замещенные производные оксадиазола и их применение в качестве лигандов опиоидных рецепторов

Формула изобретения

1. Замещенные производные оксадиазола общей формулы I



в которой X обозначает СН, CH₂, CH=CH, СН₂СН₂, СН₂СН=СН или СН₂СН₂CH,

R¹ обозначает незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный либо пирролильный остаток или присоединенный через C₁-С₃алкильную группу незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный либо тиенильный или индолильный остаток, где указанные заместители выбраны из группы, включающей F, Cl, Вr, ОСF₃, O-C ₁-С₆алкил и C₁-С₆алкил,

R² обозначает незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный либо тиенильный остаток или присоединенный через C ₁-С₃алкильную цепь незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный остаток, где указанные заместители выбраны из группы, включающей F, Cl, и

R³ и R ⁴ обозначают насыщенный неразветвленный C₁-С ₆алкил в виде рацемата, диастереомеров, смесей энантиомеров и/или диастереомеров, либо индивидуального диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами.

2. Замещенные производные оксадиазола по п.1, в которых R¹ обозначает фенил, пирролил, метилиндолил, метилтиенил или фенетил, каждый из которых не замещен или одно- либо двузамещен заместителями из группы, включающей F, Cl, Br, OCF₃, О-С₁ -С₆алкил и C₁-С₆алкил.

3. Замещенные производные оксадиазола по п.2, в которых R ¹ обозначает фенил, метилиндолил, метилтиенил или пирролил, каждый из которых не замещен или одно- либо двузамещен заместителями из группы, включающей Cl, Br, ОСН₃, СН₃ , F, ОСF₃ и трет-бутил.

4. Замещенные производные оксадиазола по п.1, в которых R² обозначает фенил, который не замещен или однозамещен атомом Cl или F, фенетил или тиенил.

5. Замещенные производные оксадиазола по п.1, в которых R³ и R⁴ обозначают насыщенный неразветвленный С₁-С₆алкил.

6. Замещенные производные оксадиазола по п.5, в которых R³ и R⁴ обозначают СН₃.

7. Замещенные производные оксадиазола по п.1, выбранные из группы, включающей:

43) (4-((3-(4-хлорбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)пиклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,

44) (4-((3-(4-метоксибензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,

45) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}метил)диметиламин,

46) [{4-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),

47) [{4-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

48) ({4-[3-(2,3 -дихлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (более полярный диастереомер),

49) ({4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

50) [{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин(более полярный диастереомер),

51) [{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин(менее полярный диастереомер),

52) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),

53) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин(менее полярный диастереомер),

54) (1-{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин,

55) [{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),

56) [{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

57) диметил(фенил-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен] циклогексил }метил)амин (более полярный диастереомер),

58) диметил(фенил-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)амин (менее полярный диастереомер),

59) ((3-фторфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен] циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),

60) ((3-фторфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

61) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),

62) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

63) диметил-(3-фенил-1-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}пропил)амин (более полярный диастереомер),

64) диметил-(3-фенил-1-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил)пропил)амин (менее полярный диастереомер),

65) ((4-фторфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),

66) ((4-фторфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

67) диметил(тиофен-2-ил-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)амин (более полярный диастереомер),

68) диметил(тиофен-2-ил-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)амин (менее полярный диастереомер),

69) диметил{фенил-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}амин (более полярный диастереомер),

70) диметил{фенил-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}амин (менее полярный диастереомер),

71) {(3-фторфенил)-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (более полярный диастереомер),

72) {(3-фторфенил)-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (менее полярный диастереомер),

73) диметил-{3-фенил-1-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]пропил}амин (более полярный диастереомер),

74) диметил-{3-фенил-1-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил] пропил}амин (менее полярный диастереомер),

75) {(4-фторфенил)-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (более полярный диастереомер),

76) {(4-фторфенил)-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил] метил}диметиламин (менее полярный диастереомер),

77) [{4-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),

78) [{4-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

79) ({4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (более полярный диастереомер),

80) ({4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

81) ((3-фторфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),

82) ((3-фторфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

83)((4-хлорфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),

84) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

85) (1-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (более полярный диастереомер),

86) (1-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

87) ((4-фторфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),

88) ((4-фторфенил)-(4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

89) ({4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (более полярный диастереомер),

90) ({4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

91) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламйн (более полярный диастереомер),

92) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

93) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-хлорфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),

94) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-хлорфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

95) (1-{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (более полярный диастереомер),

96) (1-{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин(менее полярный диастереомер),

97) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),

98) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

99) {(3-фторфенил)-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин,

100) {(4-хлорфенил)-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин,

101) {(4-фторфенил)-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (более полярный диастереомер),

102) {(4-фторфенил)-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

103 ) ({4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}фенилметил)диметиламин (более полярный диастереомер),

104) ({4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}фенилметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

105) [{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(3-фторфенил)метил] диметиламин (более полярный диастереомер),

106) [{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

107) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),

108) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

109) (1-{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил)-3-фенилпропил)диметиламин (более полярный диастереомер),

110)(1-{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

111) [{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),

112) [{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

113) ({4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (более полярный диастереомер),

114) ({4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-фенилметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

115)[{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),

116) [{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

117) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}метил)диметиламин (более полярный диастереомер),

118) ((4-хлорфенил)-{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

119) (1-{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (более полярный диастереомер),

120) (1-{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

121) [{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

122) ({4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}фенилметил)диметиламин (более полярный диастереомер),

123) ({4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}фенилметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

124) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),

125) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

126) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(4-хлорфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),

127) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(4-хлорфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

128) (1-{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (более полярный диастереомер),

129) (1-{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-3-фенилпропил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

130) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),

131) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

132) ({4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}тиофен-2-илметил)диметиламин (более полярный диастереомер),

133) ({4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен]-циклогексил}тиофен-2-илметил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

134) диметил{фенил-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}амин (более полярный диастереомер),

135) диметил{фенил-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}амин (менее полярный диастереомер),

136) {(3-фторфенил)-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (более полярный диастереомер),

137) {(3-фторфенил)-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (менее полярный диастереомер),

138) {(4-хлорфенил)-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (более полярный диастереомер),

139) {(4-хлорфенил)-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметилен)-циклогексил]метил}диметиламин (менее полярный диастереомер),

140) ((4-фторфенил)-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил} метил)диметиламин,

141) [(4-{2-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

142) [(4-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,

143) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

144) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}пропил)амин,

145) [1-(4-{2-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,

146) [1-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,

147) [1-(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,

148) диметил(фенил-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил} метил)амин,

149) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин (более полярный диастереомер),

150) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4] оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

151) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,

152) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,

153) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-(4-хлорфенил)метил]диметиламин,

154) [(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4] оксадиазол-5-ил]винил} -циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,

155) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-тиофен-2-илметил]диметиламин,

156) ((3-фторфенил)-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)диметиламин,

157) [(3-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,

158) ((4-фторфенил)-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил} метил)диметиламин,

159) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

160) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}пропил)амин,

161) [1-(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,

162) диметил(фенил-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)амин,

163) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин,

164) ((4-хлорфенил)-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)диметиламин,

165) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,

166) диметил(тиофен-2-ил-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)амин,

167) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,

168) ((3-фторфенил)-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)диметиламин,

169) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,

170) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

171) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

172) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

173) ((4-фторфенил)-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)диметиламин,

174) [1-(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-3-фенилдропил]диметиламин,

175) [1-(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин (более полярный диастереомер),

176) [1-(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

177) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4] оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}пропил)амин (более полярный диастереомер),

178) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}пропил)амин (менее полярный диастереомер),

179) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин,

180) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин (более полярный диастереомер),

181) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

182) диметил(фенил-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)амин (более полярный диастереомер),

183) диметил(фенил-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)амин (менее полярный диастереомер),

184) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин (более полярный диастереомер),

185) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

186) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)метил]диметиламин,

187) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-хлорфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),

188) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-хлорфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

189) ((4-хлорфенил)-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил)метил)диметиламин (более полярный диастереомер),

190) ((4-xлopфeнил)-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]oкcaдиaзoл-5-ил)винил]-циклогексил}метил)диметиламин (менее полярный диастереомер),

191) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)метил]диметиламин,

192) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-тиофен-2-илметил]диметиламин,

193) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин (более полярный диастереомер),

194) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

195) диметил(тиофен-2-ил-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)амин,

196) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-тиофен-2-илметил]диметиламин,

197) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,

198) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),

199) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

201) ((3-фторфенил)-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)винил]-циклогексил}метил)диметиламин,

202) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,

203) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

204) [(4-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,

205) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

206) [(4-{2-[3-(1,5-диметил-1Н-пиррол-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

207) [1-(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,

208)диметил-[3-фенил-1-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)пропил]амин (более полярный диастереомер),

209) диметил-[3-фенил-1-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)пропил]амин (менее полярный диастереомер),

210) [1-(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин (более полярный диастереомер),

211) [1-(4-(2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

212) [1-(4-{2-[3-(1,5-диметил-1Н-пиррол-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,

213) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил)-циклогексил)фенилметил]диметиламин,

214) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин (более полярный диастереомер),

215) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

217) [(4-{2-[3-(1,5-диметил-1Н-пиррол-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)фенилметил]диметиламин,

218)[(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,

219) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,

220) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,

221) [(4-хлорфенил)-(4-{2-[3-(1,5-диметил-1Н-пиррол-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин,

222) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил)-циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,

223) диметил[тиофен-2-ил-(4-(2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]амин,

224) [(4-{2-[3-(1,5-диметил-1Н-пиррол-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5 -ил]винил}циклогексил)тиофен-2-илметил]диметиламин,

225) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,

226) [(3-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),

227) [(3-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}циклогексил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

228) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин (более полярный диастереомер),

229) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]винил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин (менее полярный диастереомер),

231) [(4-{2-[3-(1,5-диметил-1Н-пиррол-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил] винил} циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,

232) {(3-фторфенил)-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил] метил} диметиламин,

233) {(4-фторфенил)-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}диметиламин,

234) диметил{фенил-[4-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}амин,

235) [{4-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,

236) [{4-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

237) ((3-фторфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5 -илметил]-циклогексил}метил)диметиламин,

238) ((4-фторфенил)-{4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил}метил)диметиламин,

239) ({4-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-фенилметил)диметиламин,

240) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,

241) [{4-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил] циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

242) [{4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

243) ({4-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-фенилметил)диметиламин,

244) [{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил] диметиламин,

245) [{4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

246)({4-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-фенилметил)диметиламин,

247) {(3-фторфенил)-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}диметиламин,

248) {(4-фторфенил)-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}диметиламин,

249) диметил{фенил-[4-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}амин,

250) [{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,

251) [{4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил}-(4-фторфенил))метил]диметиламин,

252) ({4-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил}фенилметил)диметиламин,

253) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,

254) [{4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил} -(4-фторфенил)метил] диметиламин,

255) ({4-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-циклогексил}фенилметил)диметиламин,

256) {(3-фторфенил)-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}диметиламин,

257) {(4-фторфенил)-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}диметиламин,

258) диметил{фенил-[4-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил)-циклогексил]метил}амин,

259) [{4-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-(3-фторфенил)метил]диметиламин,

260)({4-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}-фенилметил)диметиламин,

261) ((3-фторфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил] циклогексил}метил)диметиламин,

262) ((4-фторфенил)-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}метил)диметиламин,

263) диметил(фенил-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]циклогексил}метил)амин,

264) ((4-фторфенил)-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)диметиламин,

265) диметил(фенил-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)амин,

266) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил}пропил)амин,

267) ((3-фторфенил)-{4-[2-(3-фенил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)диметиламин,

268) [(4-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)метил]диметиламин,

269) [(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин,

270) [1-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,

271) [(3-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-метоксибензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)метил]диметиламин,

272) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

273) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин,

274) [1-(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,

275) [(4-{2-[3-(4-хлорбензил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,

276) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

277) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин,

278) [1-(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-3 -фенилпропил]диметиламин,

279) [(4-{2-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,

280) [(4-{2-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

281) [(4-{2-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин,

282) [(4-{2-[3-(2,4-дифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,

283) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

284) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин,

285) [1-(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,

286) [(4-{2-[3-(3,4-диметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,

287) ((4-фторфенил)-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)диметиламин,

288) диметил(фенил-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)амин,

289) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} пропил)амин,

290) ((3-фторфенил)-{4-[2-(3-n-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)диметиламин,

291) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

292) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)фенилметил]диметиламин,

293) [1-(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,

294) [(4-{2-[3-(4-трет-бутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,

295) ((4-фторфенил)-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4] оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)диметиламин,

296) диметил(фенил-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)амин,

297) диметил-(3-фенил-1-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил}пропил)амин,

298) ((3-фторфенил)-{4-[2-(3-м-толил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)этил]-циклогексил} метил)диметиламин,

299) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

300) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-фенилметил]диметиламин,

301) [1-(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4] оксадиазол-5 -ил]этил} циклогексил)-3 -фенилпропил]диметиламин,

302) [(4-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,

303) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(4-фторфенил)метил]диметиламин,

304) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил)-циклогексил)фенилметил]диметиламин,

305) [1-(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-3-фенилпропил]диметиламин,

306) [(4-{2-[3-(2,3-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}-циклогексил)-(3-фторфенил)метил]диметиламин,

307) [(4-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)метил]диметиламин,

308) диметил[фенил-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)метил]амин,

309) диметил-[3-фенил-1-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил}циклогексил)пропил] амин,

310) [(3-фторфенил)-(4-{2-[3-(4-трифторметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]этил} циклогексил)метил]диметиламин,

311) (4-((3-(4-фторбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(4-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,

312) (4-((3-(4-фторбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,

313) (4-((3-(3-хлорбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(3-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,

314) (4-((3-(3-хлорбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(4-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,

315) (4-((3-(3-хлорбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)пиклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,

316) (4-((3-(3-бромфенил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(3-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,

317) (4-((3-(3-бромфенил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(4-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,

318) (4-((3-(3-бромфенил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,

319) (4-((3-(4-бромбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(3-фтopфeнил)-N,N-димeтилмeтaнaмин,

320) (4-((3-(4-бромбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(4-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,

321)(4-((3-(4-бромбензил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,

322) (3-фторфенил)-N,N-диметил(4-((3-(тиофен-2-илметил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)метанамин,

323) (4-фторфенил)-N,N-диметил(4-((3-(тиофен-2-илметил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)метанамин,

324) N,N-диметил(фенил)(4-((3-(тиофен-2-илметил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)метанамин,

325) (4-((3-бензил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(3-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,

326) (4-((3-бензил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)(4-фторфенил)-N,N-диметилметанамин,

327) (4-((3-бензил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)-N,N-диметил(фенил)метанамин,

328) (3-фторфенил)-N,N-диметил(4-((3-фенетил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)метанамин,

329) (4-фторфенил)-N,N-диметил(4-((3-фенетил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)циклогексил)метанамин,

330) N,N-диметил(4-((3-фенетил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)-циклогексил)(фенил)метанамин и

331) (4-((3-((1Н-индол-3-ил)метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)-циклогексил)(3-фторфенил)-N,N-диметилметанамин.

8. Способ получения производных оксадиазола по п.1, заключающийся в том, что амидоксимы общей формулы D подвергают взаимодействию в реакционной среде с добавлением основания, например, NaH, с насыщенными или же ненасыщенными сложными эфирами общей формулы А с получением предлагаемых в изобретении соединений:

9. Лекарственное средство, обладающее сродством к µ-опиоидному рецептору, содержащее по меньшей мере одно замещенное производное оксадиазола по п.1, необязательно в виде рацемата, диастереомеров, смесей энантиомеров и/или диастереомеров, либо индивидуального диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами, а также необязательно содержащее приемлемые добавки и/или вспомогательные вещества.

10. Применение замещенного производного оксадиазола по п.1, необязательно в виде рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров либо индивидуального энантиомера или диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами, для приготовления лекарственного средства, предназначенного для обезболивающего лечения, прежде всего при острой, невропатической или хронической боли.

11. Применение замещенного производного оксадиазола по п.1, необязательно в виде рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров либо индивидуального энантиомера или диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами, для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения депрессий, недержания мочи, диареи, кожного зуда, злоупотребления алкоголем и наркотиками, медикаментозной зависимости, аспонтанности и/или для анксиолиза.

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде.