1-алкинил-2-арилоксиалкиламиды и их применение в качестве фунгицидов

Описаны соединения формулы (1)

в которой заместители являются такими, как определено в формуле изобретения. Соединения обладают фунгицидными свойствами. Описаны способы получения соединения формулы (1), в которой n равно 0. Описаны также фунгицидная композиция на основе соединения формулы (1) и способ борьбы с фитопатогенными грибами с использованием соединения по п.1 или композиции на его основе. 5 н. и 12 з.п. ф-лы, 60 табл.

Формула изобретения

1. N-алкинил-2-алкилтио-2-(арилокси- или гетероарилокси)алкиламиды общей формулы (1):



в которой Ar обозначает группу формулы (А):



в которой Ar обозначает феноксигруппу, а А ² и А³ обозначают Н;

или А¹ и А² образуют 5-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо или 6-членное насыщенное кольцо, необязательно содержащее в качестве заместителей С₁-С₆алкил или оксогруппу, где если кольцо является 5-членным насыщенным кольцом, то необязательно 2 атома углерода независимо заменены на атом О или S, или если кольцо является 5-членным ненасыщенным кольцом, то необязательно 1 атом углерода заменен на атом О или S, а ненасыщенное 5-членное кольцо необязательно сконденсировано с бензольным кольцом, которое необязательно может быть замещено галогеном, а А ³ обозначает Н; или Ar обозначает группу формулы (В1):



в которой L обозначает CQ, и М обозначает N;

K^a и K^b независимо обозначают Н;

V обозначает Н или C₁-С₆алкил;

Q обозначает фенил или тиенил;

R¹ обозначает С₁-С₄алкил;

R² обозначает Н;

R² и R⁴ независимо обозначают С₁-С₆алкил;

R⁵ обозначает Н, С₁-С₈алкил, который необязательно содержит в качестве заместителя С₁-С₆алкоксигруппу; и

n равно 0.

2. Соединение по п.1, в котором R ⁵ обозначает Н или метил, Ar обозначает группу формулы (А), и А¹ обозначает феноксигруппу.

3. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (А), и А¹ обозначает феноксигруппу.

4. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает 3-феноксифенил.

5. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает дибензофуран-2-ил, необязательно замещенный галогеном или С₁-С₄алкилом.

6. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает бензофуранил или бензотиофенил.

7. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает 3-фенилхинолин-6-ил.

8. Соединение по п.1, в котором R ¹ обозначает метил.

9. Соединение по п.1, в котором R² обозначает Н.

10. Соединение по п.1, в котором R³ и R⁴ оба обозначают метил.

11. Соединение по п.1, в котором R⁵ обозначает Н, метил или метоксиметил.

12. Соединение по п.12, в котором R ⁵ обозначает Н или метил.

13. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает бензофуран-5-ил, бензотиофен-5-ил, бензофуран-6-ил или бензотиофен-6-ил, R¹, R³ и R⁴ обозначают метил, R² обозначает Н, R⁵ обозначает Н или метил, и n равно 0.

14. Способ получения соединения формулы (1) по п.1, в котором n равно 0, включающий

(а) взаимодействие соединения формулы (4)

,

где R⁶ обозначает С₁-С ₄алкил, a R¹ является таким, как определено в п.1, с галогенирующим реагентом,

(b) взаимодействие полученного соединения формулы (5)



в присутствии основания с соединением Ar-ОН, где Ar является таким, как определено в п.1, с получением соединения формулы (6)

,

(с) превращение этого соединения в присутствии основания в соответствующую кислоту формулы (7)



и (d) взаимодействие этой кислоты с амином формулы (8)

,

где R²-R⁵ являются такими, как определено в п.1.

15. Способ получения соединения формулы (1) по п.1, в котором n равно 0, включающий

(а) взаимодействие соединения формулы (13)



где R¹ является таким, как определено в п.1,

с амином формулы (8)

,

где R²-R⁵ являются такими, как определено в п.1,

с получением соединения формулы (14)

,

(b) обработку этого соединения галогенирующим реагентом с получением соединения формулы (16)



и (с) взаимодействие этого соединения в присутствии основания с Ar-ОН, где Ar является таким, как определено в п.1.

16. Фунгицидная композиция, включающая фунгицидно эффективное количество соединения формулы (1) по п.1 и подходящий носитель или разбавитель.

17. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, включающий нанесение на растение, на семена растения, на место произрастания растения или семян или на почву или любую другую среду, в которой произрастает растение, фунгицидно эффективного количества соединения по п.1 или композиции по п.16.

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде.