гидрокси-ароматическое соединение, способ его получения и применение соединения

Формула изобретения

1. Смола, приемлемая для применения в покрытии и/или при изготовлении профилированных изделий, содержащая гидрокси-ароматическое соединение формулы (VIII)



где R₁, R₂, R₄ и R₅ представляют собой Н, C_1-12 алкильную группу, EWG представляет собой СООС_1-12 алкильную группу, полученную при взаимодействии гидрокси-ароматического соединения формулы (IV) с соединением формулы (VI), при необходимости, в присутствии катализатора, соответственно формула (IV) представляет собой



где R₁, R₂, R₄ , R₃ и R₅ представляют собой Н, С_1-12 алкильную группу, и формула (VI) следующая



где R₆ и R₁₂ представляют собой C_1-12 алкильную группу.

2. Способ получения гидрокси-ароматической смолы по п.1, включающий взаимодействие гидрокси-ароматического соединения формулы (IV) с соединением формулы (VI), при необходимости, в присутствии катализатора, соответственно формула (IV) представляет собой



где R₁, R₂, R₄ , R₃ и R₅ представляют собой Н, С_1-12 алкильную группу, и формула (VI) следующая



где R₆ и R₁₂ представляют собой С_1-12 алкильную группу.

3. Применение гидрокси-ароматической смолы по п.1 в покрытиях.

4. Применение гидрокси-ароматической смолы по п.1 в изготовлении профилированных изделий.

5. Применение по п.4 в изготовлении древесностружечных плит или минеральной ваты.

6. Профилированное изделие, содержащее гидрокси-ароматическую смолу по п.1.

7. Покрытие, содержащее гидрокси-ароматическую смолу по п.1.

Описание изобретения к патенту

Область техники, к которой относится изобретение

Изобретение относится к гидрокси-ароматическому соединению.

Уровень техники

Гидрокси-ароматические соединения как таковые известны и определены как соединения, имеющие ароматическое кольцо с, по крайней мере, одной -ОН группой, связанной непосредственно с кольцом. Примером такого соединения является фенол. Другим примером такого соединения является известный аддукт фенола и формальдегида; это гидрокси-ароматическое соединение используется в получении фенолформальдегидных смол. Эти смолы известны, например A.Knop, L.A.Pilato, Phenolic Resins, Springer Verlag Berlin 1990. Эти смолы имеют много известных применений, таких как, например, использование их в виде связующих для получения древесностружечных плит.

Недостатком известных гидрокси-ароматических соединений, и в особенности их формальдегидных аддуктов, является то, что их использование связано с риском для здоровья, связанным с выделением формальдегида в ходе получения смолы, отверждения смолы и в конечных продуктах.

Раскрытие изобретения

Целью настоящего изобретения является снижение или даже устранение указанного недостатка получением соединения, пригодного для получения гидрокси-ароматических смол.

Поставленная цель достигается тем, что гидрокси-ароматическим соединением является соединение формулы (I)

где

- по крайней мере, один заместитель из ряда, состоящего из R₁, R₃ , и R₅, является группой формулы (II); любые оставшиеся один или два заместителя из ряда, состоящего из R₁ R₃, и R₅, представляют собой Н, ОН, С ₁-С₁₂ алкильную группу или олигомерную или полимерную систему;

- R₂ и R₄ представляют собой Н, ОН, C₁-C₁₂ алкильную группу или олигомерную или полимерную систему;

- формула (II) представляет собой следующую группу:

где EWG представляют собой электроноакцепторную группу.

Преимущество соединения в соответствии с настоящим изобретением состоит в том, что смолы на гидрокси-ароматической основе могут быть получены таким образом, что создают меньший или устраняют полностью риск для здоровья при использовании формальдегида. Таким образом, смолы, полученные с соединением в соответствии с настоящим изобретением, особенно пригодны для использования во многих применениях, например клеях, покрытиях, слоистых пластиках (ламинатах) и профилированных изделиях.

Как известно в химии гидрокси-ароматических соединений, положения в ароматическом кольце, соседнее и напротив гидрокси группы (то есть орто- и пара-), имеют реакционную способность, отличную от оставшихся двух метаположений. Поэтому в формуле (I) группы R₁ , R₃, и R₅ следует рассматривать в этом контексте, и в описании они упоминаются как ряд.

В соединении в соответствии с настоящим изобретением, по крайней мере, одна из групп в ряду, состоящем из R₁, R ₃, и R₅, представлена формулой (II); другая одна или две группы в указанном ряду - в случае если не все три из упомянутого ряда определены формулой (II) - являются Н, ОН или C₁-C₁₂ алкильной группой, предпочтительно Н, ОН или C₁-C₉ алкильной группой или олигомерной или полимерной системой. Если присутствуют две группы, не соответствующие формуле (II), тогда они могут быть одинаковыми или различными. Олигомерная или полимерная системы могут быть гидрокси-ароматической смолой, или резолом, или новолачного типа, предпочтительно новолачного типа; или могут быть термоотверждающимися или термопластичными системами различного типа. Некоторые примеры того, как может быть сформирован ряд в соответствии с настоящим изобретением: R₁ является группой формулы (II), R₃ и R₅ представляют собой Н; R₁ является группой формулы (II), R₃ представляет собой Н, и R₅ представляет собой СН₃; R₁ представляет собой Н, R₃ является группой формулы (II), и R ₅ представляет собой Н; R₁ и R₃ - группы формулы (II), R₅ представляет собой Н; R ₁, R₃, и R₅ - все группы формулы (II).

В соединении в соответствии с настоящим изобретением, R₂ и R₄ представляют собой Н, ОН, C₁-C₁₂ алкильную группу или олигомерную или полимерную систему; предпочтительно R₂ и R ₄ представляют собой Н, ОН, C₁-C₉ алкильную группу. R₂ и R₄ могут быть одинаковыми или различными. В некоторых предпочтительных выполнениях R ₂ и R₄ представляют собой: R₂ представляет собой ОН, и R₄ представляет собой Н; R₂ представляет собой СН₃, и R₄ представляет собой Н; R₂ и R₄ представляют собой СН ₃; R₂ представляет собой Н, и R₄ представляет собой С₄Н₉, R₁ и R₂ могут быть частью полициклического соединения; то же самое относится, при внесении необходимых изменений, к R₂ и R₃, R₃ и R₄ или R₄ и R₅.

Группа формулы (II) является составной частью соединения в соответствии с настоящим изобретением: она может быть R₁, R₃ или R₅ в формуле (I), или двумя из них, или всеми тремя. В формуле (II), EWG является электроноакцепторной группой. EWG группы известны квалифицированному специалисту. Примерами EWG являются производные кислоты, простого эфира, циано-, диалкилацеталя, альдегида, замещенный фенил- или тригалометил группы. Водород не является EWG. В предпочтительном выполнении, группа формулы (II) является группой формулы (III):

где R₆ является C_1-12 алкильной группой, арильной группой, аралкильной группой или циклоалкильной группой. Предпочтительно R₆ является C_1-12 алкильной группой, примерами которых служат метил, этил, пропил, бутил, пентил, гексил; более предпочтительно, R₆ является метильной или этильной группой.

В предпочтительном выполнении в гидрокси-ароматическом соединении в соответствии с настоящим изобретением, по крайней мере, один заместитель из ряда, состоящего из R₁, R₃ и R₅, является Н. Преимущество этого в том, что гидрокси-ароматическое соединение является наиболее подходящим для получения олигомерных или полимерных структур, типичных для гидрокси-ароматических смол.

В другом предпочтительном выполнении, два заместителя из ряда, состоящего из R₁, R₃ и R₅, являются Н. Это дает преимущество в том, что такое гидрокси-ароматическое соединение может быть использовано для образования трехмерной сетки, которая часто необходима в гидрокси-ароматических смолах. Та же способность гидрокси-ароматических соединений давать трехмерные сетки присутствует в тех выполнениях, где все R₁, R₃ и R₅ являются или Н, или группой формулы (II).

Далее изобретение относится к способу получения гидрокси-ароматического соединения, как описано выше. Способ в соответствии с настоящим изобретением включает стадию взаимодействия, в которой гидрокси-ароматическое соединение формулы (IV) приводят в контакт с соединением формулы (V), при необходимости в присутствии катализатора, соответственно формула (IV) следующая:

где R₇, R₈ R ₉ R₁₀ и R₁₁ представляют собой Н, ОН, C_1-12 алкильную группу или олигомерную или полимерную систему, соответственно, по крайней мере, один и предпочтительно два или даже три заместителя из ряда, состоящего из R₇ , R₉ и R₁₁, являются Н; и формула (V) следующая:

где EWH - электроноакцепторная группа и где R₁₂ является Н, С_1-12 алкильной группой, арильной группой, аралкильной группой или циклоалкильной группой.

Предпочтительно, соединение с формулой (V) является гемиацеталем алканола согласно формуле (VI):

где R₆ является C_1-12 алкильной группой, арилыюй группой, аралкильной группой или циклоалкильной группой и где R₁₂ является Н, C _1-12 алкильной группой, арильной группой, аралкильной группой или циклоалкильной группой. Предпочтительно R₆ и R ₁₂ представляют собой C_1-12 алкильные группы. Их примерами являются метил, этил, пропил, бутил, пентил, гексил и гептил. R₆ и R₁₂, в частности, являются метальной или этильной группой.

Способ в соответствии с настоящим изобретением включает стадию взаимодействия. Цель этой стадии состоит в том, чтобы дать возможность гидрокси-ароматическому соединению формулы (IV) прореагировать с соединением формулы (V). Таким образом, эти соединения должны вступить во взаимодействие. Соединение или формулы (IV), или формулы (V) может быть индивидуальным соединением или смесью двух или более соединений, соответствующих формулам, определенным выше. Примеры предпочтительных соединений согласно формуле (IV) представляют собой фенол, (2, 3 или 4-) крезол, резорцин, (2, 3 или 4-) трет-бутилфенол, (2, 3 или 4-) нонилфенол, (2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6- или 3,4-) диметилфенол, (2, 3 или 4-) этилфенол, бисфенол А, бисфенол F и гидрохинон. Примеры соединений согласно формуле (V), в особенности предпочтительных гемиацеталей алканолов согласно формуле (VI), представляют собой гемиацеталь метилглиоксилат метанола (GMHA , DSM Fine Chemicals, Linz); гемиацеталь этилглиоксилат этанола (GEHA , гемиацеталь); гемиацеталь этилглиоксилат метанола; гемиацеталь бутилглиоксилат бутанола; гемиацеталь бутилглиоксилат метанола; гемиацеталь бутилглиоксилат этанола; гемиацеталь изопропилглиоксилат изопропанола; гемиацеталь пропилглиоксилат пропанола; гемиацеталь циклогексилглиоксилат метанола и гемиацеталь 2-этилгексилглиоксилат метанола. Дальнейшие примеры соединений согласно формуле V - это гидрат глиоксиловой кислоты, гидрат метилглиоксилата и гидрат этилглиоксилата.

Представляется полезным проводить стадию взаимодействия в соответствии с настоящим изобретением в растворителе или диспергирующем агенте. В качестве растворителя подходят те соединения, в которых реагенты достаточно растворимы, чтобы реакция имела место. Примерами таких растворителей являются вода и различные органические растворители. В зависимости от определенного соединения или соединений формулы (IV) и (V) вполне возможно использовать один или более реагентов в качестве растворителя; в таком случае, можно не использовать растворитель, который не является по существу реагентом, и осуществить стадию взаимодействия непосредственно с исходными веществами. В частности, многие из соединений формулы (V) и в особенности формулы (VI) являются жидкими при температурах между 10 и 100°С и могут выступать в качестве диспергирующего агента/растворителя, так же как и реагента.

Несмотря на то что стадия взаимодействия может произойти спонтанно, как только соответствующие соединения будут совмещены, может быть полезно соединения совмещать в присутствии катализатора для ускорения реакции. В качестве катализатора предпочтительно используются кислота или основание; в особенности предпочтительны кислоты Льюиса или Бренстеда, например серная кислота, посредством чего снижают рН до значения 0-5, предпочтительно 1-4, в особенности 2-3. Подходящими примерами кислотных катализаторов являются серная кислота, азотная кислота, соляная кислота, фосфорная кислота, борная кислота, тетрафтороборная кислота, паратолуолсульфоновая кислота, муравьиная кислота, сульфат аммония, хлорид аммония, нитрат аммония. Подходящими примерами основных катализаторов являются аммиак, триметиламин, триэтиламин, DABCO (диаза-бицикло-октан), DBU (диаза-бицикло-ундецен), DMAP (4-диметиламинопиридин), гидроксид натрия, гидроксид калия.

Температура на стадии взаимодействия настоящего способа может изменяться в широких пределах и предпочтительно находится между 10 и 100°С. Более предпочтительно способ выполняют между 40 и 90°С. Давление в настоящем способе предпочтительно между 0,005 и 1,0 МПа, предпочтительно между 0,02 и 0,2 МПа; атмосферное давление наиболее предпочтительно.

В результате стадии взаимодействия образуется соединение формулы (I); дополнительно, соединение R₁₂OH выделяется как побочный продукт. Представляется желательным выделить соединение формулы (I); это может быть достигнуто известными по существу способами, например изменением рН, заменой растворителя, выпариванием и/или осаждением. Если соединение формулы (I) не выделяется, остается желательным удалить R₁₂OH; это может быть достигнуто известными по существу способами, например дистилляцией. Однако также может быть приемлемо или даже желательно оставить R₁₂OH в присутствии соединения формулы (I).

В способе получения гидрокси-ароматического соединения в соответствии с настоящим изобретением, мольное отношение между EWG-содержащим соединением формулы (V) (Е) и гидрокси-ароматическим соединением с формулой (IV) (Н), обозначенное в описании как отношение Е/Н, может изменяться в широких пределах. Отношение Е/Н предпочтительно находится приблизительно между 0,1 и 10, более предпочтительно приблизительно между 0,5 и 3. Если Е/Н отношение приблизительно 0,5 или ниже, конечное гидрокси-ароматическое соединение в соответствии с настоящим изобретением может быть смесью, содержащей существенное количество соединения формулы (I), в которой один заместитель из ряда, состоящего из R₁, R₃ и R₅ , является группой формулы (II). Если Е/Н отношение около 3 или более, конечное гидрокси-ароматическое соединение в соответствии с настоящим изобретением может быть смесью, содержащей существенное количество соединения формулы (I), в которой все три заместителя из ряда, состоящего из R₁, R₃ и R₅ , являются группой формулы (II). Если Е/Н отношение около 1 или 2, конечное гидрокси-ароматическое соединение в соответствии с настоящим изобретением может быть смесью, в которой явно присутствуют соединения формулы (I), в которых один, два или все три заместителя из ряда, состоящего из R₁, R₃ и R₅ , являются группой формулы (II).

При выполнении стадии взаимодействия, как описано выше, установлено, что может протекать дальнейшая реакция, а именно образование соединения формулы VII:

В случае если EWG соответствует формуле (VI), соединение формулы (VII) будет иметь формулу (VIII):

Установлено, что при осуществлении стадии взаимодействия в соответствии с настоящим изобретением, многие гидрокси-ароматические соединения предпочтительно реагируют сначала по пара-положению ароматической части молекулы и затем по орто-положению ароматической части; генерируя соединения формул (VII) или (VIII). Настоящее изобретение поэтому также относится к соединениям формулы (VII), особенно формулы (VIII), наиболее предпочтительно со всеми R₁, R₂ R₄ и R₅, являющимися Н, и R₆, являющимся метилом.

Соединения формул (VII) и (VIII) обычно могут быть получены длительным выполнением стадии взаимодействия, как описано выше, для получения соединений с формулой (I), в которых мольное отношение Е/Н предпочтительно находится между 0,3-0,7, более предпочтительно между 0,4-0,6.

Настоящее изобретение, кроме того, относится к способу получения гидрокси-ароматической смолы. Такие способы также известны и включают реакции конденсации между гидрокси-ароматическим соединением и таким соединением, как альдегид, и обычно также последующие реакции конденсации; примером такого способа является способ получения фенолформальдегидной смолы. В способе в соответствии с настоящим изобретением, соединение формулы (I) используют в (последующих) реакциях конденсации. Последующие реакции конденсации могут быть выполнены тем же самым способом и при подобных условиях, как описано выше для получения соединений формул (I), (VII) и (VIII), хотя обычно с дополнительным длительным периодом времени. Соединение формулы (V) и в особенности формулы (VI) может быть - кроме гидрокси-ароматического соединения с формулой (I) и/или уже сформированной олигомерной или полимерной структуры - единственным другим соединением, участвующим в реакциях конденсации в смоле; также можно использовать другие соединения, например альдегиды типа формальдегид или фурфураль (C₅H₄O ₂) в сочетании с соединением формулы (V). Предпочтительно, чтобы, по крайней мере, 5 или 10 мол.% соединений с гидрокси-ароматической частью, участвующих в реакциях конденсации в смоле, было бы одним или более соединениями формулы (V); более предпочтительно, чтобы, по крайней мере, 20 или 30%; особенно чтобы, по крайней мере, 40 или 50%; и наиболее предпочтительно, по крайней мере, 60 или 70 мол.% соединений с гидрокси-ароматической частью, участвующих в реакциях конденсации в смоле, было бы одним или более соединениями формулы (V); наиболее предпочтительно, чтобы, по крайней мере, 80 или 90% или даже полностью 100%.

Смола включает гидрокси-ароматическую часть (Н), образованную из гидрокси-ароматических соединений, используемых как стартовые материалы. Смола также включает EWG-производные части и, возможно, производные части альдегида, обозначаемые вместе как А. Смола, таким образом, имеет мольное отношение А/Н. Мольное отношение А/Н в смоле предпочтительно находится между 0,5 и 3, более предпочтительно между 0,75 и 2. Если мольное отношение А/Н более 1, могут быть образованы смолы резольного типа, поскольку доступны гидроксидные группы "А"-производного. Если мольное отношение А/Н ниже 1, могут быть образованы смолы новолачного типа, в которых по существу все гидроксильные функциональные возможности «A»-производного реагируют глубоко, образуя С-С и эфирную С-O связи.

Из вышеизложенного способа следует, что настоящее изобретение также относится к гидрокси-ароматическим смолам, полученным таким образом.

В соответствии с предпочтительным воплощением настоящего изобретения, гидрокси-ароматическая смола может быть получена непосредственно из сырья, содержащего соединение формулы гидрокси-ароматического соединения (IV) в качестве гидрокси-ароматического соединения, и соединения формулы (V). Условия достижения этого подобны приведенным выше для способа получения соединения формулы (I) и могут быть определены специалистом в данной области простым рутинным экспериментированием и также использование своих знаний в получении фенолформальдегидных смол.

Изобретение, кроме того, относится к применению гидрокси-ароматической альдегидной смолы в соответствии с настоящим изобретением для получения покрытий или профилированных изделий, например древесных плит типа древесностружечных плит и слоистых пластиков или минеральной ваты, например каменной ваты или стекловаты. С этой целью, смолы могут быть использованы способами и при условиях, известных по существу при использовании известных гидрокси-ароматических альдегидных смол, подобных фенолформальдегидным смолам. Катализатор и другие добавки могут быть введены в смолу перед ее обработкой в заключительном применении. Примерами общепринятых добавок являются смазка для пресс-форм, антистатические агенты, промоторы адгезии, пластификаторы, усилители цвета, пламегасители, наполнители, промоторы текучести, красители, разбавители, инициаторы полимеризации, ультрафиолетовые стабилизаторы и термостабилизаторы. Примерами наполнителей являются стекловолокно, слюда, углеродные волокна, металлические волокна, глина, арамид и полиэтиленовые волокна.

Смола в соответствии с настоящим изобретением может применяться как таковая, однако смолу можно модифицировать путем реакции, предназначенной для изменения или увеличения ее функциональности определенным образом. Примером изменения функциональности является растворимость смолы в воде. Примером увеличенной функциональности является возникновение дополнительной реакционной группы. Пример модификации состоит в приведении смолы в контакт с соединениями, которые реагируют с ОН группами; примером такого соединения является эпихлоргидрин. Другим примером модификации является приведение в контакт смолы с соединениями, которые реагируют с -OR₆ группами; примером такого соединения является вода; гидролиз -OR₆ группы в -СООН группу увеличивает растворимость смолы в воде. Также модификация может быть достигнута реакцией переэтерификации между -OR₆ группами и подходящими соединениями, например аминами.

Настоящее изобретение может быть выполнено разнообразными путями, как показано следующими неограничивающими иллюстративными выполнениями.

Осуществление изобретения

В первом иллюстративном выполнении осуществления изобретения, фенол и формальдегид используются как сырье для получения известным способом смолы новолачного типа при рН 2. Затем фенолформальдегидную новолачную смолу приводят во взаимодействие с гемиацеталем метилглиоксилат метанола (GMHA) в водной среде, при температуре около 80°С и с кислым катализатором при рН 2. Реакция продолжается 60-120 минут, выделяется метанол и образуется смола в соответствии с настоящим изобретением. Затем смола в соответствии с настоящим изобретением используется или в качестве связующего в производстве древесностружечных плит, или при получении минеральной ваты, предпочтительно с кислым катализатором, например серной кислотой, которую добавляют к смоле. Для производства древесностружечных плит, дозирование, давление и другие условия нормальные (например, температура около 140°С). Готовые древесностружечные плиты будут иметь значительно сниженную эмиссию формальдегида по сравнению с древесностружечными плитами, изготовленными с использованием только стандартной фенолформальдегидной смолы. Для производства минеральной ваты, например каменной ваты, смолу смешивают с водой так, чтобы образовалась смесь, содержащая около 95-98 мас.% воды, с дополнительным добавлением основания, например гидроксида металла, или амина, или аммиака. Эту смесь затем распыляют на только что сформированную каменную вату, имеющую температуру около 1900°С. Смесь действует как охлаждающий агент, и в то же самое время смола частично отверждается, таким образом практически формируя готовое изделие; это все происходит приблизительно за 1-3 секунды. В последующей обработке горячим воздухом при около 140-200°С получают полностью отвержденный продукт.

Во втором иллюстративном выполнении, фенол и GMHA взаимодействуют в водном растворе. Мольное отношение фенола и GMHA составляет 2:3. При повышенной температуре (около 80°С) и при рН 2 или ниже, образуется смола резольного типа приблизительно через 60 минут. Затем температуру повышают до приблизительно 150°С и смесь перемешивают при этой температуре в течение около 3 часов для получения стабильной смолы. Впоследствии смола становится готовой к использованию добавлением дополнительного кислого катализатора, например серной кислоты. Затем смола используется в изготовлении каменной ваты тем же путем, что и в предыдущем иллюстративном выполнении.

В третьем иллюстративном выполнении, крезол и GMHA взаимодействуют в водном растворе. Мольное отношение крезола к GMHA равно 4:3. При повышенной температуре (90°С) и пониженном рН (2) образуется смола новолачного типа. Эта смола может быть превращена в покрытие, получаемое в водной среде, добавлением отвердителя, например дигидразида адипиновой кислоты (ADH). Если ADH используется как отвердитель, покрытие отверждается быстро (в течение 30 минут) и при комнатной температуре.

В четвертом иллюстративном выполнении, крезол и GMHA взаимодействуют в водном растворе. Мольное отношение крезола к GMHA равно 4:3. При повышенной температуре (90°С) и пониженном рН (2) образуется смола новолачного типа. Затем эфирные функциональные группы смолы дополнительно омыляются повышением рН до 10. Последующее понижение рН до приблизительно 2 и выпаривание воды дает твердую смолу с кислотной функцией. Затем эту смолу смешивают с эпоксидной смолой типа Epikote 828 (жидкая эпоксидная смола, полученная из бисфенола и эпихлоргидрина). Далее конечную смесь формуют, прессуют для отверждения в форме профилированного изделия.

Настоящее изобретение проиллюстрировано следующим примером, не являющимся ограничительным, кроме того, дополнено фигурами 1 и 2.

На фигурах 1 и 2 представлены спектры ЯМР, на которые есть ссылка в примере 1.

Пример 1

При перемешивании 313,7 г гемиацеталя метилглиоксилата метанола (GMHA; 90 мас.% чистоты, 3 моля) и 190,1 г фенола (100% чистоты, 2 моля) помещают в однолитровый сосуд при 23°С и атмосферном давлении. В сосуде создают атмосферу азота для максимально возможного предотвращения обесцвечивания фенольного типа. Твердый фенол растворяют в жидком GMHA. При перемешивании добавляют по каплям 5 мл серной кислоты 85 мас.% к реакционной смеси. Прозрачную реакционную смесь нагревают до 100°С и выдерживают при 100°С в течение 3 часов. В течение этого времени реакции, вязкость смолы (измеренная при комнатной температуре) увеличивается от 1 Па·с до 330 Па·с. Реакцию затем завершают охлаждением смолы до комнатной температуры. Спектр ЯМР смолы, полученной растворением в ДМСО, представлен на фигуре 1. Обращает на себя внимание присутствие пиков 3 и 6, подтверждающих явное присутствие фенольных частей, замещенных только в пара-положении, указывающих на присутствие и/или образование смолы из соединений формулы (VIII).

С полученной таким образом смолой выполняют два дальнейших теста: определение реакционной способности и тест отверждения/растворимости.

При определении реакционной способности, небольшое количество смолы помещают в сосуд и нагревают до 130°С. Катализаторы или другие соединения не добавляются. В смолу вводят палочку для перемешивания и смолу непрерывно перемешивают, пока это будет далее невозможно из-за протекания реакции смолы до такой стадии, что она становится комом/гелем, этот момент наступает в течение 10 минут. Теперь частично отвержденную смолу растворяют с трудом в ДМСО и регистрируют спектр ЯМР, см. фигуру 2. По сравнению с фигурой 1, пики 3 и 6 уменьшились или даже исчезли. Это означает, что фенольные части, замещенные только в пара-положении, фактически отсутствуют; все эти фенольные части все еще присутствуют, но также прореагировали, по крайней мере, по одному орто-положению.

При определении растворимости смолу нагревают до 200°С и выдерживают при этой температуре в течение 2 часов. Катализаторы или другие соединения не добавляются. После 2 часов, смола отверждена до твердого, стекловидного материала, что указывает по существу на полное отверждение, кроме того, подтверждаемое тем фактом, что материал больше не растворяется в ДМСО. После охлаждения отвержденную смолу дробят на мелкие частицы. Затем готовят смесь, состоящую из 5 г дробленой смолы и 95 г воды. Эту смесь нагревают до 80°С и выдерживают при этой температуре в течение 3 часов. После охлаждения частицы отвержденной смолы отфильтровывают от смеси, высушивают при 120°С и взвешивают. Выделено 96 мас.% или 4,80 г смолы.