производные 2-(пиперидин-4-ил)-4-фенокси- или фениламинопиримидина в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы

Формула изобретения

1. Соединение формулы I



где R¹ означает фенил(С₁ -С₃)алкил, гетероарил(С₁-С₃)алкил, фенил или гетероарил, где указанный гетероарил выбран из группы, включающей пиридинил, пиридин-N-оксид, пиримидинил, тиофенил, пирролил, тиазолинил, имидазолинил или хинолил, а указанный фенил или указанный гетероарил необязательно замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей:

(a) C ₁-С₆алкил,

(b) C₁-С₆ алкоксигруппу,

(c) галоген(С₁-С₆ )алкил,

(d) галоген(С₁-С₆)алкоксигруппу,

(e) карбоксил,

(f) CONR^7aR^7b ,

(g) C₁-С₆алкоксикарбонил,

(h) цианогруппу или 2-цианофенил,

(i) SO₂ -(С₁-С₆)алкил,

(j) SO₂ NR^8aR^8b,

(k) галоген,

(l) нитрогруппу,

(m) циано(С₁-С₃)алкил,

(n) NR^10aR^10b,

(о) NR ^10aSO₂-(C₁-C₆)алкил,

(p) CR^llaR^llbCOR^l2,

(q) гидроксил и

(r) С₁-С₆алкил, в котором один или два атома водорода замещены на ОН;

R² означает -CN, -CH=CHCN или галоген;

R ³ означает водород, галоген, аминогруппу, галоген(С ₁-С₆)алкил, -CN или метил;

R⁴ означает водород, Br или аминогруппу;

R^5a и R^5b независимо означают водород, C₁-С ₆алкил, C₁-С₆алкоксигруппу или галоген;

R^6a и R^6b независимо означают водород или вместе означают этилен;

один из R^7a и R^7b независимо означает водород, С₁-С ₆алкил или С₃-С₇циклоалкил, а другой из R^7a и R^7b выбран из группы, включающей водород, C₁-С₆алкил, C₁-С ₆алкилсульфонил, гидрокси(С₁-С₆)алкил, (C₁-С₃)алкиламино(С₁-С₆ )алкил, ди(С₁-С₃алкил)-амино(С₁ -С₆)алкил и амино(С₁-С₆)алкил;

R^8a и R^8b означают водород;

R^10a R^10b независимо означают водород, С₁-С₃алкил или C₁-С₆ ацил;

R^11a означает водород или галоген;

R^11b означает водород, галоген, C₁ -С₆алкил, C₁-С₆алкоксигруппу, гидрокси(С₁-С₆)алкил или ОН;

R ¹² означает гидроксил, C₁-С₆алкоксигруппу или NR^7aR^7b;

Х означает NH или О;

или его фармацевтически приемлемые соли.

2. Соединение по п.1, где R^7a, R^7b, R ^8a, R^8b означают водород.

3. Соединение по п.1, где R¹ означает необязательно замещенный фенил.

4. Соединение по п.3, где R¹ означает фенил, замещенный группами CONR^7aR^7b, SO₂NR ^8aR^8b или SO₂-(С₁-С ₆)алкил и необязательно дополнительно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей (а) C₁-С₆алкил, (b) C₁-С₆ алкоксигруппу, (с) галоген(С₁-С₆)алкил, (d) галоген(С₁-С₆)алкоксигруппу, (е) карбоксил, (f) C₁-С₆алкоксикарбонил, (h) цианогруппу, (i) C₁-С₆ациламиногруппу, (j) галоген и (k) нитрогруппу, a R^5a, R^5b означают СН ₃.

5. Соединение по п.4, где R¹ означает фенил, замещенный группами CONH₂, SO₂NH ₂ или SO₂-(С₁-С₃)алкил и необязательно дополнительно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей (а) C₁-С₆ алкил, (b) C₁-С₆алкоксигруппу, (с) галоген(С ₁-С₆)алкил, (d) галоген(С₁-С ₆)алкоксигруппу, (е) карбоксил, (f) C₁-С ₆алкоксикарбонил, (h) цианогруппу, (i) C₁-С ₆ациламиногруппу, (j) галоген и (k) нитрогруппу.

6. Соединение по п.5, где R³ означает водород или бром, R⁴ означает водород.

7. Соединение по п.5, где R¹ означает фенил, замещенный в положении 3 группами CONH₂, SO₂NH₂ или C₁-С₆алкилсульфонил и необязательно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей (а) С₁-С₆алкил, (b) C₁-С ₆алкоксигруппу, (с) галоген(С₁-С₆ )алкил, (d) галоген(С₁-С₆)алкоксигруппу, (е) карбоксил, (f) C₁-С₆алкоксикарбонил, (h) цианогруппу, (i) C₁-С₆ациламиногруппу, (j) галоген и (k) нитрогруппу.

8. Соединение по п.7, где R¹ означает 3-карбоксамидофенил, 3-аминосульфонилфенил или 3-метансульфонилфенил, R³ означает водород или бром, а R⁴ означает водород.

9. Соединение по п.1, где R¹ означает необязательно замещенный фенил(С ₁-С₃)алкил.

10. Соединение по п.9, где R¹ означает фенил(С₁-С₃)алкил, замещенный группами CONR^7aR^7b, SO₂ NR^8aR^8b или C₁-С₆ алкилсульфонил и необязательно дополнительно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей (а) C₁-С₆алкил, (b) C₁-С₆ алкоксигруппу, (с) галоген(С₁-С₆)алкил, (d) галоген(С₁-С₆)алкоксигруппу, (е) карбоксил, (f) C₁-С₆алкоксикарбонил, (h) цианогруппу, (i) C₁-С₆ациламиногруппу, (j) галоген и (k) нитрогруппу, а R^5a, R^5b означают СН ₃.

11. Соединение по п.9, где R¹ означает фенил(С₁-С₃)алкил, замещенный в положении 4 группами CONH₂, SO₂NH₂ или C₁-С₆алкилсульфонил и необязательно дополнительно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей (a) C₁-С₆алкил, (b) C₁ -С₆алкоксигруппу, (с) галоген(С₁-С ₆)алкил, (d) галоген(С₁-С₆)алкоксигруппу, (е) карбоксил, (f) C₁-С₆алкоксикарбонил, (h) цианогруппу, (i) C₁-С₆ациламиногруппу, (j) галоген и (k) нитрогруппу, а R^5a и R^5b означают СН₃.

12. Соединение по п.11, где R ³ означает водород или бром, R⁴ означает водород.

13. Соединение по п.1, где R¹ означает необязательно замещенный гетероарил(С₁-С₃)алкил или гетероарил, R⁴, R^7a, R^7b, R^8a и R^8b означают водород.

14. Соединение по п.1, где R¹ означает фенил, замещенный CR^11a R^11bCOR¹², где R^11a и R ^11b означают водород, а R¹² означает С₁ -С₆алкоксигруппу или NR^7aR^7b .

15. Соединение по п.1 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли, выбранное из группы, включающей

4-[2-(1-бензилпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-илокси]-3,5-диметилбензонитрил,

4-[2-(1-бензилпиперидин-4-иламино)-5-бромпиримидин-4-илокси]-3,5-диметилбензонитрил,

4-{2-[1-(4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}бензойная кислота, трифторацетат,

4-[5-бром-2-(1-пиридин-4-илметилпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-илокси]-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,

4-[5-бром-2-(1-тиофен-2-илметилпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-илокси]-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,

4-[5-бром-2-(1-тиофен-3-илметилпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-илокси]-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,

4-[5-бром-2-(1-тиазол-2-илметилпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-илокси]-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,

4-{5-бром-2-[1-(4-цианобензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси)-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,

N-(4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}фенил)ацетамид, трифторацетат,

4-{5-бром-2-[1-(1Н-пиррол-2-илметил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,

4-{5-бром-2-[1-(3Н-имидазол-4-илметил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,

N-(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}фенил)ацетамид, трифторацетат,

4-{5-бром-2-[1-(3-фторбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,

4-{5-бром-2-[1-(3-нитробензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,

4-{5-бром-2-[1-(4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{5-бром-2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{5-бром-2-[1-(4-нитробензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил, трифторацетат,

4-{5-бром-2-[1-(2-цианобензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,трифторацетат,

4-{5-бром-2-[1-(3-цианобензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,трифторацетат,

4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензолсульфонамид,

4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензойная кислота,

3-хлор-4-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}бензолсульфонамид,

3-хлор-4-{4-[4-(2-хлор-4-циано-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}бензолсульфонамид,

3-хлор-4-{4-[4-(2-хлор-4-цианофенокси)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-илметил}бензолсульфонамид,

3-хлор-4-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}бензамид,

4-{2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензамид,

4-{2-[1-(2-хлор-4-цианобензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{5-бром-2-[1-(2-хлор-4-цианобензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{5-бром-2-[1-(2,3-дифторбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{5-бром-2-[1-(3-хлорпиридин-4-илметил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{2-[1-(3-хлорпиридин-4-илметил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{5-бром-2-[1-(4-трет-бутилбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{5-бром-2-[1-(3-трифторметилбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4'-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}бифенил-2-карбонитрил,

4-{5-бром-2-[1-(4-трифторметоксибензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{5-бром-2-[1-(3-трифторметоксибензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{5-бром-2-[1-(3-хлорбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил

4-{5-бром-2-[1-(4-хлорбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{2-[1-(2,4-бис-трифторметилбензил)пиперидин-4-иламино]-5-бромпиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{5-бром-2-[1-(3,5-диметоксибензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-[5-бром-2-(1-хинолин-8-илметилпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-илокси]-3,5-диметилбензонитрил,

4-{5-бром-2-[1-(3-хлор-4-фторбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{2-[1-(3-хлорпиридин-4-илметил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилбензонитрил,

3-хлор-4-{(1R,5S)-3-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-8-азабицикло[3.2.1]окт-8-илметил}бензамид,

4-{2-[(1R,5S)-8-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

3-хлор-4-{2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-5-метилбензонитрил,

4-{5-бром-2-[(1R,5S)-8-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)-8-азабицикло-[3.2.1]окт-3-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{(1R,5S)-3-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-8-азабицикло[3.2.1]окт-8-илметил}-3-хлорбензамид,

4-{5-бром-2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3-хлор-5-метилбензонитрил,

изопропиловый эфир 4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)-пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензойной кислоты,

3-хлор-4-{4-[4-(2-хлор-4-циано-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}бензамид,

4-[5-бром-2-(1-пиримидин-4-илметилпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-илокси]-3,5-диметилбензонитрил,

4-{2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-5-трифторметилпиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-[2-(8-бензил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-иламино)-5-бромпиримидин-4-илокси]-3,5-диметилбензонитрил,

4-{2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-5-фторпиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{5-хлор-2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{4-[5-бром-4-(2-хлор-4-циано-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензамид,

4-{4-[5-бром-4-(2-хлор-4-циано-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензолсульфонамид,

4-{5-бром-2-[1-(1-фенилэтил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{5-бром-2-[1-(1-оксипиридин-4-илметил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3-хлор-5-метилбензонитрил,

4-{4-[4-амино-5-бром-6-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензолсульфонамид,

4-{4-[4-амино-5-бром-6-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензамид,

4-{6-амино-5-бром-2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилбензонитрил,

3-хлор-4-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}бензолсульфонамид,

5-бром-N⁴-(4-бром-2,6-диметилфенил)-N² -[1-(2-хлор-4-метансульфонил-бензил)пиперидин-4-ил]пиримидин-2,4-диамин,

4-{4-[4-(4-бром-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензолсульфонамид,

4-{5-бром-2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилбензонитрил,

3-хлор-4-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}бензамид,

4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензамид,

N⁴-(4-бром-2,6-диметилфенил)-N²-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)-пиперидин-4-ил]пиримидин-2,4-диамин,

(Е)-3-(4-{2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилфенил)акрилонитрил,

3-хлор-4-(4-{4-[4-((Е)-2-циановинил)-2,6-диметилфениламино]пиримидин-2-иламино}пиперидин-1-илметил)бензамид,

4-{5-бром-2-[1-(3-хлорпиридин-4-илметил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{2-[(1R,5S)-8-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-иламино]пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилбензонитрил,

изопропиловый эфир 3-хлор-4-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)-пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-илметил}бензойной кислоты,

3-хлор-4-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-илметил}бензойная кислота,

4-{5-бром-2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-иламино}-3-хлор-5-метилбензонитрил,

(Е)-3-(4-{5-бром-2-[1-(2-хлор-4-метансульфонилбензил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилфенил)акрилонитрил,

4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}-3-хлорбензойная кислота,

3-хлор-4-{4-[4-(4-циано-2-метилфениламино)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил)бензолсульфонамид,

4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-илметил}-3-хлор-N-(2-диметиламиноэтил)бензамид,

4-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-ил}бензолсульфонамид,

3-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-ил}бензолсульфонамид,

4-{6-амино-2-[1-(3-цианофенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{5-бром-2-[1-(3-цианофенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{2-[1-(3-цианофенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

3-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-ил}бензамид,

3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,

4-{5-бром-2-[1-(3-метансульфонилфенил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

3-хлор-4-{2-[1-(3-метансульфонилфенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-5-метилбензонитрил,

4-{5-бром-2-[1-(3-метансульфонилфенил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3-хлор-5-метилбензонитрил,

3-{4-[5-бром-4-(2-хлор-4-циано-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,

3-{4-[4-(2-хлор-4-циано-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,

3-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)-5-фторпиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,

4-[5-бром-2-(1-пиримидин-5-илпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-иламино]-3,5-диметилбензонитрил,

3-{4-[5-хлор-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,

3-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)-5-трифторметилпиримидин-2-иламино]пиперидин-1-ил}бензамид,

3,5-диметил-4-{2-[1-(3-нитрофенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}бензонитрил,

4-{5-фтор-2-[1-(3-метансульфонилфенил)пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{5-хлор-2-[1-(3-метансульфонилфенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{2-[1-(3-метансульфонилфенил)пиперидин-4-иламино]-5-трифторметил-пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{5-бром-2-[1-(3-хлор-5-цианофенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{2-[1-(3-хлор-5-цианофенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}-5-хлорбензамид,

3-хлор-5-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,

2-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,

4-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,

3-хлор-5-метил-4-[2-(3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,3']бипиридинил-4-иламино)-пиримидин-4-илокси]бензонитрил,

3-хлор-5-метил-4-[2-(1-пиримидин-2-илпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-илокси]бензонитрил,

3-хлор-4-{2-[1-(3-цианометилфенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-5-метилбензонитрил,

4-{2-[1-(3-аминофенил)пиперидин-4-иламино]-5-бромпиримидин-4-илокси}-3-хлор-5-метилбензонитрил,

3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}-N-метилбензамид,

3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}-N-циклопропилбензамид,

3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}-N-(2-гидроксиэтил)бензамид,

3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}-N-(2-диметиламиноэтил)бензамид,

2-(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)ацетамид,

4-{5-бром-2-[1-(3-гидроксиметилфенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-илокси}-3,5-диметилбензонитрил,

N-(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)метансульфонамид,

N-(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-ил}фенил)ацетамид,

3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2-метокси-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-ил}бензамид,

2-(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)-N-(2-диметиламиноэтил)ацетамид,

(3-{4-[5-бром-4-(2-хлор-4-циано-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)уксусная кислота,

2-(3-{4-[5-бром-4-(2-хлор-4-циано-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)-N-(2-гидрокси-1-метилэтил)ацетамид,

4-(5-бром-2-{1-[3-(1,2-дигидроксиэтил)фенил]пиперидин-4-иламино}-пиримидин-4-илокси)-3,5-диметилбензонитрил,

3-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)-5-метилпиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,

2-(3-{4-[4-(2-хлор-4-циано-6-метилфенокси)-5-метилпиримидин-2-иламино]пиперидин-1-ил}фенил)ацетамид,

3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2-фтор-6-метилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,

N-[2-(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)ацетил]метансульфонамид,

3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензолсульфонамид,

2-(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)-3-гидроксипропионовая кислота,

2-(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)пропионовая кислота,

(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)метоксиуксусная кислота,

(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)гидроксиуксусная кислота,

(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)дифторуксусная кислота,

(3-{4-[5-хлор-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)метоксиуксусная кислота,

(3-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)-5-метилпиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}фенил)метоксиуксусная кислота,

амид 4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4'-карбоновой кислоты,

амид 4-[4-(4-циано-2,6-диметилфенокси)пиримидин-2-иламино]-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-6'-карбоновой кислоты,

4-{5-бром-2-[1-(3-цианофенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилбензонитрил,

3-{4-[4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,

3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,

N⁴-(4-бром-2,6-диметилфенил)-N²-[1-(3-метансульфонилфенил)пиперидин-4-ил]пиримидин-2,4-диамин,

3-(4-{4-[4-((Е)-2-циановинил)-2,6-диметилфениламино]пиримидин-2-иламино}пиперидин-1-ил)бензамид,

3-(4-{4-[2-хлор-4-((Е)-2-циановинил)-6-метилфениламино]пиримидин-2-иламино}пиперидин-1-ил)бензамид,

3-{4-[4-(2-хлор-4-циано-6-метилфениламино)пиримидин-2-иламино]-пиперидин-1-ил}бензамид,

метиловый эфир 4-[4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,3']бипиридинил-5'-карбоновой кислоты,

4-[4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,3']бипиридинил-5'-карбоновая кислота,

3,5-диметил-4-[2-(3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,3']бипиридинил-4-иламино)-пиримидин-4-иламино]бензонитрил,

3,5-диметил-4-[2-(1-пиримидин-2-илпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-иламино]бензонитрил,

4-[5-бром-2-(1-пиримидин-2-илпиперидин-4-иламино)пиримидин-4-иламино]-3,5-диметилбензонитрил,

4-{5-амино-2-[1-(3-аминофенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилбензонитрил,

4-{2-[1-(3-цианометилфенил)пиперидин-4-иламино]пиримидин-4-иламино}-3,5-диметилбензонитрил,

3-{4-[5-бром-4-(2-хлор-4-циано-6-фторфениламино)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-ил}бензамид, и

2-(3-{4-[5-бром-4-(4-циано-2,6-диметилфениламино)пиримидин-2-иламино]пиперидин-1-ил}фенил)-N,N-диметилацетамид.

16. Соединение формулы I по любому из пп.1-15 для применения в качестве лекарственного средства, обладающего противовирусной активностью в отношении ВИЧ.

17. Фармацевтическая композиция, обладающая активностью в отношении обратной транскриптазы ВИЧ, включающая соединение по любому из пп.1-15 в терапевтически эффективном количестве и по меньшей мере один носитель, эксципиент или разбавитель.

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде.