замещенные пиридины в качестве гербицидов

Формула изобретения

1. Замещенный пиридин формулы I

в которой p обозначает 0 или 1,

R ₁ обозначает C₁-С ₆алкиленовую, С₃-С ₆алкениленовую или

С₃-С ₆алкиниленовую цепь, которая может быть монозамещена группой R₅, при этом ненасыщенные связи цепи не присоединены непосредственно к заместителю X₁ ;

X₁ обозначает кислород, тиогруппу, сульфинил, сульфонил, -SO₂NR ₇-, -NR₅₂SO₂ - или -NR₈-,

R₂ обозначает C₁-С₈ алкильную, C₃-С₆алкенильную или С₃-С₆алкинильную группу, которая моно- или полизамещена галогеном, гидроксилом, цианогруппой, C₁-С₆ алкоксигруппой, C₁-С₆ алкоксикарбонилом, С₂-С ₆алкинилом, С₃-С₆ циклоалкилом, или С₃-С₆ алкенилоксигруппой, С₃-С ₆алкинилоксигруппой, C₁-С ₆галоалкоксигруппой, циано-C₁-С ₆алкоксигруппой, C₁-С ₆алкокси-С₁-С₆ алкоксигруппой, С₁-С₆ алкокси-С₁-С₆алкокси-С ₁-С₆алкоксигруппой, С ₁-С₆алкилкарбонилом, C ₁-С₆алкилтиогруппой, C ₁-С₆алкилсульфинилом, C ₁-С₆алкилсульфонилом, или (3-оксетанил)оксигруппой, ди(С₁-С₆алкил)аминогруппой, группой R₉S(O)₂O, фенилом или феноксигруппой, причем фенилсодержащие группы в свою очередь могут быть замещены одним заместителем, выбранным из C₁-C₆алкила, C ₁-С₆алкоксигруппы, галогена или нитрогруппы, или

R₂ обозначает фенил, который может быть монозамещен C₁-С ₆алкоксигруппой, или

R₂ обозначает С₃-С₆циклоалкил, замещенный C₁-С₆алкоксигруппой С₃-С₆циклоалкил или 3-оксетанил; или

R₂ в случае, если Q представляет собой группу Q₂ либо представляет собой группу Q₁, в которой R ₁₄ и R₂₂ обозначают С ₂-С₃алкиленовую цепь, дополнительно обозначает также 5-10-членную моноциклическую или сконденсированную бициклическую кольцевую систему, которая может быть ароматической, насыщенной или частично насыщенной и может содержать 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при этом указанная кольцевая система непосредственно или через C ₁-С₄алкиленовую присоединена к заместителю X₁, каждая кольцевая система не может содержать более двух атомов кислорода и не более двух атомов серы и указанная кольцевая система в свою очередь может быть моно-, ди- или тризамещена C₁-С₆алкилом, С ₂-С₆алкенилом, С₂ -С₆алкинилом, C₁-С ₆алкоксигруппой, C₁-С ₆алкилтиогруппой, галогеном, или фенилом при этом заместители у атома азота в гетероциклическом кольце отличны от галогена, или

R₂ обозначает незамещенный C ₁-С₈алкил, если

а) R ₁ замещен группой R₅, либо

б) Q представляет собой группу Q₂, либо

в) Q представляет собой группу Q₁, в которой X₁ обозначает -SO ₂NR₇-, -NR₅₂ SO₂- или -NR₈-,

R₃ обозначает C₁ -C₃галоалкил,

R₄ обозначает водород, C₁-С ₃алкил,

R₅ обозначает C ₁-C₆алкоксигруппу,

R ₇, R₈, R₉ и R₅₂ независимо друг от друга обозначают C₁-С₆алкил, C ₁-С₆галоалкил, C₁ -С₆алкилкарбонил или С₁ -С₆алкокси-С₁-С ₆алкокси;

Q обозначает группу Q₁

в которой A₁ обозначает C(R ₁₄R₁₅) или NR₁₆ ;

A₂ обозначает C(R ₁₇R₁₈), кислород, тиогруппу, -NR ₂₀ или С(O), при условии, что A₁ не обозначает NR₁₆, если A ₂ обозначает тиогруппу или C(R₁₇R ₁₈);

где R₁₇ и R ₁₈ независимо друг от друга обозначают C ₁-С₄алкоксигруппу, R ₁₄ и R₂₂ независимо друг от друга обозначают водород, С₁-С ₄алкил, С₁-С₄ алкилтиогруппу, С₁-С₄ алкилсульфинил, C₁-С₄ алкилсульфонил, С₁-С₄ алкоксигруппу или С₁-С₄ алкоксикарбонил,

R₁₅ и R ₂₁ независимо друг от друга обозначают водород или С ₁-С₄алкил;

R ₁₇ обозначает водород, С₁-С ₄алкил или С₁-С₄ алкоксигруппу;

R₁₈ обозначает водород, С₁-С₄алкил или С ₁-С₄алкоксигруппу;

R ₂₀ обозначает С₁-С ₄алкил;

R₁₆ обозначает С ₁-С₄алкил, или

R ₁₄ и R₂₂ совместно образуют С ₂-С₃алкиленовую цепь, или

R ₁₄ и R₁₅ совместно и/или R ₂₁ и R₂₂ совместно образуют С ₂-С₄алкиленовую цепь,

R ₁₃ обозначает гидроксил, O^-М ⁺, где M⁺ представляет собой катион щелочного металла или С₁-С ₁₂алкилсульфонил, С₁-С ₆алкокси- С₁-С₆ алкилтиогруппу, С₁-С₆ алкокси-С₁-С₆алкилсульфонил, C₁-С₁₈алкилкарбонилоксигруппу или С₁-С₁₂алкилтиокарбонилоксигруппу; или

R₁₃ обозначает фенилтиогруппу, фенилсульфинил, фенилсульфонил; или

Q обозначает группу Q₂

в которой R₃₄ обозначает водород, С₁-С₄алкил, C ₁-C₄галоалкил или С ₃-С₆циклоалкил,

R ₃₅ обозначает С₁-С ₄алкил, C₁-C₄ галоалкил, С₃-С₄алкенил, С₃-С₄алкинил или бензил, при этом фенильная группа может быть монозамещена C ₁-С₆алкоксигруппой или галогеном;

R₃₆ обозначает гидроксил или С ₁-С₁₂алкилсульфонилоксигруппу, или

R₃₆ обозначает фенилсульфонилоксигруппу, при этом фенильная группа в свою очередь может быть монозамещена С₁-С₄алкилом;

и агрономически приемлемые соли, за исключением следующих соединений:

3-гидрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-6-хлордифторметилпиридин-3-карбонил)-4,4-диметилциклогекс-2-ен-1-она,

3-гидрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-6-дифторметилпиридин-3-карбонил)-4,4-диметилциклогекс-2-ен-1-она,

3-гидрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-6-пентафторэтилпиридин-3-карбонил)-4,4-диметилциклогекс-2-ен-1-она и

3-гидрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-6-трифторметил-1-оксипиридин-3-карбонил)-4,4-диметилциклогекс-2-ен-1-она.

2. Гербицидная композиция, содержащая гербицидно эффективное количество соединения формулы I и инертный носитель.

3. Производное пиридина формулы XX

в которой Q обозначает гидроксил или C ₁-С₆алкоксигруппу;

R ₁ обозначает C₁-С ₆алкиленовую цепь, которая может быть монозамещена группой R₅;

X₁ обозначает кислород, тиогруппу, -SO₂NR ₇-, -NR₅₂SO₂ -,

R₃, R₄ имеют указанные выше для формулы I значения и

R ₂ обозначает C₁-С ₈алкильную, С₃-С₆ алкенильную или С₃-С₆ алкинильную группу, которая моно- или полизамещена галогеном, C₁-С₆алкоксигруппой, С₂-С₆алкинилом, С ₃-С₆циклоалкилом, C ₁-С₆алкокси-С₁ -С₆алкоксигруппой, С₁ -С₆алкокси-С₁-С ₆алкокси-С₁-С₆ алкоксигруппой, C₁-С₆ алкилкарбонилом, или фенилои или феноксигруппой, при этом фенилсодержащие группы в свою очередь могут быть замещены одним или более заместителями, выбранными из C₁-С₆ алкоксигруппы, галогена или нитрогруппы, или

R ₂ обозначает фенил, который может быть замещен C ₁-С₆алкоксигруппой, или

R ₂ обозначает С₃-С ₆циклоалкил, или в случае, если X₁ обозначает SO₂NR₇ - или -NR₅₂SO₂-, a R₇ и R₅₂ независимо друг от друга обозначают C₁-С ₆алкил, R₂ дополнительно может обозначать незамещенный C₁-С₆ алкил или 5-,6-членную моноциклическую кольцевую систему, которая может быть ароматической, ненасыщенной и может содержать 2-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при этом указанная кольцевая система непосредственно или через С₁-С₄алкиленовую группу присоединена к заместителю X₁, каждая кольцевая система не может содержать более двух атомов кислорода и не более двух атомов серы и указанная кольцевая система в свою очередь может быть моно-дизамещена C₁-С ₆алкилом, С₁-С₆ алкоксигруппой, С₁-С₆ алкилтиогруппой.

4. Соединение по п.1, в котором p равно 0;

R₃ обозначает CF ₃, CF₂CF₃, CF₂Cl, CF₂H или CCl ₃:

R₄ обозначает водород или метил;

R₁ обозначает -СН ₂-;

X₁ обозначает кислород;

R₂ обозначает -СН₂ ОСН₃, -СН₂ОСН ₂СН₃, -СН₂СН ₂OCH₃, -СН₂ СН₂SO₂СН ₃ или СН₂СН₂ OCH₂СН₂OCH ₃;

Q обозначает Q₁

в которой R₁₃ обозначает гидроксил;

A₁ обозначает C(R₁₄ R₁₅);

А₂ обозначает C(R₁₇R₁₈);

R₁₄ и R₂₂ вместе образуют С₂-С₃алкиленовую цепь, и где R₁₅, R₁₇ , R₁₈ и R₂₁ являются водородами.

5. Соединение по п.1, представляющее собой 4-гидрокси-3-[2-(2-метоксиэтоксиметил)-6-трифторметилпиридин-3-карбонил]-бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он.

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде.