ринологический агент

Формула изобретения

1. Агент, вызывающий освежающее и очищающее ощущение (чувство) во рту, в пространстве носоглотки и дыхательных путей, формулы

где х может быть 0 или 1;

R ¹ обозначает алкильную группу с 1-4 С-атомами;

R ² обозначает метильную или этильную группу; и

R ³ обозначает моноциклическую углеродную систему с 5, 6, 7 или 8 атомами углерода, которая при необходимости может быть замещена дополнительными алкильными группами с 1-4 С-атомами или алкенильными группами с 2-4 С-атомами.

2. Агент, вызывающий освежающее и очищающее ощущение (чувство) во рту, в пространстве носоглотки и дыхательных путей, формулы

где х может быть 0 или 1;

R ¹ обозначает метильную или этильную группу;

R ² обозначает метильную или этильную группу; и

R ³ обозначает моноциклическую углеродную систему с 6 или 7 атомами углерода, которая при необходимости может быть дополнительно замещена алкильными группами с 1-3 С-атомами и/или алкенильными группами с 3 С-атомами.

3. Агент по п.1 или 2, который выбран из группы l-ментилметилового эфира, d-ментилметилового эфира, dl-ментилметилового эфира, ментилэтилового эфира, ментилпропилового эфира, ментилизобутилового эфира, изопулегилметилового эфира, 2-изопропилциклогексилметилового эфира, 2-изопропилциклогексилэтилового эфира, 3,3,5-триметилциклогексилметилового эфира, 1-(3,3-диметилциклогексил)этилэтилового эфира, 1-(3,3-диметилциклогексил)этилпропилового эфира, 1-(3,3-диметилциклогексил)этилметилового эфира.

4. Композиция, вызывающая освежающее и очищающее ощущение (чувство) во рту, в пространстве носоглотки и дыхательных путей, содержащая агент, охарактеризованный в п.1 формулы

где х может быть 0 или 1;

R ¹ обозначает алкильную группу с 1-4 С-атомами;

R ² обозначает метильную или этильную группу; и

R ³ обозначает моноциклическую углеродную систему с 5, 6, 7 или 8 атомами углерода, которая при необходимости может быть замещена дополнительными алкильными группами с 1-4 С-атомами или алкенильными группами с 2-4 С-атомами.

5. Композиция по п.4, содержащая агент формулы

где х может быть 0 или 1;

R ¹ обозначает метильную или этильную группу;

R ² обозначает метильную или этильную группу; и

R ³ обозначает моноциклическую углеродную систему с 6 или 7 атомами углерода, которая при необходимости может быть дополнительно замещена алкильными группами с 1-3 С-атомами и/или алкенильными группами с 3 С-атомами.

6. Композиция по п.4 или 5, содержащая указанный агент, выбранный из группы l-ментилметилового эфира, d-ментилметилового эфира, dl-ментилметилового эфира, ментилэтилового эфира, ментилпропилового эфира, ментилизобутилового эфира, изопулегилметилового эфира, 2-изопропилциклогексилметилового эфира, 2-изопропилциклогексилэтилового эфира, 3,3,5-триметилциклогексилметилового эфира, 1-(3,3-диметилциклогексил)этилэтилового эфира, 1-(3,3-диметилциклогексил)этилпропилового эфира, 1-(3,3-диметилциклогексил)этилметилового эфира.

7. Композиция по любому из пп.4-6, отличающаяся тем, что она содержит 0,1-100 мас.% указанного агента.

8. Применение композиции по любому из пп.4-7 в качестве средства, вызывающего освежающее и очищающее ощущение (чувство) в средствах для ухода за полостью рта.

9. Применение по п.8, отличающееся тем, что средства для ухода за полостью рта являются зубными пастами.

10. Применение по п.8, отличающееся тем, что средства для ухода за полостью рта являются полосканиями.

11. Применение по п.8, отличающееся тем, что средства для ухода за полостью рта являются жевательными резинками.

12. Применение композиций по любому из пп.4-7 в пищевых продуктах.

13. Применение композиций по любому из пп.4-7 во вкусовых продуктах.

14. Применение композиций по любому из пп.4-7 или 12, отличающееся тем, что пищевыми продуктами являются кондитерские изделия.

15. Применение композиций по любому из пп.4-7 в фармацевтических препаратах.

16. Ациклический простой эфир из группы, включающей в себя изопулегилметиловый эфир, 1-(3,3-диметилциклогексил)этилэтиловый эфир, 1-(3,3-диметилциклогексил)этилпропиловый эфир и 1-(3,3-диметилциклогексил)этилметиловый эфир.

17. Применение агента, охарактеризованного в п.1, формулы

где х может быть 0 или 1;

R ₁ обозначает алкильную группу с 1-4 С-атомами;

R ² обозначает метильную или этильную группу; и

R ³ обозначает моноциклическую углеродную систему с 5, 6, 7 или 8 атомами углерода, которая при необходимости может быть замещена дополнительными алкильными группами с 1-4 С-атомами или алкенильными группами с 2-4 С-атомами, в качестве агента, вызывающего освежающее и очищающее ощущение (чувство) во рту, в пространстве носоглотки и дыхательных путей.

18. Применение агента, охарактеризованного в п.2, общей формулы

где х может быть 0 или 1;

R ¹ обозначает метильную или этильную группу;

R ² обозначает метильную или этильную группу; и

R ₃ обозначает моноциклическую углеродную систему с 6 или 7 атомами углерода, которая при необходимости может быть дополнительно замещена алкильными группами с 1-3 С-атомами и/или алкенильными группами с 3 С-атомами в качестве агента, вызывающего освежающее и очищающее ощущение (чувство) во рту, в пространстве носоглотки и дыхательных путей.

Описание изобретения к патенту

Область техники, к которой относится изобретение

Данное изобретение относится к области медицины, в частности к ринологическим веществам, которые вызывают свежее и облегчающее чувство в области рта, глотки и дыхательных путей, и композициям, которые содержат эти соединения.

Уровень техники

1,8-цинеол (эвкалиптол) является веществом, которое применяют прежде всего из-за его свойства создавать охлаждающее-свежее и тем самым облегчающее ощущение в области рта, глотки и дыхательных путей, в больших количествах в качестве ринологического вещества в фармацевтических препаратах, препаратах для ухода за полостью рта, таких как зубные пасты и полоскания для рта, и кондитерских изделиях, таких как карамель от кашля и жевательные резинки. Однако наряду с этим эффектом 1,8-цинеол (эвкалиптол) обнаруживает сильный собственный (характерный) вкус, который из-за его ярко выраженного медицинского вкусового оттенка ощущается многими потребителями как неприятный.

Сущность изобретения

Поэтому существует потребность в веществах, которые создают, подобно 1,8-цинеолу (эвкалиптолу), охлаждающее-свежее и тем самым облегчающее чувство в качестве ринологического агента в области рта, глотки и дыхательных путей, особенно в полости носа, и в пространстве глотки, но не обнаруживают сильного и неприятного собственного (характерного) вкуса.

Преимущество таких ринологических агентов заключается в том, что они являются универсально применимыми, т.е. могут применяться в композициях с большим количеством запахов самых различных вкусовых оттенков.

Низшие простые алкиловые эфиры изоборнана, в этом случае особенно метилизоборниловый эфир (Food Chem. Toxicol. 30 (Suppl.), 53S (1992) и борнана, например борнилметиловый эфир и борнилэтиловый эфир (US 4131687), известны уже с давних пор в качестве душистых или ароматических веществ со свежими, пряными, розмариноподобными или эвкалиптоподобными органолептическими свойствами. Однако вследствие их сильного собственного (характерного вкуса) они не могут применяться в качестве заменителей 1,8-цинеола (эвкалиптола) в описанном выше смысле.

WO 00/06050 описывает композицию для освежения носовых пазух и ноздрей, маскирующую или снижающую нежелательные запахи дыхания, содержащую в качестве маскирующего агента мятное масло и другие ароматизаторы. Однако маскирующие агенты, используемые в ней, как и эвкалиптол, обладают собственными характерными вкусовыми свойствами, которые по-разному, часто отрицательно, воспринимаются потребителем.

Были обнаружены новые ринологические вещества формулы

где

х может быть 0 или 1,

R ¹ обозначает алкильную группу с 1-4 С-атомами,

R ² обозначает метильную или этильную группу и

R ³ обозначает моноциклическую углеродную систему с 5, 6, 7 или 8 атомами углерода, которая в случае необходимости может быть замещена дополнительными алкильными группами с 1-4 С-атомами или алкенильными группами с 2-4 С-атомами.

В случае новых ринологических веществ данного изобретения речь идет о простых ациклических эфирах.

Алкилом с 1-4 атомами углерода может быть метил, этил, пропил, изопропил, бутил или изобутил.

Алкенилом с 2-4 атомами углерода может быть винил, 2-пропенил, аллил или 2-бутен-1-ил.

Остаток R³ может быть незамещенным или может быть замещен, например, 1-3 метильными группами или 1 изопропильной группой или 1 метильной группой и 1 изопропильной группой или 1 метальной группой и 1-2 пропенильной группой.

Новые ринологические вещества данного изобретения обнаруживают сравнимое с 1,8-цинеолом (эвкалиптолом) действие в отношении свежего облегчающего чувства во рту, пространстве глотки и дыхательных путях, не создавая при этом неприятного вкусового ощущения.

Эти ринологические вещества обнаруживают, наряду с их способностью создавать свежее облегчающее чувство во рту, пространстве глотки и дыхательных путях, свежий, эфирный, мятный, охлаждающий, сладковатый и плодовый вкусовые оттенки и также поэтому превосходным образом пригодны в качестве ароматизаторов.

То, что ринологические вещества данного изобретения обнаруживают в отношении свежего облегчающего чувства во рту, пространстве глотки и дыхательных путях сравнимое с 1,8-цинеолом (эвкалиптолом) действие, было неожиданным и непредвиденным, поскольку простые эфиры данного изобретения имеют не циклическую, как 1,8-цинеол (эвкалиптол), а напротив, ациклическую структуру.

Предпочтительные ринологические вещества в рамках данного изобретения являются соединениями формулы

где

х может быть 0 или 1,

R ¹ обозначает метальную или этильную группу,

R ² обозначает метальную или этильную группу и

R ³ обозначает моноциклическую углеродную систему с 6 или 7 атомами углерода, которая в случае необходимости может быть дополнительно замещена алкильными группами с 1-3 С-атомами и/или алкенильными группами с 3 С-атомами.

Благодаря их превосходной пригодности в качестве имеющих приятный вкус ароматических веществ со способностью вызывать свежее облегчающее ощущение во рту, пространстве глотки и дыхательных путях особенно предпочтительными являются ринологические вещества данного изобретения из группы l-ментилметилового эфира, d-ментилметилового эфира, dl-ментилметилового эфира, ментилэтилового эфира, ментилпропилового эфира, ментилизобутилового эфира, изопулегилметилового эфира, 2-изопропилциклогексилметилового эфира, 2-изопропилциклогексилэтилового эфира, 3,3,5-триметилциклогексилметилового эфира, 1-(3,3-диметилциклогексил)этилэтилового эфира, 1-(3,3-диметилциклогексил) этилпропилового эфира, 1-(3,3-диметилциклогексил) этилметалового эфира.

Эффект вызывания свежего облегчающего чувства во рту, глоточном пространстве и дыхательных путях относится в случае ринологических веществ данного изобретения ко всем изомерным формам, т.е. диастереомерам и энантиомерам.

Следующие ациклические простые эфиры для ринологических веществ данного изобретения являются новыми: изопулегилметиловый эфир, 1-(3,3-диметилциклогексил)этилэтиловый эфир, 1-(3,3-диметилциклогексил)этилпропиловый эфир и 1-(3,3-диметилциклогексил)этилметаловый эфир.

Само по себе получение ациклических простых эфиров для ринологических веществ данного изобретения является известным. Например, оно может происходить этерификацией соответствующих спиртов алкилирующими средствами, такими как алкилгалогениды, алкилтозилаты, алкилмезилаты или алкилгалогениды в присутствии эквивалентного количества основного соединения. Особенно предпочтительной при этом является этерификация согласно межфазному способу, который, например, описан в Angew. Chem. 85, 868-869 (1973) и проводится следующим образом: этерифицируемый спирт интенсивно перемешивают в неполярном растворителе в присутствии межфазных катализаторов, таких как, например, тетрабутиламмонийиодид, и примешивают 2,5-кратный избыток алкилирующего средства. После обычной обработки получают соответствующий простой эфир, который отделяют дистилляцией или жидкостной хроматографией от непревращенного спирта.

Для получения свежего, эфирного, мятного, охлаждающего, сладковатого и плодового вкусовых оттенков в соединении со свежим облегчающим ощущением во рту, глоточном пространстве и дыхательных путях ринологические вещества данного изобретения в чистой форме комбинируют друг с другом или в особенно предпочтительной форме с ароматическими или вкусовыми веществами.

В качестве ароматических веществ пригодны как сложные природные исходные материалы, такие как полученные из растений экстракты, так и гомогенные синтетически или биотехнологически полученные ароматические вещества.

Примерами природных исходных материалов являются, например: масла мяты перечной, масла мяты курчавой, масла Mentha arvensis, эфирные анисовые масла, эфирные гвоздичные масла, масла цитрусовых, масла коры коричного дерева, масла кассии, масла Davana, масла еловых иголок, эвкалиптовые масла, эфирные масла фенхеля, так называемые винтергриновые масла (грушанки, или зимнезеленки), эфирные имбирные масла, эфирные ромашковые масла, эфирные тминные масла, эфирные розовые масла, эфирные гераниевые масла, эфирные шалфейные масла, эфирные масла тысячелистника, эфирные бадьяновые масла, эфирные тимьяновые масла, эфирные можжевеловые масла, эфирные розмариновые масла, ангеликовые масла (из корней) и фракции этих масел.

Примерами стандартных ароматических веществ являются, например: анетол, ментол, ментон, изоментон, ментилацетат, ментофуран, минтлактон, эвкалиптол, эвгенол, пинен, сабиненгидрат, 3-октанол, карвон, гамма-окталактон, гамма-нонлактон, гермакрен-D, виридифлорол, 1,3-Е,5Z-ундекатриен, изопулегол, пиперитон, 2-бутанон, этилформиат, 3-октилацетат, изоамилизовалерианат, гексанол, гесанал, цис-3-гексенол, линалоол, альфа-терпинеол, цис- и транс-карвилацетат, п-цимол, дамасценон, дамаскон, розеноксид, диметилсульфид, фенхол, ацетальдегиддиэтилацетат, цис-4-гептенал, изомасляный альдегид, изовалериановый альдегид, цис-жасмон, анисовый альдегид, метилсалицилат, миртенилацетат, 2-фенилэтиловый спирт, 2-фенилэтилизобутират, 2-фенилэтилизовалерат, коричный альдегид, гераниол, нерол. В случае хиральных соединений ароматические вещества могут существовать в виде рацемата или в виде отдельного энантиомера или в виде энантиомерно-обогащенной смеси.

Примерами дополнительных вкусовых веществ, которые могут выгодно комбинироваться с ринологическими веществами данного изобретения, являются, например, вещества с физиологическим охлаждающим действием, т.е. вещества, вызывающие в слизистых оболочках ощущение холода. Такими охлаждающими биологически активными веществами являются, например, 1-ментол, 1-изопулегол, ментолглицеринацеталь, ментиллактат, замещенный амид ментан-3-карбоновой кислоты (например, N-этиламид ментан-3-карбоновой кислоты), 2-изопропил-N,2,3-триметилбутанамид, замещенные амиды циклогексанкарбоновой кислоты, 3-ментокси-1,2-пропандиол, 2-гидроксиэтилментилкарбонат, 2-гидроксипропилментилкарбонат, N-ацетилглицинментиловый эфир, ментоловый эфир карбоксикарбоновой кислоты (например, ментил-3-гидроксибутират), метилмоносукцинат, 2-меркаптоциклодеканон, ментил-2-пирролидин-5-онкарбоксилат.

Ринологические вещества данного изобретения могут существовать в композициях ароматических или вкусовых веществ до доли 0,1-100 мас.%. Предпочтительным является содержание от 0,5 до 70 мас.%; особенно предпочтительным является содержание от 0,5 до 40 мас.%.

Композиции ароматических или вкусовых веществ, содержащие ринологические вещества данного изобретения, могут применяться в чистой форме, в виде растворов или также в особо приготовленной форме и могут быть включены в готовые к употреблению продукты.

В качестве растворителя пригодны, например, этиловый спирт, 1,2-пропиленгликоль, триацетин, бензиловый спирт и жирные масла, такие как, например, кокосовое масло или подсолнечное масло.

Композиции ароматических или вкусовых веществ, содержащие ринологические вещества данного изобретения, могут также содержать дополнительные или вспомогательные вещества, такие как, например, консерванты, красители, антиоксиданты, улучшающие текучесть средства и т.д.

В особым образом приготовленных формах композиции ароматических или вкусовых веществ содержащие ринологические вещества данного изобретения могут находиться в связанном на или в носителе, высушенном распылительной сушкой или также в инкапсулированом виде.

В связанной форме композиции ароматических или вкусовых веществ могут быть связаны на или в носителе, например, поваренной соли, сахаре, крахмалах или сахарных расплавах.

Высушенную распылением форму готовят из жидких композиций, получая эмульсию при добавлении определенных количеств наполнителя, предпочтительно биополимеров, таких как крахмал, модифицированные крахмалы, мальтодекстрин и гуммиарабик. Эту эмульсию сушат в распылительных сушилках посредством тонкого диспергирования при одновременном применении температуры. В результате получают порошок с желаемой нагрузкой жидкой композиции.

Инкапсулированную форму получают также из жидких композиций посредством добавления наполнителя. Существуют различные технологии, при помощи которых могут быть изготовлены капсулы. Наиболее общепринятыми являются экструзия, распылительное гранулирование и коацервация. Величины частиц обычно достигают 10 мкм - 5 мм. Наиболее общепринятыми материалами для капсул являются различные крахмалы, мальтодекстрин и желатин. В этих капсулах заключены жидкие или твердые композиции ароматических или вкусовых веществ, и они могут высвобождаться различными механизмами, такими как применение нагревания, смещение рН или давление при жевании.

Ринологические вещества данного изобретения пригодны для изготовления готовых продуктов самых различных характеров вкуса, но особенно для применения в ароматических композициях с охлаждающим-освежающим мятным вкусом. Эти композиции с мятным вкусом отличаются в основном содержанием эфирных масел мяты перечной, масел Mehta arvensis (мяты полевой), масел мяты курчавой, эвкалиптовых масел, 1,8-цинеола (эвкалиптола), ментола и веществ с физиологическим охлаждающим действием.

Содержание отдельных композиционных компонентов мятных композиций варьируется при этом в основном между 0,1 и 99,9%.

Предпочтительно применяются мятные композиции с 1-90 мас.% ментола, 1-60 мас.% ментона, 1-90 мас.% масел мяты перечной или мяты полевой, 1-90 мас.% масел мяты курчавой, 1-90 мас.% эвкалиптола или эвкалпитолсодержащих эвкалиптовых масел, 0,5-70 мас.% ринологических веществ данного изобретения, например вышеприведенных ментилметилового эфира, изопулегилметилового эфира, и 0,5-70 мас.% веществ с физиологическим охлаждающим действием.

Особенно предпочтительно применяются мятные композиции с 20-60 мас.% ментола, 5-30 мас.% ментона, 5-60 мас.% масел мяты перечной или мяты полевой, 5-60 мас.% масел мяты курчавой, 2-50 мас.% эвкалиптола или эвкалпитолсодержащих эвкалиптовых масел, 0,5-40 мас.% ринологических веществ данного изобретения, например, вышеприведенных ментилметилового эфира, изопулегилметилового эфира, и 1-30 мас.% веществ с физиологическим охлаждающим действием.

Веществами с физиологическим охлаждающим действием могут быть вышеописанные вещества, причем они могут применяться по отдельности или в виде смесей. Если применяют смеси, речь идет обычно о смесях, например, из ментонглицеринацеталя, ментиллактата, замещенных амидов ментил-3-карбоновых кислот (например, N-этиламида ментил-3-карбоновой кислоты), 2-гидроксиэтилментилкарбоната и 2-гидроксипропилментилкарбоната.

В основном применяются смеси с 1-99 мас.% ментонглицеринацеталя, 1-99 мас.% ментиллактата, 1-99 мас.% N-этиламида ментил-3-карбоновой кислоты, 1-99 мас.% 2-гидроксиэталментилкарбоната и 1-99 мас.% гидроксипропилментилкарбоната.

Предпочтительными являются смеси с 1-70 мас.% ментонглицеринацеталя, 1-70 мас.% ментиллактата, 1-70 мас.% N-этиламида ментил-3-карбоновой кислоты, 1-70 мас.% 2-гидроксиэтилментилкарбоната и 1-70 мас.% 2-гидрокси пропилментилкарбоната.

Эти мятные композиции могут быть модифицированны добавлением дополнительных ароматических веществ, например, типа сладких, сладко-ароматических, освежающих, плодовых или при необходимости также дополнительных характеров вкуса, причем весовая доля добавленных ароматических веществ в целом может составлять 0,001-50 мас.% в расчете на весовую долю мятных и охлаждающих активных веществ. Предпочтительным является добавление 0,01-30 мас.%; особенно предпочтительным является добавление 0,1-10 мас.% в расчете на весовую долю мятных и охлаждающих активных веществ.

Посредством применения ринологических веществ данного изобретения в подобных композициях доля эвкалиптовых масел и 1,8-цинеола (эвкалиптола) и, следовательно, сильные медицинские вкусовые оттенки уменьшаются без уменьшения свежего облегчающего ощущения во рту, глоточном пространстве и в дыхательных путях. Это ощущение свежести, которое создается ринологическими веществами в дыхательных путях, во рту и глоточном пространстве, имеет бóльшую продолжительность, чем вызываемое 1,8-цинеолом (эвкалиптолом).

При этом примечательно, что посредством применения ринологических веществ данного изобретения повышается интенсивность вкуса и полнота вкуса мятных композиций и усиливается охлаждающее действие веществ с физиологическим охлаждающим действием.

Композиции, содержащие ринологические вещества данного изобретения могут выгодно использоваться прежде всего в средствах по уходу за полостью рта, таких как зубные пасты и полоскания для рта, жевательные резинки, пищевых продуктах, таких как кондитерские изделия и сосательная карамель, вкусовых продуктах, таких как табак, фармацевтических препаратах, назальных спреях.

Содержание композиций, содержащих ринологические продукты данного изобретения, составляет в готовых к употреблению полосканиях для рта 0,01-1 мас.%, особенно предпочтительно это содержание составляет 0,1-0,3 мас.%. В концентратах полосканий для рта содержание композиций, содержащих ринологические вещества данного изобретения, находится между 0,01 и 20 мас.%, предпочтительно это содержание составляет от 0,1 до 10 мас.%, особенно предпочтительно это содержание составляет 3-5 мас.%. В зубных пастах и жевательных резинках композиции, содержащие ринологические вещества данного изобретения, используют в концентрации между 0,1 и 5 мас.%, предпочтительно это содержание составляет 0,5-2 мас.%, особенно предпочтительно это содержание находится между 0,8 и 1,5 мас.%. В сосательной карамели содержание композиций, содержащих ринологические вещества данного изобретения, составляет 0,01-2 мас.%, предпочтительно это содержание равно 0,05-1 мас.%, особенно предпочтительно это содержание находится между 0,1 и 0,5 мас.%.

Зубные пасты, которые ароматизируются композициями, содержащими ринологические вещества данного изобретения, состоят в общем из абразивной системы (шлифующих или полирующих средств), таких как, например, кремниевые кислоты, карбонаты кальция, фосфаты кальция, оксиды алюминия и/или гидроксиапатиты, из поверхностно-активных веществ, таких как, например, лаурилсульфат натрия, лаурилсаркозинат натрия и/или кокамидопропилбетаин, из удерживающих влагу средств, таких как, например, глицерин и/или сорбит, из загустителей, таких как, например, карбоксиметилцеллюлоза, полиэтиленгликоли, каррагенаны и/или Лапониты®, из заменителей сахара, таких как, например, сахарин, из стабилизаторов и из активных действующих компонентов, таких как, например, фторид натрия, монофторфосфат натрия, дифторид олова, фториды четвертичного аммония, цитрат цинка, сульфат цинка, пирофосфат олова, дихлорид олова, смеси различных пирофосфатов, триклозан, цетилпиридинийхлорид, лактат алюминия, цитрат калия, нитрат калия, хлорид калия, хлорид стронция, пероксид водорода и/или карбонат натрия.

Жевательные резинки, которые ароматизируются композициями, содержащими ринологические вещества данного изобретения, состоят в общем из основы жевательной резинки, т.е. жевательной массы, становящейся пластичной при жевании, из сахаров различного рода, заменителей сахаров, сладких веществ, сахароспиртов, удерживающих влагу средств, загустителей, эмульгаторов и стабилизаторов.

При применении готовых продуктов, которые содержат композиции с ринологическими веществами данного изобретения, оказалось, что ринологические вещества данного изобретения или композиции, содержащие ринологические вещества данного изобретения, особенно пригодны для того, чтобы освежать вдыхаемый воздух и нейтрализовать или уменьшать плохой запах изо рта.

Применение ринологических веществ или композиций, содержащих ринологические вещества, в продуктах по уходу за полостью рта, таких как, например, полоскания для рта и зубные пасты, и жевательных резинках приводит к тому, что маскируются или нейтрализуются неприятные, прежде всего горькие вкусовые впечатления, которые, например, вызываются такими веществами, как триклозан, цитрат цинка, сульфат цинка, поли- и пирофосфаты, бикарбонаты, соли стронция и калия, пирофосфат и хлорид олова, лактат алюминия, пероксид водорода, фторид, витамин, цетилпиридинийхлорид, а также эмульгаторами, такими как, например, особенно лаурилсульфат натрия, лаурилсаркозинат натрия и кокамидопропилбетаин, и заменителями сахара, такими как, например, аспартам, сахарин, ацесульфам-К, сорбит; ксилит, цикламат (например, цикламат натрия), сукралоза, алитам, неотам, тауматин, неогесперидин DC, мальтит, лактит или массами для приготовления жевательных резинок.

Следующим положительным свойством ринологических веществ данного изобретения является их стабильность в зубных пастах на основе мела или бикарбонатов, которые из-за их щелочного показателя рН трудно ароматизировать.

Ринологические вещества данного изобретения или композиции, содержащие ринологические вещества данного изобретения, пригодны также для применения в фармацевтических препаратах, таких как капли и спреи для носа или препараты для втирания. Композиции, содержащие ринологические вещества данного изобретения, особенно пригодны для маскирования горького вкуса лекарственных средств.

Примеры:

Следующие примеры должны наглядно пояснять использование ринологических веществ данного изобретения. Однако применение ринологических веществ данного изобретения не ограничивается приведенными примерами.

Пример 1: Получение алкиловых эфиров

Общий рецепт:

1 моль подлежащего этерификации спирта растворяют в 400 мл толуола и после добавления 2,6 моль 50%-ного гидроксида натрия и 2 г тетрабутиламмонийиодида интенсивно перемешивают. При максимальной температуре отстойника 45°С добавляют 1,2 моль алкилирующего средства на протяжении 1 часа. Затем смесь перемешивают еще в течение 3 часов при этой температуре. В случае применения в качестве алкилирующего средства диалкилсульфатов для их разрушения примешивают аммиак и перемешивают еще 30 минут при комнатной температуре. После добавления воды фазы разделяют. Из органической фазы растворитель удаляют, и остаток отделяют дистилляцией. Чистый эфир получают повторной дистилляцией через расщепляющую трубчатую колонну.

Таким образом получали следующие эфиры:

Соединение

Масс-спектр

Ментилметиловый эфир

m/z=170 155 138 123 95 85 81 67 55 45 41

% 1 2 45 19 36 100 49 18 27 15 28

Ментилэтиловый эфир

m/z=184 138 123 113 99 95 81 71 55 41

% 2 36 12 8 100 20 26 28 18 20

Ментилпропиловый эфир

m/z=198 138 123 113 95 81 71 55 41

% 2 46 16 100 26 33 63 22 29

Ментилизобутиловый эфир

m/z=212 138 127 123 95 83 81 71 57 55 41

% 2 43 76 21 34 38 53 100 43 28 34

2-изопропилциклогексилметиловый эфир

m/z=156 141 124 113 109 99 95 81 71 67 55 41

% 5 12 100 16 58 21 23 60 90 36 25 56

2-изопропилциклогексилэтиловый эфир

m/z=170 155 127 124 109 99 95 85 81 67 57 41

% 8 16 24 100 55 18 20 96 50 26 75 38

1-(3,3-диметилциклогексил)этилэтиловый эфир

m/z=184 123 81 73 69 55 45 41 28

% 2 16 8 100 7 10 59 14 10

1-(3,3-диметилциклогексил)этилпропиловый эфир

m/z=198 183 123 87 81 69 55 45 41

% 1 2 16 93 9 14 13 100 23

1-(3,3-диметилциклогексил)этилметиловый эфир

m/z=170 155 123 110 95 81 69 59 55 41

% 1 3 13 5 6 9 7 100 10 12

3,3,5-триметилциклогексилметиловый эфир

m/z=156 141 124 109 99 85 67 58 55 41

% 4 3 29 61 87 100 23 18 28 30

Изопулегилметиловый эфир

m/z=168 153 136 121 111 98 93 85 81 67 55 41

% 18 13 9 41 30 34 28 100 24 21 23 25

Пример 2

Получение ароматизатора для зубной пасты эвкалипто-ментолового типа с использованием ментилметилового эфира:

Смешивали:

0,5 мас. ч. камфоры

3 мас. ч. анетола

6 мас. ч. масла перечной мяты типа Mentha arvensis

2 мас. ч. ментиллактата

2 мас. ч. 2-гидроксиэтилментилкарбоната

2 мас. ч. 2-гидроксипропилментилкарбоната

20 мас. ч. 1,8 цинеола (эвкалиптола)

64,5 мас. ч. l-ментола

Во втором составе смеси долю 1,8 цинеола (эвкалиптола) заменяли l-ментилметиловым эфиром. Оба ароматизатора включали в стандартную массу зубной пасты на основе кремниевой кислоты в концентрации 1,3 мас.%. Обе зубные пасты испытывались профессиональной (в области органолептики) экспертной комиссией в условиях практики. Результат показал, что посредством ароматизатора с l-ментилметиловым эфиром и без 1,8-цинеола (эвкалиптола) сильный медицинский вкусовой оттенок явно уменьшался, без уменьшения вкусового впечатления свежести в дыхательных путях, во рту и глоточном пространстве. В целом, второй ароматизатор приводит к явному, более продолжительно сохраняющемуся вкусовому впечатлению с большей полнотой и объемом.

Сравнимые эффекты получают, если вместо l-ментилметилового эфира используют изопулегилметиловый эфир, 3,3,5-триметилциклогексилметиловый эфир или 1-(3,3-диметилциклогексил)этилметиловый эфир.

Пример 3

Получение ароматизатора для зубной пасты винтергринового типа (грушанки, или зимнезеленки) с применением ментилметилового эфира:

Смешивали:

10 мас. ч. анетола

5 мас. ч. масла перечной мяты типа Mentha arvensis

5 мас. ч. масла перечной мяты типа Mentha piperita

25 мас. ч. метилсалицилата

40 мас. ч. l-ментола

15 мас. ч. l-ментилметилового эфира

Ароматизатор включали в стандартную массу зубной пасты на основе кремниевой кислоты в концентрации 1,3 мас.%. Зубная паста испытывалась профессиональной (в области органолептики) экспертной комиссией в условиях практики. Результат показал, что посредством этого ароматизатора получали вкусовое впечатление более высокой интенсивности и сильно пролонгированной длительности, причем ощущалось явно выраженное, отчетливое свежее, облегчающее чувство в дыхательных путях, во рту и в глоточном пространстве.

Пример 4

Получение ароматизатора для жевательной резинки с применением l-ментилметилового эфира

Смешивали:

40 мас. ч масла перечной мяты типа Mentha arvensis

20 мас. ч. l-ментона

20 мас. ч. l-ментола

20 мас. ч. l-ментилметилового эфира

Ароматизатор включали в не содержащую сахара стандартную массу для жевательных резинок в концентрации 1,5 мас.%. Жевательная резинка испытывалась профессиональной (в области органолептики) экспертной комиссией на ее органолептическое качество. Оказалось, что посредством добавления l-ментилметилового эфира достигалось явно свежее облегчающее чувство в дыхательных путях, во рту и в глоточном пространстве и явно повышались полнота и интенсивность вкуса ароматизатора перечной мяты.