | - |
IIa-251 | H | ОС3Н7 -изо | (2) ОСН3, (5) ОСН 3 | - |
IIa-252 | H | ОС3 Н7-изо | (2) СН 3, (4) СН3 | - |
IIa-253 | H | ОС3Н7-изо | (2) СН3, (5) СН3 | - |
IIa-254 | H | OC6H 5 | (2) ОСН3 | - |
IIa-255 | H | OC6H 5 | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIa-256 | H | OC6 H5 | (2) ОСН 3, (4) СН3 | - |
IIa-257 | H | OC6H5 | (2) ОСН3, (5) Cl | - |
IIa-258 | H | OC6H5 | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIa-259 | H | OC6H5 | (2) ОСН3, (5) СН3 | - |
IIa-260 | H | OC6 H5 | (2) CF 3 | - |
IIa-261 | H | OC6 H5 | (2) OCHF 2 | - |
IIa-262 | H | OC6 H5 | (2) OCF 3 | - |
IIa-263 | H | OC6 H5 | (2) Cl | - |
IIa-264 | H | OC6H5 | (2) OC2H 5 | - |
IIa-265 | H | OC6 H5 | (2) СН 3 | - |
Пример № | R 5 | R6 | (Позиция/ии) Xm | (Позиция/ии) Yn |
IIa-266 | H | OC6 H5 | (2) Cl, (4) Cl | - |
IIa-267 | H | OC6H 5 | (2) Cl, (5) Cl | - |
IIa-268 | H | OC6H5 | (2) ОСН3, (5) ОСН 3 | - |
IIa-269 | H | OC6 H5 | (2) СН 3, (4) СН3 | - |
IIa-270 | H | OC6H5 | (2) СН3, (5) СН3 | - |
IIa-271 | H | SCH3 | (2) ОСН3 | - |
IIa-272 | H | SCH3 | (2) ОСН 3, (4) Cl | - |
IIa-273 | H | SCH 3 | (2) ОСН3, (4) СН3 | - |
IIa-274 | H | SCH 3 | (2) ОСН3, (5) Cl | - |
IIa-275 | H | SCH3 | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIa-276 | H | SCH3 | (2) ОСН3, (5) СН3 | - |
IIa-277 | H | SCH3 | (2) CF3 | - |
IIa-278 | H | SCH3 | (2) OCHF2 | - |
IIa-279 | H | SCH3 | (2) OCF 3 | - |
IIa-280 | H | SCH3 | (2) Cl | - |
IIa-281 | H | SCH3 | (2) OC 2H5 | - |
IIa-282 | H | SCH3 | (2) СН 3 | - |
IIa-283 | H | SCH3 | (2) Cl, (4) Cl | - |
IIa-284 | H | SCH3 | (2) Cl, (5) Cl | - |
IIa-285 | H | SCH3 | (2) ОСН3, (5) ОСН3 | - |
IIa-286 | H | SCH3 | (2) СН3, (4) СН 3 | - |
IIa-287 | H | SCH3 | (2) СН3, (5) СН 3 | - |
IIa-288 | H | SC2 Н5 | (2) ОСН 3 | - |
IIa-289 | H | SC2 Н5 | (2) ОСН 3, (4) Cl | - |
IIa-290 | H | SC 2Н5 | (2) ОСН 3, (4) СН3 | - |
IIa-291 | H | SC2Н5 | (2) ОСН3, (5) Cl | - |
IIa-292 | H | SC2Н5 | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIa-293 | H | SC2Н5 | (2) ОСН3, (5) СН3 | - |
IIa-294 | H | SC2 Н5 | (2) CF 3 | - |
IIa-295 | H | SC2 Н5 | (2) OCHF 2 | - |
Пример № | R 5 | R6 | (Позиция/ни) Xm | (Позиция/ии) Yn |
IIa-296 | H | SC2 H5 | (2) OCF 3 | - |
IIa-297 | H | SC2 H5 | (2) Cl | |
IIa-298 | H | SC2H 5 | (2) ОС2Н 5 | |
IIa-299 | H | SC 2H5 | (2) СН 3 | |
IIa-300 | H | SC 2H5 | (2) Cl, (4) Cl | |
IIa-301 | H | SC2 H5 | (2) Cl, (5) Cl | |
IIa-302 | H | SC2 H5 | (2) ОСН 3, (5) ОСН3 | |
IIa-303 | H | SC2H5 | (2) СН3, (4) СН3 | |
IIa-304 | H | SC2 H5 | (2) СН 3, (5) СН3 |
Другую особенно предпочтительную группу защитных веществ, которые могут быть применены согласно изобретению, представляют соединения общей формулы (IIb)
в которой m, n, R5, R7 , X и Y имеют значения, которые приведены выше как предпочтительные и более предпочтительные значения.
Примеры особенно предпочтительных соединений формулы (IIb), которые могут быть применены в качестве защитных веществ согласно изобретению, приведены в таблице 2.
Пример № | R 5 | R7 | (Позиция/ии) Хm | (Позиция/ии) Yn |
IIb-26 | H | C2H 5 | (2) Cl, (4) Cl | - |
IIb-27 | H | C2H5 | (2) Cl, (5) Cl | - |
IIb-28 | H | C2H5 | (2) ОСН3, (5) ОСН3 | - |
IIb-29 | H | C2H 5 | (2) СН3, (4) СН3 | - |
IIb-30 | H | C 2H5 | (2) СН 3, (5) СН3 | - |
IIb-31 | H | С3Н7-н | (2) ОСН3 | - |
IIb-32 | H | С3Н7-н | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIb-33 | H | С3Н7-н | (2) ОСН3, (4) СН3 | - |
IIb-34 | H | С3Н 7-н | (2) ОСН3, (5) Cl | - |
IIb-35 | H | С3Н 7-н | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIb-36 | H | С3Н 7-н | (2) ОСН3, (5) СН3 | - |
IIb-37 | H | С3Н7-н | (2) CF3 | - |
IIb-38 | H | С3Н7-н | (2) OCHF2 | - |
IIb-39 | H | С3Н7-н | (2) OCF3 | - |
IIb-40 | H | С3Н7-н | (2) Cl | - |
IIb-41 | H | С3Н 7-н | (2) OC2H 5 | - |
IIb-42 | H | С3Н 7-н | (2) СН3 | - |
IIb-43 | H | С3Н 7-н | (2) Cl, (4) Cl | - |
IIb-44 | H | С3Н7 -н | (2) Cl, (5) Cl | - |
IIb-45 | H | С3Н7-н | (2) ОСН3, (5) ОСН3 | - |
IIb-46 | H | С3Н 7-н | (2) СН3, (4) СН3 | - |
IIb-47 | H | С 3Н7-н | (2) СН 3, (5) СН3 | - |
IIb-48 | H | С3Н7-изо | (2) ОСН3 | - |
IIb-49 | H | С3Н7-изо | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIb-50 | H | С3Н7-изо | (2) ОСН3, (4) СН3 | - |
IIb-51 | H | С3Н 7-изо | (2) ОСН3 , (5) Cl | - |
IIb-52 | H | С3Н 7-изо | (2) ОСН3 , (4) Cl | - |
IIb-53 | H | С3Н 7-изо | (2) ОСН3 , (5) СН3 | - |
IIb-54 | H | С3Н7-изо | (2) CF3 | - |
IIb-55 | H | С3Н7-изо | (2) OCHF2 | - |
IIb-56 | H | С3Н7-изо | (2) OCF3 | - |
IIb-57 | H | С3Н7-изо | (2) Cl | - |
IIb-58 | H | С3Н 7-изо | (2) OC2H 5 | - |
Пример № | R 5 | R7 | (Позиция/ии) Xm | (Позиция/ии) Yn |
IIb-99 | H | C4H 9-н | (2) ОСН3 | - |
IIb-100 | H | C4H 9-н | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIb-101 | H | C4H 9-н | (2) ОСН3, (4) СН3 | - |
IIb-102 | H | C4H9-н | (2) ОСН3, (5) Cl | - |
IIb-103 | H | C4H9-н | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIb-104 | H | C4H9-н | (2) ОСН3, (5) СН3 | - |
IIb-105 | H | C4H 9-н | (2) CF3 | - |
IIb-106 | H | C4H 9-н | (2) OCHF2 | - |
IIb-107 | H | C4H 9-н | (2) OCF3 | - |
IIb-108 | H | C4H 9-н | (2) Cl | - |
IIb-109 | H | C4H9-н | (2) OC2H5 | - |
IIb-110 | H | C4H9 -н | (2) СН3 | - |
IIb-111 | H | C4H9 -н | (2) Cl, (4) Cl | - |
IIb-112 | H | C4H9-н | (2) Cl, (5) Cl | - |
IIb-113 | H | C 4H9-н | (2) ОСН 3, (5) ОСН3 | - |
IIb-114 | H | C4H9-н | (2) СН3, (4) СН3 | - |
IIb-115 | H | C4H 9-н | (2) СН3, (5) СН3 | - |
IIb-116 | H | С 4Н9-изо | (2) ОСН 3 | - |
IIb-117 | H | С4Н 9-изо | (2) ОСН3 , (4) Cl | - |
IIb-118 | H | С4Н 9-изо | (2) ОСН3 , (4) СН3 | - |
IIb-119 | H | С4Н9-изо | (2) ОСН3, (5) Cl | - |
IIb-120 | H | С4Н9-изо | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIb-121 | H | С4Н9-изо | (2) ОСН3, (5) СН3 | - |
IIb-122 | H | С4Н 9-изо | (2) CF3 | - |
IIb-123 | H | С4Н 9-изо | (2) OCHF2 | - |
IIb-124 | H | С4Н 9-изо | (2) OCF3 | - |
IIb-125 | H | С4Н 9-изо | (2) Cl | - |
IIb-126 | H | С4Н9-изо | (2) OC2H5 | - |
IIb-127 | H | С4Н9 -изо | (2) СН3 | - |
IIb-128 | H | С4Н9 -изо | (2) Cl, (4) Cl | - |
IIb-129 | H | С4Н9-изо | (2) Cl, (5) Cl | - |
IIb-130 | H | С 4Н9-изо | (2) ОСН 3, (5) ОСН3 | - |
IIb-131 | H | С4Н9-изо | (2) СН3, (4) СН3 | - |
Пример № | R 5 | R7 | (Позиция/ии) Хm | (Позиция/ии) Yn |
IIb-132 | H | С4Н 9-изо | (2) СН3, (5) СН3 | - |
IIb-133 | H | C4H9-втор | (2) ОСН3 | - |
IIb-134 | H | C4H9-втор | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIb-135 | H | C4H9-втор | (2) ОСН3, (4) СН3 | - |
IIb-136 | H | C4H 9-втор | (2) ОСН3 , (5) Cl | - |
IIb-137 | H | C4H 9-втор | (2) ОСН3 , (4) Cl | - |
IIb-138 | H | C4H 9-втор | (2) ОСН3 , (5) СН3 | - |
IIb-139 | H | C4H9-втор | (2) CF3 | - |
IIb-140 | H | C4H9-втор | (2) OCHF2 | - |
IIb-141 | H | C4H9-втор | (2) OCF3 | - |
IIb-142 | H | C4H9-втор | (2) Cl | - |
IIb-143 | H | C4H 9-втор | (2) ОС2 Н5 | - |
IIb-144 | H | C 4H9-втор | (2) СН 3 | - |
IIb-145 | H | C4H 9-втор | (2) Cl, (4) Cl | - |
IIb-146 | H | C4H9 -втор | (2) Cl, (5) Cl | - |
IIb-147 | H | C4H9-втор | (2) ОСН3, (5) ОСН3 | - |
IIb-148 | H | C4H 9-втор | (2) СН3 , (4) СН3 | - |
IIb-149 | H | C4H9-втор | (2) СН3, (5) СН3 | - |
IIb-150 | H | СН2СН 2OCH3 | (2) ОСН 3 | - |
IIb-151 | H | СН2 СН2OCH3 | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIb-152 | H | СН2СН2OCH 3 | (2) ОСН3, (4) СН3 | - |
IIb-153 | H | СН 2СН2OCH3 | (2) ОСН3, (5) Cl | - |
IIb-154 | H | СН2СН2 OCH3 | (2) ОСН 3, (4) Cl | - |
IIb-155 | H | СН 2СН2OCH3 | (2) ОСН3, (5) СН 3 | - |
IIb-156 | H | СН2 СН2OCH3 | (2) CF3 | - |
IIb-157 | H | СН2СН2OCH 3 | (2) OCHF2 | - |
IIb-158 | H | СН2СН 2OCH3 | (2) OCF 3 | - |
IIb-159 | H | СН2 СН2OCH3 | (2) Cl | - |
IIb-160 | H | СН2 СН2OCH3 | (2) ОС2Н5 | - |
IIb-161 | H | СН2СН2 OCH3 | (2) СН 3 | - |
IIb-162 | H | СН2 СН2OCH3 | (2) Cl, (4) Cl | - |
IIb-163 | H | СН 2СН2OCH3 | (2) Cl, (5) Cl | - |
IIb-164 | H | СН2СН2OCH 3 | (2) ОСН3, (5) ОСН3 | - |
Пример № | R 5 | R7 | (Позиция/ии) Хm | (Позиция/ии) Yn |
IIb-204 | СН3 | СН 3 | (2) ОСН3, (5) Cl | - |
IIb-205 | СН3 | СН 3 | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIb-206 | СН3 | СН 3 | (2) ОСН3, (5) СН3 | - |
IIb-207 | СН3 | СН3 | (2) CF 3 | - |
IIb-208 | СН3 | СН 3 | (2) OCHF2 | - |
IIb-209 | СН3 | СН 3 | (2) OCF3 | - |
IIb-210 | СН3 | СН 3 | (2) Cl | - |
IIb-211 | СН 3 | СН3 | (2) OC2H5 | - |
IIb-212 | СН 3 | СН3 | (2) СН3 | - |
IIb-213 | СН3 | СН3 | (2) Cl, (4) Cl | - |
IIb-214 | СН3 | СН3 | (2) Cl, (5) Cl | - |
IIb-215 | СН3 | СН 3 | (2) ОСН3, (5) ОСН3 | - |
IIb-216 | СН3 | СН3 | (2) СН3, (4) СН3 | - |
IIb-217 | СН3 | СН 3 | (2) СН3, (5) СН3 | - |
IIb-218 | С2Н 5 | С2Н 5 | (2) ОСН3 | - |
IIb-219 | С2Н5 | С2Н5 | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIb-220 | С 2Н5 | С 2Н5 | (2) ОСН 3, (4) СН3 | - |
IIb-221 | С 2Н5 | С 2Н5 | (2) ОСН 3, (5) Cl | - |
IIb-222 | С2Н 5 | С2Н 5 | (2) ОСН3, (4) Cl | - |
IIb-223 | С2Н5 | С2Н 5 | (2) ОСН3, (5) СН3 | - |
IIb-224 | С2Н 5 | С2Н 5 | (2) CF3 | - |
IIb-225 | С2Н5 | С2Н5 | (2) OCHF2 | - |
IIb-226 | С 2Н5 | С 2Н5 | (2) OCF 3 | - |
IIb-227 | С2Н5 | С2Н 5 | (2) Cl | - |
IIb-228 | С 2Н5 | С 2Н5 | (2) OC 2H5 | - |
IIb-229 | С 2Н5 | С 2Н5 | (2) СН 3 | - |
IIb-230 | С2Н5 | С2Н 5 | (2) Cl, (4) Cl | - |
IIb-231 | С 2Н5 | С 2Н5 | (2) Cl, (5) Cl | - |
IIb-232 | С2Н5 | С2Н 5 | (2) ОСН3, (5) ОСН3 | - |
IIb-233 | С2 Н5 | С 2Н5 | (2) СН 3, (4) СН3 | - |
IIb-234 | С 2Н5 | С 2Н5 | (2) СН 3, (5) СН3 | - |
Соединения общей формулы (II) известны и/или могут быть получены известными способами (см. WO-A-97/45016/US-B1-6235680; WO-A-99/66795 /US-B1-6251827; WO-A-99/16744).
В качестве примеров селективных гербицидных средств (композиций) согласно изобретению, содержащих в каждом случае одно активное вещество формулы (I) и одно защитное вещество формулы (II) особенно предпочтительны следующие:
Активное вещество (I-1) - пропоксикарбазон - в сочетании с приведенными в таблице 1 защитными веществами, в особенности с (IIa-13) до (IIa-56), (IIa-101) до (IIa-168) и (IIa-186) до (IIa-304), особенно с IIa-101.
Активное вещество (I-1-Na-соль) - пропоксикарбазон-натрий - в сочетании с приведенными в таблице 1 защитными веществами, в особенности с (IIa-13) до (IIa-56), (IIa-101) до (IIa-168) и (IIa-186) до (IIa-304), особенно с IIa-101.
Активное вещество (I-2) - флукарбазон - в сочетании с приведенными в таблице 1 защитными веществами, в особенности с (IIa-13) до (IIa-56), (IIa-101) до (IIa-168) и (IIa-186) до (IIa-304), особенно с IIa-101.
Активное вещество (I-2-Na-соль) - флукарбазон-натрий - в сочетании с приведенными в таблице 1 защитными веществами, в особенности с (IIa-13) до (IIa-56), (IIa-101) до (IIa-168) и (IIa-186) до (IIa-304), особенно с IIa-101.
Активное вещество (I-1) - пропоксикарбазон - в сочетании с приведенными в таблице 2 защитными веществами, в особенности с (IIb-14) до (IIb-98), (IIb-150) до (IIb-234).
Активное вещество (I-1-Na-соль) - пропоксикарбазон-натрий - в сочетании с приведенными в таблице 2 защитными веществами, в особенности с (IIb-14) до (IIb-98), (IIb-150) до (IIb-234).
Активное вещество (I-2) - флукарбазон - в сочетании с приведенными в таблице 2 защитными веществами, в особенности с (IIb-14) до (IIb-98), (IIb-150) до (IIb-234).
Активное вещество (I-2-Na-соль) - флукарбазон-натрий - в сочетании с приведенными в таблице 2 защитными веществами, в особенности с (IIb-14) до (IIb-98), (IIb-150) до (IIb-234).
Неожиданно было обнаружено, что указанные выше композиции активных веществ, состоящие из замещенных арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов общей формулы (I) и защитных веществ (антидотов) общей формулы (II) проявляют при очень хорошей переносимости полезными растениями очень высокую гербицидную эффективность и могут быть использованы в различных культурах, в особенности в зерновых культурах (прежде всего в ячмене и пшенице), а также в кукурузе и рисе для селективной борьбы с сорными растениями.
При этом следует считать неожиданным, что из большого числа известных защитных веществ или антидотов, которые способны устранить повреждающее действие гербицида на культурные растения, именно приведенные выше соединения формулы (II) способны почти полностью устранить повреждающее действие замещенных арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов на культурные растения, не воздействуя при этом на гербицидную эффективность по отношению к сорным растениям.
При этом лучше всего использовать компоненты общей формулы (II), указанные как более и особенно предпочтительные, в связи с тем, что они оберегают растения зерновых культур, например пшеницу, ячмень и рожь, а также кукурузу и рис, в качестве культурных растений.
Композиции активных веществ могут быть применены, например, для следующих растений.
Двудольные сорные растения видов: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Двудольные культурные растения видов: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita, Helianthus.
Однодольные сорные растения видов: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Однодольные культурые растения видов: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Однако применение композиций активных веществ согласно изобретению ни в коем случае не ограничивается этими видами, но распространяется в равной мере и на другие растения. Причем культурные растения согласно изобретению включают все растения и сорта растений, в том числе и трансгенные растенния и сорта растений, причем в случае трансгенных растений и сортов растений могут проявляться также синергетические эффекты.
Предпочтительный эффект переносимости культурными растениями композиции активных веществ согласно изобретению особенно сильно проявляется при определенных концентрационных условиях. Однако весовые соотношения активных веществ в композициях активных веществ могут варьироваться в относительно широких пределах. Как правило, на 1 весовую часть активного вещества формулы (I) или его солей приходится от 0,001 до 1000 весовых частей, предпочтительно от 0,01 до 100 весовых частей и особенно предпочтительно от 0,1 до 10 весовых частей одного из через (b) обозначенных соединений (антидотов/защитных веществ), улучшающих переносимость культурными растениями действия гербицидных средств.
Активные вещества, соответственно композиции активных веществ, можно перевести в обычные готовые формы препаратов, такие как растворы, эмульсии, порошки для разбрызгивания, суспензии, порошки, распылительные средства, пасты, растворимые порошки, грануляты, суспензионно-эмульсионные концентраты, природные и синтетические материалы, пропитанные активным веществом, а также очень мелкие капсулы в полимерных материалах.
Эти готовые формы препаратов получают известным способом, например, при смешивании активных веществ с разбавителями, то есть с жидкими растворителями и/или твердыми носителями, при необходимости, с использованием поверхностно-активных веществ, таких как эмульгирующие средства и/или диспергирующие средства, и/или вспенивающие средства.
В случае использования воды в качестве разбавителя можно, например, использовать и органические растворители в качестве вспомогательных средств для растворения. В качестве жидких растворителей в существенной мере имеют в виду ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические соединения и хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены и метиленхлорид, насыщенные углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например нефтяные фракции, минеральные и растительные масла, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые или сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также воду.
В качестве твердых носителей имеют ввиду, например, аммониевые соли и помолы природных каменных пород, таких как каолины, глиноземы, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля, и помолы синтетических камней, таких как высокодисперсная кремниевая кислота, окись алюминия и силикаты, в качестве твердых носителей для гранулятов имеют в виду измельченные и фракционированные каменные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетические грануляты из неорганической или органической муки, а также грануляты из органического материала, такого как древесные опилки, скорлупа кокосовых орехов, кукурузные кочерыжки и табачные стебли; в качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств имеют в виду, например, неиогенные и анионные эмульгаторы, такие как эфиры полиоксиэтилена с жирной кислотой, простые эфиры полиоксиэтилена с жирным спиртом, например алкиларилполигликолевый эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также гидролизаты белка; в качестве диспергирующих средств имеют в виду, например, лигнин-сульфитовые отработанные щелоки и метилцеллюлозу.
В готовых формах парепаратов могут применяться средства, повышающие адгезию, такие как карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические порошкообразные, зернистые или имеющие латексную форму полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, такие как кефалины и лецитины и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть минеральные или растительные масла.
Могут использоваться красители, такие как неорганические пигменты, например окись железа, окись титана, ферроциан синий, и органические красители, такие как ализариновые, азо- и металлфталоцианиновые красители, и питательных микроэлементы, такие как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
Готовые препараты содержат, как правило, от 0,1 до 95 вес.% активных веществ, включая защитные активные вещества, предпочтительно от 0,5 до 90 вес.%.
Композиции активных веществ согласно изобретению, как правило, применяют в виде готовых форм препаратов. Активные вещества, содержащиеся в композициях активных веществ, могут быть представлены и в виде готовых форм отдельных активных веществ, которые непосредственно перед применением смешивают, то есть приготавливаться для применения в виде смесей в больших резервуарах.
Новые композиции активных веществ могут сами по себе или в виде их готовых форм находить далее применение и в смеси с другими известными гербицидами, причем опять же возможны готовые формы препаратов или смеси, приготавливаемые в больших резервуарах. Также возможно смешивание их с другими известными активными веществами, такими как фунгициды, инсектициды, акарициды, нематициды, с защитными веществами от поедания птицами, ростовыми веществами, веществами для питания растений и средствами для улучшения структуры почвы. Для определенных целей применения, особенно при способе послевсходовой обработки, далее может оказаться предпочтительным включение в готовые формы препаратов, в качестве дополнительных добавочных веществ, минеральных или растительных масел, переносимых растениями (например, коммерческого препарата "рако бинол"), или аммониевых солей, таких как сульфат аммония и роданид аммония.
Новые композиции активных веществ могут сами по себе, в виде готовых форм препаратов или в виде готовых для применения форм, полученных при дальнейшем разбавлении, применяться в виде готовых для применения растворов, суспензий, эмульсий, порошков, паст и гранулятов. Применение осуществляют обычными способами, например, при поливании, опрыскивании, разбрызгивании, распылении или рассыпании.
Применяемые количества композиций активных веществ согласно изобретению могут варьироваться в определенном интервале, это зависит, среди прочего, от погоды и почвенных условий. Как правило, применяемые количества составляют от 0,005 до 5 кг на 1 га, предпочтительно от 0,01 до 2 кг на 1 га, особенно предпочтительно от 0,05 до 1,0 кг на 1 га.
Композиции активных веществ согласно изобретению могут применяться перед всходами и после всходов растений, то есть предвсходовым или послевсходовым способом.
Примеры применения
Активные вещества (флукарбазон-натрий и пропоксикарбазон-натрий применяют в каждом случае в виде WG 70), соответственно, компоненты - защитные вещества в каждом случае растворяют в нескольких миллилитрах (как правило, 2-3 мл) растворителя (как правило, ацетон или N,N-диметилформамид), растворы объединяют и после этого, при необходимости, после добавления эмульгатора разбавляют водой до достижения заданной концентрации. Как правило, получают водную жидкость для опрыскивания, содержащую 0,5% целевой добавки «ренекс-36».
Пример А
Послевсходовые испытания
Испытуемые растения выращивают в парнике при контролируемых условиях (температура, освещение, влажность воздуха). Опрыскивание осуществляют после того, как испытуемые растения достигают высоты 5-15 см. Концентрация жидкости для опрыскивания выбирается такой, чтобы в 500 л воды/га содержалось соответствующее, заданное для нанесения количество активного вещества.
После опрыскивания горшки с испытуемыми растениями помещают в камеру парника до конца испытаний и выдерживают при управляемых условиях (температура, освещение, влажность воздуха). Примерно через три недели после обработки бонитируют степень повреждения культурных растений в % повреждения по сравнению с развитием необработанных контрольных растений.
При этом
0% означает никаких повреждений (как в случае необработанного контроля),
100% - полное уничтожение/повреждение.
Активные вещества, применяемые количества, испытуемые растения и результаты испытаний приведены в следующих таблицах, причем обозначения, использованные в таблицах, имеют следующие значения:
а.в. - активное вещество = активное вещество/защитное вещество.
Пример №IIa-101
Таблица А1 Послевсходовые испытания/парник | |||
Активное вещество (+защитное вещество) | Применяемое количество (г а.в./га) | Повреждение озимого ячменя (в %) | |
Пропоксикарбазон-натрий | 4 2 | 60 35 | |
Пропоксикарбазон-натрий + пример №IIa-101 | 4+100 2+100 | 40 25 | |
Таблица А2 Послевсходовые испытания/парник | |||
Активное вещество (+защитное вещество) | Применяемое количество (г а.в./га) | Повреждение озимого ячменя (в %) | |
Флукарбазон-натрий | 8 | 40 | |
Флукарбазон-натрий + пример №IIa-101 | 8+100 | 20 | |
Таблица A3 Послевсходовые испытания/парник | |||
Защитное вещество | Применяемое количество (г а.в./га) | Повреждение озимого ячменя (в %) | |
Пример №IIa-101 | 100 30 | 0 0 |
Класс A01N47/38 содержащие группы >N-CO-N< , где по меньшей мере один атом азота является частью гетероциклического кольца; их тиоаналоги
Класс A01N25/32 ингредиенты для ослабления вредного действия активных веществ на организмы иные, чем вредители, например составы, понижающие токсичность, саморазрушающиеся составы