композиции для обработки волос, включающие полимеры, имеющие сродство к волосам
Классы МПК: | A61K8/81 получаемые реакциями с участием только ненасыщенных углерод-углеродных связей A61Q5/00 Средства для ухода за волосами |
Автор(ы): | АДАМС Джералд (GB), ДИКИНСОН Келвин Брайан (GB), ХОШДЕЛЬ Эзат (GB), ШОУ Нил Скотт (GB), ЯО Симэй (CN) |
Патентообладатель(и): | УНИЛЕВЕР Н.В. (NL) |
Приоритеты: |
подача заявки:
2007-08-14 публикация патента:
10.06.2012 |
Изобретение относится к косметической области, более конкретно касается композиции для обработки волос, содержащей полимер, имеющий сродство к волосам, представляющий собой неполный эфир поли(гидроксиэтилакрилата) или поли(гидроксиэтилметакрилата) с 3,4-дигидроксибензойной кислотой. Изобретение также касается способа обработки волос с использованием указанной композиции. Композиции в соответствии с изобретением обеспечивают депонирование и доставку агентов, оказывающих благотворное воздействие, к волосам более эффективным и целенаправленным способом. 2 н. и 2 з.п. ф-лы, 3 табл., 4 пр.
Формула изобретения
1. Композиция для обработки волос, содержащая полимер, имеющий сродство к волосам, содержащий полимерную основную цепь, несущую по меньшей мере одну боковую цепь, сформированную группой, направленно связывающейся с волосяным волокном, ковалентно связанной с полимерной основной цепью, причем группа, направленно связывающаяся с волосяным волокном, представляет собой некатионную частицу, способную к специфичному взаимодействию с белковой поверхностью волосяного волокна в нековалентном взаимодействии, обладающем энергией связи в пределах от 0,5 до 3 ккал/моль, когда композицию наносят на волосы, причем полимер, имеющий сродство к волосам, представляет собой неполный эфир поли(гидроксиэтилакрилата) или поли(гидроксиэтилметакрилата) с 3,4-дигидроксибензойной кислотой.
2. Композиция для обработки волос по п.1, в которой полимерная основная цепь полимера, имеющего сродство к волосам, дополнительно несет по меньшей мере одну боковую цепь, отличную от боковой цепи (а) и содержащую агент, оказывающий благотворное воздействие на волосы.
3. Композиция для обработки волос по п.1, в которой агент, оказывающий благотворное воздействие на волосы, выбран из кондиционирующих агентов для волос (таких как увлажнители, смягчители и смазывающие вещества для кутикулы), красящих агентов для волос, антимикробных соединений, соединений, поглощающих УФ, люминофоров, агентов для упрочнения волос (таких как агенты репарации волокон или агенты восстановления волокон), антиоксидантов, парфюмерных добавок и их смесей.
4. Способ обработки человеческих волос, включающий нанесение композиции для обработки волос по любому из предшествующих пп.1-3.
Описание изобретения к патенту
Область техники, к которой относится изобретение
Изобретение относится к композициям для лечения волос, которые включают полимеры, имеющие сродство к волосам.
Композиции особенно подходят для нанесения на волосы для доставки агентов, оказывающих благотворное воздействие на волосы, к волосяному волокну.
Уровень техники и предшествующий уровень техники
Отдельной проблемой в области лечения волос является проблема доставки агентов, оказывающих благотворное воздействие, к волосам из "смываемых" продуктов, как шампуни и кондиционеры, проблема просто заключается в том, что значительная доля агентов, оказывающих благотворное воздействие, может быть смыта водой при ополаскивании.
Агенты, оказывающие благотворное воздействие, включают такие компоненты, как кондиционирующие агенты, парфюмерные добавки, красители, модификаторы тактильных качеств, очищающие добавки, солнечные фильтры, питательные вещества, увлажнители, агенты для укладки и медицинские агенты (такие, как бактерициды, агенты против перхоти и снимающие зуд).
Обычно для усиления депонирования агентов, оказывающих благотворное воздействие, на волосах используют два способа.
Один способ заключается в использовании крупных капель масла, несущих агент, оказывающий благотворное воздействие, в основе шампуня или кондиционера. Этот способ основан на физическом контакте между волосами и каплями с последующим распределением капель масла по поверхности волос. Однако это может привести к ощущению того, что волосы жирные или тяжелые и выглядят матовыми и безжизненными по причине обширного распределения масла и его впитывания волосами.
Другой способ заключается в использовании депонирующего полимера, который обычно представляет собой катионный депонирующий полимер. Такие системы основаны исключительно на электростатических силах притяжения между противоположно заряженными частицами. Это практически означает, что другие нерастворимые материалы могут быть без исключения депонированы на волосах. Это может привести к приобретению волосами матовости, потере блеска и также к ощущению тяжести для некоторых потребителей.
Существует потребность в композициях для лечения волос, которые обеспечивают депонирование и доставку агентов, оказывающих благотворное воздействие, к волосам более эффективным и целенаправленным образом.
Авторы настоящего изобретения обнаружили, что эта проблема может быть решена при помощи определенных полимеров, имеющих сродство к волосам, которые могут специфически взаимодействовать с белковой поверхностью волосяного волокна.
Сущность изобретения
В первом аспекте настоящее изобретение относится к композиции для обработки волос, содержащей полимер, имеющий сродство к волосам, причем полимер, имеющий сродство к волосам, содержит основную цепь полимера, несущую:
(a) по меньшей мере одну боковую цепь, сформированную из группы, направленно связывающейся с волосяным волокном, ковалентно связанной с основной цепью полимера, причем группа, направленно связывающаяся с волосяным волокном, представляет собой некатионную частицу, способную к специфичному взаимодействию с белковой поверхностью волосяного волокна в нековалентном взаимодействии, обладающем энергией связи в пределах от 0,5 до 3 ккал/моль, когда композицию наносят на волосы;
(b) предпочтительно, по меньшей мере одну боковую цепь, отличную от боковой цепи (a) и содержащую агент, оказывающий благотворное воздействие на волосы.
Изобретение дополнительно относится к композиции для обработки волос, содержащей косметически приемлемый материал - носитель и полимер, имеющий сродство к волосам, причем полимер, имеющий сродство к волосам, содержит основную цепь полимера, несущую по меньшей мере одну боковую цепь, содержащую катехольную группу, причем указанная боковая цепь ковалентно связана с основной цепью полимера.
Во втором аспекте изобретение относится к способу обработки волос человека, включающему нанесение композиции для обработки волос в соответствии с первым аспектом изобретения.
В родственном аспекте изобретение относится к способу обработки волос человека, включающему нанесение полимера, имеющего сродство к волосам, причем полимер, имеющий сродство к волосам, содержит полимерную основную цепь, несущую по меньшей мере одну боковую цепь, содержащую катехольную группу, причем указанная боковая цепь ковалентно связана с полимерной основной цепью.
Подробное описание
Полимер, имеющий сродство к волосам
Полимерная основная цепь
Полимер, имеющий сродство к волосам, в соответствии с изобретением содержит полимерную основную цепь.
Полимерная основная цепь может быть подходящим образом выбрана из гомо- и сополимеров; линейных, разветвленных, сверхразветвленных, дендритных и многолучевых звездообразных полимеров; случайных и блок-полимеров и сшитых полимеров.
Можно использовать любые полимеризующиеся мономеры для формирования полимерной основной цепи такие, как мономеры, которые могут полимеризоваться за счет радикального, анионного, катионного, координационного или дециклизирующего процессов полимеризации.
Мономеры, пригодные в формировании полимерной основной цепи, включают этилен-ненасыщенные полимеризующиеся мономеры.
Под "полимеризующимися" подразумеваются мономеры, которые могут полимеризоваться за счет реакции между мономерами для формирования удлиненной полимерной цепи.
Под "этилен-ненасыщенными" подразумеваются мономеры, которые содержат, по меньшей мере, одну полимеризующуюся углерод-углеродную двойную связь (которая может быть моно-, ди-, три- или тетра-замещенной). Можно использовать либо единственный мономер, либо комбинацию двух или более мономеров. В любом случае мономеры выбирают так, чтобы они отвечали физическим и химическим требованиям конечного полимера.
Типичные неограничивающие примеры мономеров, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают защищенную или незащищенную акриловую кислоту и метакриловую кислоту и их соли, сложные эфиры и амиды.
Соли могут быть получены из любых обычных нетоксичных противоионов металла, аммония или замещенного аммония.
Сложные эфиры могут быть получены из спиртов C1-40 с неразветвленной цепью, C3-40 с разветвленной цепью или C3-40 карбоциклических спиртов, из многоатомных спиртов, содержащих от приблизительно 2 до приблизительно 8 атомов углерода и от приблизительно 2 до приблизительно 8 гидроксильных групп (неограничивающие примеры которых включают этиленгликоль, пропиленгликоль, бутиленгликоль, гексиленгликоль, глицерин и 1,2,6-гексантриол); из аминоспиртов (неограничивающие примеры которых включают аминоэтанол, диметиламиноэтанол и диэтиламиноэтанол и их кватернизированные производные); или из спиртовых эфиров (неограничивающие примеры которых включают метоксиэтанол и этоксиэтанол).
Амиды могут быть незамещенными, N-алкил или N-алкиламино монозамещенными, или N,N-диалкил или N,N-диалкиламино дизамещенными, где алкил или алкиламино группы могут быть получены из групп C1-40 с неразветвленной цепью, C3-40 с разветвленной цепью или C3-40 карбоциклических групп. Кроме того, алкиламино группы могут быть кватернизированы.
Другие пригодные мономеры включают: виниловые и аллиловые эфиры карбоновых кислот C1-40 с неразветвленной цепью, C3-40 с разветвленной цепью или C3-40 карбоциклических карбоновых кислот; винил- и аллилгалиды (например, винилхлорид, аллилхлорид); пиридины, замещенные одной или более винильными или аллильными группами (например, винилпиридин, аллилпиридин); 1,1-дихлорэтилен и углеводороды, содержащие по меньшей мере одну ненасыщенную углерод-углеродную двойную связь (например, стирол, альфа-метилстирол, трет-бутилстирол, бутадиен, метилбутадиен, циклогексадиен, этилен, пропилен, 1-бутен, 2-бутен, изобутилен, п-метилстирол) и их смеси.
Предпочтительные мономеры, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают выбранные из защищенной и незащищенной акриловой кислоты, метакриловой кислоты, этакриловой кислоты, метилакрилата, этилакрилата, н-бутилакрилата, изо-бутилакрилата, трет-бутилакрилата, 2-этилгексилакрилата, децилакрилата, октилакрилата, метилметакрилата, этилметакрилата, н-бутилметакрилата, изо-бутилметакрилата, трет-бутилметакрилата, 2-этилгексилметакрилата, децилметакрилата, метилэтакрилата, этилэтакрилата, н-бутилэтакрилата, изо-бутилэтакрилата, трет-бутилэтакрилата, 2-этилгексилэтакрилата, децилэтакрилата, 2,3-дигидроксипропилакрилата, 2,3-дигидроксипропилметакрилата, 2-гидроксиэтилакрилата, 2-гидроксипропилакрилата, гидроксипропилметакрилата, глицерилмоноакрилата, глицерилмоноэтакрилата, глицидилметакрилата, глицидилакрилата, акриламида, метакриламида, этакриламида, N-метилакриламида, N,N-диметилакриламида, N,N-диметилметакриламида, N-этилакриламида, N-изопропилакриламида, N-бутилакриламида, N-трет-бутилакриламида, N,N-ди-н-бутилакриламида, N,N-диэтилакриламида, N-октилакриламида, N-октадецилакриламида, N,N-диэтилакриламида, N-фенилакриламида, N-метилметакриламида, N-этилметакриламида, N-додецилметакриламида, N,N-диметиламиноэтилакриламида, кватернизированного N,N-диметиламиноэтилакриламида, N,N-диметиламиноэтилметакриламида, кватернизированного N,N-диметиламиноэтилметакриламида, N,N-диметиламиноэтилакрилата, N,N-диметиламиноэтилметакрилата, кватернизированного N,N-диметиламиноэтилакрилата, кватернизированного N,N-диметиламиноэтилметакрилата, 2-гидроксиэтилакрилата, 2-гидроксиэтилметакрилата, 2-гидроксиэтилэтакрилата, глицерилакрилата, 2-метоксиэтилакрилата, 2-метоксиэтилметакрилата, 2-метоксиэтилэтакрилата, 2-этоксиэтилакрилата, 2-этоксиэтилметакрилата, 2-этоксиэтилэтакрилата, малеиновой кислоты, малеинового ангидрида и ее полуэфиров, фумаровой кислоты, итаконовой кислоты, итаконового ангидрида и ее полуэфиров, кратоновой кислоты, ангеликовой кислоты, хлорида диаллилдиметиламмония, винилпирролидона, винилимидазола, метилвинилового эфира, метилвинилкетона, малеимида, винилпиридина, винилфурана, стиролсульфоната, аллилового спирта, аллилцитрата, аллилтартрата, винилацетата, винилового спирта, винилкапролактама и их смесей.
Особенно предпочтительными мономерами являются сложные моноэфиры, полученные из акриловой или метакриловой кислоты и гликоля, в частности этиленгликоля и, особенно, его моноэфир акриловой кислоты (то есть 2-гидроксиэтилакрилат). Такие мономеры легко принимают участие в присоединении, по меньшей мере, одной боковой цепи, сформированной из группы, направленно связывающейся с волосяным волокном. В частности, их можно использовать в производстве полимеров, имеющих сродство к волосам, содержащих полимерную основную цепь, несущую по меньшей мере одну боковую цепь, содержащую катехольную группу, причем указанная боковая цепь ковалентно связана с полимерной основной цепью.
Мономеры, пригодные для формирования полимерной основной цепи, также включают полимеризующиеся органосилоксановые мономеры.
Соответственно полимерная основная цепь может подходящим образом включать цепь мономерных единиц формулы -SiR2 -O-, в которой каждая группа R независимо выбрана из одновалентных, необязательно замещенных, линейных или разветвленных C1-18 углеводородных радикалов.
Примерами одновалентных незамещенных радикалов являются алкильные радикалы, такие как метильный, этильный, н-пропильный, изопропильный, н-бутильный, изо-бутильный, трет-бутильный, н-пентильный, изо-пентильный, неопентильный и трет-пентильный радикал; алкокси радикалы такие, как метокси, этокси, н-пропокси, изо-пропокси, н-бутокси, изо-бутокси, трет-бутокси, н-пентокси, изо-пентокси, нео-пентокси и трет-пентокси радикал; гексильные радикалы такие, как н-гексильный радикал; алкенильные радикалы такие, как винильный, аллильный, 5-гексенильный, 4-винилциклогексильный и 3-норборненильный радикал; циклоалкильные радикалы такие, как циклопентильный, циклогексильный, 4-этилциклогексильный и циклогептильный радикал; норборнильные радикалы и метилциклогексильные радикалы; арильные радикалы, такие как фенильный, бифенилильный, нафтильный, антрильный и фенантрильный радикал; алкарильные радикалы, такие как o-, м- и п-толильный радикал, ксилильные радикалы и этилфенильный радикал и аралкильные радикалы, такие как бензильный, стирильный и фенилэтильный радикалы.
Примерами одновалентных замещенных радикалов являются галоидированные углеводородные радикалы, такие как хлорметильный, 3-хлорпропильный, 3-бромпропильный, 3,3,3-трифторпропильный и 5,5,5,4,4,3,3-гептафторпентильный радикал и хлорфенильный, дихлорфенильный и трифтортолильный радикал; меркаптоалкильные радикалы, такие как 2-меркаптоэтильный и 3-меркаптопропильный радикал; цианоалкильные радикалы, такие как 2-цианоэтильный и 3-цианопропильный радикал; аминоалкильные радикалы, такие как 3-аминопропильный, N-(2-аминоэтил)-3-аминопропильный и N-(2-аминоэтил)-3-амино(2-метил)пропильный радикал; аминоарильные радикалы, такие как аминофенильный радикал; ацилоксиалкильные радикалы, такие как 3-акрилоксипропильный и 3-метакрилоксипропильный радикал и гидроксиалкильные радикалы, такие как гидроксипропильный радикал.
Предпочтительные одновалентные радикалы независимо выбраны из незамещенных или замещенных C1-C6 алкильных радикалов или фенильного радикала, в частности метильного, этильного, пропильного или фенильного радикала.
Смеси любого из приведенных выше описанных мономеров можно использовать для формирования полимерной основной цепи.
Полимерная основная цепь также может быть сформирована или получена из естественно встречающихся полимерных материалов, таких как белки, полисахариды, целлюлозные полимеры и модифицированные целлюлозные полимеры, крахмал и модифицированные крахмалы, ксантановые смолы и гуаровые смолы.
Боковая цепь (a)
Полимер, имеющий сродство к волосам, в соответствии с изобретением содержит по меньшей мере одну боковую цепь (a), сформированную из группы, направленно связывающейся с волосяным волокном, ковалентно связанной с полимерной основной цепью.
Группа, направленно связывающаяся с волосяным волокном, представляет собой некатионную частицу, способную к специфичному взаимодействию с белковой поверхностью волосяного волокна в нековалентном взаимодействии, обладающем энергией связи в пределах от 0,5 до 3 ккал/моль, когда композицию наносят на волосы.
Примеры подходящих нековалентных взаимодействий включают взаимодействия ван-дер-Ваальса, пи-стекинга и водородных связей.
Группа, направленно связывающаяся с волосяным волокном, представляет собой группу, способную к специфичному взаимодействию с белковой поверхностью волосяного волокна во взаимодействии водородной связи, обладающем энергией связи в пределах от 1 до 3 ккал/моль, когда композицию наносят на волосы.
Подходящие группы, направленно связывающиеся с волосяным волокном, включают свободные аминогруппы и свободные фенольные гидроксильные группы.
Иллюстративные материалы, которые могут быть связаны с полимерной основной цепью для введения свободных аминогрупп, включают алкиламины (например, 1,3-диаминопропан, 1,6-гександиамин, этилендиамин, диэтилентриамин), ненасыщенные углеводородные амины (например, аллиламин), аминоспирты (например, этаноламин, гидроксиамин), амидины (например, меламин), имины (например, полиэтиленимин), аминокислоты (например, триптофан), полиамины, полиамиды, алкалоиды и их смеси.
Предпочтительным примером является аминокислота триптофан. Она может обеспечить исключительную прочность связывания с белковой поверхностью волосяного волокна.
Иллюстративные материалы, которые могут быть связаны с полимерной основной цепью для введения свободных фенольных гидроксильных групп, включают допамин (то есть гидрохлорид 3,4-дигидроксифенилэтиламина), тирамин (гидрохлорид 4-гидроксифенилэтиламин), DOPA (3,4-дигидроксифенил-L-аланин), 2-аминофенол, 3-аминофенол, 4-аминофенол, кофеиновую кислоту, катехол, 4-метилкатехол, 4-гидроксикоричную кислоту, 4-гидрокси-3-метоксикоричную кислоту, 4-гидрокси-3,5-диметоксикоричную кислоту, таннин, флавоноиды, лигнин и поли(4-винилфенол).
Предпочтительными примерами являются фенольные группы, которые включают две фенольные гидроксильные группы в орто-положении по отношению друг к другу на ароматическом цикле (то есть катехольная группа). Особенно предпочтительными примерами являются фенольные группы, которые включают две фенольные гидроксильные группы в 3,4-положениях на ароматическом цикле. Это может обеспечить исключительную прочность связывания с белковой поверхностью волосяного волокна.
Смеси любого из приведенных выше описанных материалов можно использовать для введения групп, направленно связывающихся с волосяным волокном, в полимерную основную цепь.
С целью оптимизации взаимодействия между группой, направленно связывающейся с волосяным волокном, и белковой поверхностью волосяного волокна, при определенных обстоятельствах может быть предпочтительным введение гибкой промежуточной группы между полимерной основной цепью и группой, направленно связывающейся с волосяным волокном. Причина этого состоит в том, что стерическое затруднение может замедлять взаимодействие между группой, направленно связывающейся с волосяным волокном, и белковой поверхностью волосяного волокна, если группа, направленно связывающаяся с волосяным волокном, расположена слишком к полимерной основной цепи.
Подходящие гибкие промежуточные группы могут быть выбраны из следующих двухвалентных органических групп:
-R 1-C(O)-O-;
-R1-O-C(O)-O-;
-R1-C(O)-N(R2)-;
-R1-O-C(O)-N(R2)- или
-R 1-N(R2)-C(O)-N(R3)-,
в которых R1 представляет собой двухвалентный, необязательно замещенный, линейный или разветвленный C1-C18 углеводородный радикал и
R2 и R 3 независимо выбраны из одновалентных необязательно замещенных линейных или разветвленных C1-18 углеводородных радикалов.
Примерами одновалентных незамещенных радикалов являются алкильные радикалы, такие как метильный, этильный, н-пропильный, изопропильный, н-бутильный, изо-бутильный, трет-бутильный, н-пентильный, изо-пентильный, неопентильный и трет-пентильный радикал; алкокси радикалы, такие как метокси, этокси, н-пропокси, изо-пропокси, н-бутокси, изо-бутокси, трет-бутокси, н-пентокси, изо-пентокси, нео-пентокси и трет-пентокси радикал; гексильные радикалы, такие как н-гексильный радикал; алкенильные радикалы, такие как винильный, аллильный, 5-гексенильный, 4-винилциклогексильный и 3-норборненильный радикал; циклоалкильные радикалы, такие как циклопентильный, циклогексильный, 4-этилциклогексильный и циклогептильный радикал; норборнильные радикалы и метилциклогексильные радикалы; арильные радикалы, такие как фенильный, бифенилильный, нафтильный, антрильный и фенантрильный радикал; алкарильные радикалы, такие как о-, м- и п-толильный радикал, ксилильные радикалы и этилфенильный радикал и аралкильные радикалы, такие как бензильный, стирильный и фенилэтильный радикалы.
Примерами одновалентных замещенных радикалов являются галоидированные углеводородные радикалы, такие как хлорметильный, 3-хлорпропильный, 3-бромпропильный, 3,3,3-трифторпропильный и 5,5,5,4,4,3,3-гептафторпентильный радикал и хлорфенильный, дихлорфенильный и трифтортолильный радикал; меркаптоалкильные радикалы, такие как 2-меркаптоэтильный и 3-меркаптопропильный радикал; цианоалкильные радикалы, такие как 2-цианоэтильный и 3-цианопропильный радикал; аминоалкильные радикалы, такие как 3-аминопропильный, N-(2-аминоэтил)-3-аминопропильный и N-(2-аминоэтил)-3-амино-(2-метил)пропильный радикал; аминоарильные радикалы, такие как аминофенильный радикал; ацилоксиалкильные радикалы, такие как 3-акрилоксипропильный и 3-метакрилоксипропильный радикал и гидроксиалкильные радикалы, такие как гидроксипропильный радикал.
Предпочтительные одновалентные радикалы независимо выбраны из незамещенных или замещенных C1-C6 алкильных радикалов или фенильного радикала, в частности метильного, этильного, пропильного или фенильного радикала.
Примерами двухвалентных углеводородных радикалов являются линейные или разветвленные насыщенные алкиленовые радикалы, такие как метиленовый и этиленовый радикал, а также пропиленовый, бутиленовый, пентиленовый, гексиленовый, циклогексиленовый и октадециленовый радикалы; алкоксиалкиленовые радикалы, такие как метоксиэтиленовый и этоксиэтиленовый радикал; ненасыщенные алкиленовые или ариленовые радикалы, такие как гексениленовый радикал и фениленовые радикалы; алкариленовые радикалы, такие как метилфениленовый и этилфениленовый радикал и алкоксиариленовые радикалы, такие как метоксифениленовый и этоксифениленовый радикал. Двухвалентный углеводородный радикал R1 может быть прерван двухвалентными радикалами, связанными с атомами углерода с обеих сторон, такими как -O-, -C(O)O-, -O(O)C-, -CONR4 -, -NR4C(O)- и -C(O)-, в которых R4 представляет собой водород или одновалентный необязательно замещенный линейный или разветвленный C1-18 углеводородный радикал, как описано выше.
Предпочтительными двухвалентными радикалами являются алкиленовые радикалы, предпочтительно соединенные ковалентной связью как с полимерной основной цепью, так и с группой, направленно связывающейся с волосяным волокном, за счет эфирной функциональной группы.
Предпочтительные полимеры, имеющие сродство к волосам, содержат как гибкую промежуточную группу между полимерной основной цепью и группой, направленно связывающейся с волосяным волокном, так и группу, направленно связывающуюся с волосяным волокном, которая представляет собой катехольную группу. Особенно предпочтительно орто-гидроксилы катехольной группы находятся в 3,4-положениях по отношению к положению присоединения катехольной группы к гибкой промежуточной группе.
Особенно предпочтительные полимеры, имеющие сродство к волосам, представляют собой неполные эфиры поли(гидроксиэтилакрилата) и поли(гидроксиэтилметакрилата) с 3,4-дигидроксибензойной кислотой. Особенно предпочтительные полимеры, имеющие сродство к волосам, представляют собой неполные эфиры поли(гидроксиэтилакрилата) с 3,4-гидроксибензойной кислотой. В таких гидроксиэтилакрилатных и гидроксиэтилметакрилатных полимерах степень эстерификации 3,4-оксибензойными кислотами составляет, предпочтительно, от 1 до 50, более предпочтительно, от 5 до 35 и, наиболее предпочтительно, от 10 до 20 моль%. Молекулярная масса таких полимеров составляет, предпочтительно, от 1 000 до 1 000 000, более предпочтительно, от 1 000 до 500 000 и, наиболее предпочтительно, от 10 000 до 100 000.
Боковая цепь (b)
В некоторых вариантах выполнения, предпочтительно, полимер, имеющий сродство к волосам, включает по меньшей мере одну боковую цепь, отличную от боковой цепи (a) и содержащую агент, оказывающий благотворное воздействие на волосы.
Примеры типичных агентов, оказывающих благотворное воздействие на волосы, включают агенты кондиционера для волос (такие, как увлажнители, смягчители и смазывающие вещества для кутикулы), красящие агенты для волос, антимикробные соединения, соединения, поглощающие УФ, люминофоры, агенты для упрочнения волос (такие, как агенты репарации волокон или агенты восстановления волокон), антиоксиданты, парфюмерные добавки и их смеси.
Гибкая промежуточная группа такая, как описано выше, также может быть введена между полимерной основной цепью и материалом, связанным с полимерной основной цепью, для введения агента, оказывающего благотворное воздействие на волосы.
Производство
Полимер, имеющий сродство к волосам, может быть получен с применением методик полимеризации, известных специалистам в данной области техники.
В одной подходящей методике подготовленная полимерная основная цепь может быть химически модифицирована путем введения реакционно-способных групп, таким образом, обеспечивая связь основной цепи с боковыми цепями (a) и, необязательно, (b), как описано выше. Выбор реакционно-способных групп может быть сделан работником - специалистом в данной области техники в соответствии с химией реакции модификации. Примерами реакционно-способных групп являются аллильные, альфа-олефиновые, кислотные, ангидридные, аминовые и изоцианатные группы.
Альтернативно полимер, имеющий сродство к волосам, может быть создан путем прямой реакции полимеризующихся мономерных "строительных блоков", по меньшей мере некоторые из которых содержат группы боковых цепей (a) и, необязательно, (b), как описано выше.
В WO 03/008376 описан путь сопряжения групп DOPA с полимерными системами такими, как поли(этиленгликоль) или поли(алкиленоксид).
Синтез полимера, содержащего 3,4-дигидроксистирол, путем полимеризации ароматических винильных мономеров с применением методики радикальной полимеризации описан Yang и др., Macromol. Rapid Commun. 19, 241-246 (1998).
Композиции
Полное количество полимера, имеющего сродство к волосам, в композициях для лечения волос в соответствии с изобретением по существу находится в диапазоне от 0,1 до 5%, предпочтительно, от 0,15 до 3%, более предпочтительно, от 0,2 до 2% по полной массе полимера, имеющего сродство к волосам, на основании полной массы композиции.
Композиции для лечения волос в соответствии с изобретением могут подходящим образом принимать форму шампуней, кондиционеров, спреев, муссов, масел, продуктов для укладки, включая несмываемые продукты, продукты для окраски волос или лосьоны.
Композиции в соответствии с изобретением предпочтительно приготовлены в виде продуктов для лечения волос и последующего ополаскивания.
Компонентом, который присутствует во всех композициях в соответствии с изобретением, является косметически приемлемый материал - носитель такой, как вода, обычно на уровне от 50 до 90% по массе композиции.
Парфюмерная или ароматическая добавка представляет собой компонент, который предпочтительно присутствует во всех композициях в соответствии с изобретением, обычно на уровне от 0,1 до 5% по массе композиции.
Композиции шампуня
Особенно предпочтительной композицией для лечения волос в соответствии с изобретением является композиция шампуня.
Такая композиция шампуня будет включать один или более очищающих поверхностно-активных веществ, которые являются косметически приемлемыми и подходящими для местного нанесения на волосы. Дополнительные поверхностно-активные вещества могут присутствовать в качестве эмульгаторов.
Подходящие очищающие поверхностно-активные вещества выбраны из анионных, амфотерных и цвиттерионных поверхностно-активных веществ и их смесей.
Анионное очищающее поверхностно-активное вещество
Композиции шампуня в соответствии с изобретением обычно содержат одно или более анионных очищающих поверхностно-активных веществ, которые являются косметически приемлемыми и подходящими для местного нанесения на волосы.
Примерами подходящих анионных очищающих поверхностно-активных веществ являются алкилсульфаты, сульфаты алкиловых простых эфиров, алкарилсульфонаты, алканоилизетионаты, алкилсукцинаты, алкилсульфосукцинаты, N-алкилсаркозинаты, алкилфосфаты, фосфаты алкиловых простых эфиров, карбоксилаты алкиловых простых эфиров, карбоксилаты алкиловых сложных эфиров и альфа-олефинсульфонаты, особенно их натриевые, магниевые, аммониевые и моно-, ди- и триэтаноламиновые соли. Алкильные и ацильные группы по существу содержат от 8 до 18 атомов углерода и могут быть ненасыщенными. Сульфаты алкиловых простых эфиров, фосфаты алкиловых простых эфиров и карбоксилаты алкиловых простых эфиров могут содержать от 1 до 10 этиленоксидных или пропиленоксидных единиц на молекулу.
Типичные анионные очищающие поверхностно-активные вещества для применения в композициях шампуня в соответствии с изобретением включают олеилсульфосукцинат натрия, лаурилсульфосукцинат аммония, лаурилсульфат аммония, кокоилизетионат натрия, лаурилизетионат натрия и N-лаурилсаркозинат натрия. Наиболее предпочтительными анионными поверхностно-активными веществами являются лаурилсульфат натрия, лауриловый эфир сульфат(n)EO натрия, (где n равно от 1 до 3), лаурилсульфат аммония и лауриловый эфир сульфат(n)EO аммония, (где n равно от 1 до 3).
Полная масса анионного очищающего поверхностно-активного вещества в композициях шампуня в соответствии с изобретением, по существу, составляет от 5 до 30, предпочтительно, от 6 до 20, более предпочтительно, от 8 до 16% по массе композиции.
Вторичное поверхностно-активное вещество
Композиция шампуня может необязательно включать вторичные поверхностно-активные вещества, предпочтительно, амфотерное или цвиттерионное поверхностно-активное вещество, которое может быть включено в количестве в пределах от 0 до, приблизительно, 8, предпочтительно, от 1 до 4% по массе композиции.
Примеры амфотерных и цвиттерионных поверхностно-активных веществ включают алкилбетаины, алкиламидопропилбетаины, алкил сульфобетаины (сультаины), алкилглицинаты, алкилкарбоксиглицинаты, алкиламфопропионаты, алкиламфоглицинаты, алкиламидопропилгидроксисультаины, арилтаураты и ацилглутаматы, в которых алкильные и ацильные группы имеют от 8 до 19 атомов углерода. Типичные амфотерные и цвиттерионные поверхностно-активные вещества для применения в шампунях в соответствии с изобретением включают лауриламиноксид, кокодиметилсульфопропилбетаин и, предпочтительно, лаурилбетаин, кокамидопропилбетаин и кокамфопропионат натрия.
Другим предпочтительным вторичным поверхностно-активным веществом является неионогенное поверхностно-активное вещество, которое может быть включено в количестве от 0 до 8, предпочтительно, от 2 до 5% по массе композиции.
Например, типичные неионогенные поверхностно-активные вещества, которые могут быть включены в композиции шампуня в соответствии с изобретением, включают продукты конденсации алифатических (C8-C 18) первичных или вторичных спиртов с линейной или разветвленной цепью или фенолов с эпоксидами, обычно этиленоксидом и, по существу, содержат от 6 до 30 групп этиленоксида.
Дополнительными неионогенными поверхностно-активными веществами, которые могут быть включены в композиции шампуня в соответствии с изобретением, являются алкилполигликозиды (APG). Как правило, APG содержат алкильную группу, связанную (необязательно через мостиковую группу) с блоком одной или более гликозильных групп. Предпочтительные APG определены следующей формулой
RO-(G) n
в которой R представляет собой C 5-C20 алкильную или алкенильную группу с разветвленной или неразветвленной цепью, G представляет собой сахаридную группу и n равно от 1 до 10.
Другие неионогенные поверхностно-активные вещества производные сахаров, которые могут быть включены в композиции шампуня в соответствии с изобретением, включают C10 -C18 N-алкиламиды(C1-C6)полигидрокси жирной кислоты такие, как C12-C18 N-метилглюкамиды, как описано, например, в WO 92 06154 и US 5 194 639, и N-алкоксиамиды полигидрокси жирной кислоты такие, как C10-C18 N-(3-метоксипропил)глюкамид.
Композиция шампуня может также необязательно включать одно или более катионных вторичных поверхностно-активных веществ, включенных в количестве от 0,01 до 10, более предпочтительно, от 0,05 до 5, наиболее предпочтительно, от 0,05 до 2% по массе композиции. Пригодные катионные поверхностно-активные вещества описаны в настоящей заявке ниже в связи композициями кондиционера.
Полная масса поверхностно-активного вещества (включая любое вторичное поверхностно-активное вещество и/или любой эмульгатор) в композициях шампуня в соответствии с изобретением по существу составляет от 5 до 50, предпочтительно, от 5 до 30, более предпочтительно, от 10 до 25% по массе композиции.
Катионный полимер
Композиция шампуня может необязательно включать катионный полимер (полимеры). Подходящие катионные полимеры для применения в композициях шампуня в соответствии с изобретением те же, что и описанные выше.
Катионный полимер, по существу, присутствует в композициях в соответствии с изобретением на уровнях от 0,01 до 5, предпочтительно, от 0,05 до 1, более предпочтительно, от 0,08 до 0,5% по массе композиции.
Композиции кондиционера
Другой предпочтительной формой композиции для лечения волос в соответствии с изобретением является кондиционер для лечения волос (обычно после мытья шампунем) и последующего ополаскивания.
Кондиционирующее поверхностно-активное вещество
Композиции кондиционера обычно содержат одно или более кондиционирующих поверхностно-активных веществ, которые являются косметически приемлемыми и подходящими для местного нанесения на волосы.
Подходящие кондиционирующие поверхностно-активные вещества выбраны из катионных поверхностно-активных веществ, используемых отдельно или в смеси.
Катионные поверхностно-активные вещества, пригодные в композициях в соответствии с изобретением, содержат амино или четверичные аммониевые гидрофильные группы, которые положительно заряжены, когда растворены в водной композиции в соответствии с настоящим изобретением.
Примерами подходящих катионных поверхностно-активных веществ являются катионные поверхностно-активные вещества, которые соответствуют общей формуле
[N(R1)(R2 )(R3)(R4)]+ (X)-
в которой R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из (a) алифатической группы, состоящей из 1-22 атомов углерода, или (b) ароматической, алкокси, полиоксиалкиленовой, алкиламидо, гидроксиалкильной, арильной или алкиларильной группы, содержащей до 22 атомов углерода; и X представляет собой солеобразующий анион такой, как выбранные из галогенового (например, хлоридного, бромидного), ацетатного, цитратного, лактатного, гликолятного, фосфатного нитратного, сульфатного и алкилсульфатного радикалов.
Алифатические группы могут содержать, помимо атомов углерода и водорода, связи простого эфира и другие группы такие, как амино группы. Алифатические группы с более длинной цепью, например, группы, состоящие приблизительно из 12 атомов углерода или больше, могут быть насыщены или не насыщены.
Наиболее предпочтительными катионными поверхностно-активными веществами для композиций кондиционера в соответствии с настоящим изобретением являются моноалкильные четвертичные аммониевые соединения, в которых длина цепи алкила составляет C16-C22.
Примеры подходящих катионных поверхностно-активных веществ включают четвертичные аммониевые соединения, в частности триметильные четверичные соединения.
Предпочтительные четвертичные аммониевые соединения включают хлорид цетилтриметиламмония, хлорид бегенилтриметиламмония (BDAC), хлорид цетилпиридиния, хлорид тетраметиламмония, хлорид тетраэтиламмония, хлорид октилтриметиламмония, хлорид додецилтриметиламмония, хлорид гексадецилтриметиламмония, хлорид октилдиметилбензиламмония, хлорид децилдиметилбензиламмония, хлорид стеарилдиметилбензиламмония, хлорид дидодецилдиметиламмония, хлорид диоктадецилдиметиламмония, хлорид таллового триметиламмония, хлорид кокотриметиламмония, хлорид ПЭГ-2 олеиламмония и их соли, в которых хлорид замещен галогеном (например, бромид), ацетатом, цитратом, лактатом, гликолятом, фосфатом нитратом, сульфатом или алкилсульфатом. Дополнительные подходящие катионные поверхностно-активные вещества включают материалы, имеющие обозначения CTFA Quaternium-5, Quaternium-31 и Quaternium-18. Также могут подходить смеси любого из предшествующих материалов. Особенно пригодными четверичными аммониевыми катионными поверхностно-активными веществами для применения в кондиционерах для волос в соответствии с изобретением являются хлорид цетилтриметиламмония, доступный коммерчески, например, как GENAMIN CTAC, от Hoechst Celanese и Arquad 16/29, поставляемый Akzo Nobel, и хлорид бегенилтриметиламмония (BTAC) такой, как Genamin KDM-P, поставляемый Clariant. Они могут быть аналогичными, но являются дополнительными и отдельными по отношению к любым четвертичным аммониевым веществам, которые можно использовать в качестве заряженной органической молекулы.
Дополнительными подходящими катионными системами являются первичные, вторичные и третичные амины жирного ряда, используемые в сочетании с кислотой для обеспечения катионной частицы. Они аналогичны, но являются дополнительными и отдельными по отношению к любым таким аминам и кислотам, которые можно использовать в качестве заряженной органической молекулы. Алкильные группы таких аминов предпочтительно имеют от 12 до 22 атомов углерода и могут быть замещены или не замещены.
Особенно пригодными являются амидо-замещенные третичные амины жирного ряда, где отдельные третичные амины содержат одну C12 -C22 алкильную или алкенильную цепь. Такие амины, пригодные в настоящей заявке, включают стеарамидопропилдиметиламин, стеарамидопропилдиэтиламин, стеарамидоэтилдиэтиламин, стеарамидоэтилдиметиламин, пальмитамидопропилдиметиламин, пальмитамидопропилдиэтиламин, пальмитамидоэтилдиэтиламин, пальмитамидоэтилдиметиламин, бегенамидопропилдиметиламин, бегенамидопропилдиэтиламин, бегенамидоэтилдиэтиламин, бегенамидоэтилдиметиламин, арахидамидопропилдиметиламин, арахидамидопропилдиэтиламин, арахидамидоэтилдиэтиламин, арахидамидоэтилдиметиламин, диэтиламиноэтилстеарамид.
Также пригодными являются диметилстеарамин, диметилсоямин, соямин, миристиламин, тридециламин, этилстеариламин, N-(талловый)пропандиамин, этоксилированный (5 моль этиленоксида) стеариламин, дигидроксиэтилстеариламин и арахидилбегениламин.
Как обозначено выше, эти амины обычно используют в сочетании с кислотой для обеспечения катионной частицы. Предпочтительная кислота, пригодная в настоящей заявке, включает L-глутаминовую кислоту, молочную кислоту, соляную кислоту, яблочную кислоту, янтарную кислоту, уксусную кислоту, фумаровую кислоту, винную кислоту, лимонную кислоту, L-глутаминовый гидрохлорид и их смеси; более предпочтительно L-глутаминовую кислоту, молочную кислоту, лимонную кислоту. Катионные аминовые поверхностно-активные вещества, включенные в число пригодных в настоящем изобретении, раскрыты в патенте США 4 275 055 авторов Nachtigal, и др., опубликованном 23 июня 1981 г.
Мольное отношение способных к протонированию аминов к H+ от кислоты, предпочтительно, составляет от приблизительно 1:0,3 до 1:1,2, и, более предпочтительно, от приблизительно 1:0,5 до приблизительно 1:1,1.
В кондиционерах в соответствии с изобретением уровень катионного поверхностно-активного вещества составляет, предпочтительно, от 0,01 до 10, более предпочтительно, 0,05-5, наиболее предпочтительно, 0,1-2% по массе полной композиции.
Жировые материалы
Композиции кондиционера в соответствии с изобретением предпочтительно дополнительно содержат жировые материалы. Считается, что комбинированное применение жировых материалов и катионных поверхностно-активных веществ в кондиционирующих композициях особенно полезно, потому что оно приводит к формированию структурированной ламеллярной или жидкокристаллической фазы, в которой диспергировано катионное поверхностно-активное вещество.
Под "жировым материалом" подразумеваются спирт жирного ряда, алкоксилированный спирт жирного ряда, жирная кислота или их смесь.
Предпочтительно, алкильная цепь жирового материала полностью насыщена.
Характерные жировые материалы включают от 8 до 22 атомов углерода, более предпочтительно, 16-22. Примеры подходящих спиртов жирного ряда включают цетиловый спирт, стеариловый спирт и их смеси. Применение этих материалов также предпочтительно в том, что они вносят свой вклад в общие кондиционирующие свойства композиций в соответствии с изобретением.
Алкоксилированные (например этоксилированные или пропоксилированные) спирты жирного ряда, содержащие от приблизительно 12 до приблизительно 18 атомов углерода в алкильной цепи, можно использовать вместо или в дополнение к спиртам жирного ряда как таковым. Подходящие примеры включают цетиловый эфир этиленгликоля, стеариловый эфир полиоксиэтилена (2), цетиловый эфир полиоксиэтилена (4) и их смеси.
Уровень жирового материала в кондиционерах в соответствии с изобретением составляет, подходящим образом, от 0,01 до 15, предпочтительно, от 0,1 до 10 и, более предпочтительно, от 0,1 до 5% по массе полной композиции. Массовое соотношение катионного поверхностно-активного вещества к спирту жирного ряда составляет, подходящим образом, от 10:1 до 1:10, предпочтительно, от 4:1 до 1:8, оптимально, от 1:1 до 1:7, например, 1:3.
Другие компоненты
В предпочтительном варианте выполнения композиция для лечения волос, особенно если она представляет собой композицию шампуня, дополнительно включает от 0,1 до 5% суспендирующего агента по массе полной композиции. Подходящие суспендирующие агенты выбраны из полиакриловых кислот, поперечно сшитых полимеров акриловой кислоты, сополимеров акриловой кислоты с гидрофобным мономером, сополимеров карбоновых кислот, содержащих мономеры и эфиров акриловой кислоты, поперечно сшитых сополимеров акриловой кислоты и акрилатных сложных эфиров, гетерополисахаридных смол и кристаллических арильных производных с длинной цепью. Арильное производное с длинной цепью, если требуется, выбирают из этиленгликольстеарата, алканоламидов жирных кислот, содержащих от 16 до 22 атомов углерода и их смесей. Этиленгликольдистеарат и полиэтиленгликоль 3 дистеарат являются предпочтительными арильными производными с длинной цепью. Полиакриловая кислота доступна коммерчески, как Carbopol 420, Carbopol 488 или Carbopol 493. Также можно использовать полимеры акриловой кислоты, поперечно сшитые полифункциональным агентом, они коммерчески доступны как Carbopol 910, Carbopol 934, Carbopol 941 и Carbopol 980. Примером подходящего сополимера карбоновой кислоты, содержащей мономер, и эфиров акриловой кислоты является Carbopol 1342. Все материалы Carbopol (торговая марка) доступны от Goodrich.
Подходящими поперечно сшитыми полимерами акриловой кислоты и акрилатных сложных эфиров являются Pemulen TR1 или Pemulen TR2. Подходящей гетерополисахаридной смолой является ксантановая смола, например, доступная как Kelzan mu.
Композиции в целом
Композиции в соответствии с этим изобретением могут содержать любой другой ингредиент, обычно используемый в препаратах для лечения волос, включая дополнительные силиконовые или несиликоновые кондиционирующие масла. Эти другие ингредиенты могут включать модификаторы вязкости, консерванты, красители, полиолы, такие как глицерин и полипропиленгликоль, хелатирующие агенты, такие как EDTA, антиоксиданты, ароматические добавки, антимикробные добавки и солнцезащитные фильтры. Каждый из этих ингредиентов присутствует в количестве, эффективном для достижения своего назначения. По существу эти дополнительные ингредиенты включены индивидуально на уровне до 5% по массе полной композиции.
Примеры
Абсорбция и сродство дигидроксибензольных изомеров к волосам человека
Эксперименты проводили для исследования абсорбции и сродства трех дигидроксибензольных изомеров к волосам человека. Способ эксперимента был следующим.
Стеклянные колонки наполняли известной массой волос из общего источника. Растворы каждого из трех изомеров дигидроксибензола тщательно готовили с применением известной массы дигидроксибензола и смеси этанола/воды в качестве растворителя. Холостой растворитель (не содержащий дигидроксибензол) включали в экспериментальную матрицу. Затем известный объем раствора переливали пипеткой в наполненную колонку с волосами и элюент собирали в чистый флакон известной массы, который затем плотно закрывали крышкой и отставляли в сторону. Затем известный объем этилового спирта переливали пипеткой в колонку для промывки волос и элюент снова отбирали в чистый флакон известной массы. Этот процесс повторяли дважды и флакон для сбора образцов закрывали и сохраняли.
Вычисление абсорбции: флакон, содержащий элюент от начального введения дигидроксибензола, открывали и растворитель удаляли путем выпаривания в атмосфере азота. Сухую массу флакона измеряли, делая возможным вычисление массы растворенного вещества, собранного во флаконе. Массу растворенного вещества, собранного в контрольном флаконе (флаконе, используемом для отбора элюента от холостого растворителя), вычитали из всех данных, что давало массу дигидроксибензола, элюированного из каждой колонки. Ее вычитали из известной массы дигидроксибензола, присутствующего в начальном растворе, делая возможным вычисление массы дигидроксибензола, оставшегося на волосах после начального элюирования. Она выражена, как процентная доля в столбце 'Абсорбция' в таблице ниже.
Вычисление сродства: флакон, содержащий элюент от промывки 3 × этанолом/водой (50:50 смесь) открывали и растворитель удаляли путем выпаривания в атмосфере азота. Измеряли сухую массу флакона, делая возможным вычисление массы растворенного вещества, собранного во флаконе. Массу растворенного вещества, собранного в контрольном флаконе (флаконе, используемом для отбора элюента от холостого растворителя), вычитали из всех данных, что давало массу дигидроксибензола, элюированного из каждой колонки во время промывки. Ее вычитали из известной массы дигидроксибензола, присутствующего в начальном растворе, меньше известного количества, элюированного непосредственно из колонки, делая возможным вычисление массы дигидроксибензола, оставшегося на волосах после промывки. Она выражена, как процентная доля в столбце 'Сродства' в Таблице 1 ниже.
Таблица 1 | ||
Дигидроксибензольный изомер | Абсорбция в волосах (%) | Сродство к волосам (%) |
1,2 дигидроксибензол (Катехол) | 91 | 88 |
1,3 дигидроксибензол (Резорцин) | 30 | 17 |
1,4 дигидроксибензол (Гидрохинон) | 33 | 7 |
Данные отчетливо показывают, что катехол имеет намного большее сродство к волосам человека, чем любой из его изомеров. Это особенно верно для сродства, которое измеряли после промывки.
Приготовление поли(2-гидроксиэтилакрилата) (PHEA)
Материалы:
2-гидроксиэтилакрилат (HEA) (96% от TCI) очищали путем экстракции н-гексаном 10 раз (для удаления примеси ди-акрилата). Затем гексан удаляли путем вращательного выпаривания.
DMF (марка AR) дистиллировали в вакууме после перемешивания с гидроксидом кальция в течение ночи.
AIBN очищали путем перекристаллизации.
3-меркапто-1,2-пропандиол (MP) (от Aldrich) вводили в качестве агента переноса цепи и использовали в том виде, в каком он был получен.
1,3-дициклогексилкарбодиимид (DCC) также использовали в том виде, в каком он был получен.
Полимеризация:
HEA (20 мл), AIBN (4,506 г) и MP (3,26 г) растворяли в безводном DMF (80 мл) в 250 мл колбе с тремя горлышками. Полимеризацию выполняли при 70ºC в атмосфере азота в течение 8 часов. Полученный PHEA осаждали путем добавки эфира (200 мл) и дважды очищали переосаждением из метанола в эфир.
Было определено, что молекулярная масса PHEA составляла 11 800 GPC (с использованием системы GPC серии Agilent 1100).
Приготовление PHEA с боковыми цепями, несущими катехольные группы (Полимер 1)
PHEA (3,2 г, как было приготовлено выше) и 3,4-дигидроксибензойную кислоту (1,27 г) растворяли в DMF (15 мл) в 100 мл колбе. Этот раствор охлаждали до 0ºC и раствор DCC (1,706 г) в DMF (5 мл) добавляли по каплям с перемешиванием в течение 10 минут. Реакционной смеси давали нагреться до комнатной температуры и перемешивали ее в течение дополнительных 48 часов. По истечении этого времени раствор фильтровали для удаления побочного продукта, дициклогексилмочевины, и полученный прозрачный раствор вливали в 200 мл эфира для осаждения необработанного продукта. Необработанный продукт дважды очищали переосаждением из метанола в эфир. Было определено, что очищенный продукт (Полимер 1) имеет степень замещения катехолом 14 моль% по 1H ЯМР (с использованием прибора Bruker 400).
Сродство PHEA и Полимера 1 к волосам человека
Измеряли сродство PHEA и Полимера 1 (оба, как были приготовлены выше) к волосам человека. Каждый образец полимера растворяли в воде для получения растворов концентрации 1% масс./масс. 1 мл каждого раствора дозировали через колонку, содержащую приблизительно 0,35 г волос. Тестовый способ был, по существу, тем же, что и использованный для измерения сродства дигидроксибензольных изомеров, как описано выше, и сродство образцов полимеров вычисляли тем же способом.
Было обнаружено, что образец PHEA имел сродство 4,1%, тогда как Полимер 1 имел сродство 15,1%. Этот результат отчетливо показывает, что Полимер 1 имеет намного большее сродство к волосам человека, чем контрольный полимер, не замещенный катехолом.
Примеры препарата
Композиции шампуня, показанные в Таблице 2, могут быть приготовлены способами, известными в области техники. Композиция 1 представляет собой очищающий шампунь, и Композиция 2 представляет собой очищающий и кондиционирующий шампунь. Процентные доли представлены по массе.
Таблица 2 Композиции шампуня | ||
Композиция 1 | Композиция 2 | |
Лауретсульфат натрия | 12% | 12% |
Кокоамидопропилбетаин | 1,5% | 1,5% |
Jaguar C13S (гуар хлорида гидроксипропилтримония) | - | 0,2% |
Ароматическая добавка | 0,5% | 0,5% |
Диметикон | - | 2% |
Carbopol 980 (Карбомер) | - | 0,4% |
Timiron MP-1001 (Слюда) | - | 0,2% |
Хлорид натрия | 1,5% | 0,75% |
SoftCat SKMH (Поликватерний-67) | 0,2% | |
Гидантоин DMDM | 0,2% | 0,2% |
Полимер 1 | 0,25% | 0,25% |
Вода (Вода) | до 100% | до 100% |
Композиции кондиционера для волос, показанные в Таблице 3, могут быть приготовлены способами, известными в области техники. Композиция 3 представляет собой кондиционер, и Композиция 4 представляет собой несмываемый продукт. Процентные доли представлены по массе.
Таблица 3 Композиции кондиционера | ||
Композиция 3 | Композиция 4 | |
Цетеариловый спирт | 3% | 3% |
Хлорид цетилтриметиламмония | 0,7% | 0,7% |
Natrosol 250HHR (Гидроксиэтилцеллюлоза) | 0,15% | - |
Ароматическая добавка | 0,4% | 0,3% |
Диметикон | 3% | 1% |
Luviquat FC550 (Поликватерний-16) | - | 1,5% |
Polysurf-67 (Цетилгидроксиэтилцеллюлоза) | - | 0,02% |
DMDM Гидантоин | 0,2% | 0,2% |
Полимер 1 | 0,5% | 1% |
Вода (Вода) | до 100% | до 100% |
Класс A61K8/81 получаемые реакциями с участием только ненасыщенных углерод-углеродных связей
Класс A61Q5/00 Средства для ухода за волосами