соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая композиция на их основе

Классы МПК:C07D471/04 орто-конденсированные системы
C07D513/04 орто-конденсированные системы
A61K31/429  конденсированные с гетероциклическими кольцевыми системами
A61K31/4353  орто- или пери-конденсированные с гетероциклическими кольцевыми системами
A61P7/06 антианемические средства
A61P9/10 для лечения ишемических или атеросклеротических заболеваний, например антиангинозные средства, коронарные вазодилататоры, средства для лечения инфаркта миокарда, ретинопатии, цереброваскулярной недостаточности почечного артериосклероза
Автор(ы):, , , , , ,
Патентообладатель(и):ФайброДжен, Инк. (US)
Приоритеты:
подача заявки:
2007-04-04
публикация патента:

Изобретение описывает соединения пирроло- и тиазолопиридина и их фармацевтически приемлемые соли, охватываемые общей структурной формулой I:

соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 где значения А, В, R1, R2, R 3, R4, R5, R6, R7 и R8 такие, как представлено в п.1, и фармацевтическую композицию на основе данных соединений для ингибирования активности гидроксилазы гипоксия-индуцибельного фактора (HIF). Технический результат: получены и описаны новые соединения, способные модулировать стабильность и/или активность индуцируемого гипоксией фактора (HIF). 3 н. и 26 з.п. ф-лы, 178 пр.

соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557

Формула изобретения

1. Соединения пирроло- и тиазолопиридина, охватываемые общей структурной формулой I:

соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557

где А и В независимо выбраны из группы, включающей =C(R7)-, -N(R8)-, =N- и -S- при выполнении по меньшей мере одного из нижеследующих условий:

А представляет собой =C(R7)-, а В представляет собой -N(R8 )-;

А представляет собой -S-, а В представляет собой =N-;

А представляет собой =N-, а В представляет собой -S-; или

А представляет собой -N(R8)-, а В представляет собой =C(R7)-;

один из соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 и соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 имеет двойную связь, а другой - одинарную связь;

R1 представляет собой гидроксил;

R2 выбран из группы, включающей водород и метил;

R 3 и R4 представляют собой водород;

R 5 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, C110-алкил, C110 -алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей С614-арил и С110 -алкилтио, С26-алкенил, замещенный С 614-арилом, С26-алкинил, С614-арил, С614 -арил, замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей циано и C110-гетероциклил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О, С115-гетероарил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О, C1 10-гетероциклил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О, и С115 -ацил, содержащий 0-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О;

R6 и R7 каждый независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, C110-алкил, С614-арил, С 614-арил, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, циано, C110-алкокси, С614-арилокси, С614-арил, C110 -алкил и С110-алкил, замещенный, по меньшей мере, одним атомом галогена, С614-арилокси, С115-гетероарил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О, С1 15-гетероарил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О, замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей галоген, С110-алкокси, С614-арилтио и бензил, и амино, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей С110-алкил и С614 -арил;

или, если А или В представляет собой =C(R 7)-, то R6 и R7 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, С614 -арил; и

R8 выбран из группы, включающей С 110-алкил, C110-алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей С 310-циклоалкил, С614 -арил или С614-арил, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей галоген или С114-алкокси, С2 6-алкенил, замещенный С614-арилом, С614-арил и С614 -арил, замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей, галоген и C110-алкокси;

или их фармацевтически приемлемые соли.

2. Соединения по п.1, в которых R2 представляет собой водород,

3. Соединения по п.1, в которых R2 представляет собой метил.

4. Соединения по п.1, в которых R5 выбран из группы, включающей водород, C110-алкил, циано, галоген и С614-арил.

5. Соединения по п.4, в которых R5 выбран из группы, включающей водород, циано, метил, этил, пропил, бутил, хлор и фенил.

6. Соединения по п.1, в которых R5 выбран из группы, включающей водород, циано, C110 -алкил, С110-алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей С614-арил и С110-алкилтио, С2 6-алкенил, замещенный С614-арилом, С26-алкинил, С614 -арил, C6-C14-арил, замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей циано и С110 -гетероциклил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О, С115-гетероарил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О, С110-гетероциклил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О, и С115-ацил, содержащий 0-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О.

7. Соединения по п.1, в которых R5 выбран из группы, включающей водород, циано, ацетил, метил, этил, пропил, бутил, бензил, фенетил, этинил, стирил, изопропилсульфонилметил, фенил, 4-циано-фенил, фуран-2-ил, тиазол-2-ил и пиперидин-1-ил.

8. Соединения по п.1, в которых R6 выбран из группы, включающей водород, хлор, бром, циано, метил, пропил, трет-бутил, фенил, 4-хлорфенил и 4-фторфенил.

9. Соединения по п.1, в которых R6 выбран из группы, включающей метил, трет-бутил, фенил, 4-цианофенил, 4-трет-бутилфенил, трифторметилфенил, 3-хлор-4-фторфенил, 4-хлорфенил, 4-фторфенил, 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, бифенил-4-ил, 4-феноксифенил, фенокси, нафталин-2-ил, 2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил, 2,3-дигидро-бензофуран-5-ил, дибензофуран-4-ил, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, 6-хлорпиридин-3-ил, 5-бромпиридин-3-ил, 6-бутоксипиридин-3-ил, хинолин-3-ил, 6-фенилсульфанил-пиридин-3-ил, пиримидин-5-ил, тиофен-2-ил, бензо[b]тиофен-2-ил, бензо[b]тиофен-3-ил, фуран-2-ил, бензофуран-2-ил, 1-бензил-1Н-пиразол-4-ил и 2-бензил-2Н-пиразол-3-ил.

10. Соединения по п.1, в которых А представляет собой =C(R 7)-, a R7 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, C110-алкил и С614-арил.

11. Соединения по п.1, в которых А представляет собой =C(R7)-, а R7 выбран из группы, включающей водород, хлор, бром, циано, метил, пропил, трет-бутил и фенил.

12. Соединения по п.1, в которых В представляет собой -N(R8)-, a R8 выбран из группы, включающей С110-алкил, C 110-алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей С310-циклоалкил, С614-арил или С614 -арил, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, C110-алкокси, С26-алкенил, замещенный С614-арилом, С614-арил и С 614-арил, замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей, галоген и C110 -алкокси.

13. Соединения по п.1, в которых В представляет собой -N(R8)-, a R8 выбран из группы, включающей метил, н-пропил, трет-бутил, 3-метилбутил, 1-циклогексилметил, фенетил, (R)-1-фенилэтил, (S)-1-фенилэтил, фенил, 4-метоксифенил, 4-фторфенил, бензил, 2-фторбензил, 3-фторбензил, 4-фторбензил, 3,4-дифторбензил, 2-метоксибензил, 3-метоксибензил, 4-метоксибензил и бензо[1,3]-диоксол-5-илметил.

14. Соединения по п.1, в которых А представляет собой =C(R7)-, R6 и R7 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют С614-арильную группу.

15. Соединения по п.14, в которых С614 -арильная группа представляет собой фенил.

16. Соединения по п.1, в которых

А представляет собой =C(R7 )-;

В представляет собой -N(R8)-;

R1 представляет собой гидроксил;

R2 , R3 и R4 представляют собой водород;

R5 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, С110-алкил и С6 14-арил;

R6 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, C110-алкил, С614-арил, С614 -арил, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, циано, C110 -алкокси, С614-арилокси, С614-арил, С110-алкил и С 110-алкил, замещенный, по меньшей мере, одним атомом галогена, С614-арилокси, амино, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей C110-алкил и С614-арил, С115-гетероарил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О и C1-C15-гетероарил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О, замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей галоген, С110-алкокси, С614 -арилтио и бензил;

R7 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, С110-алкил, С614-арил; и

R8 выбран из группы, включающей С110-алкил, C 110-алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей С310-циклоалкил, С614-арил или С614 -арил, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С110-алкокси, С26-алкенил, замещенный С614-арилом, С614-арил и С 614-арил, замещенный заместителем, выбранным из группы включающей галоген и C110-алкокси.

17. Соединения по п.1, в которых

А представляет собой =C(R7)-;

В представляет собой -N(R8 )-;

R1 представляет собой гидроксил;

R2, R3 и R4 представляют собой водород;

R5 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, С110-алкил и С614-арил;

R8 выбран из группы, включающей C110-алкил, С6 14-арил и С614-арил, замещенный заместителем, выбранным из группы включающей, галоген и C 110-алкокси; и

R6 и R 7 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют С614-арильную группу.

18. Соединения по п.17, в которых R5 представляет собой водород, циано, метил или фенил, а R8 представляет собой метил или фенил.

19. Соединения по п.1, в которых

А представляет собой =C(R7)-;

В представляет собой -N(R 8)-;

R1 представляет собой гидроксил;

R2, R3 и R4 представляют собой водород;

R5 выбран из группы, включающей водород, хлор, циано, метил, этил и фенил;

R6 выбран из группы, включающей водород, хлор, бром, циано, метил, пропил, трет-бутил, фенил, 4-хлорфенил и 4-фторфенил;

R7 выбран из группы, включающей водород, хлор, бром, циано, метил, пропил, трет-бутил и фенил, и

R8 выбран из группы, включающей водород, метил, 3-метилбутил, 1-циклогексилметил, фенетил, (R)-1-фенилэтил, (S)-1-фенилэтил, фенил, 4-метоксифенил, 4-фторфенил, бензил, 2-фторбензил, 3-фторбензил, 4-фторбензил, 3,4-дифторбензил, 2-метоксибензил, 3-метоксибензил, 4-метоксибензил и бензо[1,3]-диоксол-5-илметил.

20. Соединения по п.1, в которых

А представляет собой =C(R7)-;

В представляет собой -N(R8)-;

R1 представляет собой гидроксил;

R2, R3 и R4 представляют собой водород;

R5 представляет собой циано;

R6 выбран из группы, включающей водород, хлор и бром;

R7 выбран из группы, включающей водород, метил, хлор, бром и фенил; и

R8 выбран из группы, включающей фенетил, (R)-1-фенилэтил, (S)-l-фенилэтил, фенил, 4-метоксифенил, 4-фторфенил, бензил, 2-фторбензил, 4-фторбензил, 2-метоксибензил и 4-метоксибензил.

21. Соединения по п.1, в которых

А представляет собой -S-;

В представляет собой =N-;

R1 представляет собой гидроксил;

R2, R3 и R4 представляют собой водород;

R5 выбран из группы, включающей водород, циано, C1 10-алкил, С110-алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей С6 14-арил и C110-алкилтио, С 26-алкенил, замещенный С6 14-арилом, С26-алкинил, С614-арил, С614-арил, замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей циано и С110-гетероциклил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О, С115 -гетероарил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О, C110-гетероциклил, содержащий 0-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О, и C1-C15-ацил, содержащий 0-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О, и

R6 выбран из группы, включающей водород, С 110-алкил, С614-арил, С614-арил, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, циано, С110-алкокси, С614 -арилокси, С614-арил, C1 10-алкил и C110-алкил, замещенный, по меньшей мере, одним атомом галогена, С614 -арилокси, амино, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей C110-алкил и С 614-арил, С115-гетероарил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О и С115-гетероарил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О, замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей галоген, C110-алкокси, С614 -арилтио и бензил.

22. Соединения по п.1, в которых

А представляет собой -S-;

В представляет собой =N-;

R1 представляет собой гидроксил;

R 2, R3 и R4 представляют собой водород или метил;

R5 выбран из группы, включающей водород, циано, ацетил, метил, этил, пропил, бутил, фенетил, этинил, стирил, изопропилсульфонилметил, фенил, 4-цианофенил, фуран-2-ил, тиазол-2-ил и пиперидин-1-ил; и

R6 выбран из группы, включающей метил, трет-бутил, фенил, 4-цианофенил, 4-трет-бутилфенил, трифторметилфенил, 3-хлор-4-фторфенил, 4-хлорфенил, 4-фторфенил, 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, бифенил-4-ил, 4-феноксифенил, фенокси, нафталин-2-ил, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил, 2,3-дигидробензофуран-5-ил, дибензофуран-4-ил, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, 6-хлорпиридин-3-ил,

5-бромпиридин-3-ил, 6-бутоксипиридин-3-ил, хинолин-3-ил, 6-фенилсульфанилпиридин-3-ил, пиримидин-5-ил, тиофен-2-ил, бензо[b]тиофен-2-ил, бензо[b]тиофен-3-ил, фуран-2-ил, бензофуран-2-ил, 1-бензил-1Н-пиразол-4-ил и 2-бензил-2Н-пиразол-3-ил.

23. Соединения по п.1, в которых

А представляет собой -S-;

В представляет собой =N-;

R1 представляет собой гидроксил;

R2, R3 и R4 представляют собой водород;

R5 выбран из группы, включающей водород, метил, этил, бутил и фенил; и

R6 представляет собой фенил.

24. Соединения по п.1, в которых

А представляет собой =N-;

В представляет собой -S-;

R1 представляет собой гидроксил;

R2, R3 и R4 представляют собой водород;

R5 выбран из группы, включающей водород, C110-алкил и С614-арил; и

R6 выбран из группы, включающей водород, C110 -алкил, С614-арил, С6 14-арил, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, циано, C110 -алкокси, С614-арилокси, С614-арил, C110-алкил и С 110-алкил, замещенный, по меньшей мере, одним атомом галогена, С614-арилокси, амино, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей С110-алкил и С614-арил, С115-гетероарил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О и С115-гетероарил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S или О, замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей галоген, С110-алкокси, С614 -арилтио и бензил.

25. Соединения по п.24, в которых R 5 выбран из группы, включающей водород, метил, бензил, фенил и 4-морфолин-4-илфенил, а R6 представляет собой фенил.

26. Соединения по п.1, в которых

А представляет собой -N(R8)-;

В представляет собой =C(R 7)-;

R1 представляет собой гидроксил;

R2, R3 и R4 представляют собой водород;

R5 выбран из группы, включающей водород, циано и C110-алкил;

R6 и R7 выбраны из группы, включающей водород и галоген;

или R6 и R7, вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют С614-арильную группу, и

R8 выбран из группы, включающей водород, C110-алкил, C110-алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей С310-циклоалкил, С614-арил или С614 -арил, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, C110-алкокси, С26-алкенил, замещенный С614-арилом, и С614-арил.

27. Соединения пирроло- и тиазолопиридина, выбранные из группы, включающей:

[(2-бром-4-гидрокси-1-фенил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-фенил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2,3-дибром-4-гидрокси-1-фенил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино] -уксусную кислоту,

{[3-бром-4-гидрокси-1-фенил-2-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[1-бензил-2,3-дибром-4-гидрокси-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[4-гидрокси-1-фенил-2-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

[(1-бензил-4-гидрокси-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

{[3-бром-4-гидрокси-1,2-бис-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусую кислоту,

{[4-гидрокси-1,2-бис-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[4-гидрокси-1,2-бис-(4-фтор-фенил)-3-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[3-бром-4-гидрокси-1-(4-метокси-фенил)-2-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[4-гидрокси-1-(4-метокси-фенил)-2-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[2-бром-4-гидрокси-3-фенил-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[4-гидрокси-3-фенил-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[4-гидрокси-3-фенил-1-(4-фтор-фенил)-7-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[4-гидрокси-7-метил-3-фенил-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[3-бром-2-трет-бутил-4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[2-трет-бутил-4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[1-бензил-4-гидрокси-2,3-диметил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[2,3-дибром-4-гидрокси-1-метил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[4-гидрокси-1,2,3-триметил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[2-бром-3-трет-бутил-4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[3-трет-бутил-4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[1-бензил-4-гидрокси-2,3-дипропил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[1-бензил-4-гидрокси-3,7-дихлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-9-фенил-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-метил-9-фенил-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1,9-дифенил-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

{[1-бензил-4-гидрокси-7-метил-3-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[1-бензил-4-гидрокси-7-фенил-3-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[1-бензил-4-гидрокси-3-хлор-7-этил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[4-гидрокси-1,3-дифенил-2-(4-фторфенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[4-гидрокси-1-фенил-3-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[4-гидрокси-7-метил-1-фенил-3-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[1-(бензо[1,3]диоксол-5-илметил)-3-бром-4-гидрокси-2-(4-хлор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[3-бром-4-гидрокси-1-фенил-2-(4-хлор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[1-(бензо[1,3]диоксол-5-илметил)-4-гидрокси-2-фенил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[1-(бензо[1,3]диоксол-5-илметил)-4-гидрокси-2-(4-хлор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[1-бензо[1,3]диоксол-5-илметил-4-гидрокси-3-метил-2-(4-хлор-фенил)-1H-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[4-гидрокси-1,2-дифенил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[4-гидрокси-3-метил-1-фенил-2-(4-хлор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2,4-дифенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-4-метил-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

(S)-2-[(7-гидрокси-4-метил-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-пропионовую кислоту,

[(7-гидрокси-2-(4-трифторметил-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-(4-хлор-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-(4-метокси-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-(4-фтор-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-фенил-4-этил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-фенокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-(метил-фенил-амино)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-(фениламино)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-фенил-тиазоло[5,4-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2-(5-бром-пиридин-3-ил)-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-пиридин-3-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-бутил-7-гидрокси-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-пиридин-2-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-4-метил-2-(4-фтор-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-4-пропил-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-(4-фенокси-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-фенил-4-циано-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-изобутил-7-гидрокси-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-(3-метокси-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-фенил-4-фуран-2-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-4-тиазол-2-ил-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-(2-метокси-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-4-метил-2-фенил-тиазоло[5,4-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-(4-циано-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2,4-дифенил-тиазоло[5,4-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-(4-фтор-3-хлор-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-бензил-7-гидрокси-2-фенил-тиазоло[5,4-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-4-(4-морфолин-4-ил-фенил)-2-фенил-тиазоло[5,4-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-фенил-4-(4-циано-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-(4-фтор-фенил)-4-циано-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-(3-метокси-фенил)-4-циано-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-фенил-4-циано-тиазоло[5,4-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-фенил-4-этинил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-ацетил-7-гидрокси-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-4-пиперидин-1-ил-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2-(4-трет-бутил-фенил)-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2-бензо[b]тиофен-3-ил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2-бифенил-4-ил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2-бензо[b]тиофен-2-ил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-хинолин-3-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2-бензофуран-2-ил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2-дибензофуран-4-ил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2-(2,3-дигидро-бензофуран-5-ил)-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-пиримидин-5-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2-(1-бензил-1Н-пиразол-4-ил)-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-(6-хлор-пиридин-3-ил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2-(6-бутокси-пиридин-3-ил)-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-(6-фенилсульфанил-пиридин-3-ил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2-(1-бензил-1Н-пиразол-4-ил)-7-гидрокси-4-циано-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

{[4-гидрокси-1-(3-метил-бутил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[4-гидрокси-1-(3-метил-бутил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[4-гидрокси-1-(3-метил-бутил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[4-гидрокси-2,3-дихлор-7-циано-1-циклогексилметил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[4-гидрокси-7-циано-1-циклогексилметил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[1-бензил-4-гидрокси-3-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-9-метил-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1,9-диметил-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-9-метил-1-фенил-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-9-метил-1-циано-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

{[3-бром-4-гидрокси-1-фенил-2-(4-фтор-фенил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

{[4-гидрокси-1-фенил-2-(4-фтор-фенил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-5-фенил-5Н-пиридо[4,3-b]индол-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-5-фенил-1-циано-5Н-пиридо[4,3-b]индол-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-метил-5-фенил-5Н-пиридо[4,3-b]индол-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(1-бензил-4-гидрокси-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-фенил-2-(4-фтор-фенил)-3-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-7-метил-1-фенил-2-(4-фтор-фенил)-3-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-фенил2-(4-фтор-фенил)-3,7-дициано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-фенил-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-фенил-3-хлор-7-циано1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2,3-дибром-4-гидрокси-1-(4-фтор-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-фенетил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2,3-дибром-4-гидрокси-1-(4-фтор-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(3-бром-4-гидрокси-1-фенил-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(4-фтор-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-фенетил-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2,3-дибром-4-гидрокси-1-(1(3)-фенил-этил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(4-фтор-бензил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(1-бензил-4-гидрокси-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(18-фенил-этил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-фенил-2,3-дихлор-7-суапо-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-фенетил-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(18-фенил-этил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(1-бензил-3-бром-4-гидрокси-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-N-(1R-фенил-этил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(4-метокси-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(4-метокси-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(1-бензил-4-гидрокси-3-метил-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(4-метокси-бензил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(1R-фенил-этил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(4-метокси-бензил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(4-метокси-фенил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(4-метокси-фенил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(4-метокси-фенил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-2,3-диметил-1-(4-фтор-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(4-фтор-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-фенил-2-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(2-фтор-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(2-метокси-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(3-метокси-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-3-фенил-1-(4-фтор-фенил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(2-фтор-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(2-метокси-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(3-метокси-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(3-фтор-бензил)-2-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(2-фтор-бензил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(3-фтор-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(2-фтор-бензил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(3-метокси-бензил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло [2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(3-фтор-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(3,4-дифтор-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(3,4-дифтор-бензил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(3-фтор-бензил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(3-фтор-бензил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-гидрокси-1-(3,4-дифтор-бензил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(1-бензил-7-гидрокси-2,3-дихлор-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2-трет-бутил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2-трет-бутил-7-гидрокси-4-метил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2-трет-бутил-7-гидрокси-4-циано-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(4-бутил-2-трет-бутил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2-трет-бутил-7-гидрокси-4-((Е)-стирил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2-трет-бутил-7-гидрокси-4-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2-трет-бутил-7-гидрокси-4-фенетил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(2-трет-бутил-7-гидрокси-4-изопропилсульфанилметил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-метил-4-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-метил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-нафталин-2-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,

[(7-гидрокси-2-тиофен-2-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту, и

[(7-гидрокси-2-фуран-2-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту.

28. Фармацевтическая композиция для ингибирования активности гидроксилазы гипоксия-индуцибельного фактора (HIF), включающая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый наполнитель.

29. Композиция по п.28, дополнительно включающая по меньшей мере один дополнительный терапевтический агент, выбранный из группы, включающей витамин B12, фолиевую кислоту, сульфат железа (II), рекомбинантный эритропоэтин и стимулятор эритропоэза (ESA).

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде. соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557 соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая   композиция на их основе, патент № 2461557

Класс C07D471/04 орто-конденсированные системы

новое производное пиразол-3-карбоксамида, обладающее антагонистической активностью в отношении рецептора 5-нт2в -  патент 2528406 (20.09.2014)
соли метил(r)-7-[3-амино-4-(2,4,5-трифторфенил)-бутирил]-3-трифторметил-5,6,7,8-тетрагидро-имидазо[1,5-a]пиразин-1-карбоксилата -  патент 2528233 (10.09.2014)
индолил-замещенные пиразино-хинолины и их применение для лечения рака -  патент 2527526 (10.09.2014)
гетероциклические соединения и способы применения -  патент 2525116 (10.08.2014)
соединения азаазулена -  патент 2524202 (27.07.2014)
замещенные пиразоло[1,5-a]пиримидиновые соединения как ингибиторы трк киназы -  патент 2523544 (20.07.2014)
способ получения 7-r-пиридо[1,2-а]бензимидазолов -  патент 2522549 (20.07.2014)
способы получения производных хиназолинона -  патент 2520098 (20.06.2014)
лиганды для агрегированных молекул тау-белка -  патент 2518892 (10.06.2014)
производные имидазопиридина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ -  патент 2518089 (10.06.2014)

Класс C07D513/04 орто-конденсированные системы

замещенные пиридазин-карбоксамидные соединения в качестве соединений, ингибирующих киназы -  патент 2526618 (27.08.2014)
способы и композиции для стимулирования нейрогенеза и ингибирования дегенерации нейронов с использованием изотиазолопиримидинонов -  патент 2521333 (27.06.2014)
лиганды для агрегированных молекул тау-белка -  патент 2518892 (10.06.2014)
производные имидазопиридина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ -  патент 2518089 (10.06.2014)
оксазолидиниловые антибиотики -  патент 2516701 (20.05.2014)
производные [4-(1-аминоэтил)циклогексил]метиламина и [6-(1-аминоэтил)тетрагидропиран-3-ил]метиламина -  патент 2515906 (20.05.2014)
пирролидинилалкиламидные производные, их получение и терапевтическое применение в качестве лигандов рецептора ccr3 -  патент 2514824 (10.05.2014)
новые химические соединения производные 2,4-диамино-1,3,5-триазина для профилактики и лечения заболеваний человека и животных -  патент 2509770 (20.03.2014)
способ получения замещенных 7,8-дицианопиримидо[2,1-b][1,3]бензотиазолов -  патент 2508292 (27.02.2014)
бензопирановые и бензоксепиновые ингибиторы рi3k и их применение -  патент 2506267 (10.02.2014)

Класс A61K31/429  конденсированные с гетероциклическими кольцевыми системами

способы и композиции для стимулирования нейрогенеза и ингибирования дегенерации нейронов с использованием изотиазолопиримидинонов -  патент 2521333 (27.06.2014)
пирролидинилалкиламидные производные, их получение и терапевтическое применение в качестве лигандов рецептора ccr3 -  патент 2514824 (10.05.2014)
способ получения комплексного препарата с иммунометаболической и антгельминтной активностью -  патент 2514004 (27.04.2014)
бензопирановые и бензоксепиновые ингибиторы рi3k и их применение -  патент 2506267 (10.02.2014)
ингибиторы гистондеацетилазы -  патент 2501787 (20.12.2013)
5-замещенные индазолы в качестве ингибиторов киназы -  патент 2487873 (20.07.2013)
способ получения иммунотропного препарата для профилактики и лечения воспалительных процессов сельскохозяйственных животных -  патент 2486897 (10.07.2013)
способ получения препарата для активизации неспецифической резистентности, профилактики и терапии болезней молодняка сельскохозяйственных животных -  патент 2486896 (10.07.2013)
производное 3-фенилпиразоло[5,1-b]тиазола -  патент 2482120 (20.05.2013)
производные 2-аза-бицикло[3.3.0]октана -  патент 2478099 (27.03.2013)

Класс A61K31/4353  орто- или пери-конденсированные с гетероциклическими кольцевыми системами

пирролидинилалкиламидные производные, их получение и терапевтическое применение в качестве лигандов рецептора ccr3 -  патент 2514824 (10.05.2014)
полициклические агенты для лечения респираторно-синцитиальных вирусных инфекций -  патент 2486185 (27.06.2013)
кристаллические формы аналогов рапамицина -  патент 2482119 (20.05.2013)
новые соединения 707 и их применение -  патент 2472781 (20.01.2013)
лечебно-профилактический препарат на основе антималярийного средства и пробиотика -  патент 2472505 (20.01.2013)
1-цианоциклопропильные производные в качестве ингибиторов катепсина к -  патент 2470023 (20.12.2012)
пирролопиридины, полезные в качестве ингибиторов протеинкиназы -  патент 2435769 (10.12.2011)
применение активаторов растворимой гуанилатциклазы для лечения нарушений кровоснабжения -  патент 2432948 (10.11.2011)
пиразолопиридины и их аналоги -  патент 2426734 (20.08.2011)
гетеросоединение -  патент 2425832 (10.08.2011)

Класс A61P7/06 антианемические средства

замещенные дигидропиразолоны в качестве ингибиторов hif-пролил-4-гидроксилазы -  патент 2509080 (10.03.2014)
составы, содержащие триазиноны и железо -  патент 2506081 (10.02.2014)
пептидное производное - миметик эритропоэтина и его фармацевтические соли, их получение и применение -  патент 2493168 (20.09.2013)
композиция для профилактики железодефицитной анемии -  патент 2491948 (10.09.2013)
продукт источника железа в форме частиц и способ их получения -  патент 2491059 (27.08.2013)
способ лечения больных хронической обструктивной болезнью легких и ишемической болезнью сердца с сердечной недостаточностью, осложнившейся анемией -  патент 2485960 (27.06.2013)
фармацевтические препараты, содержащие хелат бисглицинат железа (2) -  патент 2480222 (27.04.2013)
способ нормализации активности 2 антиплазмина у новорожденных телят с железодефицитной анемией -  патент 2480205 (27.04.2013)
водные фармацевтические композиции, содержащие борат-полиольные комплексы -  патент 2477631 (20.03.2013)
стабилизированные полипептиды инсулиноподобного фактора роста -  патент 2477287 (10.03.2013)

Класс A61P9/10 для лечения ишемических или атеросклеротических заболеваний, например антиангинозные средства, коронарные вазодилататоры, средства для лечения инфаркта миокарда, ретинопатии, цереброваскулярной недостаточности почечного артериосклероза

хиназолиноны как ингибиторы пролилгидроксилазы -  патент 2528412 (20.09.2014)
ингибиторы поли(адф-рибозо)полимеразы-1 человека на основе производных урацила -  патент 2527457 (27.08.2014)
средство, обладающее кардиопротекторным действием, и галогениды 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия -  патент 2526902 (27.08.2014)
способ проведения предупреждающего обезболивания у больных осложненным инфарктом миокарда -  патент 2526801 (27.08.2014)
производное сложного эфира тиенопиридина, содержащее цианогруппу, способ его получения, его применение и композиция на его основе -  патент 2526624 (27.08.2014)
средство для стимуляции васкуляризации сердечной мышцы при постинфарктном ее ремоделировании в эксперименте -  патент 2526466 (20.08.2014)
способ повышения фармакологической активности действующего вещества лекарственного средства и фармацевтическая композиция -  патент 2526153 (20.08.2014)
способ лечения больных облитерирующим атеросклерозом артерий нижних конечностей с сочетанной ибс -  патент 2525157 (10.08.2014)
способ раннего выявления высокого риска развития нарушения толерантности к глюкозе у больных стабильной стенокардией напряжения на фоне бета-адреноблокаторов без дополнительных вазодилатирующих свойств -  патент 2523691 (20.07.2014)
способ лечения хронической сердечной недостаточности и фармацевтическая композиция для лечения хронической сердечной недостаточности -  патент 2523451 (20.07.2014)
Наверх