органическое соединение серы и его применение для борьбы с вредными членистоногими

Формула изобретения

1. Органическое соединение серы, представленное формулой (I)



где R¹ представляет С₃ -С₆галогеналкильную группу, содержащую по меньшей мере один атом фтора и по меньшей мере один атом, выбранный из группы, состоящей из атома хлора и атома брома; ² представляет C(=Q)OR⁵ или C(=Q)N(R⁶) ₂; R³ представляет атом водорода или атом галогена; R⁴ представляет С₁-С₅фторалкильную группу; Q представляет атом кислорода; R⁵ представляет С₁-С₄алкильную группу; R⁶ каждый независимо представляет атом водорода и n равен 2.

2. Органическое соединение серы по п.1, где R³ представляет собой атом галогена.

3. Пестицидная композиция, содержащая органическое соединение серы по п.1 или 2 в качестве эффективного компонента.

4. Способ борьбы с вредными членистоногими, включающий применение эффективного количества органического соединения серы по п.1 или 2 к вредным членистоногим или месту, где обитают вредные членистоногие.

5. Применение органического соединения серы по п.1 или 2 для производства пестицидной композиции.

Описание изобретения к патенту

Настоящее изобретение относится к органическому соединению серы и его применению для борьбы с вредными членистоногими.

До настоящего времени разработаны и применяются на практике многочисленные пестицидные композиции для борьбы с вредными членистоногими. Кроме того, в JP-A 2004-130306 раскрыто определенное фторсодержащее органическое соединение серы.

Задача настоящего изобретения заключается в том, чтобы предоставить новое соединение, обладающее превосходным контролирующим действием в отношении вредных членистоногих, и обеспечить его применение для данной цели.

Авторы настоящего изобретения провели интенсивные исследования для того, чтобы выявить соединение, обладающее превосходным контролирующим действием в отношении вредных членистоногих. В результате авторы обнаружили, что органическое соединение серы, представленное следующей формулой (I), обладает превосходным контролирующим действием в отношении вредных членистоногих, таких как вредные насекомые и вредные клещи. Таким образом, настоящее изобретение было завершено.

Таким образом, настоящее изобретение предоставляет:

(1) Органическое соединение серы, представленное формулой (I):

где R¹ представляет собой C₃-С₆галогеналкильную группу, содержащую по меньшей мере один атом фтора и по меньшей мере один атом, выбранный из группы, состоящей из атома хлора, атома брома и атома йода, R² представляет собой цианогруппу, C(=Q)OR ⁵ или C(=Q)N(R⁶)₂, R³ представляет собой атом водорода, атом галогена или C₁ -С₄алкильную группу, R⁴ представляет собой C₁-С₅фторалкильную группу, Q представляет собой атом кислорода или атом серы, R⁵ представляет собой C₁-С₄алкильную группу, R⁶ , каждый независимо, представляет собой атом водорода или C ₁-С₄алкильную группу или оба R⁶ связаны друг с другом своими концами, образуя C₂-С₇ алкиленовую группу, и n равен 0, 1 или 2 (в дальнейшем иногда называемое соединением настоящего изобретения);

(2) Органическое соединение серы по приведенному выше пункту (1), где n равен 2;

(3) Органическое соединение серы по приведенному выше пункту (1) или (2), где Q представляет собой атом кислорода;

(4) Органическое соединение серы по приведенному выше пункту (1) или (2), где R² представляет собой цианогруппу;

(5) Органическое соединение серы по приведенному выше пункту (1) или (2), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ и R⁶, каждый независимо, представляет собой атом водорода или C₁-С₄алкильную группу;

(6) Органическое соединение серы по приведенному выше пункту (1) или (2), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ и R⁶ представляет собой атом водорода;

(7) Органическое соединение серы по любому из приведенных выше пунктов (1)-(6), где R ³ представляет собой атом галогена;

(8) Пестицидная композиция, содержащая органическое соединение серы по любому из приведенных выше пунктов (1)-(7) в качестве эффективного компонента;

(9) Способ борьбы с вредными членистоногими, включающий нанесение эффективного количества органического соединения серы по любому из приведенных выше пунктов (1)-(7) на вредных членистоногих или место, где обитают вредные членистоногие;

(10) Применение органического соединения серы по любому из приведенных выше пунктов (1)-(7) для производства пестицидной композиции; и тому подобное.

В настоящем изобретении выражение C₁-C₄ или тому подобное означает суммарное число атомов углерода, составляющих каждую замещающую группу.

В формуле (I) примеры C₃-С₆галогеналкильной группы, содержащей по меньшей мере один атом фтора и по меньшей мере один атом, выбранный из группы, состоящей из атома хлора, атома брома и атома йода , представленной R¹, включают (1) C₃ -С₆галогеналкильную группу, содержащую по меньшей мере один атом фтора и по меньшей мере один атом хлора, (2) C ₃-С₆галогеналкильную группу, содержащую по меньшей мере один атом фтора и по меньшей мере один атом брома, и (3) C₃-С₆галогеналкильную группу, содержащую по меньшей мере один атом фтора, по меньшей мере один атом хлора и по меньшей мере один атом брома.

Примеры (1) C₃-С₆галогеналкильной группы, содержащей по меньшей мере один атом фтора и по меньшей мере один атом хлора, включают С₃галогеналкильную группу, такую как 3-хлор-3,3-дифторпропильная группа, 1-хлор-1,3,3,3-тетрафторпропильная группа, 2,3-дихлор-2,3,3-трифторпропильная группа и 2,2-дихлор-3,3,3-трифторпропильная группа; С₄ галогеналкильную группу, такую как 2-хлор-2,4,4,4-тетрафторбутильная группа, 3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутильная группа, 3,3-дихлор-4,4,4-трифторбутильная группа, 4-хлор-1,1,2,3,3,4,4-гептафторбутильная группа, 3,3-дихлор-4,4,4-трифторбутильная группа и 3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутильная группа; и С₅ галогеналкильную группу, такую как 5-хлор-2,2,3,4,4,5,5-гептафторпентильная группа, 4,4-дихлор-5,5,5-трифторпентильная группа и 4,5-дихлор-4,5,5-трифторпентильная группа.

Примеры (2) C₃-С₆ галогеналкильной группы, содержащей по меньшей мере один атом фтора и по меньшей мере один атом брома, включают С₃ галогеналкильную группу, такую как 2,2-дибром-3,3,3-трифторпропильная группа, 2-бром-3,3,3-трифторпропильная группа, 2,3-дибром-3,3-дифторпропильная группа, 3-бром-3,3-дифторпропильная группа, 1-бром-1,3,3,3-тетрафторпропильная группа, 1-бром-2,2,3,3,3-пентафторпропильная группа, 1,3-дибром-2,2,3,3-тетрафторпропильная группа, 3-бром-2,3,3-трифторпропильная группа, 3-бром-2,2,3,3-тетрафторпропильная группа, 2,3-дибром-2,3,3-трифторпропильная группа и 3-бром-3,3-дифторпропильная группа; С₄галогеналкильную группу, такую как 2-бром-2,4,4,4-тетрафторбутильная группа, 2-бром-3,3,4,4,4-пентафторбутильная группа, 2,4-дибром-3,3,4,4-тетрафторбутильная группа, 4-бром-3,4,4-трифторбутильная группа, 4-бром-3,3,4,4-тетрафторбутильная группа, 3,4-дибром-3,4,4-трифторбутильная группа, 4-бром-4,4-дифторбутильная группа и 4-бром-3,3,4,4-тетрафторбутильная группа; С₅ галогеналкильную группу, такую как 5-бром-4,4,5,5-тетрафторпентильная группа, 1-бром-2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентильная группа и 1,1-дибром-2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентильная группа; и С ₆галогеналкильную группу, такую как 2-бром-3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафторгексильная группа и 2,2-дибром-3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафторгексильная группа.

Примеры (3) C₃-С₆галогеналкильной группы, содержащей по меньшей мере один атом фтора, по меньшей мере один атом хлора и по меньшей мере один атом брома, включают С₃галогеналкильную группу, такую как 3-бром-2-хлор-3,3-дифторпропильная группа и 3-бром-2-хлор-2,3,3-трифторпропильная группа; С ₄галогеналкильную группу, такую как 4-бром-3-хлор-4,4-дифторбутильная группа, 4-бром-3-хлор-3,4,4-трифторбутильная группа, 3-хлор-1,4-дибром-3,4,4-трифторбутильная группа и 4-бром-3-хлор-3,4,4-трифторбутильная группа; C₅ -С₆галогеналкильную группу, такую как 4-хлор-2,5-дибром-4,5,5-трифторпентильная группа, 5-бром-4-хлор-4,5,5-трифторпентильная группа, 5-бром-4-хлор-4,5,5-трифторпентильная группа и 6-бром-5-хлор-5,6,6-трифторгексильная группа.

В настоящем изобретении предпочтительные примеры C₃-С₆галогеналкильной группы, содержащей по меньшей мере один атом фтора и по меньшей мере один атом, выбранный из группы, состоящей из атома хлора, атома брома и атома йода , включают группу, представленную следующей формулой:

(CH₂)_s-C _uF_vCl_w, (CH ₂)_s-C_uF _vBr_y или (CH₂ )_s-C_uF_v Cl_wBr_y,

где s равен целому числу от 0 до 3, u равен целому числу от 1 до 3 и v, w и y независимо равны целому числу 1-6; при условии, что s+u равно 6 или менее и v+w+y=2u+1.

Примеры C₁-С₅фторалкильной группы , представленной R⁴ в формуле (I), включают C₁-С₂фторалкильную группу, такую как фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 1-фторэтильная группа, 2-фторэтильная группа, 1,1-дифторэтильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа и 1,1,2,2,2-пентафторэтильная группа; С₃фторалкильную группу, такую как 1-фторпропильная группа, 1,1-дифторпропильная группа, 2-фторпропильная группа, 2,2-дифторпропильная группа, 3-фторпропильная группа, 3,3-дифторпропильная группа, 3,3,3-трифторпропильная группа, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильная группа, 2,2,3,3,3-пентафторпропильная группа, 2,2,2-трифтор(1-трифторметил)этильная группа, 1,2,2,2-тетрафтор(1-трифторметил)этильная группа и 2,2,3,3-тетрафторпропильная группа; С₄фторалкильную группу, такую как 1-фторбутильная группа, 1,1-дифторбутильная группа, 2-фторбутильная группа, 2,2-дифторбутильная группа, 3-фторбутильная группа, 3,3-дифторбутильная группа, 4-фторбутильная группа, 4,4-дифторбутильная группа, 4,4,4-трифторбутильная группа, 3,3,4,4,4-пентафторбутильная группа, 2,2,3,4,4-пентафторбутильная группа и 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутильная группа; и С₅ фторалкильную группу, такую как 1-фторпентильная группа, 1,1-дифторпентильная группа, 2-фторпентильная группа, 2,2-дифторпентильная группа, 3-фторпентильная группа, 3,3-дифторпентильная группа, 4-фторпентильная группа, 4,4-дифторпентильная группа, 5-фторпентильная группа, 5,5-дифторпентильная группа, 5,5,5-трифторпентильная группа, 4,4,5,5,5-пентафторпентильная группа, 3,3,4,4,5,5,5-гептафторпентильная группа, 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентильная группа и 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентильная группа.

В настоящем изобретении предпочтительные примеры C₁-С₅фторалкильной группы включают группу, представленную следующей формулой:

(CH₂)_r-C _tF_(2t+1),

где r равен целому числу от 0 до 4 и t равен целому числу от 1 до 3 при условии, что r+t равно 5 или менее.

Примеры C₁-С₄алкильной группы , представленной R³ в формуле (I), включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу и трет-бутильную группу.

Примеры C₁-С₄алкильной группы , представленной R⁵ в формуле (I), включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу и трет-бутильную группу.

Примеры C₁-С₄алкильной группы , представленной R⁶ в формуле (I), включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу и трет-бутильную группу.

Примеры C₂-С₇алкиленовой группы , образованной связыванием двух R⁶ своими концами, включают этиленовую группу, триметиленовую группу, тетраметиленовую группу и гексаметиленовую группу.

Примеры группы, представленной N(R⁶)₂, включают ациклические аминогруппы, такие как аминогруппа, метиламиногруппа, этиламиногруппа, пропиламиногруппа, 2-пропиламиногруппа, бутиламиногруппа, изобутиламиногруппа, трет-бутиламиногруппа и диметиламиногруппа; и циклические аминогруппы, такие как 1-азиридиногруппа, 1-азетидинильная группа, 1-пирролидинильная группа и пиперидиногруппа.

Конкретные примеры соединения настоящего изобретения включают:

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где Q представляет собой атом кислорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)OR⁵ или C(=Q)N(R ⁶)₂;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ и R⁶, каждый независимо, представляет собой атом водорода или C₁ -С₄алкильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ и R⁶ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой группу, представленную формулой:

(CH ₂)_s-C_uF _vCl_w, (CH₂) _s-C_uF_vBr _y или (CH₂)_s-C _uF_vCl_wBr _y,

где s равен целому числу от 0 до 3, u равен целому числу от 1 до 3 и v, w и y независимо равны целому числу от 1 до 6 при условии, что s+u равно 6 или менее и v+w+y=2u+1;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R³ представляет собой атом водорода, атом фтора, атом хлора или алкильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R³ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R³ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R³ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой группу, представленную формулой:

(CH₂)_r -C_tF_(2t+1),

где r равен целому числу от 0 до 4 и t равен целому числу от 1 до 3 при условии, что r+t равно 5 или менее;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой C₁-С₃фторалкильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой трифторметильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу или 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой трифторметильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой 2,2,2-трифторэтильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где Q представляет собой атом кислорода и R ³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где Q представляет собой атом кислорода и R³ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где Q представляет собой атом кислорода и R ³ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где Q представляет собой атом кислорода и R³ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой цианогруппу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой цианогруппу и R³ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой цианогруппу и R ³ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой цианогруппу и R³ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)OR⁵ или C(=Q)N(R⁶ )₂ и R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)OR⁵ или C(=Q)N(R⁶)₂ и R³ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)OR⁵ или C(=Q)N(R⁶)₂ и R ³ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)OR⁵ или C(=Q)N(R ⁶)₂ и R³ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R ⁶)₂ и R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R ⁶)₂ и R³ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R ⁶)₂ и R³ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ и R³ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂, R⁶ представляет собой атом водорода и R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶ )₂, R⁶ представляет собой атом водорода и R³ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ , R⁶ представляет собой атом водорода и R³ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ , R⁶ представляет собой атом водорода и R³ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой цианогруппу и R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой цианогруппу и R³ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой цианогруппу и R³ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой цианогруппу и R ³ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ и R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой C(=Q)N(R⁶ )₂ и R³ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой C(=Q)N(R ⁶)₂ и R³ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ и R ³ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ , R⁶ представляет собой атом водорода и R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ , R⁶ представляет собой атом водорода и R³ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ , R⁶ представляет собой атом водорода и R³ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой C(=Q)N(R⁶ )₂, R⁶ представляет собой атом водорода и R³ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой группу, представленную формулой:

(CH₂)_s-C _uF_vCl_w, (CH ₂)_s-C_uF _vBr_y или (CH₂ )_s-C_uF_v Cl_wBr_y,

где s равен целому числу от 0 до 3, u равен целому числу от 1 до 3 и v, w и y независимо равны целому числу от 1 до 6 при условии, что s+u равно 6 или менее и v+w+y=2u+1, R² представляет собой цианогруппу, C(=O)OR⁵ или C(=O)N(R⁶ )₂, R³ представляет собой атом водорода, метильную группу, этильную группу, атом фтора или атом хлора, R⁴ представляет собой трифторметильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу или 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, R⁵ представляет собой метильную группу и R ⁶ представляют собой, каждый независимо, атом водорода или метильную группу; и

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой группу, представленную формулой:

(CH ₂)_s-C_uF _vCl_w или (CH₂ )_s-C_uF_v Br_y,

где s равен целому числу от 0 до 3, u равен целому числу от 1 до 3 и v, w и y независимо представляют целое число от 1 до 6 при условии, что s+u равно 6 или менее и v+w+y=2u+1, R² представляет собой цианогруппу, C(=O)OR⁵ или C(=O)N(R⁶)₂,

R³ представляет собой атом водорода или атом хлора, R⁴ представляет собой трифторметильную группу, R⁵ представляет собой метильную группу и R ⁶ представляет собой атом водорода.

Далее пояснен способ получения соединения настоящего изобретения. Соединение настоящего изобретения может быть получено, например, осуществлением следующих способов получения 1-12.

Способ получения 1

Среди соединений настоящего изобретения соединение (I-2), то есть соединение формулы (I), где R³ представляет собой C₁-С₄алкильную группу, может быть получено, например, взаимодействием соединения (a) с соединением (I-1), как приведено ниже:

где R¹, R², R⁴ и n являются такими, как определено выше, R ^3-1 представляет C₁-С₄алкильную группу, X представляет уходящую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом йода, метансульфонилоксигруппу, п-толуолсульфонилоксигруппу или трифторметансульфонилоксигруппу.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, сераорганические растворители, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, воду и их смесь.

Примеры основания, используемого в реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия и трет-бутоксид калия, амиды щелочных металлов, такие как диизопропиламид лития, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество основания, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (I-1).

Количество соединения (a), используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (I-1).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -100 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

По завершении реакции соединение (I-2) может быть выделено при помощи послереакционной обработки, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстракцией образовавшейся смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-2) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Способ получения 2

Среди соединений настоящего изобретения соединение (I-3), то есть соединение формулы (I), где R³ представляет собой атом водорода или C₁-С₄ алкильную группу, может быть получено, например, взаимодействием соединения (c) с соединением (d), как приведено ниже:

где R¹, R², R⁴, n и X являются такими, как определено выше, R ^3-2 представляет атом водорода или C₁-С ₄алкильную группу.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, сераорганические растворители, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, воду и их смесь.

Примеры основания, используемого в реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия и трет-бутоксид калия, амиды щелочных металлов, такие как диизопропиламид лития, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество основания, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (d).

Количество соединения (c), используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (d).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -100 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

По завершении реакции соединение (I-3) может быть выделено при помощи послереакционной обработки, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстракцией образовавшейся смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-3) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Среди соединений настоящего изобретения соединение (I-4), то есть соединение формулы (I), где R³ представляет собой атом галогена, может быть получено, например, следующим способом получения 3 или способом получения 4.

Способ получения 3

Данный способ включает реакцию соединения (I-1) с галогенирующим агентом (e) в присутствии основания, как приведено ниже:

где R¹, R², R⁴, и n являются такими, как определено выше, R ^3-3 представляет атом галогена.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, сераорганические растворители, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, воду и их смесь.

Примеры основания, используемого в реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия и трет-бутоксид калия, амиды щелочных металлов, такие как диизопропиламид лития, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество основания, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (I-1).

Примеры галогенирующего агента (e), используемого в реакции, включают галогенированные углеводороды, такие как тетрахлорид углерода и гексахлорэтан, галогены, такие как фтор, хлор, бром и йод, галогенированные сукцинимиды, такие как N-хлорсукцинимид, N-бромсукцинимид и N-йодсукцинимид, соли N-фторпиридиния, такие как фторметансульфонат 1-фтор-2,4,6-триметилпиридиния и бистетрафторборат 1,1'-дифтор-2,2'-бипиридиния, и неорганические соли, такие как хлорид меди (II) и бромид меди (II).

Количество галогенирующего агента (e), используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (I-1).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -100 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

По завершении реакции соединение (I-4) может быть выделено при помощи послереакционной обработки, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстракцией образовавшейся смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-4) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Способ получения 4

Данный способ включает реакцию соединения (I-1) с галогенирующим агентом (f), как приведено ниже:

где R¹, R², R⁴, R^3-3 и n являются такими, как определено выше.

Реакция может быть проведена без какого-либо растворителя или в растворителе.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, алифатические нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, алифатические карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота, дисульфид углерода, воду и их смесь.

Примеры галогенирующего агента (f), используемого в реакции, включают галогены, такие как фтор, хлор, бром и йод; галогенированные соединения серы, включая галогенированный водород, такой как фторид водорода, хлорид водорода, бромид водорода и йодид водорода, тионилхлорид, тионилбромид и сульфурилхлорид; и галогенированные соединения фосфора, такие как трихлорид фосфора, трибромид фосфора, пентахлорид фосфора и оксихлорид фосфора.

Количество галогенирующего агента (f), используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (I-1).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -100 до 200°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

По завершении реакции соединение (I-4) может быть выделено при помощи послереакционной обработки, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстракцией образовавшейся смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-4) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Среди соединений настоящего изобретения соединение (I-5), то есть соединение формулы (I), где R² представляет собой C(=O)OR⁵ или C(=O)N(R⁶ )₂, может быть получено, например, следующим способом получения 5 или способом получения 6.

Способ получения 5

Данный способ включает реакцию соединения (i) с соединением (j), как приведено ниже:

где R¹, R³, R⁴ и n являются такими, как определено выше, Z представляет атом галогена, R⁵⁶ представляет OR⁵ или N(R⁶)₂ (где R⁵ и R⁶ являются такими, как определено выше).

Стадия 5-1

Соединение (i) может быть получено взаимодействием соединения (g) с галогенирующим агентом (h).

Данная реакция может быть проведена без какого-либо растворителя или в растворителе.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, и ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол.

Примеры галогенирующего агента (h), используемого в реакции, включают оксалилхлорид, тионилхлорид, тионилбромид, трихлорид фосфора, трибромид фосфора и пентахлорид фосфора.

Количество галогенирующего агента (h), используемого в реакции, обычно составляет от 1 моль до достаточного количества в случае использования в качестве растворителя на 1 моль соединения (g).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

По завершении реакции соединение (i) может быть выделено при помощи обработки, такой как концентрирование реакционной смеси. Выделенное соединение (i) может быть дополнительно очищено дистилляцией или тому подобным.

Стадия 5-2

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, сераорганические растворители, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, воду и их смесь.

Примеры основания, используемого в реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество основания, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (i).

Количество соединения (j), используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (i).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

По завершении реакции соединение (I-5) может быть выделено при помощи послереакционной обработки, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстракцией образовавшейся смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-5) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Способ получения 6

Данный способ включает реакцию соединения (g) с соединением (j), как приведено ниже:

где R¹, R³, R⁴, R⁵⁶ и n являются такими, как определено выше.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии конденсирующего агента.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, сераорганические растворители, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, и ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол.

Примеры конденсирующего агента, используемого в реакции, включают дициклогексилкарбодиимид, N-(3-диметиламинопропил)-N'-этилкарбодиимид и карбонилдиимидазол.

Количество конденсирующего агента, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (g).

Количество соединения (j), используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (g).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

По завершении реакции соединение (I-5) может быть выделено при помощи обработки, такой как концентрирование реакционной смеси. Выделенное соединение (I-5) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Способ получения 7

Среди соединений настоящего изобретения соединение (I-1), то есть соединение формулы (I), где R³ представляет собой атом водорода, может быть получено, например, взаимодействием соединения (c) с соединением (k), как приведено ниже:

где R¹, R², R⁴, X и n являются такими, как определено выше.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, сераорганические растворители, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, воду и их смесь.

Примеры основания, используемого в реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия; алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия и трет-бутоксид калия, амиды щелочных металлов, такие как диизопропиламид лития, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество основания, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (k).

Количество соединения (c), используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (k).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -100 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

По завершении реакции соединение (I-1) может быть выделено при помощи послереакционной обработки, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстракцией образовавшейся смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-1) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Способ получения 8

Среди соединений настоящего изобретения соединение (I-8), то есть соединение формулы (I), где R² представляет собой C(=O)N(R⁶)₂ и n равно 2, может быть также получено взаимодействием соединения (I-7), то есть соединения формулы (I), где R² представляет собой C(=O)OR⁵ и n равно 2, с соединением (p), как приведено ниже:

где R¹, R³, R⁴, R⁵ и R⁶ являются такими, как определено выше.

Реакцию обычно проводят в растворителе.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, сераорганические растворители, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, и ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол.

Количество соединения (p), используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (I-7).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

По завершении реакции соединение (I-8) может быть выделено при помощи обработки, такой как концентрирование реакционной смеси. Выделенное соединение (I-8) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Способ получения 9

Среди соединений настоящего изобретения соединение (I-9), то есть соединение формулы (I), где R² представляет собой C(=S)OR⁵ или C(=S)N(R⁶ )₂, может быть также получено взаимодействием соединения (I-5), то есть соединения формулы (I), где R² представляет собой C(=O)OR⁵ или C(=O)N(R⁶)₂ , с сульфурирующим агентом (q), как приведено ниже:

где R¹, R³, R⁴, R⁵⁶ и n являются такими, как определено выше.

Реакцию обычно проводят в растворителе.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, и ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол.

Примеры сульфурирующего агента (q), используемого в реакции, включают неорганические соединения серы, такие как сульфид водорода, пентасульфид дифосфора, и органические соединения серы, такие как 2,4-бис(4-метоксифенил)-1,3-дитиа-2,4-дифосфетан-2,4-дисульфид.

Количество сульфурирующего агента (q), используемого в реакции, обычно составляет от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения (I-5).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от 0 до 250°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 72 часов.

По завершении реакции соединение (I-9) может быть выделено при помощи обработки, такой как концентрирование реакционной смеси. Выделенное соединение (I-9) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Среди соединений настоящего изобретения соединение (I-10), то есть соединение формулы (I), где n равно 0, может быть получено, например, следующим способом получения 10 или способом получения 11.

Способ получения 10

Данный способ включает реакцию соединения (r) с соединением (m), как приведено ниже:

где R¹, R², R^3-2, R⁴ и X являются такими, как определено выше.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, сераорганические растворители, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, воду и их смесь.

Примеры основания, используемого в реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия; алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия и трет-бутоксид калия, амиды щелочных металлов, такие как диизопропиламид лития, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество основания, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (r).

Количество соединения (m), используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (r).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

По завершении реакции соединение (I-10) может быть выделено при помощи послереакционной обработки, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстракцией образовавшейся смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-10) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Способ получения 11

Данный способ включает реакцию соединения (s) с соединением (o), как приведено ниже:

где R¹, R², R^3-2, R⁴ и X являются такими, как определено выше.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, сераорганические растворители, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, воду и их смесь.

Примеры основания, используемого в реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия; алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия и трет-бутоксид калия, амиды щелочных металлов, такие как диизопропиламид лития, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество основания, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (o).

Количество соединения (s), используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (o).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

По завершении реакции соединение (I-10) может быть выделено при помощи послереакционной обработки, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстракцией образовавшейся смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-10) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Способ получения 12

Среди соединений настоящего изобретения соединение (I-11), то есть соединение формулы (I), где n равно 1 или 2, может быть получено, например, окислением соединения (I-10), как приведено ниже:

где R¹, R², R^3-2 и R⁴ являются такими, как определено выше, и n' представляет 1 или 2.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии окислителя.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают спирты, такие как метанол и этанол, галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, алифатические карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота, воду и их смесь.

Примеры окислителя, используемого в реакции, включают органические пероксиды, такие как перуксусная кислота, трифторперуксусная кислота и м-хлорпербензойная кислота, молекулярные галогены, такие как хлор и бром, галогенсодержащие имиды, такие как N-хлорсукцинимид, галоидные соединения, такие как перхлорная кислота (или ее соль) и перйодная кислота (или ее соль), перманганаты, такие как перманганат калия, хроматы, такие как хромат калия, и пероксид водорода.

Количество окислителя, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (I-10).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -50 до 200°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 72 часов.

По завершении реакции соединение (I-11) может быть выделено при помощи послереакционной обработки, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстракцией образовавшейся смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-11) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Далее способ получения промежуточных соединений, использованных для получения соединения настоящего изобретения, пояснен со ссылкой на ссылочные способы получения.

Ссылочный способ получения 1

Соединение (g) может быть получено гидролизом соединения (I-6), как приведено ниже:

где R¹, R³, R⁴ и n являются такими, как определено выше, и R ^5-3 представляет метильную группу или этильную группу.

Реакцию обычно проводят в органическом растворителе в присутствии кислоты или основания и воды.

Примеры органического растворителя, используемого в реакции, включают спирты, такие как метанол и этанол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, сераорганические растворители, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, алифатические карбоновые кислоты, такие как муравьиная кислота и уксусная кислота, и их смесь.

Примеры основания, используемого в реакции, включают неорганические основания, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия.

Примеры кислоты, использованной в реакции, включают неорганические кислоты, такие как хлористоводородная кислота и серная кислота.

Количество кислоты или основания, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (I-6).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

По завершении реакции соединение (g) может быть выделено при помощи послереакционной обработки, например, добавлением воды и/или кислоты к реакционной смеси, если это необходимо, и экстракцией образовавшейся смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (g) может быть дополнительно очищено колоночной хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Ссылочный способ получения 2

Среди соединений (d) соединение (d-1), то есть соединение (d), где R^3-2 представляет собой C₁-С₄алкильную группу, может быть получено, например, взаимодействием соединения (a) с соединением (k), как приведено ниже:

где R², R⁴, R^3-1, n и X являются такими, как определено выше.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, сераорганические растворители, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, воду и их смесь.

Примеры основания, используемого в реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия и трет-бутоксид калия, амиды щелочных металлов, такие как диизопропиламид лития, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество основания, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (k).

Количество соединения (a), используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (k).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

По завершении реакции соединение (d-1) может быть выделено при помощи послереакционной обработки, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстракцией образовавшейся смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (d-1) может быть дополнительно очищено колоночной хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Ссылочный способ получения 3

Среди соединений (k) соединение (k-1), то есть соединение (k), где n равно 0, и соединение (k-2), то есть соединение (k), где n равно 1 или 2, могут быть получены по следующей схеме:

где R², R⁴, X и n' являются такими, как определено выше.

Стадия III-1-a:

Соединение (k-1) может быть получено, например, взаимодействием соединения (l) с соединением (m).

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, сераорганические растворители, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, воду и их смесь.

Примеры основания, используемого в реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия и трет-бутоксид калия, амиды щелочных металлов, такие как диизопропиламид лития, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество основания, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (l).

Количество соединения (m), используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (l).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

По завершении реакции соединение (k-1) может быть выделено при помощи послереакционной обработки, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстракцией образовавшейся смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (k-1) может быть дополнительно очищено колоночной хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Стадия III-1-b:

Соединение (k-1) может быть также получено, например, взаимодействием соединения (n) с соединением (o).

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, сераорганические растворители, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, воду и их смесь.

Примеры основания, используемого в реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия и трет-бутоксид калия, амиды щелочных металлов, такие как диизопропиламид лития, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество основания, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (o).

Количество соединения (n), используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (o).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

По завершении реакции соединение (k-1) может быть выделено при помощи послереакционной обработки, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстракцией образовавшейся смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (k-1) может быть дополнительно очищено колоночной хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Стадия III-2:

Соединение (k-2) может быть получено, например, окислением соединения (k-1).

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии окислителя.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают спирты, такие как метанол и этанол, галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, алифатические карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота, воду и их смесь.

Примеры окислителя, используемого в реакции, включают органические пероксиды, такие как перуксусная кислота, трифторперуксусная кислота и м-хлорпербензойная кислота, молекулярные галогены, такие как хлор и бром, галогенсодержащие имиды, такие как N-хлорсукцинимид, галоидные соединения, такие как перхлорная кислота (или ее соль) и перйодная кислота (или ее соль), перманганаты, такие как перманганат калия, хроматы, такие как хромат калия, и пероксид водорода.

Количество окислителя, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (k-1).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -50 до 200°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 72 часов.

По завершении реакции соединение (k-2) может быть выделено при помощи послереакционной обработки, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстракцией образовавшейся смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (k-2) может быть дополнительно очищено колоночной хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Каждое указанное выше соединение (o) и (r) может быть получено, например, в соответствии со способом, описанным в The Journal of Organic Chemistry, 27 (1), p.93-95 (1962) и Heterocycles, 24 (5), p.1331-1346 (1986).

Указанное выше соединение (s) может быть получено, например, в соответствии со способом, описанным в The Journal of Organic Chemistry, 18, p.1112-1116 (1953).

Указанные выше соединения (a), (c), (j), (m), (n) и (p) известны или могут быть получены в соответствии с известным способом.

Примеры вредных членистоногих, в отношении которых соединение настоящего изобретения проявляет контролирующее действие, включают вредных насекомых и вредных клещей и, более конкретно, следующих членистоногих.

Полужесткокрылые:

Свинушки (Delphacidae), такие как коричневая растительная блоха (Laodelphax striatellus), коричневая рисовая блоха (Nilaparvata lugens) и белоспинная рисовая блоха (Sogatella furcifera); цикадки (Deltocephalidae), такие как зеленая рисовая цикадка (Nephotettix cincticeps), зеленая рисовая цикадка (Nephotettix virescens) и чайная зеленая цикадка (Empoasca onukii); тли (Aphididae), такие как хлопковая тля (Aphis gossypii), персиковая тля (Myzus persicae), капустная тля (Brevicoryne brassicae), таволговая тля (Aphis spiraecola), картофельная тля (Macrosiphum euphorbiae), вьюнковая тля (Aulacorthum solani), обыкновенная черемуховая тля (Rhopalosiphum padi), тропическая цитрусовая тля (Toxoptera citricidus) и тростниковая тля (Hyalopterus pruni); щитники (Pentatomidae), такие как зеленый щитник (Nezara antennata), бобовый щитник (Riptortus clavetus), рисовый щитник (Leptocorisa chinensis), белопятнистый шиповатый клоп (Eysarcoris parvus) и мраморный щитник (Halyomorpha mista); белокрылки (Aleyrodidae), такие как тепличная белокрылка (Trialeurodes vaporariorum), бататовая белокрылка (Bemisia tabaci), цитрусовая белокрылка (Dialeurodes citri) и цитрусовая шиповатая белокрылка (Aleurocanthus spiniferus); ложнощитовки (Coccidae), такие как калифорнийская красная ложнощитовка (Aonidiella aurantii), калифорнийская апельсиновая ложнощитовка (Comstockaspis perniciosa), апельсиновая щитовка (Unaspis citri), красная восковая ложнощитовка (Ceroplastes rubens), австралийский желобчатый червец (Icerya purchasi), японский мучнистый червец (Planococcus kraunhiae), мучнистый червец шиповатый (Pseudococcus longispinis) и щитовка белая сливовая (Pseudaulacaspis pentagona); кружевницы (Tingidae); постельные клопы, такие как Cimex lectularius; листоблошки (Psyllidae) и т.д.

Чешуекрылые:

Огневки (Pyralidae), такие как сверлильщик рисовый стеблевой (Chilo suppressalis), сверлильщик рисовый желтый (Tryporyza incertulas), рисовая огневка (Cnaphalocrocis medinalis), хлопковая огневка (Notarcha derogata), огневка амбарная южная (Plodia interpunctella), Maruca testulalis, огневка капустная (Hellula undalis) и мятликовая огневка (Pediasia teterrellus); совки (Noctuidae), такие как совка литура (Spodoptera litura), совка малая наземная (Spodoptera exigua), совка рисовая (Pseudaletia separata), совка капустная (Mamestra brassicae), совка ипсилон (Agrotis ipsilon), полупяденица свекольная (Plusia nigrisigna), Thoricoplusia spp. Heliothis spp., и Helicoverpa spp.; белянки (Pieridae), такие как репница (Pieris rapae); листовертки (Tortricidae), такие как Adoxophyes spp., плодожорка восточная (Grapholita molesta), плодожорка соевая (Leguminivora glycinivorella), стручковый сверлильщик бобов азуки (Matsumuraeses azukivora), листовертка сетчатая (Adoxophyes orana fasciata), листовертка малая чайная (Adoxophyes sp.), листовертка восточная чайная (Homona magnanima), яблонная листовертка (Archips fuscocupreanus) и плодожорка яблонная (Cydia pomonella); моли-пестрянки (Gracillariidae), такие как чайная листовертка (Caloptilia theivora) и яблонная минирующая моль-пестрянка (Phyllonorycter ringoneella); Carposinidae, такие как персиковая плодожорка (Carposina niponensis); крохотки-моли (Lyonetiidae), такие как Lyonetia spp.; волнянки (Lymantriidae), такие как Lymantria spp. и Euproctis spp.; горностаевые моли (Yponomeutidae), такие как капустная моль (Plutella xylostella); выемчатокрылые моли (Gelechiidae), такие как хлопковая моль (Pectinophora gossypiella) и картофельная моль (Phthorimaea operculella); медведицы (Arctiidae), такие как американская белая бабочка (Hyphantria cunea); настоящие моли (Tineidae), такие как моль прозрачная (Tinea translucens) и моль паутинная платяная (Tineola bisselliella) и т.д.

Трипсы:

Западный цветочный трипс (Frankliniella occidentalis), пальмовый трипс (Thrips palmi), трипс желтый чайный (Scirtothrips dorsalis), трипс табачный (Thrips tabaci), цветочный трипс (Frankliniella intonsa) и т.д.;

Двукрылые:

Настоящие комары (Calicidae), такие как комар обыкновенный (Culex pipiens pallens), Culex tritaeniorhynchus и пятиполосный комар (Culex quinquefasciatus); Aedes spp., такие как комар-переносчик желтой лихорадки (Aedes aegypti) и азиатский тигровый комар (Aedes albopictus); Anopheles spp., такие как Anopheles sinensis; Chironomidae; настоящие мухи (Muscidae), такие как комнатная муха (Musca domestica) и муха домовая (Muscina stabulans); каллифориды (Calliphoridae); серые мясные мухи (Sarcophagidae); мухи комнатные малые (Fanniidae); цветочницы (Anthomyiidae), такие как ростковая муха (Delia platura) и луковая муха (Delia antiqua); минирующие мухи (Agromyzidae), такие как рисовый листовой минер (Agromyza oryzae), ячменный листовой минер (Hydrellia griseola), томатный листовой минер (Liriomyza sativae), американский клеверный минер (Liriomyza trifolii) и гороховый листовой минер (Chromatomyia horticola); злаковые мухи (Chloropidae), такие как рисовая стебельная личинка (Chlorops oryzae); плодовые мухи (Tephritidae), такие как муха дынная (Dacus cucurbitae) и средиземноморская плодовая муха (Ceratitis capitata); дрозофилы (Drosophilidae); горбатки (Phoridae), такие как Megaselia spiracularis; Psychodidae, такие как Clogmia albipunctata; Simuliidae; Tabanidae, такие как слепень (Tabanus trigonus); жигалка осенняя (Stomoxys calcitrans) и т.д.

Жуки:

Личинки кукурузного корневого жука (Diabrotica spp.), такие как личинка западного кукурузного корневого жука (Diabrotica virgifera) и личинка южного кукурузного корневого жука (Diabrotica undecimpunctata howardi); скарабеи (Scarabaeidae), такие как хрущик медяный (Anomala cuprea), хрущик соевый (Anomala rufocuprea) и японский жук (Popillia japonica); долгоносики (Curculionidae), такие как долгоносик кукурузный (Sitophilus zeamais), долгоносик рисовый водный (Lissorhoptrus oryzophilus), зерновка китайская (Callosobruchus chinensis), долгоносик рисовый (Echinocnemus squameus), долгоносик хлопковый (Anthonomus grandis) и долгоносик-охотник (Sphenophorus venatus); чернотелки (Tenebrionidae), такие как хрущак мучной (Tenebrio molitor) и хрущак малый булавоусый (Tribolium castaneum); листоеды (Chrysomelidae), такие как рисовая пьявица (Oulema oryzae), листоед тыквенный (Aulacophora femoralis), жук-блошка полосатая (Phyllotreta striolata) и колорадский жук (Leptinotarsa decemlineata); кожееды (Dermestidae), такие как кожеед коровяковый (Anthrenus verbasci) и кожеед пятнистый (Dermestes maculates); точильщики (Anobiidae), такие как жук табачный (Lasioderma serricorne); божьи коровки, такие как двадцативосьмиточечная божья коровка (Epilachna vigintioctopunctata); короеды (Scolytidae), такие как древогрыз темно-бурый (Lyctus brunneus) и лубоед сосновый большой (Tomicus piniperda); лжекороеды (Bostrichidae); притворяшки (Ptinidae); дровосеки (Cerambycidae), такие как белопятнистый дровосек (Anoplophora malasiaca); жуки-щелкуны (Agriotes spp.); Paederus fuscipes и т.д.

Прямокрылые:

Саранча перелетная (Locusta migratoria), медведка африканская (Gryllotalpa africana), кобылка рисовая (Oxya yezoensis), кобылка рисовая японская (Oxya japonica), сверчковые и т.д.

Блохи:

Блоха кошачья (Ctenocephalides felis), блоха собачья (Ctenocephalides canis), блоха человеческая (Pulex irritans), восточная крысиная блоха (Xenopsylla cheopis) и т.д.

Вши:

Вошь платяная (Pediculus humanus corporis), вошь лобковая (Phthirus pubis), вошь бычья (Haematopinus eurysternus), вошь овечья (Dalmalinia ovis), вошь свиная (Haematopinus suis) и т.д.

Перепончатокрылые:

Муравьи (Formicidae), такие как Monomorium pharaosis, Formica fusca japonica, черный домовой муравей (Ochetellus glaber), Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, муравей-листорез (Acromyrmex spp.) и огненный муравей (Solenopsis spp.); шершни (Vespidae); бетилиды (Betylidae); пилильщики (Tenthredinidae), такие как рапсовый пилильщик (Athalia rosae) и Athalia japonica и т.д.

Таракановые:

Тараканы (Blattariae), такие как таракан рыжий (Blattella germanica), таракан дымчато-коричневый (Periplaneta fuliginosa), таракан американский (Periplaneta americana), Periplaneta brunnea и таракан черный (Blatta orientalis).

Термиты [Isoptera]:

Термиты (Termitidae), такие как подземные термиты, такие как термит подземный японский (Reticulitermes speratus), термит подземный формозанский (Coptotermes formosanus), западный сухо-деревянный термит (Incisitermes minor), сухо-деревянный термит Daikoku (Cryptotermes domesticus), Odontotermes formosanus, Neotermes koshunesis, Glyptotermes satsumesis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, термит японский сыро-деревянный (Hodotermopsis japonica), Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes flavipes amamianus, Reticulitermes kanmonensis (Reticulitermes sp.), Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae и т.д.

Клещи:

Клещи паутинные (Tetranychidae), такие как двухпятнистый паутинный клещ (Tetranychus urticae), паутинный клещ канзава (Tetranychus kanzawai), красный цитрусовый клещ (Panonychus citri), европейский красный клещ (Panonychus ulmi) и Oligonychus spp.; галловые клещи (Eriophyidae), такие как розовый цитрусовый ржавый клещ (Aculops pelekassi), Phyllocoptruta citri, томатный ржавый клещ (Aculops lycopersici), пурпурный чайный клещ (Calacarus carinatus), розовый чайный ржавый клещ (Acaphylla theavagran), Eriophyes chibaensis и яблонный ржавый клещ (Aculus schlechtendali); тарсонемидовые клещи (Tarsonemidae), такие как оранжевый прозрачный клещ (Polyphagotarsonemus latus); плоскотелки (Tenuipalpidae), такие как Brevipalpus phoenicis; Tuckerellidae; иксодовые клещи (Ixodidae), такие как Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, американский собачий клещ (Dermacentor variabilis), Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, американский собачий клещ (Dermacentor variabilis), Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, черноногий клещ (Ixodes scapularis), клещ звездчатый (Amblyomma americanum), Boophilus microplus и Rhipicephalus sanguineus; клещи-накожники, такие как ушной клещ (Otodectes cynotis); чесоточные клещи (Sarcoptidae), такие как Sarcoptes scabiei; железничные клещи (Demodicidae), такие как демодекс собачий (Demodex canis); акариды (Acaridae), такие как зерновой клещ (Tyrophagus putrescentiae), и tyrophagus similis; клещи домашней пыли (Pyroglyphidae), такие как Dermatophagoides farinas и Dermatophagoides ptrenyssnus; хейлетидовые (Cheyletidae), такие как Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis

и Cheyletus moorei; паразитоидные клещи (Dermanyssidae), такие как тропический крысиный клещ (Ornithonyssus bacoti), северный птичий клещ (Ornithonyssus sylviarum) и красный куриный клещ (Dermanyssus gallinae); клещи-тромбикулиды (Trombiculidae), такие как Leptotrombidium akamushi; пауки (Araneae), такие как паук японский листовой (Chiracanthium japonicum), паук красноспинный (Latrodectus hasseltii) и т.д.

Губоногие: Thereuonema hilgendorfi, Scolopendra subspinipes и т.д.

Двупарноногие: садовая многоножка (Oxidus gracilis), Nedyopus tambanus и т.д.

Равноногие: мокрица-броненосец (Armadillidium vulgare) и т.д.

Брюхоногие моллюски: Limax marginatus, Limax flavus и т.д.

Хотя пестицидная композиция настоящего изобретения может представлять собой соединение настоящего изобретения само по себе, пестицидная композиция настоящего изобретения обычно содержит соединение настоящего изобретения в сочетании с твердым носителем, жидким носителем и/или газообразным носителем и, если необходимо, поверхностно-активное вещество или другие фармацевтические добавки и принимает форму эмульсии, масла, состава в виде шампуня, текучего состава, порошка, смачивающегося порошка, гранул, пасты, микрокапсул, пенного состава, аэрозоля, препарата на основе газообразного диоксида углерода, таблеток, препарата в виде смолы или тому подобного. Пестицидная композиция настоящего изобретения может быть оформлена в виде отравленной приманки, противомоскитной спирали, противомоскитной пластины для устройства с электрическим подогревом, дымообразующего агента, фумиганта и затем использована.

Пестицидная композиция настоящего изобретения обычно содержит от 0,1 до 95% по массе соединения настоящего изобретения.

Примеры твердого носителя включают тонкоизмельченный порошок или гранулы глины (например, каолиновой глины, диатомовой земли, бентониты, глины Fubasami, кислой глины и т.д.), синтетический гидратированный диоксид кремния, тальк, керамику, другие неорганические минералы (например, серицит, кварц, серу, активированный уголь, карбонат кальция, гидратированный диоксид кремния и т.д.), химические удобрения (например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, хлорид аммония, мочевину и т.д.) и тому подобное.

Примеры жидкого носителя включают ароматические или алифатические углеводороды (например, ксилол, толуол, алкилнафталин, фенилксилилэтан, керосин, легкие фракции нефти, гексан, циклогексан и т.д.), галогенированные углеводороды (например, хлорбензол, дихлорметан, дихлорэтан, трихлорэтан и т.д.), спирты (например, метанол, этанол, изопропиловый спирт, бутанол, гексанол, этиленгликоль и т.д.), простые эфиры (например, диэтиловый эфир, диметиловый эфир этиленгликоля, монометиловый эфир диэтиленгликоля, моноэтиловый эфир диэтиленгликоля, монометиловый эфир пропиленгликоля, тетрагидрофуран, диоксан и т.д.), сложные эфиры (например, этилацетат, бутилацетат и т.д.), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, циклогексанон и т.д.), нитрилы (например, ацетонитрил, изобутиронитрил и т.д.), сульфоксиды (например, диметилсульфоксид и т.д.), амиды кислот (например, N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид и т.д.), пирролидоны (например, N-метил-2-пирролидон, N-октил-2-пирролидон и т.д.), пропиленкарбонат, этиллактат, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, растительные масла (например, соевое масло, хлопковое масло и т.д.), растительные эфирные масла (например, апельсиновое масло, иссоповое масло, лимонное масло и т.д.), воду и тому подобное.

Примеры газообразного носителя включают газообразный бутан, хлорфторуглерод, LPG (сжиженный нефтяной газ), диметиловый эфир, газообразный диоксид углерода и тому подобное.

Примеры поверхностно-активного вещества включают алкилсульфатные соли, алкилсульфонатные соли, алкиларилсульфонатные соли, алкилариловые простые эфиры и их полиоксиэтилированные производные, простые эфиры полиэтиленгликоля, сложные эфиры многоатомных спиртов и производные сахаристых спиртов.

Примеры других фармацевтических добавок включают связующее, диспергатор, стабилизатор и тому подобное, и конкретные их примеры включают казеин, желатин, полисахариды (например, крахмал, гуммиарабик, производные целлюлозы, альгиновую кислоту и т.д.), производные лигнина, бентонит, сахара, синтетические водорастворимые полимеры (например, поливиниловый спирт, поливинилпирролидон, полиакриловую кислоту и т.д.), PAP (кислый изопропилфосфат), BHT (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол), BHA (смесь 2-трет-бутил-4-метоксифенола и 3-трет-бутил-4-метоксифенола), растительные масла, минеральные масла, жирные кислоты и эфиры жирных кислот.

Примеры материала основы для смолистого препарата включают винилхлоридные полимеры, полиуретан и тому подобное. К материалу основы, если необходимо, могут быть добавлены пластификатор, такой как фталат (например, диметилфталат, диоктилфталат и т.д.), адипат, стеариновая кислота или тому подобное. Смолистый препарат получают, подмешивая соединение настоящего изобретения в материал основы с использованием стандартной месильной машины с последующим формованием, таким как инжекционное формование, экструзионное формование, формование под давлением или тому подобное. Полученному смолистому препарату может быть придана форма пластины, пленки, ленты, сети, нити или тому подобного посредством дополнительной стадии формования, нарезки или тому подобного, если необходимо. Данные смолистые препараты могут быть использованы, например, в форме ошейника для животного, ушной бирки для животного, листового препарата, грифеля или садоводческого шеста.

Примеры материала основы отравленной приманки включают порошок из злаков, растительное масло, сахар, кристаллическую целлюлозу и тому подобное. К материалу основы, если необходимо, могут быть добавлены антиоксидант, такой как дибутилгидрокситолуол или нордигидрогваяретовая кислота, консервант, такой как дегидроуксусная кислота, агент для предотвращения ошибочного поедания детьми или животными, такой как порошок жгучего перца, привлекающий вредителей ароматизатор, такой как сырный ароматизатор, луковый ароматизатор или арахисовое масло, или тому подобное.

Пестицидная композиция настоящего изобретения может быть нанесена, например, на вредных членистоногих непосредственно и/или на место, где обитают вредные членистоногие (например, на растения, животных, почву и т.д.).

Когда пестицидную композицию настоящего изобретения используют для борьбы с вредителями в сельском хозяйстве и лесоводстве, наносимое количество активного ингредиента составляет обычно от 1 до 10000 г/га, предпочтительно от 10 до 500 г/га. Когда пестицидная композиция настоящего изобретения находится в форме эмульсии, смачивающегося порошка, текучего состава или микрокапсул, ее обычно используют после разведения водой так, чтобы получить концентрацию активного ингредиента от 0,01 до 1000 частей на миллион (ч./млн). Когда пестицидная композиция настоящего изобретения находится в форме порошка или гранул, ее обычно используют как таковую. Пестицидная композиция настоящего изобретения сама по себе или в виде разведения может быть распылена непосредственно на растения, подлежащие защите от вредных членистоногих. Альтернативно, для борьбы с вредными членистоногими, обитающими в почве, почва может быть обработана пестицидной композицией настоящего изобретения самой по себе или в виде разведения. Пестицидной композицией настоящего изобретения самой по себе или в виде разведения также могут быть обработаны рассадочные грядки перед посадкой, или посадочные лунки, или припочвенные части растения в ходе посадки. Далее, листовой препарат пестицидной композиции настоящего изобретения может быть нанесен обмоткой растений, размещением поблизости от растений, помещением на поверхность почвы возле припочвенных частей растения или тому подобным.

Пестицидная композиция настоящего изобретения может быть использована на посевных площадях, таких как культивируемые земли, орошаемые рисовые поля, газоны и фруктовые сады. Пестицидная композиция настоящего изобретения может оказывать контролирующее действие на вредных членистоногих на посевной площади, не поражая культурные растения, культивируемые на посевной площади.

Примеры таких культурных растений включают

сельскохозяйственные культуры: кукуруза, рис, пшеница, ячмень, рожь, овес, сорго, хлопок, соя, арахис, гречиха, сахарная свекла, рапс, подсолнечник, сахарный тростник, табак и т.д.;

овощи: пасленовые овощи (баклажан, томат, зеленый перец, жгучий перец, картофель и т.д.), тыквенные овощи (огурец, тыква, цукини, арбуз, дыня и т.д.), крестоцветные овощи (японский редис, турнепс, хрен, кольраби, китайская капуста, капуста, черная горчица, брокколи, цветная капуста и т.д.), сложноцветные овощи (лопух, хризантема увенчанная, артишок, латук и т.д.), овощи семейства лилейные (лук-батун, лук, чеснок, спаржа и т.д.), овощи семейства зонтичные (морковь, петрушка, сельдерей, пастернак и т.д.), овощи семейства маревые (шпинат, листовая свекла и т.д.), овощи семейства губоцветные (базилик японский, мята, базилик и т.д.), земляника, сладкий картофель, ямс, ароидные и т.д.;

цветы и декоративные растения;

лиственное растение;

фруктовые деревья: семечковые фрукты (яблоня, груша обыкновенная, японская груша, китайская айва, айва и т.д.), косточковые сочные плоды (персик, слива, нектарин, японская слива, вишня, абрикос, чернослив и т.д.), цитрусовые (мандарин сатсума, апельсин, лимон, лайм, грейпфрут и т.д.), орехи (каштан, грецкий орех, фундук, миндаль, фисташка, кешью, макадамия и т.д.), ягодные фрукты (голубика, клюква, ежевика, малина и т.д.), виноград, хурма, маслина, локва, банан, кофе, финик, кокос и т.д.;

деревья, отличные от фруктовых деревьев: чай, тутовое дерево, цветущие деревья и кустарники, уличные деревья (ясень, береза, кизил, эвкалипт, гинкго, сирень, клен, дуб, тополь, багряник, китайское амбровое дерево, платан, дзелькова, туя японская, пихта, тсуга разнолистная, можжевельник твердый, сосна, ель, тис) и т.д.

Указанные выше культурные растения включают растения, которым с применением способа классической селекции, технологии генной инженерии или тому подобного сообщена устойчивость к гербициду, такому как HPPD-ингибитор, такой как изоксафлутол, ALS-ингибитор, такой как имазетапир или тифенсульфурон-метил, ингибитор EPSP-синтетазы, ингибитор глутаминсинтетазы, ингибитор ацетил-CoA-карбоксилазы или бромоксинил.

Примеры культурного растения, которому устойчивость к гербициду сообщена с применением способа классической селекции, включают канолу Clearfield (зарегистрированный товарный знак), которая устойчива к имидазолиновому гербициду, такому как имазетапир, STS-соя, которая устойчива к сульфонилмочевинному гербициду со свойством ALS-ингибитора, такому как тифенсульфурон-метил, и тому подобное. Примеры культурного растения, которому устойчивость к ингибитору ацетил-CoA-карбоксилазы, такому как триоксим или гербицид на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты, сообщена с применением способа классической селекции, включают SR-зерновые и тому подобное. Например, культурные растения, которым сообщена устойчивость к ингибиторам ацетил-CoA-карбоксилазы, описаны в Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, стр.7175-7179. Кроме того, мутантная ацетил-CoA-карбоксилаза, которая устойчива к ингибитору ацетил-CoA-карбоксилазы, известна из работы Weed Science 53: стр.728-746, 2005. Если ген, кодирующий мутантную ацетил-CoA-карбоксилазу, введен в культурное растение с применением технологии генной инженерии или если мутация, связанная с сообщением устойчивости, введена в ген, кодирующий ацетил-CoA-карбоксилазу культурного растения, то может быть получено культурное растение, обладающее устойчивостью к ингибитору ацетил-CoA-карбоксилазы. Кроме того, нуклеиновые кислоты для создания мутации, связанной с заменой оснований, могут быть введены в клетку культурного растения с применением химерапластики (см. Gura T. 1999, Repairing the Genome's Spelling Mistakes, Science 285: 316-318), чтобы индуцировать сайт-направленную аминокислотную мутацию в гене, который является мишенью ингибитора ацетил-CoA-карбоксилазы или гербицида культурного растения, и посредством этого может быть получено культурное растение, устойчивое к ингибитору ацетил-CoA-карбоксилазы или гербициду.

Примеры культурного растения, которому устойчивость к гербициду сообщена с применением технологии генной инженерии, включают сорта зерновых культурных растений, обладающих устойчивостью к глифосату или глуфосинату. Некоторые из таких зерновых культурных растений продаются под торговым названием RoundupReady (зарегистрированный товарный знак), LibertyLink (зарегистрированный товарный знак) и тому подобное.

Указанные выше культурные растения включают растения, которым с применением технологии генной инженерии сообщена способность продуцировать инсектицидный токсин, например селективный токсин, который, как известно, продуцируется Bacillus.

Примеры инсектицидного токсина, который продуцируется таким генно-инженерным растением, включают инсектицидные белки, продуцируемые Bacillus cereus и Bacillus popilliae; -эндотоксины, продуцируемые Bacillus thuringiensis, такие как Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 и Cry9C; инсектицидные белки, продуцируемые Bacillus thuringiensis, такие как VIP 1, VIP 2, VIP 3 и VIP 3A; инсектицидные белки, продуцируемые нематодами; токсины, продуцируемые животными, такие как токсины скорпиона, токсины паука, токсины пчелы и насекомое-специфичные нервные токсины; грибные токсины; растительный лектин; агглютинин; ингибиторы протеазы, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы сериновой протеазы, пататин, цистатин и ингибиторы папаина; рибосом-инактивирующие белки (RIP), такие как рицин, кукурузный RIP, абрин, сапорин и бриодин; стероид-метаболизирующие ферменты, такие как 3-гидроксистероидоксидаза, экдистероид-UDP-гликозилтрансфераза и холестериноксидаза; ингибиторы экдисона; HMG-COA-редуктазу; ингибиторы ионных каналов, такие как ингибиторы натриевого канала и ингибиторы кальциевого канала; эстеразу ювенильного гормона; рецепторы диуретического гормона; стильбенсинтазу; бибензилсинтазу; хитиназу и глюканазу.

Инсектицидный токсин, который продуцируется таким генно-инженерным растением, также включает гибридные токсины различных инсектицидных белков, например -эндотоксины, такие как Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 и Cry9C, и инсектицидные белки, такие как VIP 1, VIP 2, VIP 3 и VIP 3A, и токсины, в которых часть аминокислот, составляющих инсектицидный белок, удалена или модифицирована. Гибридный токсин получают, объединяя различные домены инсектицидных белков с применением технологии генной инженерии. Пример токсина, где часть аминокислот, составляющих инсектицидный белок, удалена, включает Cry1Ab, где удалена часть аминокислот. Пример токсина, где часть аминокислот, составляющих инсектицидный белок, модифицирована, включает токсин, где замещена одна или более из аминокислот встречающегося в природе токсина.

Инсектицидный токсин и генно-инженерное культурное растение, обладающее способностью продуцировать инсектицидный токсин, описаны, например, в EP-A-0374753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0427529, EP-A-451878, WO 03/052073 и тому подобного.

Генно-инженерное культурное растение, обладающее способностью продуцировать инсектицидный токсин, в частности, устойчиво к нападениям жесткокрылого вредителя, двукрылого вредителя или чешуекрылого вредителя.

Известны также генно-инженерные растения, которые имеют один или более генов устойчивости к вредителям и поэтому продуцируют один или более инсектицидных токсинов, и некоторые из них коммерчески доступны. Примеры таких генно-инженерных растений включают YieldGard (зарегистрированный товарный знак) (сорт зернового культурного растения, экспрессирующего токсин Cry1Ab), YieldGard Rootworm (зарегистрированный товарный знак) (сорт зернового культурного растения, экспрессирующего токсин Cry3Bb1), YieldGard Plus (зарегистрированный товарный знак) (сорт зернового культурного растения, экспрессирующего токсины Cry1Ab и Cry3Bb1), Heculex I (зарегистрированный товарный знак) (сорт зернового культурного растения, экспрессирующего токсин Cry1Fa2 и фосфинотрицин-N-ацетилтрансферазу (PAT) для сообщения устойчивости к глуфосинату), NuCOTN33B (зарегистрированный товарный знак) (сорт хлопкового культурного растения, экспрессирующего токсин Cry1Ac), Bollgard I (зарегистрированный товарный знак) (сорт хлопкового культурного растения, экспрессирующего токсин Cry1Ac), Bollgard II (зарегистрированный товарный знак) (сорт хлопкового культурного растения, экспрессирующего токсины Cry1Ac и Cry2Ab), VIPCOT (зарегистрированный товарный знак) (сорт хлопкового культурного растения, экспрессирующего токсин VIP), NewLeaf (зарегистрированный товарный знак) (сорт картофельного культурного растения, экспрессирующего токсин Cry3A), NatureGard Agrisure GT Advantage (зарегистрированный товарный знак) (GA21 глифосат-устойчивый характер), Agrisure CB Advantage (зарегистрированный товарный знак) (Bt11 устойчивый к кукурузному сверлильщику (CB) характер), Protecta (зарегистрированный товарный знак) и тому подобное.

Указанные выше культурные растения включают растения, которым способность продуцировать антипатогенное вещество сообщена с применением технологии генной инженерии.

Примеры антипатогенного вещества включают PR-белки (PR-белки, описанные в EP-A-0392225); ингибиторы ионных каналов, такие как ингибиторы натриевого канала и ингибиторы кальциевого канала (например, токсины KP1, KP4, KP6 и т.д., продуцируемые вирусами); стильбенсинтазу; бибензилсинтазу; хитиназу; глюканазу; вещества, продуцируемые микроорганизмами, такими как пептидные антибиотики, гетероциклсодержащие антибиотики и белковые факторы, вовлеченные в устойчивость растений к заболеваниям (именуемые как гены устойчивости растений к заболеваниям и описанные в WO 03/000906); и тому подобное. Такие антипатогенные вещества и генно-инженерные растения, которые продуцируют антипатогенные вещества, описаны в EP-A-0392225, WO 05/33818, EP-A-0353191 и тому подобного.

Когда пестицидную композицию настоящего изобретения используют для борьбы с эпидемией, наносимое количество активного ингредиента в случае нанесения в пространстве составляет обычно от 0,001 до 10 мг/м³ и от 0,001 до 100 мг/м² активного ингредиента в случае нанесения на поверхность. Пестицидную композицию в форме эмульсии, смачивающегося порошка или текучего состава обычно наносят после разведения водой так, чтобы получить концентрацию активного ингредиента обычно от 0,001 до 10000 ч./млн. Пестицидную композицию в форме масла, аэрозоля, дымообразующего агента или отравленной приманки обычно наносят как таковую.

Когда пестицидную композицию настоящего изобретения используют для борьбы с наружными паразитами крупного скота, такого как корова, лошадь, свинья, овца, коза и курица, или мелких животных, таких как собака, кошка, крыса и мышь, она может быть применена в отношении указанных животных известным в области ветеринарии способом. Конкретно, когда предполагается систематическая борьба, пестицидную композицию настоящего изобретения вводят, например, в виде таблетки, смеси с кормом, суппозитория или инъекции (например, внутримышечно, подкожно, внутривенно, интраперитонеально и т.д.). Когда предполагается несистематическая борьба, способ применения пестицидной композиции настоящего изобретения включает распыление, обработку поливкой или обработку точечным нанесением пестицидной композиции в форме масла или водной жидкости, мытье животного пестицидной композицией в форме состава в виде шампуня и прикрепление к животному ошейника или ушной бирки, изготовленных из пестицидной композиции в форме смолистого препарата. При введении животному количество соединения настоящего изобретения обычно находится в диапазоне от 0,1 до 1000 мг на 1 кг массы тела животного.

Пестицидная композиция настоящего изобретения может быть использована в смеси или в сочетании с другими инсектицидами, нематоцидами, акарицидами, фунгицидами, гербицидами, регуляторами роста растений, синергистами, удобрениями, почвоулучшителями, кормом для животных и тому подобным.

Примеры активного ингредиента такого инсектицида включают

(1) органические соединения фосфора:

ацефат, фосфид алюминия, бутатиофос, кадузафос, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, цианофос (CYAP), диазинон, DCIP (дихлордиизопропиловый эфир), дихлофентион (ECP), дихлорфос (DDVP), диметоат, диметилвинфос, дисульфотон, EPN, этион, этопрофос, этримфос, фентион (MPP), фенитротион (MEP), фостиазат, формотион, фосфид водорода, изофенфос, изоксатион, малатион, месульфенфос, метидатион (DMTP), монокротофос, налед (BRP), оксидепрофос (ESP), паратион, фосалон, фосмет (PMP), пиримифос-метил, пиридафентион, квиналфос, фентоат (PAP), профенофос, пропафос, протиофос, пираклорфос, салитион, сулпрофос, тебупиримфос, темефос, тетрахлорвинфос, тербуфос, тиометон, трихлорфон (DEP), вамидотион, форат, кадузафос и тому подобное;

(2) карбаматные соединения:

аланикарб, бендиокарб, бенфуракарб, BPMC, карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоэтокарб, этиофенкарб, фенобукарб, фенотиокарб, феноксикарб, фуратиокарб, изопрокарб (MIPC), метолкарб, метомил, метиокарб, NAC, оксамил, пиримикарб, пропоксур (PHC), XMC, тиодикарб, ксилилкарб, альдикарб и тому подобное;

(3) синтетические пиретроидные соединения:

акринатрин, аллетрин, бенфлутрин, бета-цифлутрин, бифентрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, эмпентрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуфенопрокс, флуметрин, флувалинат, галфенпрокс, имипротрин, перметрин, праллетрин, пиретрины, резметрин, сигма-циперметрин, силафлуофен, тефлутрин, тралометрин, трансфлутрин, тетраметрин, фенотрин, цифенотрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, фураметрин, тау-флувалинат, метофлутрин, 2,3,5,6-тетрафтор-4-метилбензил 2,2-диметил-3-(1-пропенил)циклопропанкарбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил 2,2-диметил-3-(2-метил-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил 2,2-диметил-3-(2-циано-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил 2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат и тому подобное;

(4) соединения нереистоксина:

картап, бенсультап, тиоциклам, моносультап, бисультап и тому подобное;

(5) неоникотиноидные соединения:

имидаклоприд, нитенпирам, ацетамиприд, тиаметоксам, тиаклоприд, динотефуран, клотианидин и тому подобное;

(6) соединения бензоилмочевины:

хлорфлуазурон, бистрифлурон, диафентиурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон, трифлумурон, триазурон и тому подобное;

(7) фенилпиразольные соединения:

ацетопрол, этиопрол, фипронил, ванилипрол, пирипрол, пирафлупрол и тому подобное;

(8) инсектициды на основе Bt-токсина:

живые споры Bacillus thuringiensis и кристаллические токсины, продуцируемые Bacillus thuringiensis, и их смесь;

(9) соединения гидразина:

хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид и тому подобное;

(10) органические соединения хлора:

альдрин, диэльдрин, диенохлор, эндосульфан, метоксихлор и тому подобное;

(11) природные инсектициды:

машинное масло, никотинсульфат и тому подобное;

(12) другие инсектициды:

авермектин-B, бромпропилат, бупрофезин, хлорфенапир, циромазин, D-D (1,3-дихлорпропен), эмамектин-бензоат, феназаквин, флупиразофос, гидропрен, метопрен, индоксакарб, метоксадиазон, милбемицин-A, пиметрозин, пиридалил, пирипроксифен, спиносад, сульфлурамид, толфенпирад, триазамат, флубендиамид, лепимектин, мышьяковая кислота, бенклотиаз, цианамид кальция, полисульфид кальция, хлордан, DDT, DSP, флуфенерим, флоникамид, флуримфен, форметанат, метам-аммоний, метам-натрий, метилбромид, олеат калия, протрифенбут, спиромесифен, сера, метафлумизон, спиротетрамат, пирифлуквиназон, спинеторам, хлорантранилипрол, тралопирил, соединение, представленное следующей формулой (A):

где X^a1 представляет метил, хлор, бром или фтор, X^a2 представляет фтор, хлор, бром, C₁-С₄галогеналкил или C₁ -С₄галогеналкокси, X^a3 представляет фтор, хлор или бром, X^a4 представляет необязательно замещенный C₁-С₄алкил, необязательно замещенный C ₃-С₄алкенил, необязательно замещенный C ₃-С₄алкинил, необязательно замещенный C ₃-С₅циклоалкил или водород, X^a5 представляет водород или метил, X^a6 представляет водород, фтор или хлор и X^a7 представляет водород, фтор или хлор;

соединение, представленное следующей формулой (B):

где X^b1 представляет X ^b2-NH-C(=O), X^b2-C(=O)-NH, X^b3-S(O), необязательно замещенный пиррол-1-ил, необязательно замещенный имидазол-1-ил, необязательно замещенный пиразол-1-ил или необязательно замещенный 1,2,4-триазол-1-ил, X^b2 представляет необязательно замещенный C₁-С₄галогеналкил, такой как 2,2,2-трифторэтил, или необязательно замещенный C₃ -C₆-циклоалкил, такой как циклопропил, и X^b3 представляет необязательно замещенный C₁-С₄ алкил, такой как метил;

соединение, представленное следующей формулой (C):

где X^c1 представляет необязательно замещенный C₁-С₄алкил, такой как 3,3,3-трифторпропил, необязательно замещенный C₁-С₄алкокси, такой как 2,2,2-трихлорэтокси, или необязательно замещенный фенил, такой как фенил, X^c2 представляет метил или трифторметилтио и X^c3 представляет метил или галоген; и тому подобное.

Примеры активного ингредиента акарицида включают ацеквиноцил, амитраз, бензоксимат, бифеназат, бромпропилат, хинометионат, хлорбензилат, CPCBS (хлорфенсон), клофентезин, цифлуметофен, келтан (дикофол), этоксазол, фенбутатин оксид, фенотиокарб, фенпироксимат, флуакрипирим, флупроксифен, гекситиазокс, пропаргит (BPPS), полинактины, пиридабен, пиримидифен, тебуфенпирад, тетрадифон, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, амидофлумет, циенопирафен и тому подобное.

Примеры нематицида включают DCIP, фостиазат, левамизола гидрохлорид, метилизотиоцианат, морантела тартрат, имициафос и тому подобное.

Примеры активного ингредиента такого фунгицида включают соединения стробилурина, такие как азоксистробин; фосфаторганические соединения, такие как толклофос-метил; азоловые соединения, такие как трифлумизол, пефуразоат и дифеноконазол; фталид, флутоланил, валидамицин, пробеназол, дикломезин, пенцикурон, дазомет, касугамицин, IBP, пироквилон, оксолиновую кислоту, трициклазол, феримзон, мепронил, EDDP, изопротиолан, карпропамид, диклоцимет, фураметпир, флудиоксонил, процимидон и диэтофенкарб.

Примеры

Ниже настоящее изобретение будет пояснено более подробно следующими примерами получения, примерами составов и примерами тестирования, однако настоящее изобретение не ограничено ими.

Во-первых, приведены примеры получения соединения настоящего изобретения.

Пример получения 1

К раствору 5,0 г 1,2-дихлор-1,1,2-трифтор-4-йодбутана и 3,8 г метил(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетата в 100 мл диметилсульфоксида добавляли 0,7 г гидрида натрия (60% в масле) при комнатной температуре и смесь перемешивали при той же температуре в течение 3 суток. К реакционной смеси добавляли 10% хлористоводородную кислоту и затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушили над безводным сульфатом магния и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали хроматографии на силикагеле с получением 1,50 г метил-5,6-дихлор-5,6,6-трифтор-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)гексаноата (далее ниже называемого настоящим соединением (1)).

Настоящее соединение (1):

¹H-ЯМР (CDCl₃ , TMS): (м.д.) 3,90 (с, 3H), 3,88-3,98 (м, 1H), 3,38-3,54 (м, 2H), 2,23-2,78 (м, 6H).

Пример получения 2

К раствору 1,0 г настоящего соединения (1) в 30 мл тетрагидрофурана добавляли 0,1 г гидрида натрия (60% в масле) при комнатной температуре и смесь перемешивали при той же температуре в течение 0,5 часа. К смеси при комнатной температуре добавляли 0,3 г N-хлорсукцинимида и перемешивали в течение 16 часов. К реакционной смеси добавляли 10% хлористоводородную кислоту и затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушили над безводным сульфатом магния и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали хроматографии на силикагеле с получением 0,85 г метил-2,5,6-трихлор-5,6,6-трифтор-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)гексаноата (далее ниже называемого настоящим соединением (2)).

Настоящее соединение (2):

¹H-ЯМР (CDCl₃ , TMS): (м.д.) 3,97 (с, 3H), 3,59-3,88 (м, 2H), 2,38-3,08 (м, 6H).

Пример получения 3

К раствору 0,6 г настоящего соединения (2) в 30 мл метанола добавляли 0,6 мл аммиака (7 М раствор в метаноле) при комнатной температуре. Смесь перемешивали при той же температуре в течение 16 часов. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали хроматографии на силикагеле с получением 0,40 г 2,5,6-трихлор-5,6,6-трифтор-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)гексанамида (далее ниже называемого настоящим соединением (3)).

Настоящее соединение (3):

¹H-ЯМР (CDCl₃ , TMS): (м.д.) 6,86 (уширенный с 1H), 5,90 (уширенный с 1H), 3,34-3,78 (м, 2H), 2,40-3,09 (м, 6H).

Пример получения 4

К раствору 1,2 г 1,4-дибром-1,1,2,2-тетрафторбутана и 1,0 г метил(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетата в 30 мл диметилсульфоксида добавляли 0,2 г гидрида натрия (60% в масле) при комнатной температуре. Смесь перемешивали при той же температуре в течение 3 суток. К реакционной смеси добавляли 10% хлористоводородную кислоту и затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушили над безводным сульфатом магния и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали хроматографии на силикагеле с получением 0,50 г метил-6-бром-5,5,6,6-тетрафтор-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)гексаноата (далее ниже называемого настоящим соединением (4)).

Настоящее соединение (4):

¹H-ЯМР (CDCl₃ , TMS): (м.д.) 3,92 (с, 3H), 3,88-3,95 (м, 1H), 3,38-3,52 (м, 2H), 2,63-2,78 (м, 2H), 2,24-2,55 (м, 4H).

Пример получения 5

К раствору 0,4 г настоящего соединения (4) в 30 мл диметилсульфоксида добавляли 0,04 г гидрида натрия (60% в масле) при комнатной температуре. Смесь перемешивали при той же температуре в течение 0,5 часа. К смеси добавляли 0,4 г безводного хлорида меди (II) при комнатной температуре и перемешивали в течение 4 часов. К реакционной смеси добавляли 10% хлористоводородную кислоту и затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушили над безводным сульфатом магния и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали хроматографии на силикагеле с получением 0,40 г метил-6-бром-2-хлор-5,5,6,6-тетрафтор-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)гексаноата (далее ниже называемого настоящим соединением (5)).

Настоящее соединение (5):

¹H-ЯМР (CDCl₃ , TMS): (м.д.) 3,97 (с, 3H), 3,50-3,94 (м, 2H), 2,30-2,92 (м, 6H).

Пример получения 6

К раствору 0,3 г настоящего соединения (5) в 20 мл метанола добавляли 0,2 мл аммиака (7 М раствор в метаноле) при комнатной температуре. Смесь перемешивали при той же температуре в течение 14 часов. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали хроматографии на силикагеле с получением 0,19 г 6-бром-2-хлор-5,5,6,6-тетрафтор-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)гексанамида (далее ниже называемого настоящим соединением (6)).

Настоящее соединение (6):

¹H-ЯМР (CDCl₃ , TMS): (м.д.) 6,87 (уширенный с 1H), 5,98 (уширенный с 1H), 3,38-3,75 (м, 2H), 2,18-2,95 (м, 6H).

Далее приведены конкретные примеры соединения настоящего изобретения.

Соединение, представленное формулой (I-A):

где R¹, R², R³ и R⁴ представляют сочетания, показанные в таблицах 1-50.

Таблица 1
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CClFCClF2	CN	H	CF3
CH2CH2CClFCClF2	CN	H	CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CN	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CN	CH3	CF3
CH2 CH2CClFCClF2	CN	CH3	CF2CF 3
CH2CH2CClFCClF2	CN	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CN	CH2 CH3	CF 3
CH2CH2CClFCClF2	CN	CH2 CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CN	CH2 CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CN	F	CF3
CH2CH2CClFCClF2	CN	F	CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CN	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CN	Cl	CF3
CH2CH2CClFCClF2	CN	Cl	CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CN	Cl	CF2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2CH3	H	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	CO2CH3	H	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2CH3	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2CH3	CH3	CF 3
CH2CH2CClFCClF2	CO2CH3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2CH3	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2CH3	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2CH3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2CH3	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2CH3	F	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	CO2CH3	F	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2CH3	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2CH3	Cl	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	CO2CH3	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2CH3	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 2
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CClFCClF2	CO2C(CH3)3	H	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	CO2C(CH3)3	H	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH3)3	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH3)3	CH3	CF 3
CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH3)3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH3)3	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH3)3	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH3)3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH3)3	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH3)3	F	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	CO2C(CH3)3	F	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH3)3	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH3)3	Cl	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	CO2C(CH3)3	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH3)3	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH2	H	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	CONH2	H	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH2	CH3	CF 3
CH2CH2CClFCClF2	CONH2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH2	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH2	F	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	CONH2	F	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH2	Cl	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	CONH2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH2	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 3
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CClFCClF2	CONH(CH3)	H	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	CONH(CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3)	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3)	CH3	CF 3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3)	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3)	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3)	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3)	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3)	F	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	CONH(CH3)	F	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3)	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3)	Cl	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	CONH(CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3)	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2CH3)	H	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	CONH(CH2CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2CH3)	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2CH3)	CH3	CF 3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2CH3)	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2CH3)	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2CH3)	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2CH3)	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2CH3)	F	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	CONH(CH2CH3)	F	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2CH3)	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2CH3)	Cl	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	CONH(CH2CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2CH3)	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 4
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	H	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	H	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	CH3	CF 3
CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	F	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	F	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	Cl	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	H	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	H	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	CH3	CF 3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	F	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	F	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	Cl	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 5
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CClFCClF2	C(S)NH2	H	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	H	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	CH3	CF 3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	F	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	F	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	Cl	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH(CH3)	H	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	C(S)NH(CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH(CH3)	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH(CH3)	CH3	CF 3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH(CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH(CH3)	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH(CH3)	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH(CH3)	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH(CH3)	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH(CH3)	F	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	C(S)NH(CH3)	F	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH(CH3)	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH(CH3)	Cl	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	C(S)NH(CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH(CH3)	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 6
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CClFCClF2	C(S)N(CH3)2	H	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	C(S)N(CH3)2	H	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)N(CH3)2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)N(CH3)2	CH3	CF 3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)N(CH3)2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)N(CH3)2	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)N(CH3)2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)N(CH3)2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)N(CH3)2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)N(CH3)2	F	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	C(S)N(CH3)2	F	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)N(CH3)2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)N(CH3)2	Cl	CF3
CH 2CH2CClFCClF2	C(S)N(CH3)2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClFCClF2	C(S)N(CH3)2	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CN	H	CF3
CH 2CH2CF2CBrF2	CN	H	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CN	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CN	CH3	CF 3
CH2CH2CF2CBrF2	CN	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CN	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CN	CH2CH3	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CN	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CN	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CN	F	CF3
CH 2CH2CF2CBrF2	CN	F	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CN	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CN	Cl	CF3
CH 2CH2CF2CBrF2	CN	Cl	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CN	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 7
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CF2CBrF2	CO2CH3	H	CF3
CH 2CH2CF2CBrF2	CO2CH3	H	CF2 CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2CH 3	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2CH 3	CH3	CF3
CH2 CH2CF2CBrF2	CO2CH3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2CH 3	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2CH 3	CH2 CH3	CF 3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2CH 3	CH2 CH3	CF 2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2CH 3	CH2 CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2CH 3	F	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2CH 3	F	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2CH 3	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2CH 3	Cl	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2CH 3	Cl	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2CH 3	Cl	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2C(CH 3)3	H	CF3
CH 2CH2CF2CBrF2	CO2C(CH3)3	H	CF2 CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2C(CH 3)3	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2C(CH 3)3	CH3	CF 3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2C(CH 3)3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2C(CH 3)3	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2C(CH 3)3	CH2CH3	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2C(CH 3)3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2C(CH 3)3	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2C(CH 3)3	F	CF3
CH 2CH2CF2CBrF2	CO2C(CH3)3	F	CF2 CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2C(CH 3)3	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2C(CH 3)3	Cl	CF3
CH 2CH2CF2CBrF2	CO2C(CH3)3	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CO2C(CH 3)3	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 8
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CF2CBrF2	CONH2	H	CF3
CH 2CH2CF2CBrF2	CONH2	H	CF2 CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH2	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH2	CH3	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH2	CH3	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH2	CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH2	CH2CH 3	CF3
CH 2CH2CF2CBrF2	CONH2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH2	CH2CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH2	F	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH2	F	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH2	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH2	Cl	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH2	Cl	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH2	Cl	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH3)	H	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH3)	H	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH3)	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH3)	CH3	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH3)	CH3	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH3)	CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH3)	CH2CH 3	CF3
CH 2CH2CF2CBrF2	CONH(CH3)	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH3)	CH2CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH3)	F	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH3)	F	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH3)	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH3)	Cl	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH3)	Cl	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH3)	Cl	CF2CF2CF3

Таблица 9
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CF2CBrF2	CONH(CH2CH3)	H	CF3
CH 2CH2CF2CBrF2	CONH(CH2CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	CH 3	CF3
CH 2CH2CF2CBrF2	CONH(CH2CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	CH 2CH3	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	CH 2CH3	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	CH 2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	F	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	F	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	Cl	CF3
CH2CH 2CF2CBrF2	CONH(CH2CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	Cl	CF2CF 2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CON(CH3) 2	H	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CON(CH3) 2	H	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CON(CH3) 2	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CON(CH3) 2	CH3	CF3
CH2 CH2CF2CBrF2	CON(CH3)2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CON(CH3) 2	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CON(CH3) 2	CH2 CH3	CF 3
CH2CH2CF2CBrF2	CON(CH3) 2	CH2 CH3	CF 2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CON(CH3) 2	CH2 CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CON(CH3) 2	F	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CON(CH3) 2	F	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CON(CH3) 2	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CON(CH3) 2	Cl	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CON(CH3) 2	Cl	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	CON(CH3) 2	Cl	CF2CF2CF3

Таблица 10
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CF2CBrF2	C(S)OCH3	H	CF3
CH 2CH2CF2CBrF2	C(S)OCH3	H	CF2 CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)OCH3	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)OCH3	CH3	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)OCH3	CH3	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)OCH3	CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)OCH3	CH2CH 3	CF3
CH 2CH2CF2CBrF2	C(S)OCH3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)OCH3	CH2CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)OCH3	F	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)OCH3	F	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)OCH3	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)OCH3	Cl	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)OCH3	Cl	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)OCH3	Cl	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH2	H	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH2	H	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH2	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH2	CH3	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH2	CH3	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH2	CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH2	CH2CH 3	CF3
CH 2CH2CF2CBrF2	C(S)NH2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH2	CH2CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH2	F	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH2	F	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH2	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH2	Cl	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH2	Cl	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH2	Cl	CF2CF2CF3

Таблица 11
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CF2CBrF2	C(S)NH(CH3)	H	CF3
CH 2CH2CF2CBrF2	C(S)NH(CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	CH3	CF3
CH2 CH2CF2CBrF2	C(S)NH(CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	CH2 CH3	CF 3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	CH2 CH3	CF 2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	CH2 CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	F	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	F	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	Cl	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	Cl	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	Cl	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	H	CF3
CH2CH 2CF2CBrF2	C(S)N(CH3)2	H	CF2 CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	H	CF2CF 2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	CH 3	CF3
CH 2CH2CF2CBrF2	C(S)N(CH3)2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	CH 2CH3	CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	CH 2CH3	CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	CH 2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	F	CF3
CH2CH 2CF2CBrF2	C(S)N(CH3)2	F	CF2 CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	F	CF2CF 2CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	Cl	CF3
CH2CH 2CF2CBrF2	C(S)N(CH3)2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CF2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	Cl	CF2CF 2CF3

Таблица 12
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CBrFCBrF2	CN	H	CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CN	H	CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CN	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CN	CH3	CF3
CH2 CH2CBrFCBrF2	CN	CH3	CF2CF 3
CH2CH2CBrFCBrF2	CN	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CN	CH2 CH3	CF 3
CH2CH2CBrFCBrF2	CN	CH2 CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CN	CH2 CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CN	F	CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CN	F	CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CN	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CN	Cl	CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CN	Cl	CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CN	Cl	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2CH3	H	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	CO2CH3	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2CH3	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2CH3	CH3	CF 3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2CH3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2CH3	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2CH3	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2CH3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2CH3	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2CH3	F	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	CO2CH3	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2CH3	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2CH3	Cl	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	CO2CH3	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2CH3	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 13
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CBrFCBrF2	CO2C(CH3)3	H	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	CO2C(CH3)3	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2C(CH3)3	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2C(CH3)3	CH3	CF 3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2C(CH3)3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2C(CH3)3	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2C(CH3)3	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2C(CH3)3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2C(CH3)3	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2C(CH3)3	F	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	CO2C(CH3)3	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2C(CH3)3	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2C(CH3)3	Cl	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	CO2C(CH3)3	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CO2C(CH3)3	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH2	H	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	CONH2	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH2	CH3	CF 3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH2	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH2	F	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	CONH2	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH2	Cl	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	CONH2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH2	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 14
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CBrFCBrF2	CONH(CH3)	H	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH3)	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH3)	CH3	CF 3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH3)	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH3)	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH3)	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH3)	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH3)	F	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH3)	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH3)	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH3)	Cl	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH3)	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH2CH3)	H	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH2CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH2CH3)	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH2CH3)	CH3	CF 3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH2CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH2CH3)	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH2CH3)	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH2CH3)	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH2CH3)	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH2CH3)	F	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH2CH3)	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH2CH3)	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH2CH3)	Cl	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH2CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CONH(CH2CH3)	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 15
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CBrFCBrF2	CON(CH3)2	H	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	CON(CH3)2	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CON(CH3)2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CON(CH3)2	CH3	CF 3
CH2CH2CBrFCBrF2	CON(CH3)2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CON(CH3)2	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CON(CH3)2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CON(CH3)2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CON(CH3)2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CON(CH3)2	F	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	CON(CH3)2	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CON(CH3)2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CON(CH3)2	Cl	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	CON(CH3)2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	CON(CH3)2	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)OCH3	H	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	C(S)OCH3	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)OCH3	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)OCH3	CH3	CF 3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)OCH3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)OCH3	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)OCH3	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)OCH3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)OCH3	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)OCH3	F	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	C(S)OCH3	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)OCH3	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)OCH3	Cl	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	C(S)OCH3	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)OCH3	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 16
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CBrFCBrF2	C(S)NH2	H	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH2	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH2	CH3	CF 3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH2	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH2	F	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH2	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH2	Cl	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH2	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH(CH3)	H	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH(CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH(CH3)	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH(CH3)	CH3	CF 3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH(CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH(CH3)	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH(CH3)	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH(CH3)	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH(CH3)	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH(CH3)	F	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH(CH3)	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH(CH3)	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH(CH3)	Cl	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH(CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)NH(CH3)	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 17
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CBrFCBrF2	C(S)N(CH3)2	H	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	C(S)N(CH3)2	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)N(CH3)2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)N(CH3)2	CH3	CF 3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)N(CH3)2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)N(CH3)2	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)N(CH3)2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)N(CH3)2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)N(CH3)2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)N(CH3)2	F	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	C(S)N(CH3)2	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)N(CH3)2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)N(CH3)2	Cl	CF3
CH 2CH2CBrFCBrF2	C(S)N(CH3)2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrFCBrF2	C(S)N(CH3)2	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	CN	H	CF3
CH2CH2CClF2	CN	H	CF2CF3
CH2CH2CClF2	CN	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CClF2	CN	CH3	CF3
CH2 CH2CClF2	CN	CH3	CF2CF 3
CH2CH2CClF2	CN	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CClF2	CN	CH2 CH3	CF 3
CH2CH2CClF2	CN	CH2 CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClF2	CN	CH2 CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClF2	CN	F	CF3
CH2CH2CClF2	CN	F	CF2CF3
CH2CH2CClF2	CN	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CClF2	CN	Cl	CF3
CH2CH2CClF2	CN	Cl	CF2CF3
CH2CH2CClF2	CN	Cl	CF2CF2CF3

Таблица 18
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CClF2	CO2CH3	H	CF3
CH 2CH2CClF2	CO2CH3	H	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	CO2CH3	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	CO2CH3	CH3	CF 3
CH2CH2CClF2	CO2CH3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClF2	CO2CH3	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClF2	CO2CH3	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClF2	CO2CH3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClF2	CO2CH3	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClF2	CO2CH3	F	CF3
CH 2CH2CClF2	CO2CH3	F	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	CO2CH3	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	CO2CH3	Cl	CF3
CH 2CH2CClF2	CO2CH3	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	CO2CH3	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	CO2C(CH3)3	H	CF3
CH 2CH2CClF2	CO2C(CH3)3	H	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	CO2C(CH3)3	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	CO2C(CH3)3	CH3	CF 3
CH2CH2CClF2	CO2C(CH3)3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClF2	CO2C(CH3)3	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClF2	CO2C(CH3)3	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClF2	CO2C(CH3)3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClF2	CO2C(CH3)3	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClF2	CO2C(CH3)3	F	CF3
CH 2CH2CClF2	CO2C(CH3)3	F	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	CO2C(CH3)3	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	CO2C(CH3)3	Cl	CF3
CH 2CH2CClF2	CO2C(CH3)3	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	CO2C(CH3)3	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 19
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CClF2	CONH2	H	CF3
CH 2CH2CClF2	CONH2	H	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	CONH2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	CONH2	CH3	CF 3
CH2CH2CClF2	CONH2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClF2	CONH2	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClF2	CONH2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClF2	CONH2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClF2	CONH2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClF2	CONH2	F	CF3
CH 2CH2CClF2	CONH2	F	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	CONH2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	CONH2	Cl	CF3
CH 2CH2CClF2	CONH2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	CONH2	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH3)	H	CF3
CH 2CH2CClF2	CONH(CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH3)	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH3)	CH3	CF 3
CH2CH2CClF2	CONH(CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH3)	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH3)	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH3)	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH3)	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH3)	F	CF3
CH 2CH2CClF2	CONH(CH3)	F	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH3)	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH3)	Cl	CF3
CH 2CH2CClF2	CONH(CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH3)	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 20
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CClF2	CONH(CH2CH3)	H	CF3
CH 2CH2CClF2	CONH(CH2CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH2CH3)	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH2CH3)	CH3	CF 3
CH2CH2CClF2	CONH(CH2CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH2CH3)	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH2CH3)	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH2CH3)	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH2CH3)	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH2CH3)	F	CF3
CH 2CH2CClF2	CONH(CH2CH3)	F	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH2CH3)	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH2CH3)	Cl	CF3
CH 2CH2CClF2	CONH(CH2CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	CONH(CH2CH3)	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	CON(CH3)2	H	CF3
CH 2CH2CClF2	CON(CH3)2	H	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	CON(CH3)2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	CON(CH3)2	CH3	CF 3
CH2CH2CClF2	CON(CH3)2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClF2	CON(CH3)2	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClF2	CON(CH3)2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClF2	CON(CH3)2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClF2	CON(CH3)2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClF2	CON(CH3)2	F	CF3
CH 2CH2CClF2	CON(CH3)2	F	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	CON(CH3)2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	CON(CH3)2	Cl	CF3
CH 2CH2CClF2	CON(CH3)2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	CON(CH3)2	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 21
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CClF2	C(S)OCH3	H	CF3
CH 2CH2CClF2	C(S)OCH3	H	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	C(S)OCH3	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)OCH3	CH3	CF 3
CH2CH2CClF2	C(S)OCH3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)OCH3	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)OCH3	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClF2	C(S)OCH3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)OCH3	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)OCH3	F	CF3
CH 2CH2CClF2	C(S)OCH3	F	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	C(S)OCH3	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)OCH3	Cl	CF3
CH 2CH2CClF2	C(S)OCH3	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	C(S)OCH3	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH2	H	CF3
CH 2CH2CClF2	C(S)NH2	H	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH2	CH3	CF 3
CH2CH2CClF2	C(S)NH2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH2	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH2	F	CF3
CH 2CH2CClF2	C(S)NH2	F	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH2	Cl	CF3
CH 2CH2CClF2	C(S)NH2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH2	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 22
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CClF2	C(S)NH(CH3)	H	CF3
CH 2CH2CClF2	C(S)NH(CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH(CH3)	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH(CH3)	CH3	CF 3
CH2CH2CClF2	C(S)NH(CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH(CH3)	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH(CH3)	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH(CH3)	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH(CH3)	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH(CH3)	F	CF3
CH 2CH2CClF2	C(S)NH(CH3)	F	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH(CH3)	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH(CH3)	Cl	CF3
CH 2CH2CClF2	C(S)NH(CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	C(S)NH(CH3)	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)N(CH3)2	H	CF3
CH 2CH2CClF2	C(S)N(CH3)2	H	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	C(S)N(CH3)2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)N(CH3)2	CH3	CF 3
CH2CH2CClF2	C(S)N(CH3)2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)N(CH3)2	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)N(CH3)2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CClF2	C(S)N(CH3)2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)N(CH3)2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)N(CH3)2	F	CF3
CH 2CH2CClF2	C(S)N(CH3)2	F	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	C(S)N(CH3)2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CClF2	C(S)N(CH3)2	Cl	CF3
CH 2CH2CClF2	C(S)N(CH3)2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CClF2	C(S)N(CH3)2	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 23
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CBrF2	CN	H	CF3
CH2CH2CBrF2	CN	H	CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CN	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CN	CH3	CF3
CH2 CH2CBrF2	CN	CH3	CF2CF 3
CH2CH2CBrF2	CN	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CBrF2	CN	CH2 CH3	CF 3
CH2CH2CBrF2	CN	CH2 CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrF2	CN	CH2 CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CN	F	CF3
CH2CH2CBrF2	CN	F	CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CN	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CN	Cl	CF3
CH2CH2CBrF2	CN	Cl	CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CN	Cl	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CO2CH3	H	CF3
CH 2CH2CBrF2	CO2CH3	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	CO2CH3	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CO2CH3	CH3	CF 3
CH2CH2CBrF2	CO2CH3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrF2	CO2CH3	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CO2CH3	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrF2	CO2CH3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CO2CH3	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CO2CH3	F	CF3
CH 2CH2CBrF2	CO2CH3	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	CO2CH3	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CO2CH3	Cl	CF3
CH 2CH2CBrF2	CO2CH3	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	CO2CH3	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 24
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CBrF2	CO2C(CH3)3	H	CF3
CH 2CH2CBrF2	CO2C(CH3)3	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	CO2C(CH3)3	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CO2C(CH3)3	CH3	CF 3
CH2CH2CBrF2	CO2C(CH3)3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrF2	CO2C(CH3)3	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CO2C(CH3)3	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrF2	CO2C(CH3)3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CO2C(CH3)3	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CO2C(CH3)3	F	CF3
CH 2CH2CBrF2	CO2C(CH3)3	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	CO2C(CH3)3	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CO2C(CH3)3	Cl	CF3
CH 2CH2CBrF2	CO2C(CH3)3	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	CO2C(CH3)3	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH2	H	CF3
CH 2CH2CBrF2	CONH2	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	CONH2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH2	CH3	CF 3
CH2CH2CBrF2	CONH2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH2	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrF2	CONH2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH2	F	CF3
CH 2CH2CBrF2	CONH2	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	CONH2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH2	Cl	CF3
CH 2CH2CBrF2	CONH2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	CONH2	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 25
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CBrF2	CONH(CH3)	H	CF3
CH 2CH2CBrF2	CONH(CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	CH3	CF 3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	F	CF3
CH 2CH2CBrF2	CONH(CH3)	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	Cl	CF3
CH 2CH2CBrF2	CONH(CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH3)	H	CF3
CH 2CH2CBrF2	CONH(CH2CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH3)	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH3)	CH3	CF 3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH3)	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH3)	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH3)	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH3)	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH3)	F	CF3
CH 2CH2CBrF2	CONH(CH2CH3)	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH3)	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH3)	Cl	CF3
CH 2CH2CBrF2	CONH(CH2CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH3)	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 26
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CBrF2	CON(CH3)2	H	CF3
CH 2CH2CBrF2	CON(CH3)2	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	CON(CH3)2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CON(CH3)2	CH3	CF 3
CH2CH2CBrF2	CON(CH3)2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrF2	CON(CH3)2	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CON(CH3)2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrF2	CON(CH3)2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CON(CH3)2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CON(CH3)2	F	CF3
CH 2CH2CBrF2	CON(CH3)2	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	CON(CH3)2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	CON(CH3)2	Cl	CF3
CH 2CH2CBrF2	CON(CH3)2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	CON(CH3)2	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	H	CF3
CH 2CH2CBrF2	C(S)OCH3	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	CH3	CF 3
CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	F	CF3
CH 2CH2CBrF2	C(S)OCH3	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	Cl	CF3
CH 2CH2CBrF2	C(S)OCH3	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 27
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CBrF2	C(S)NH2	H	CF3
CH 2CH2CBrF2	C(S)NH2	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	CH3	CF 3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	F	CF3
CH 2CH2CBrF2	C(S)NH2	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	Cl	CF3
CH 2CH2CBrF2	C(S)NH2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3)	H	CF3
CH 2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3)	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3)	CH3	CF 3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3)	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3)	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3)	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3)	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3)	F	CF3
CH 2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3)	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3)	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3)	Cl	CF3
CH 2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3)	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 28
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	H	CF3
CH 2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	H	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	CH3	CF 3
CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	F	CF3
CH 2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	F	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	Cl	CF3
CH 2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CN	H	CF3
CH 2CH2CH2CBrF2	CN	H	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CN	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CN	CH3	CF 3
CH2CH2CH2CBrF2	CN	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CN	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CN	CH2CH3	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CN	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CN	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CN	F	CF3
CH 2CH2CH2CBrF2	CN	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CN	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CN	Cl	CF3
CH 2CH2CH2CBrF2	CN	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CN	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 29
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CBrF2	CO2CH3	H	CF3
CH 2CH2CH2CBrF2	CO2CH3	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2CH 3	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2CH 3	CH3	CF3
CH2 CH2CH2CBrF2	CO2CH3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2CH 3	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2CH 3	CH2 CH3	CF 3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2CH 3	CH2 CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2CH 3	CH2 CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2CH 3	F	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2CH 3	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2CH 3	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2CH 3	Cl	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2CH 3	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2CH 3	Cl	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2C(CH 3)3	H	CF3
CH 2CH2CH2CBrF2	CO2C(CH3)3	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2C(CH 3)3	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2C(CH 3)3	CH3	CF 3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2C(CH 3)3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2C(CH 3)3	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2C(CH 3)3	CH2CH3	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2C(CH 3)3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2C(CH 3)3	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2C(CH 3)3	F	CF3
CH 2CH2CH2CBrF2	CO2C(CH3)3	F	CF2 CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2C(CH 3)3	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2C(CH 3)3	Cl	CF3
CH 2CH2CH2CBrF2	CO2C(CH3)3	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CO2C(CH 3)3	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 30
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CBrF2	CONH2	H	CF3
CH 2CH2CH2CBrF2	CONH2	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH2	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH2	CH3	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH2	CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH2	CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH2	CH2CH 3	CF3
CH 2CH2CH2CBrF2	CONH2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH2	CH2CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH2	F	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH2	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH2	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH2	Cl	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH2	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH2	Cl	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	H	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	H	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	CH3	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	CH2CH 3	CF3
CH 2CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	CH2CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	F	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	Cl	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH3)	Cl	CF2CF2CF3

Таблица 31
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH3)	H	CF3
CH 2CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	CH 3	CF3
CH 2CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	CH 2CH3	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	CH 2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	CH 2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	F	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	Cl	CF3
CH2CH 2CH2CBrF2	CONH(CH2CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	Cl	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CON(CH3) 2	H	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CON(CH3) 2	H	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CON(CH3) 2	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CON(CH3) 2	CH3	CF3
CH2 CH2CH2CBrF2	CON(CH3)2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CON(CH3) 2	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CON(CH3) 2	CH2 CH3	CF 3
CH2CH2CH2CBrF2	CON(CH3) 2	CH2 CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CON(CH3) 2	CH2 CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CON(CH3) 2	F	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CON(CH3) 2	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CON(CH3) 2	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CON(CH3) 2	Cl	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CON(CH3) 2	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	CON(CH3) 2	Cl	CF2CF2CF3

Таблица 32
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	H	CF3
CH 2CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	CH3	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	CH2CH 3	CF3
CH 2CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	CH2CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	F	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	Cl	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)OCH3	Cl	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	H	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	H	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	CH3	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	CH2CH 3	CF3
CH 2CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	CH2CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	F	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	Cl	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	Cl	CF2CF2CF3

Таблица 33
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3)	H	CF3
CH 2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	CH3	CF3
CH2 CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	CH2 CH3	CF 3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	CH2 CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	CH2 CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	F	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	Cl	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	Cl	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	H	CF3
CH2CH 2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	H	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	CH 3	CF3
CH 2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	CH 2CH3	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	CH 2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	CH 2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	F	CF3
CH2CH 2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	F	CF2 CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	F	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	Cl	CF3
CH2CH 2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	Cl	CF2CF 2CF3

Таблица 34
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CClFCClF2	CN	H	CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CN	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CN	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CN	CH3	CF 3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CN	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CN	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CN	CH2CH3	CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CN	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CN	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CN	F	CF3
CH 2CH2CH2CClFCClF2	CN	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CN	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CN	Cl	CF3
CH 2CH2CH2CClFCClF2	CN	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CN	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2CH 3	H	CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2CH 3	H	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2CH 3	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2CH 3	CH3	CF3
CH2 CH2CH2CClFCClF2	CO2CH3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2CH 3	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2CH 3	CH2 CH3	CF 3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2CH 3	CH2 CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2CH 3	CH2 CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2CH 3	F	CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2CH 3	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2CH 3	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2CH 3	Cl	CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2CH 3	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2CH 3	Cl	CF2CF2CF3

Таблица 35
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH3)3	H	CF3
CH 2CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH3)3	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH 3)3	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH 3)3	CH3	CF 3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH 3)3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH 3)3	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH 3)3	CH2CH3	CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH 3)3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH 3)3	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH 3)3	F	CF3
CH 2CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH3)3	F	CF2 CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH 3)3	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH 3)3	Cl	CF3
CH 2CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH3)3	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CO2C(CH 3)3	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH2	H	CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH2	H	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH2	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH2	CH3	CF3
CH2CH 2CH2CClFCClF2	CONH2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH2	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH2	CH2CH 3	CF3
CH 2CH2CH2CClFCClF2	CONH2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH2	CH2CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH2	F	CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH2	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH2	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH2	Cl	CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH2	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH2	Cl	CF2CF2CF3

Таблица 36
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3)	H	CF3
CH 2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3 )	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3 )	CH3	CF3
CH2 CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3 )	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3 )	CH2 CH3	CF 3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3 )	CH2 CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3 )	CH2 CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3 )	F	CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3 )	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3 )	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3 )	Cl	CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3 )	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH3 )	Cl	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2 CH3)	H	CF3
CH 2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2 CH3)	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2 CH3)	CH3	CF 3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2 CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2 CH3)	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2 CH3)	CH2CH3	CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2 CH3)	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2 CH3)	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2 CH3)	F	CF3
CH 2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2CH3)	F	CF2 CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2 CH3)	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2 CH3)	Cl	CF3
CH 2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CONH(CH2 CH3)	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 37
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	H	CF3
CH 2CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3 )2	H	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3 )2	CH 3	CF3
CH 2CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3 )2	CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3 )2	CH 2CH3	CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3 )2	CH 2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3 )2	CH 2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3 )2	F	CF3
CH2CH 2CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	F	CF2 CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3 )2	F	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3 )2	Cl	CF3
CH2CH 2CH2CClFCClF2	CON(CH3)2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	CON(CH3 )2	Cl	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	H	CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	H	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	CH3	CF3
CH2CH 2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	CH2CH 3	CF3
CH 2CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	CH2CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	F	CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	Cl	CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)OCH3	Cl	CF2CF2CF3

Таблица 38
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	H	CF3
CH 2CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	CH3	CF3
CH2CH 2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	CH2CH 3	CF3
CH 2CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	CH2CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	F	CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CClFCClF2	C(S)NH2	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	Cl	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH2	Cl	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	H	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	H	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	CH3	CF3
CH2 CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	CH2 CH3	CF 3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	CH2 CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	CH2 CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	F	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	Cl	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	Cl	CF2CF2CF3

Таблица 39
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	H	CF3
CH 2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	H	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	CH 3	CF3
CH 2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	CH 2CH3	CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	CH 2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	CH 2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	F	CF3
CH2CH 2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	F	CF2 CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	F	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	Cl	CF3
CH2CH 2CH2CBrF2	C(S)N(CH3)2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	Cl	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CN	H	CF3
CH 2CH2CH2CF2CBrF2	CN	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CN	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CN	CH3	CF 3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CN	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CN	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CN	CH2CH3	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CN	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CN	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CN	F	CF3
CH 2CH2CH2CF2CBrF2	CN	F	CF2 CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CN	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CN	Cl	CF3
CH 2CH2CH2CF2CBrF2	CN	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CN	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 40
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CF2CBrF2	CO2CH 3	H	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 CH3	H	CF2CF 3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 CH3	H	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 CH3	CH 3	CF3
CH 2CH2CH2CF2CBrF2	CO2CH 3	CH3	CF2CF 3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 CH3	CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 CH3	CH 2CH3	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 CH3	CH 2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 CH3	CH 2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 CH3	F	CF3
CH2CH 2CH2CF2CBrF2	CO2CH3	F	CF2 CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 CH3	F	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 CH3	Cl	CF3
CH2CH 2CH2CF2CBrF2	CO2CH3	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 CH3	Cl	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 C(CH3)3	H	CF3
CH 2CH2CH2CF2CBrF2	CO2C(CH 3)3	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 C(CH3)3	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 C(CH3)3	CH3	CF 3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 C(CH3)3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 C(CH3)3	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 C(CH3)3	CH2CH3	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 C(CH3)3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 C(CH3)3	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 C(CH3)3	F	CF3
CH 2CH2CH2CF2CBrF2	CO2C(CH 3)3	F	CF2 CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 C(CH3)3	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 C(CH3)3	Cl	CF3
CH 2CH2CH2CF2CBrF2	CO2C(CH 3)3	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CO2 C(CH3)3	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 41
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CF2CBrF2	CONH2	H	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH 2	H	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH 2	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH 2	CH3	CF3
CH2 CH2CH2CF2CBrF2	CONH2	CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH 2	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH 2	CH2 CH3	CF 3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH 2	CH2 CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH 2	CH2 CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH 2	F	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH 2	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH 2	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH 2	Cl	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH 2	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH 2	Cl	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 3)	H	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 3)	H	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 3)	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 3)	CH 3	CF3
CH 2CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH3 )	CH3	CF2CF 3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 3)	CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 3)	CH 2CH3	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 3)	CH 2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 3)	CH 2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 3)	F	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 3)	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 3)	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 3)	Cl	CF3
CH2CH 2CH2CF2CBrF2	CONH(CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 3)	Cl	CF2CF 2CF3

Таблица 42
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH2CH 3)	H	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 2CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 2CH3)	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 2CH3)	CH3	CF 3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 2CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 2CH3)	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 2CH3)	CH2CH3	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 2CH3)	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 2CH3)	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 2CH3)	F	CF3
CH 2CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH2 CH3)	F	CF2 CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 2CH3)	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 2CH3)	Cl	CF3
CH 2CH2CH2CF2CBrF2	CONH(CH2 CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CONH(CH 2CH3)	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CON(CH 3)2	H	CF3
CH 2CH2CH2CF2CBrF2	CON(CH3 )2	H	CF2CF 3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CON(CH 3)2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CON(CH 3)2	CH3	CF 3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CON(CH 3)2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CON(CH 3)2	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CON(CH 3)2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CON(CH 3)2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CON(CH 3)2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CON(CH 3)2	F	CF3
CH 2CH2CH2CF2CBrF2	CON(CH3 )2	F	CF2CF 3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CON(CH 3)2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CON(CH 3)2	Cl	CF3
CH 2CH2CH2CF2CBrF2	CON(CH3 )2	Cl	CF2CF 3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	CON(CH 3)2	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 43
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CF2CBrF2	C(S)OCH3	H	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)OCH 3	H	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)OCH 3	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)OCH 3	CH3	CF3
CH2 CH2CH2CF2CBrF2	C(S)OCH3	CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)OCH 3	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)OCH 3	CH2 CH3	CF 3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)OCH 3	CH2 CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)OCH 3	CH2 CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)OCH 3	F	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)OCH 3	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)OCH 3	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)OCH 3	Cl	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)OCH 3	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)OCH 3	Cl	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH 2	H	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH 2	H	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH 2	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH 2	CH3	CF3
CH2 CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH2	CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH 2	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH 2	CH2 CH3	CF 3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH 2	CH2 CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH 2	CH2 CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH 2	F	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH 2	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH 2	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH 2	Cl	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH 2	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH 2	Cl	CF2CF2CF3

Таблица 44
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	H	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH(CH 3)	H	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH(CH 3)	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH(CH 3)	CH 3	CF3
CH 2CH2CH2CF2CBrF2	C(S)NH(CH3 )	CH3	CF2CF 3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH(CH 3)	CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH(CH 3)	CH 2CH3	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH(CH 3)	CH 2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH(CH 3)	CH 2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH(CH 3)	F	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH(CH 3)	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH(CH 3)	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH(CH 3)	Cl	CF3
CH2CH 2CH2CF2CBrF2	C(S)NH(CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)NH(CH 3)	Cl	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)N(CH 3)2	H	CF3
CH 2CH2CH2CF2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	H	CF2CF 3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)N(CH 3)2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)N(CH 3)2	CH3	CF 3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)N(CH 3)2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)N(CH 3)2	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)N(CH 3)2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)N(CH 3)2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)N(CH 3)2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)N(CH 3)2	F	CF3
CH 2CH2CH2CF2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	F	CF2CF 3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)N(CH 3)2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)N(CH 3)2	Cl	CF3
CH 2CH2CH2CF2CBrF2	C(S)N(CH3 )2	Cl	CF2CF 3
CH2CH2CH2CF2CBrF 2	C(S)N(CH 3)2	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 45
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CH2CClFCBrF2	CN	H	CF3
CH 2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CN	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CN	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CN	CH3	CF 3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CN	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CN	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CN	CH2CH3	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CN	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CN	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CN	F	CF3
CH 2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CN	F	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CN	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CN	Cl	CF3
CH 2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CN	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CN	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 CH3	H	CF3
CH2CH 2CH2CH2CClFCBrF2	CO2CH3	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 CH3	H	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 CH3	CH 3	CF3
CH 2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 CH3	CH 3	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 CH3	CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 CH3	CH 2CH3	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 CH3	CH 2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 CH3	CH 2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 CH3	F	CF3
CH2CH 2CH2CH2CClFCBrF2	CO2CH3	F	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 CH3	F	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 CH3	Cl	CF3
CH2CH 2CH2CH2CClFCBrF2	CO2CH3	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 CH3	Cl	CF2CF 2CF3

Таблица 46
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CH2CClFCBrF2	CO2C(CH 3)3	H	CF3
CH 2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 C(CH3)3	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 C(CH3)3	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 C(CH3)3	CH3	CF 3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 C(CH3)3	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 C(CH3)3	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 C(CH3)3	CH2CH3	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 C(CH3)3	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 C(CH3)3	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 C(CH3)3	F	CF3
CH 2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 C(CH3)3	F	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 C(CH3)3	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 C(CH3)3	Cl	CF3
CH 2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 C(CH3)3	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CO2 C(CH3)3	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH 2	H	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH 2	H	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH 2	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH 2	CH3	CF3
CH2 CH2CH2CH2CClFCBrF2	CONH2	CH3	CF2CF 3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH 2	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH 2	CH2 CH3	CF 3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH 2	CH2 CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH 2	CH2 CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH 2	F	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH 2	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH 2	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH 2	Cl	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH 2	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH 2	Cl	CF2CF2CF3

Таблица 47
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CH2CClFCBrF2	CONH(CH3 )	H	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 3)	H	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 3)	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 3)	CH 3	CF3
CH 2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 3)	CH 3	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 3)	CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 3)	CH 2CH3	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 3)	CH 2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 3)	CH 2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 3)	F	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 3)	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 3)	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 3)	Cl	CF3
CH2CH 2CH2CH2CClFCBrF2	CONH(CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 3)	Cl	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 2CH3)	H	CF3
CH 2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 2CH3)	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 2CH3)	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 2CH3)	CH3	CF 3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 2CH3)	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 2CH3)	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 2CH3)	CH2CH3	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 2CH3)	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 2CH3)	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 2CH3)	F	CF3
CH 2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 2CH3)	F	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 2CH3)	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 2CH3)	Cl	CF3
CH 2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 2CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CONH(CH 2CH3)	Cl	CF2 CF2CF3

Таблица 48
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CH2CClFCBrF2	CON(CH3 )2	H	CF3
CH2CH 2CH2CH2CClFCBrF2	CON(CH3)2	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CON(CH 3)2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CON(CH 3)2	CH3	CF 3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CON(CH 3)2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CON(CH 3)2	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CON(CH 3)2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CON(CH 3)2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CON(CH 3)2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CON(CH 3)2	F	CF3
CH 2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CON(CH 3)2	F	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CON(CH 3)2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CON(CH 3)2	Cl	CF3
CH 2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CON(CH 3)2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	CON(CH 3)2	Cl	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)OCH 3	H	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)OCH 3	H	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)OCH 3	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)OCH 3	CH3	CF3
CH2 CH2CH2CH2CClFCBrF2	C(S)OCH3	CH3	CF2CF 3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)OCH 3	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)OCH 3	CH2 CH3	CF 3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)OCH 3	CH2 CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)OCH 3	CH2 CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)OCH 3	F	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)OCH 3	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)OCH 3	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)OCH 3	Cl	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)OCH 3	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)OCH 3	Cl	CF2CF2CF3

Таблица 49
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CH2CClFCBrF2	C(S)NH2	H	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH 2	H	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH 2	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH 2	CH3	CF3
CH2 CH2CH2CH2CClFCBrF2	C(S)NH2	CH3	CF2CF 3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH 2	CH3	CF2CF 2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH 2	CH2 CH3	CF 3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH 2	CH2 CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH 2	CH2 CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH 2	F	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH 2	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH 2	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH 2	Cl	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH 2	Cl	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH 2	Cl	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH(CH 3)	H	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH(CH 3)	H	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH(CH 3)	H	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH(CH 3)	CH 3	CF3
CH 2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH(CH 3)	CH 3	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH(CH 3)	CH 3	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH(CH 3)	CH 2CH3	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH(CH 3)	CH 2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH(CH 3)	CH 2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH(CH 3)	F	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH(CH 3)	F	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH(CH 3)	F	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH(CH 3)	Cl	CF3
CH2CH 2CH2CH2CClFCBrF2	C(S)NH(CH3)	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)NH(CH 3)	Cl	CF2CF 2CF3

Таблица 50
R1	R 2	R3	R4
CH2 CH2CH2CH2CClFCBrF2	C(S)N(CH3 )2	H	CF3
CH2CH 2CH2CH2CClFCBrF2	C(S)N(CH3)2	H	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)N(CH 3)2	H	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)N(CH 3)2	CH3	CF 3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)N(CH 3)2	CH3	CF 2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)N(CH 3)2	CH3	CF 2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)N(CH 3)2	CH2CH3	CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)N(CH 3)2	CH2CH3	CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)N(CH 3)2	CH2CH3	CF2CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)N(CH 3)2	F	CF3
CH 2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)N(CH 3)2	F	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)N(CH 3)2	F	CF2 CF2CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)N(CH 3)2	Cl	CF3
CH 2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)N(CH 3)2	Cl	CF2 CF3
CH2CH2CH2CH2CClFCBrF 2	C(S)N(CH 3)2	Cl	CF2 CF2CF3

Соединение, представленное формулой (I-B):

где R¹, R², R³ и R⁴ представляют сочетания, показанные выше в таблицах 1-50.

Соединение, представленное формулой (I-C):

где R¹, R², R³ и R⁴ представляют сочетания, показанные выше в таблицах 1-50.

Далее пример получения промежуточного соединения для получения соединения настоящего изобретения приведен в качестве ссылочного примера получения.

Ссылочный пример получения 1

К раствору 10 г метилтиогликолята и 21 г 1-йод-3,3,3-трифторпропана в 200 мл N,N-диметилформамида добавляли 13 г карбоната калия при охлаждении льдом и затем перемешивали при комнатной температуре в течение 20 часов. К реакционной смеси добавляли 10% хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией этилацетатом. Органический слой последовательно промывали 10% хлористоводородной кислотой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушили над безводным сульфатом магния и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток растворяли в 100 мл ледяной уксусной кислоты и при охлаждении льдом добавляли 50 мл надуксусной кислоты (32% (мас./мас.) раствор в уксусной кислоте). Смесь перемешивали при 60°C в течение 16 часов. Реакционную смесь оставляли стоять до достижения практически комнатной температуры, выливали в воду и затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой последовательно промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия, сушили над безводным сульфатом магния и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали хроматографии на силикагеле с получением 14,1 г метил(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетата.

Метил(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетат:

¹H-ЯМР (CDCl₃ , TMS): (м.д.) 4,05 (с, 2H), 3,84 (с, 3H), 3,49-3,57 (м, 2H), 2,66-2,79 (м, 2H).

Далее приведены примеры составов. Термин часть(и) означает часть(и) по массе.

Пример состава 1

Девять частей любого из настоящих соединений (1)-(6) растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К полученному раствору прибавляют 10 частей полиоксиэтиленстиролфенилового простого эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают при тщательном перемешивании, получая эмульсию.

Пример состава 2

Пять частей настоящего соединения (1) и 4 части соединения, выбранного из следующей группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К полученному раствору прибавляют 10 частей полиоксиэтиленстиролфенилового простого эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают при тщательном перемешивании, получая эмульсию.

Группа [A]:

фосфид алюминия, бутатиофос, кадузафос, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, цианофос (CYAP), диазинон, DCIP (дихлордиизопропиловый эфир), дихлофентион (ECP), дихлорфос (DDVP), диметоат, диметилвинфос, дисульфотон, EPN, этион, этопрофос, этримфос, фентион (MPP), фенитротион (MEP), фостиазат, формотион, фосфид водорода, изофенфос, изоксатион, малатион, месульфенфос, метидатион (DMTP), монокротофос, налед (BRP), оксидепрофос (ESP), паратион, фосалон, фосмет (PMP), пиримифос-метил, пиридафентион, квиналфос, фентоат (PAP), профенофос, пропафос, протиофос, пираклорфос, салитион, сулпрофос, тебупиримфос, темефос, тетрахлорвинфос, тербуфос, тиометон, трихлорфон (DEP), вамидотион, форат, кадузафос;

аланикарб, бендиокарб, бенфуракарб, BPMC, карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоэтокарб, этиофенкарб, фенобукарб, фенотиокарб, феноксикарб, фуратиокарб, изопрокарб (MIPC), метолкарб, метомил, метиокарб, NAC, оксамил, пиримикарб, пропоксур (PHC), XMC, тиодикарб, ксилилкарб, альдикарб;

акринатрин, аллетрин, бенфлутрин, бета-цифлутрин, бифентрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, эмпентрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенвалерат, флуцитринат, флуфенопрокс, флуметрин, флувалинат, галфенпрокс, имипротрин, праллетрин, пиретрины, резметрин, сигма-циперметрин, силафлуофен, тефлутрин, тралометрин, трансфлутрин, тетраметрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, фураметрин, тау-флувалинат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-метилбензил 2,2-диметил-3-(1-пропенил)циклопропанкарбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил 2,2-диметил-3-(2-метил-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил 2,2-диметил-3-(2-циано-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил 2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат;

картап, бенсультап, тиоциклам, моносультап, бисультап;

имидаклоприд, нитенпирам, ацетамиприд, тиаметоксам, тиаклоприд;

хлорфлуазурон, бистрифлурон, диафентиурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон, трифлумурон, триазурон;

ацетопрол, фипронил, ванилипрол, пирипрол, пирафлупрол и тому подобное;

хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид;

альдрин, диэльдрин, диенохлор, эндосульфан, метоксихлор;

никотинсульфат;

авермектин-B, бромпропилат, бупрофезин, хлорфенапир, циромазин, D-D (1,3-дихлорпропен), эмамектин-бензоат, феназаквин, флупиразофос, гидропрен, метопрен, индоксакарб, метоксадиазон, милбемицин-A, пиметрозин, пиридалил, спиносад, сульфлурамид, толфенпирад, триазамат, флубендиамид, лепимектин, мышьяковая кислота, бенклотиаз, цианамид кальция, полисульфид кальция, хлордан, DDT, DSP, флуфенерим, флоникамид, флуримфен, форметанат, метам-аммоний, метам-натрий, метилбромид, олеат калия, протрифенбут, спиромесифен, сера, метафлумизон, спиротетрамат, пирифлуквиназон, хлорантранилипрол, тралопирил, соединение, представленное следующей формулой (A):

где X^a1 представляет метил, хлор, бром или фтор, X^a2 представляет фтор, хлор, бром, C₁-С₄галогеналкил или C₁ -С₄галогеналкокси, X^a3 представляет фтор, хлор или бром, X^a4 представляет необязательно замещенный C₁-С₄алкил, необязательно замещенный C ₃-С₄алкенил, необязательно замещенный C ₃-С₄алкинил, необязательно замещенный C ₃-C₅-циклоалкил или водород, X^a5 представляет водород или метил, X^a6 представляет водород, фтор или хлор и X^a7 представляет водород, фтор или хлор;

соединение, представленное следующей формулой (B):

где X^b1 представляет X ^b2-NH-C(=O), X^b2-C(=O)-NH, X^b3-S(O), необязательно замещенный пиррол-1-ил, необязательно замещенный имидазол-1-ил, необязательно замещенный пиразол-1-ил или необязательно замещенный 1,2,4-триазол-1-ил, X^b2 представляет необязательно замещенный C₁-С₄галогеналкил, такой как 2,2,2-трифторэтил, или необязательно замещенный C₃ -C₆-циклоалкил, такой как циклопропил, и X^b3 представляет необязательно замещенный C₁-С₄ алкил, такой как метил;

соединение, представленное следующей формулой (C):

где X^c1 представляет необязательно замещенный C₁-С₄алкил, такой как 3,3,3-трифторпропил, необязательно замещенный C₁-С₄алкокси, такой как 2,2,2-трихлорэтокси, или необязательно замещенный фенил, такой как фенил, X^c2 представляет метил или трифторметилтио, и X^c3 представляет метил или галоген;

ацеквиноцил, амитраз, бензоксимат, бифеназат, бромпропилат, хинометионат, хлорбензилат, CPCBS (хлорфенсон), клофентезин, цифлуметофен, келтан (дикофол), фенбутатин оксид, фенотиокарб, фенпироксимат, флуакрипирим, флупроксифен, гекситиазокс, пропаргит (BPPS), полинактины, пиридабен, пиримидифен, тебуфенпирад, тетрадифон, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, амидофлумет и циенопирафен.

Пример состава 3

Пять частей настоящего соединения (2) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К полученному раствору прибавляют 10 частей полиоксиэтиленстиролфенилового простого эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают при тщательном перемешивании, получая эмульсию.

Пример состава 4

Пять частей настоящего соединения (3) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К полученному раствору прибавляют 10 частей полиоксиэтиленстиролфенилового простого эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают при тщательном перемешивании, получая эмульсию.

Пример состава 5

Пять частей настоящего соединения (4) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К полученному раствору прибавляют 10 частей полиоксиэтиленстиролфенилового простого эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают при тщательном перемешивании, получая эмульсию.

Пример состава 6

Пять частей настоящего соединения (5) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К полученному раствору прибавляют 10 частей полиоксиэтиленстиролфенилового простого эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают при тщательном перемешивании, получая эмульсию.

Пример состава 7

Пять частей настоящего соединения (6) и 4 части соединения, выбранного из группы [A], растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К полученному раствору прибавляют 10 частей полиоксиэтиленстиролфенилового простого эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают при тщательном перемешивании, получая эмульсию.

Пример состава 8

Пять частей SORPOL 5060 (зарегистрированный товарный знак TOHO Chemical Industry Co., LTD) прибавляют к 40 частям любого из настоящих соединений (1)-(6) и тщательно смешивают. Затем 32 части CARPLEX #80 (зарегистрированный товарный знак Shionogi & Co., Ltd., тонкомолотый порошок синтетического безводного диоксида кремния) и 23 части диатомитовой земли 300 меш прибавляют к полученной выше смеси и смешивают, используя смеситель для сока, с получением смачивающегося порошка.

Пример состава 9

Три части любого из настоящих соединений (1)-(6), 5 частей тонкомолотого порошка синтетического гидратированного диоксида кремния, 5 частей додецилбензолсульфоната натрия, 30 частей бентонита и 57 частей глины смешивают при тщательном перемешивании. К данной смеси прибавляют подходящее количество воды. Смесь дополнительно перемешивают, гранулируют, используя гранулятор, и затем сушат на воздухе с получением гранул.

Пример состава 10

Четыре целях пять десятых частей любого из настоящих соединений (1)-(6), 1 часть тонкомолотого порошка синтетического гидратированного диоксида кремния, 1 часть Dorires B (производства Sankyou) в качестве флокулянта и 7 частей глины тщательно смешивают в ступе и затем путем перемешивания в смесителе для сока. К полученной смеси прибавляют 86,5 частей нарезанной глины и смешивают при тщательном перемешивании, получая порошок.

Пример состава 11

Десять частей любого из настоящих соединений (1)-(6), 35 частей белой сажи, содержащей 50 частей аммонийной соли сульфата полиоксиэтиленалкилового эфира, и 55 частей воды смешивают и затем тонко измельчают способом мокрого дробления, получая препарат.

Пример состава 12

0,5 частей любого из настоящих соединений (1)-(6) растворяют в 10 частях дихлорметана. Данный раствор смешивают с 89,5 частями Isopar M (изопарафин: зарегистрированный товарный знак Exxon Chemical), получая масло.

Пример состава 13

0,1 часть любого из настоящих соединений (1)-(6) и 49,9 частей NEO-THIOZOL (Chuo Kasei Co., Ltd.) помещают в аэрозольный баллон. Аэрозольный клапан присоединяют к баллону и затем в баллон загружают 25 частей диметилового эфира и 25 частей LPG. К баллону присоединяют рукоятку для приведения в действие, получая препарат в виде маслообразного аэрозоля.

Пример состава 14

В аэрозольный контейнер загружают 0,6 частей любого из настоящих соединений (1)-(6), 0,01 часть BHT, 5 частей ксилола, смесь 3,39 частей дезодорированного керосина и 1 части эмульгатора (Atmos 300 (зарегистрированный товарный знак Atmos Chemical Ltd.)) и 50 частей дистиллированной воды. Клапанную часть присоединяют к контейнеру и затем в контейнер загружают 40 частей распыляющего вещества (LPG) через клапан при повышенном давлении, получая препарат в виде водного аэрозоля.

Пример состава 15

5 частей любого из настоящих соединений (1)-(6) растворяют в 80 частях моноэтилового эфира диэтиленгликоля. К полученному раствору подмешивают 15 частей пропиленкарбоната, получая жидкий состав для точечного нанесения.

Пример состава 16

10 частей любого из настоящих соединений (1)-(6) растворяют в 70 частях моноэтилового эфира диэтиленгликоля. К полученному раствору подмешивают 20 частей 2-октилдодеканола, получая жидкий состав для нанесения поливом.

Пример состава 17

К 0,5 частям любого из настоящих соединений (1)-(6) прибавляют 60 частей NIKKOL TEALS-42 (42% водный раствор лаурилсульфата триэтаноламина, Nikko Chemicals) и 20 частей пропиленгликоля. Смесь хорошо перемешивают с получением гомогенного раствора. К полученному раствору прибавляют 19,5 частей воды и смешивают при тщательном перемешивании, получая состав в виде гомогенного шампуня.

Пример состава 18

Пористую керамическую пластину длиной 4,0 см, шириной 0,4 см и толщиной 1,2 см пропитывают раствором 0,1 г любого из настоящих соединений (1)-(6) в 2 мл пропиленгликоля, получая препарат, при нагревании высвобождающий дымообразующий агент.

Пример состава 19

Пять частей любого из настоящих соединений (1)-(6) и 95 частей сополимера этилена-метилметакрилата (доля метилметакрилата в сополимере 10% по массе, ACRYFT WD301, Sumitomo Chemical) расплавляют и смешивают в тестообразную массу в герметичной тестомешалке под давлением (Moriyama Manufacturing Co., Ltd.). Полученный тестообразный продукт экструдируют через формующую головку, используя экструдер, получая отлитый брусок длиной 15 см и диаметром 3 мм.

Пример состава 20

5 частей любого из настоящих соединений (1)-(6) и 95 частей гибкой поливинилхлоридной смолы расплавляют и смешивают в тестообразную массу в герметичной тестомешалке под давлением (Moriyama Manufacturing Co., Ltd.). Полученный тестообразный продукт экструдируют через формующую головку, используя экструдер, получая отлитый брусок длиной 15 см и диаметром 3 мм.

Далее эффективность соединения настоящего изобретения в качестве активного ингредиента пестицидной композиции будет продемонстрирована примерами тестирования.

Пример тестирования 1

Препараты настоящих соединений (1), (2), (3), (5) и (6), полученные согласно примеру состава 11, разводили таким образом, чтобы получить тестируемые растворы, в которых концентрация активного ингредиента составляла 55,6 ч./млн.

Одновременно 50 г культурной почвы Bonsol № 2 (производства Sumitomo Chemical Co., Ltd.) помещали в полиэтиленовую чашку с пятью отверстиями диаметром 5 мм на дне и от 10 до 15 семян риса сажали в данную почву. Рисовые саженцы выращивали до тех пор, пока не разовьется второй нормальный лист, и затем обрабатывали 45 мл тестируемого раствора, давая возможность саженцам абсорбировать тестируемый раствор через дно чашки. Рисовые саженцы помещали в теплицу при 25°C на 6 дней и затем обрезали до одинаковой высоты 5 см. Тридцать личинок Nilaparvata lugens в первой личиночной стадии выпускали в теплицу при 25°C и оставляли на 6 дней. Затем подсчитывали число паразитирующих Nilaparvata lugens на рисовых саженцах.

В результате на саженцах, обработанных настоящими соединениями (1), (2), (3), (5) и (6), число паразитирующих вредителей было 3 или менее.

Пример тестирования 2

Препараты настоящих соединений (2), (3), (5) и (6), полученные согласно примеру состава 11, разводили таким образом, чтобы получить тестируемые растворы, в которых концентрация активного ингредиента составляла 500 ч./млн.

Фильтровальную бумагу, имеющую диметр 5,5 см, расстилали на дне полиэтиленовой чашки, имеющей диаметр 5,5 см, и 0,7 мл тестируемого раствора наносили по каплям на фильтровальную бумагу. Приманку 30 мг сахарозы равномерно помещали на фильтровальную бумагу. В полиэтиленовую чашку выпускали 10 взрослых женских особей Musca domestica и чашку герметично закрывали крышкой. Спустя 24 часа подсчитывали число выживших Musca domestica и вычисляли уровень смертности вредителей.

В результате при обработках настоящими соединениями (2), (3), (5) и (6) уровень смертности вредителей составлял 70% или более.

Пример тестирования 3

Препараты настоящих соединений (2), (3), (5) и (6), полученные согласно примеру состава 11, разводили таким образом, чтобы получить тестируемые растворы, в которых концентрация активного ингредиента составляла 500 ч./млн.

Фильтровальную бумагу, имеющую диметр 5,5 см, расстилали на дне полиэтиленовой чашки, имеющей диаметр 5,5 см, и 0,7 мл тестируемого раствора наносили по каплям на фильтровальную бумагу. Приманку 30 мг сахарозы равномерно помещали на фильтровальную бумагу. В полиэтиленовую чашку выпускали 2 взрослых мужских особи Blattella germanica и чашку герметично закрывали крышкой. Спустя 6 дней подсчитывали число выживших Blattella germanica и вычисляли уровень смертности вредителей.

В результате при обработках настоящими соединениями (2), (3), (5) и (6) уровень смертности вредителей составлял 100%.

Пример тестирования 4

Препараты настоящих соединений (1), (2), (3), (4), (5) и (6), полученные согласно примеру состава 11, разводили таким образом, чтобы получить тестируемые растворы, в которых концентрация активного ингредиента составляла 500 ч./млн.

К 100 мл прошедшей ионообменную обработку воды добавляли 0,7 мл тестируемого раствора (концентрация активного ингредиента 3,5 ч./млн). В раствор выпускали 20 личинок Culex pipiens pallens в последней личиночной стадии. Спустя сутки подсчитывали число выживших Culex pipiens pallens и вычисляли уровень смертности вредителей.

В результате при обработках настоящими соединениями (1), (2), (3), (4), (5) и (6) уровень смертности вредителей составлял 90% или более.

Промышленная применимость

Соединение настоящего изобретения применимо в качестве активного ингредиента пестицидной композиции.