хинолин-, изохинолин- и хиназолиноксиалкиламиды и их применение в качестве фунгицидов
Классы МПК: | C07D215/20 атомы кислорода C07D215/60 N-оксиды C07D239/74 только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, связанными с атомами углерода гетероциклического кольца A01N43/42 конденсированные с карбоциклическими кольцами A01N43/54 1,3-диазины; гидрированные 1,3-диазины A01N55/10 содержащие кремний A01P3/00 Фунгициды |
Автор(ы): | КРОУЛИ Патрик Джелф (GB), САЛМОН Роджер (GB) |
Патентообладатель(и): | ЗИНГЕНТА ЛИМИТЕД (GB) |
Приоритеты: |
подача заявки:
2003-10-27 публикация патента:
27.06.2008 |
Описываются N-алкинил-2-хинолиноксиалкиламиды общей формулы (1), в которой один из радикалов X и Y обозначает N или N-оксид, а другой обозначает CR или оба X и Y обозначают N; Z обозначает Н, галоген, С1-С6 алкил; R обозначает Н, галоген, цианогруппу; R 1 обозначает С1-С 4алкил, или R1 обозначает алкоксиалкил, в котором общее количество атомов углерода составляет 2 или 3, или R1 обозначает прямоцепочечную С 1-С4алкоксигруппу; R 2 обозначает Н; R3 и R 4 независимо друг от друга обозначают С 1-С3алкил; и R5 обозначает Н, С1-С4 алкил необязательно замещенный галогеном, гидроксигруппой, С 1-С6алкоксигруппой, цианогруппой, -S(О)n-С1-С 6алкилом, где n обозначает 0, три-С1 -C4алкилсилилоксигруппой. Соединения формулы (1) проявляют фунгицидную активность, что позволяет их использовать в сельском хозяйстве. Описывается способ получения соединения формулы (1). Описываются также фунгицидная композиция на основе соединения формулы (1) и способ борьбы с фитопатогенными грибами, использующий соединение формулы (1) или композицию. 4 н. и 6 з.п. ф-лы, 152 табл.
Формула изобретения
1. N-алкинил-2-хинолиноксиалкиламиды общей формулы (1)
в которой один из радикалов X и Y обозначает N или N-оксид, а другой обозначает CR или оба X и Y обозначают N;
Z обозначает Н, галоген, C1-С 6алкил;
R обозначает Н, галоген, цианогруппу;
R1 обозначает С1 -С4алкил, или
R1 обозначает алкоксиалкил, в котором общее количество атомов углерода составляет 2 или 3, или
R1 обозначает прямоцепочечную С1-С4 алкоксигруппу;
R2 обозначает Н;
R3 и R4 независимо друг от друга обозначают C1-С 3алкил; и
R5 обозначает Н, С1-С4алкил необязательно замещенный галогеном, гидроксигруппой, С1 -С6алкоксигруппой, цианогруппой, -S(О) n-С1-С6алкилом, где n обозначает 0, три-С1-С 4алкилсилилоксигруппой.
2. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает метил, этил, n-пропил, метоксиметил, метоксигруппу, этоксигруппу.
3. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает этил, метоксигруппу, этоксигруппу или метоксиметил.
4. Соединение по п.1, в котором R 3 и R4 оба обозначают метил.
5. Соединение по п.1, в котором R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, трет-бутилдиметилсилоксиметил, 3-цианопропил.
6. Соединение по п.1, в котором один из радикалов X и Y обозначает N, а другой обозначает CR, или оба X и Y обозначают N;
Z обозначает Н;
R обозначает Н, галоген, цианогруппу;
R1 обозначает С1-С4алкил, или
R1 обозначает алкоксиалкил, в котором общее количество атомов углерода составляет 2 или 3, или R 1 обозначает прямоцепочечную С1-С 4алкоксигруппу;
R2 обозначает Н;
R3 и R4 независимо друг от друга обозначают С1-С 3алкил; и
R5 обозначает Н, С1-С4алкил необязательно замещенный галогеном, гидроксигруппой, С1 -С6алкоксигруппой, цианогруппой, три-С 1-С4-алкилсилилоксигруппой.
7. Соединение по п.1, в котором один из радикалов X и Y обозначает N, а другой обозначает CR или оба X и Y обозначают N; Z обозначает Н; R обозначает Н, галоген или цианогруппу; R 1 обозначает метил, этил, н-пропил, метоксиметил, метоксигруппу, этоксигруппу; R2 обозначает Н; R 3 и R4 оба обозначают метил; и R 5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, трет-бутилдиметилсилоксиметил, 3-цианопропил.
8. Способ получения соединения по п.1, включающий взаимодействие соединения формулы (2)
с соединением формулы (3)
в растворителе в присутствии основания, или
взаимодействие соединения формулы (2) с соединением формулы (10а)
в которой Rd означает водород, в растворителе в присутствии основания, и дополнительно взаимодействие полученного таким образом соединения формулы (11)
с соединением формулы (5)
в присутствии активирующего агента.
9. Фунгицидная композиция, содержащая от 0,0001 до 95% соединения формулы (1) по п.1 или 6 и приемлемый носитель или разбавитель.
10. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, заключающийся в том, что от 0,1 г до 10 кг/га соединения формулы (1) по п.1 или композиции по п.9 обрабатывают растение или место обитания растения.
Описание изобретения к патенту
Класс C07D215/20 атомы кислорода
бифенилзамещенные производные хинолина, фармацевтическая композиция, способ ингибирования - патент 2122540 (27.11.1998) |
Класс C07D239/74 только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, связанными с атомами углерода гетероциклического кольца
Класс A01N43/42 конденсированные с карбоциклическими кольцами
Класс A01N43/54 1,3-диазины; гидрированные 1,3-диазины
Класс A01N55/10 содержащие кремний