ингибитор коррозии и металлический материал с обработанной поверхностью

Формула изобретения

1. Ингибитор коррозии, содержащий соединение, которое имеет:

гидрофобную группу, содержащую любую из алкильной группы с длинной молекулярной цепью и циклической алкильной группы, и

хелатную группу в молекулярной структуре,

где указанное соединение получено реакцией конденсации между одним любым алкильным соединением с длинной молекулярной цепью и циклическим алкильным соединением, и хелатным лигандом,

где алкильное соединение с длинной молекулярной цепью представляет собой любое из ряда алкилкарбоновой кислоты с длинной молекулярной цепью, сложного эфира алкилкарбоновой кислоты с длинной молекулярной цепью, амида алкилкарбоновой кислоты с длинной молекулярной цепью, алкилового спирта с длинной молекулярной цепью, алкилтиола с длинной молекулярной цепью, алкилальдегида с длинной молекулярной цепью, алкилэфира с длинной молекулярной цепью, алкиламина с длинной молекулярной цепью и алкилгалогена с длинной молекулярной цепью,

причем циклическое алкильное соединение представляет собой любое соединение, содержащее группу карбоновой кислоты, гидроксильную группу, амидокислотную группу, аминогруппу и тиоловую группу, и

где хелатный лиганд является одним из сложного эфира 3-кетокарбоновой кислоты, полифосфата, аминокарбоновой кислоты, гидроксикарбоновой кислоты, полиамина, аминоспирта, и гидроксиэтилиденфосфоновой кислоты.

2. Ингибитор коррозии по п.1, в котором гидрофобная группа и хелатная группа соединены одной или несколькими связями, выбранными из группы, состоящей из сложноэфирной связи, эфирной связи, тиосложноэфирной связи, тиоэфирной связи и амидной связи.

3. Ингибитор коррозии по п.1, в котором указанное соединение представляет собой нейтральное соединение.

4. Ингибитор коррозии по п.1, в котором ингибитор коррозии используется для нанесения покрытия на поверхности металла.

5. Металлический материал с поверхностью, обработанной нанесением композиции, содержащей ингибитор коррозии по п.1, на поверхность металлического материала.

6. Металлический материал по п.5, в котором металлический материал, содержащий покрытие, образованное нанесением на поверхность металлического материала композиции, содержащей ингибитор коррозии по п.1, изготовлен из одного или нескольких металлов, выбранных из группы, состоящей из алюминия, железа, меди, алюминиевого сплава, железного сплава и медного сплава.

Описание изобретения к патенту

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ

Данное изобретение относится к ингибитору коррозии и металлическому материалу с обработанной поверхностью, и более конкретно к ингибитору коррозии, который применим для формирования покрытия на поверхностях различных металлических материалов для того, чтобы предотвратить корродирование, и к металлическому материалу с поверхностью, обработанной с применением такого ингибитора.

ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

При предшествующем уровне техники металлические материалы применяются в различных областях, и металлические материалы играют важную роль в промышленных областях. Однако, поскольку металлические материалы легко подвергаются коррозии, то требуется, чтобы металлические материалы были подвергнуты обработке для ингибирования коррозии, с тем, чтобы стабильным образом выполнялась их функция в течение длительного периода времени. Соответственно, в отношении различных металлических материалов предложены различные способы ингибирования коррозии в соответствии с видами металлов.

В качестве способов ингибирования коррозии для металлических материалов хорошо известны, например, способ нанесения гальванического покрытия на поверхность металла и способ окрашивания поверхности металла. Вышеуказанные способы применяются, чтобы предотвратить влияние факторов коррозии, таких как вода или кислород, и проявляют эффект ингибирования коррозии посредством формирования покрытия на поверхности металла и физического покрывания поверхности металла. Однако нанесение гальванического покрытия или окрашивание может быть крупномасштабным процессом.

С другой стороны, в качестве сравнительно простого способа известен способ нанесения покрытия из ингибитора коррозии на поверхность металла. Например, известен способ нанесения покрытия из вазелина или смазочного материала на поверхность металла. Кроме того, Патентный документ 1 раскрывает способ нанесения покрытия из ингибитора коррозии на поверхность стали с гальваническим покрытием на базе цинка и стали с гальваническим покрытием на базе алюминия и способ формирования покрытия посредством полимерного хелатообразующего агента с применением специфического полиаминового соединения в качестве органического полимерного связующего на поверхности металла.

СПИСОК ССЫЛОК

ПАТЕНТНЫЕ ДОКУМЕНТЫ

PLT1: Публикация выложенной заявки на патент Японии № Хэйсэй 11-166151

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Проблема, подлежащая разрешению посредством данного изобретения

Однако в известном способе нанесения покрытия из различных видов вазелина или смазочного материала на поверхности металла они могут легко испаряться или вымываться под действием тепла или растворителя. Поэтому эффект ингибирования коррозии может быть существенно снижен.

Кроме того, способ применения различных видов вазелина или смазочного материала и способ применения полимерного хелатообразующего агента, раскрытые в Патентном документе 1, раскрывают то, что эффект ингибирования коррозии, полученный нанесением ингибитора коррозии на поверхность металла, чтобы сформировать непрерывный слой на поверхности металла и физически покрыть поверхность металла. Следовательно, способы существенно отличаются от данного изобретения в отношении состава и функционирования.

Целью данного изобретения является предоставление ингибитора коррозии, который обладает превосходной способностью к прилипанию к поверхности металла и может проявлять стабильный эффект ингибирования коррозии в течение длительного периода времени, и металлический материал с поверхностью, обработанной с его применением.

Средство для разрешения указанной проблемы

Авторы данного изобретения провели обширные исследования, в результате которых было найдено, что если в качестве эффективного компонента используется соединение, которое одновременно имеет часть, обладающую способностью к образованию химических связей с поверхностью металла, и часть, обладающую способностью к предотвращению проникновения воды или кислорода к поверхности металла, эффект ингибирования коррозии может стабильным образом проявляться в течение длительного периода времени, пока сохраняется высокая способность к прилипанию к поверхности металла.

Для того чтобы достигнуть целей данного изобретения и в соответствии с его назначением, ингибитор коррозии в соответствии с предпочтительным вариантом осуществления данного изобретения включает соединение, которое имеет гидрофобную группу и хелатную группу в молекулярной структуре.

Предпочтительно, чтобы гидрофобная группа являлась одной или несколькими группами, выбранными из группы, состоящей из алкильной группы с длинной молекулярной цепью и циклической алкильной группы.

Предпочтительно, чтобы хелатная группа являлась производной от одного или нескольких хелатных лигандов, выбранных из группы, состоящей из полифосфата, аминокарбоновой кислоты, 1,3-дикетона, ацетоуксусной кислоты, ацетоуксусного сложного эфира, гидроксикарбоновой кислоты, полиамина, аминоспирта, ароматических гетероциклических оснований, фенолов, оксимов, основания Шиффа, тетрапирролов, серного соединения, синтезированного макроциклического соединения, фосфоновой кислоты и гидроксиэтилиденфосфоновой кислоты.

Предпочтительно, чтобы гидрофобная группа и хелатная группа были соединены одной или несколькими связями, выбранными из группы, состоящей из сложноэфирной связи, эфирной связи, тиосложноэфирной связи, тиоэфирной связи и амидной связи.

Предпочтительно, чтобы соединение являлось нейтральным соединением.

Предпочтительно, чтобы ингибитор коррозии использовался для нанесения покрытия на поверхности металла.

Металлический материал с обработанной поверхностью в соответствии с другим предпочтительным вариантом осуществления образован посредством нанесения покрытия из ингибитора коррозии, описанного выше, на поверхность металлического материала.

Предпочтительно, чтобы металлический материал был изготовлен из одного или нескольких металлов, выбранных из группы, состоящей из алюминия, железа, меди, алюминиевого сплава, железного сплава и медного сплава.

ДЕЙСТВИЕ ДАННОГО ИЗОБРЕТЕНИЯ

Ингибитор коррозии в соответствии с данным изобретением включает соединение, которое имеет гидрофобную группу и хелатную группу в молекулярной структуре. Поэтому способность к прилипанию к поверхности металла улучшается посредством образования связей хелатной группы с поверхностью металла. Кроме того, поскольку гидрофобная группа, которая соединена с хелатной группой, обращена в сторону, противоположную поверхности металла, гидрофобная группа может придавать водоотталкивающую способность поверхности металла. Поэтому предотвращается проникновение воды. Соответственно, эффект ингибирования коррозии может стабильным образом проявляться в течение длительного периода времени, пока сохраняется высокая способность к прилипанию к поверхности металла.

При этом, если гидрофобная группа включает различные виды групп, то гидрофобная группа может предоставлять водоотталкивающую способность поверхности металла. При этом, если хелатная группа включает различные виды групп, то хелатная группа может быть связана с поверхностью металла. При этом соединение гидрофобной группы и хелатной группы различными видами связей может упростить синтез и может быть широко использовано.

При этом, если соединение является нейтральным соединением, то коррозия или влияние на человеческий организм могут быть предотвращены, так что даже если ингибитор коррозии присоединен к части, которая не включена в предназначенную для нанесения покрытия сторону, соединение обладает повышенной безопасностью. Кроме того, если соединение является нейтральным соединением, то на данное соединение не влияет существенным образом окружающая среда, и оно обеспечивает высокую безопасность.

Вместе с этим, в металлическом материале с обработанной поверхностью в соответствии с данным изобретением, поскольку ингибитор коррозии образует покрытие на поверхности металлического материала, эффект ингибирования коррозии может стабильным образом проявляться в течение длительного периода времени.

ЛУЧШИЙ ВАРИАНТ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ДАННОГО ИЗОБРЕТЕНИЯ

Далее в данном документе будут подробно описаны предпочтительные варианты осуществления данного изобретения. Ингибитор коррозии в соответствии с предпочтительным вариантом осуществления данного изобретения включает соединение, которое имеет гидрофобную группу и хелатную группу в молекулярной структуре в качестве эффективного компонента. Ингибитор коррозии в соответствии с данным изобретением может быть, например, соответствующим образом использован таким образом, чтобы быть нанесенным на поверхность металлического материала. Примеры металлического материала включают проволоки, тросы, соединители и корпусные детали в транспортных средствах, таких как автомобили, силовые кабели высокого напряжения, элементы электрических и электронных приборов. Кроме того, примеры видов металлов включают алюминий, железо, медь, алюминиевый сплав, железный сплав и медный сплав.

В ингибиторе коррозии в соответствии с данным изобретением хелатная группа является частью, которая образована для образования связи с поверхностью металла для ингибирования ее коррозии. Поскольку хелатная группа соединяется с поверхностью металла, то ингибитор коррозии не может испаряться или вымываться простым образом посредством нагревания или воздействия растворителя. Соответственно, эффект ингибирования коррозии может стабильным образом проявляться в течение длительного периода времени. Изменение хелатной группы в хелатную связь посредством соединения с поверхностью металла может быть подтверждено, например, способом ИК поглощения при затухающем полном внутреннем отражении (ATR-IR) или способом микроскопического ИК и т.п.

В ингибиторе коррозии в соответствии с данным изобретением гидрофобная группа расположена таким образом, чтобы выступать от хелатной группы, которая соединена с поверхностью металла, во внешнем направлении. Гидрофобная группа обладает водоотталкивающей способностью при нахождении на хелатной группе, которая образована посредством образования связи с поверхностью металла, для того, чтобы предотвратить проникновение воды к поверхности металла. То есть эффект ингибирования коррозии создается физическим покрытием поверхности металла и предотвращения таким образом проникновения воды к поверхности металла посредством водоотталкивающего эффекта гидрофобной группы.

Предпочтительно, чтобы гидрофобная группа и хелатная группа были соединены такими связями, как сложноэфирная связь, эфирная связь, тиосложноэфирная связь, тиоэфирная связь и амидная связь. Посредством этих связей связанная структура из гидрофобной группы и хелатной группы может быть синтезирована простым образом посредством реакции конденсации.

Соединение, которое имеет гидрофобную группу и хелатную группу, может быть любым соединением из кислых, щелочных и нейтральных соединений. Предпочтительно, оно является нейтральным. В случае, когда соединение является нейтральным соединением, даже если ингибитор коррозии присоединен к части, которая не включена в предназначенную для нанесения покрытия сторону, коррозия не возникает простым образом в той части, к которой присоединен ингибитор коррозии. Кроме того, в случае, когда ингибитор коррозии нанесен на кожу человеческого тела, его влияние на человеческое тело, такое как огрубление кожи, является незначительным. То есть он обладает превосходной безопасностью. Кроме того, в случае, когда соединение является нейтральным, соединение не подвергается легко изменениям при воздействии окружающей среды, по сравнению с кислым соединением или щелочным соединением. Поэтому оно обладает высокой стабильностью при защите.

Примеры нейтрального соединения включают соединение, которое не имеет кислотную структуру или основную структуру в молекулярной структуре (в этом случае хелатная группа не имеет кислотной структуры или основной структуры), и соединение, которое имеет кислотную структуру или основную структуру в молекулярной структуре, однако, является нейтральным.

Нейтральное соединение может иметь pH в интервале от 6 до 8. Величина pH соединения может быть измерена с применением обычного устройства для измерения pH или может быть измерена с применением индикаторной бумаги для определения pH. Измерение pH может быть выполнено в соответствии с общепринятыми условиями измерения.

Примеры гидрофобной группы включают алкильную группу с длинной молекулярной цепью и циклическую алкильную группу. Они могут быть использованы отдельно или в комбинации. При этом, если атом фтора вводится в алкильную группу с длинной молекулярной цепью или циклическую алкильную группу, то может быть улучшен водоотталкивающий эффект.

Алкильная группа с длинной молекулярной цепью может быть группой с прямолинейной молекулярной цепью или с разветвленной молекулярной цепью. Число атомов углерода алкильной группы с длинной молекулярной цепью не ограничивается особым образом, однако предпочтительно составляет от 5 до 100 и более предпочтительно от 8 до 50. Циклическая алкильная группа может быть образована единственным циклом или несколькими циклами. Число атомов углерода циклической алкильной группы не ограничивается особым образом, однако предпочтительно составляет от 5 до 100 и более предпочтительно от 8 до 50. В алкильную группу с длинной молекулярной цепью или циклическую алкильную группу может быть включена углерод-углеродная ненасыщенная связь, амидная связь, эфирная связь, сложноэфирная связь или т.п.

Хелатная группа может быть введена посредством использования различных хелатных лигандов. Примеры хелатных лигандов включают -дикарбонильное соединение, такое как 1,3-дикетон ( -дикетон) и сложный эфир 3-кетокарбоновой кислоты (ацетоуксусный сложный эфир и т.п.), полифосфат, аминокарбоновую кислоту, гидроксикарбоновую кислоту, полиамин, аминоспирт, ароматические гетероциклические основания, фенолы, оксимы, основание Шиффа, тетрапирролы, серное соединение, синтезированное макроциклическое соединение, фосфоновую кислоту и гидроксиэтилиденфосфоновую кислоту. Соединения имеют несколько неразделенных электронных пар, способных к образованию координационных ковалентных связей. Они могут быть использованы отдельно или в комбинации. Среди них, поскольку 1,3-дикетон и сложный эфир 3-кетокарбоновой кислоты не имеют кислотной структуры или основной структуры в молекулярной структуре и являются нейтральными соединениями, они являются более предпочтительными в отношении безопасности и стабильности при защите.

Конкретные примеры различных хелатных лигандов включают полифосфаты, такие как триполифосфат натрия и гексаметафосфорная кислота. Примеры аминокарбоновой кислоты включают этилендиаминдиуксусную кислоту, этилендиаминдипропионовую кислоту, этилендиаминтетрауксусную кислоту, N-гидроксиметилэтилендиаминтриуксусную кислоту, N-гидроксиэтилэтилендиаминтриуксусную кислоту, диаминоциклогексилтетрауксусную кислоту, диэтилентриаминпентауксусную кислоту, гликольэфирдиаминтетрауксусную кислоту, N,N-бис(2-гидроксибензил)этилендиаминдиуксусную кислоту, гексаметилендиамин N,N,N,N-тетрауксусную кислоту, гидроксиэтилиминодиуксусную кислоту, иминодиуксусную кислоту, диаминопропантетрауксусную кислоту, нитрил-триуксусную кислоту, нитрил-трипропионовую кислоту, триэтилентетрамингексауксусную кислоту и поли(п-винилбензилиминодиуксусную кислоту).

Примеры 1,3-дикетона включают ацетилацетон, трифторацетилацетон и теноилтрифторацетон. Кроме того, примеры ацетоуксусного сложного эфира включают пропилацетоуксусную кислоту, трет-бутилацетоуксусную кислоту, изобутилацетоуксусную кислоту и гидроксипропилацетоуксусную кислоту. Примеры гидроксикарбоновой кислоты включают N-дигидроксиэтилглицин, этиленбис(гидроксифенилглицин), диаминопропанолтетрауксусную кислоту, винную кислоту, лимонную кислоту и глюконовую кислоту. Примеры полиамина включают этилендиамин, триэтилентетрамин, триаминотриэтиламин и полиэтиленимин. Примеры аминоспирта включают триэтаноламин, N-гидроксиэтилэтилендиамин и полиметарилоилацетон.

Примеры ароматического гетероциклического основания включают дипиридил, о-фенантролин, оксин и 8-гидроксихинолин. Примеры фенолов включают 5-сульфосалициловую кислоту, салицилальдегид, дисульфопирокатехин, хромотроповую кислоту, оксисульфоновую кислоту и дисалицилальдегид. Примеры оксима включают диметилглиоксим и салицилальдоксим. Примеры основания Шиффа включают диметилглиоксим, салицилальдоксим, дисалицилальдегид и 1,2-пропилендиамин.

Примеры тетрапирролов включают фталоцианин и тетрафенилпорфирин. Примеры серных соединений включают толуолдитиол, димеркаптопропанол, тиогликолевую кислоту, этилксантинат калия, диэтилдитиокарбамат натрия, дитизон и диэтилтиофосфорную кислоту. Примеры синтезированных макроциклических соединений включают тетрафенилпорфирин и краун-эфиры. Примеры фосфоновых кислот включают этилендиамин-N,N-бисметиленфосфоновую кислоту, этилендиаминтетракисметиленфосфоновую кислоту, нитрилтрисметиленфосфоновую кислоту и гидроксиэтилидендифосфоновую кислоту.

Гидроксильная группа или аминогруппа может быть соответствующим образом введена в хелатный лиганд. Некоторые из хелатных лигандов присутствуют в виде соли. В этом случае они могут быть использованы в виде соли. Кроме того, может быть использован гидрат или сольватированный материал на базе хелатного лиганда или хелатного лиганда в виде соли. Кроме того, хелатный лиганд, который включает оптически активную структуру, может включать стерический изомер, смесь стерических изомеров или рацемическую смесь.

Алкильная группа с длинной молекулярной цепью может быть введена посредством использования алкильного соединения с длинной молекулярной цепью. Алкильное соединение с длинной молекулярной цепью не ограничивается особым образом, и его примеры включают производные алкилкарбоновой кислоты с длинной молекулярной цепью, такое как алкилкарбоновая кислота с длинной молекулярной цепью, сложный эфир алкилкарбоновой кислоты с длинной молекулярной цепью и амид алкилкарбоновой кислоты с длинной молекулярной цепью, алкиловый спирт с длинной молекулярной цепью, алкилтиол с длинной молекулярной цепью, алкилальдегид с длинной молекулярной цепью, алкилэфир с длинной молекулярной цепью, алкиламин с длинной молекулярной цепью, производное алкиламина с длинной молекулярной цепью и алкилгалоген с длинной молекулярной цепью. Среди них, в отношении простоты введения хелатной группы, предпочтительными являются алкилкарбоновая кислота с длинной молекулярной цепью, производное алкилкарбоновой кислоты с длинной молекулярной цепью, алкиловый спирт с длинной молекулярной цепью и алкиламин с длинной молекулярной цепью.

Примеры алкильных соединений с длинной молекулярной цепью включают октановую кислоту, нонановую кислоту, декановую кислоту, гексадекановую кислоту, октадекановую кислоту, эйкозановую кислоту, докозановую кислоту, тетрадокозановую кислоту, гексадокозановую кислоту, октадокозановую кислоту, октанол, нонанол, деканол, додеканол, гексадеканол, октадеканол, эйкозанол, докозанол, тетрадокозанол, гексадокозанол, октадокозанол, октиламин, нониламин, дециламин, додециламин, гексадециламин, октадециламин, хлорангидрид додецилкарбоновой кислоты, хлорангидрид гексадецилкарбоновой кислоты и хлорангидрид октадецилкарбоновой кислоты. Среди них, в отношении простоты приобретения, предпочтительными являются октановая кислота, нонановая кислота, декановая кислота, додекановая кислота, октадекановая кислота, докозановая кислота, октанол, нонанол, деканол, додеканол, октадеканол, докозанол, октиламин, нониламин, дециламин, додециламин, октадециламин, хлорангидрид додецилкарбоновой кислоты и хлорангидрид октадецилкарбоновой кислоты.

Циклическая алкильная группа может быть введена посредством использования циклического алкильного соединения. Циклическое алкильное соединение не ограничивается особым образом, и его примеры включают циклоалкильное соединение, имеющее от 3 до 8 атомов углерода, соединение, имеющее стероидный каркас, и соединение, имеющее адамантановый каркас. При этом, в отношении простоты образования связи с хелатным лигандом, предпочтительно, чтобы в соединение, описанное выше, была введена группа карбоновой кислоты, гидроксильная группа, амидокислотная группа, аминогруппа или тиоловая группа.

Примеры циклического алкильного соединения включают холевую кислоту, деоксихолевую кислота, адамантанкарбоновую кислоту, адамантануксусную кислоту, циклогексилциклогексанол, циклопентадеканол, изоборнеол, адамантанол, метиладамантанол, этиладамантанол, холестерин, холестанол, циклооктиламин, циклододециламин, адамантанметиламин и адамантанэтиламин. Среди них, в отношении простоты приобретения, предпочтительными являются адамантанол и холестерин.

Поскольку ингибитор коррозии в соответствии с данным изобретением имеет гидрофобную группу и хелатную группу, то ингибитор коррозии может быть получен приведением соединения, имеющего гидрофобную группу, в соприкосновение с хелатным лигандом, имеющим хелатную группу. Чтобы быть конкретным, он может быть получен выполнением реакции конденсации между соединением, имеющим гидрофобную группу, и хелатным лигандом, имеющим хелатную группу. При этом может быть использован растворитель и может быть выполнено перемешивание. Кроме того, для того, чтобы увеличить скорость реакции, реакционная среда может быть нагрета, или к ней может быть добавлен катализатор. Кроме того, целевой материал может быть получен при высоком выходе посредством удаления побочного продукта, чтобы сместить реакционное равновесие в сторону образования целевого материала. Примеры соединения, имеющего гидрофобную группу, включают алкильное соединение с длинной молекулярной цепью и циклическое алкильное соединение.

Например, когда соединение, имеющее гидрофобную группу, имеет карбоксильную группу или гидроксильную группу, и хелатный лиганд имеет гидроксильную группу или карбоксильную группу, гидрофобная группа и хелатная группа могут быть соединены одна с другой сложноэфирной связью. Кроме того, например, когда соединение, имеющее гидрофобную группу, имеет карбоксильную группу или аминогруппу, и хелатный лиганд имеет аминогруппу или карбоксильную группу, гидрофобная группа и хелатная группа могут быть соединены одна с другой амидной связью.

Молекулярная масса соединения, которое является эффективным компонентом ингибитора коррозии в соответствии с данным изобретением, не ограничивается особым образом, однако предпочтительно составляет от 100 до 1500 и более предпочтительно от 200 до 800.

Пример соединения, которое является эффективным компонентом ингибитора коррозии в соответствии с предпочтительным вариантом осуществления данного изобретения, показан в приведенной ниже структурной формуле.

[Формула 1]

где R представляет собой алкильную группу с длинной молекулярной цепью или циклическую алкильную группу, X представляет собой участок сложноэфирной связи, участок эфирной связи, участок тиосложноэфирной связи или участок амидной связи, и Y представляет собой хелатную группу. То есть алкильная группа с длинной молекулярной цепью или циклическая алкильная группа и хелатная группа соединены одна с другой посредством сложноэфирной связи, эфирной связи, тиосложноэфирной связи или амидной связи.

Ингибитор коррозии в соответствии с данным изобретением может содержать другие компоненты, в дополнение соединению, которое является эффективным компонентом. Примеры дополнительных компонентов включают органические растворитель, воск и масло. Дополнительные компоненты могут обладать эффектом ингибирования коррозии или могут не обладать эффектом ингибирования коррозии. Дополнительные компоненты имеют функцию разбавителя. А именно, в соответствии со свойствами и формой (жидкая фаза, твердое тело или порошок) соединения, которое является эффективным компонентом ингибитора коррозии в соответствии с данным изобретением, дополнительные компоненты регулируют свойства и форму ингибитора коррозии для того, чтобы легко выполнить нанесение покрытия.

Когда содержатся дополнительные компоненты, предпочтительно, чтобы содержание эффективного компонента в композиции, образующей ингибитор коррозии, составляло 0,01 масс. % или более. Более предпочтительно, оно находится в интервале от 0,05 до 99,5 масс. %. Если содержание эффективного компонента меньше 0,01 масс. %, то эффект ингибирования коррозии может быть уменьшен.

Примеры органического растворителя в качестве дополнительного компонента включают кислородсодержащие растворители, такие спирты, имеющие от 1 до 8 атомов углерода, тетрагидрофуран и ацетон, и алканы, имеющие от 6 до 18 атомов углерода. Кроме того, примеры воска включают полиэтиленовый воск, синтетические парафины, природные парафины, микровоск и хлорированные углеводороды. Кроме того, примеры масла включают смазочный материал, гидравлическую рабочую среду, масло, используемое в качестве тепловой среды, и силиконовое масло.

Когда из ингибитора коррозии в соответствии с данным изобретением формируется покрытие на поверхности металла, соединение, которое является эффективным компонентом, или смесь такого соединения и дополнительных компонентов наносится непосредственным образом на поверхность металла. При этом в качестве способа нанесения могут быть использованы такие способы, как способ нанесения покрытия, способ осаждения и способ нанесения напылением. Кроме того, после операции нанесения материала прижимным узлом для нанесения покрытия, осаждением или напылением количество нанесенного материала может регулироваться, и внешний вид и толщина пленки могут быть сделаны однородными посредством способа с применением воздушного ракеля или способа с применением сжатия валками. Когда нанесение покрытия выполнено, то при необходимости для улучшения адгезионной способности и сопротивления коррозии может быть выполнена такая обработка, как нагревание или прессование.

Далее будет описан металлический материал с обработанной поверхностью в соответствии с другим предпочтительным вариантом осуществления данного изобретения. Металлический материал с обработанной поверхностью в соответствии с предпочтительным вариантом осуществления данного изобретения получают нанесением покрытия из ингибитора коррозии в соответствии с данным изобретением на поверхность металлического материала. Предпочтительно, чтобы металлический материал был изготовлен из такого металла, как алюминий, железо, медь, алюминиевый сплав, железный сплав и медный сплав. При этом поверхность металлического материала может быть с гальваническим покрытием из такого металла, как цинк или алюминий. Вышеуказанные способы нанесения покрытия могут быть использованы в качестве способа нанесения ингибитора коррозии.

Металлический материал с обработанной поверхностью в соответствии с предпочтительным вариантом осуществления данного изобретения может предпочтительно быть использован для металлических деталей, таких как проволоки, тросы, соединители и корпусные детали в транспортных средствах, таких как автомобили, и для таких металлических деталей как силовые кабели высокого напряжения, элементы электрических и электронных приборов.

ПРИМЕРЫ

Ниже данное изобретение описано подробно на Примерах, однако данное изобретение не ограничивается ими.

(Экспериментальные материалы и производители)

Экспериментальные материалы, используемые в данных Примерах и Сравнительных примерах, описаны вместе с указанием производителей и торговых наименований. Кроме того, некоторые из них были материалами, синтезированными в лаборатории. В отношении синтезированных продуктов ниже описаны способы синтеза, структурные формулы и идентифицирующие данные. Кроме того, материалы без производителей и торговых наименований означают химические реагенты.

(A) Синтез соединения, которое является эффективным компонентом ингибитора коррозии

Синтез соединения A (соединения, представленного Формулой 2)

Пять граммов диангидрида этилендиаминтетрауксусной кислоты (19,5 ммоль) растворяли в 50 мл толуола и растворяли 5,3 г октадецилового спирта (19,6 ммоль). После перемешивания смешанного раствора при комнатной температуре в течение 5 часов температуру увеличивали до 80°C и выполняли дополнительное перемешивание в течение 1 часа. После завершения реакции реакционный раствор охлаждали при перемешивании в ледяной ванне, одновременно добавляя небольшими порциями 200 мл чистой воды. После этого температуру понижали до комнатной температуры и выполняли перемешивание в течение 1 часа, фазу толуола отделяли и концентрировали раствор вакуумированием. К концентрированному материалу непрерывно добавляли метанол и воду и получали осадок, который отфильтровывали, чтобы получить светло-желтый порошок. Порошок перекристаллизовывали в метаноле и фильтровали, чтобы получить светло-желтый целевой материал (выход 65%). ¹H-ЯМР (ДМСО) м.д. (ТМС): 0,85 (т, 3H), 1,25 (м, 32H), 1,55 (т, 2H), 2,79 (м, 4H), 3,47 (м, 11H), 4,03 (т, 2H). ИК (см^-1 ): 2925 (валентные колебания C-H), 1734 (валентные колебания C=O сложного эфира), 1460 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты), 1225 (валентные колебания C-O сложного эфира), 1060 (валентные колебания C-N).

[Формула 2]

где R₂ представляет собой октадециловую группу.

Синтез соединения В (соединения, представленного Формулой 3)

Пять граммов диангидрида диэтилендиаминпентауксусной кислоты (14,0 ммоль) растворяли в 50 мл толуола и растворяли 4,6 г докозанола (14,0 ммоль). После перемешивания смешанного раствора при комнатной температуре в течение 5 часов температуру увеличивали до 80°C и выполняли дополнительное перемешивание в течение 1 часа. После завершения реакции реакционный раствор охлаждали при перемешивании в ледяной ванне, одновременно добавляя небольшими порциями 200 мл чистой воды. После этого температуру понижали до комнатной температуры и выполняли перемешивание в течение 1 часа, фазу толуола отделяли и концентрировали раствор в вакууме. К концентрированному материалу непрерывно добавляли метанол и воду и получали осадок, который отфильтровывали, чтобы получить светло-желтый порошок. Порошок перекристаллизовывали в метаноле и фильтровали, чтобы получить светло-желтый целевой материал (выход 56%). ¹Н-ЯМР (ДМСО) м.д. (ТМС): 0,86 (т, 3H), 1,25 (м, 40H), 1,57 (т, 2H), 2,79 (м, 8H), 3,37 (с, 2H), 3,41 (м, 6H), 3,49 (с, 2H), 4,04 (т, 2H). ИК (см^-1): 2910 (валентные колебания C-H), 1734 (валентные колебания C=O сложного эфира), 1455 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты), 1225 (валентные колебания C-O сложного эфира), 1070 (валентные колебания C-N).

[Формула 3]

где R₃ представляет собой докозиловую группу.

Синтез соединения C (соединения, представленного Формулой 4)

Пять граммов трет-бутилацетоацетата (31,6 ммоль) и 8,5 г октадецилового спирта (31,4 ммоль) растворяли в 50 мл толуола и нагревали до 110°C при перемешивании, реакцию проводили в течение 2 часов, при этом трет-бутанол, который являлся побочным продуктом, удаляли при применении отделителя Дина-Старка. После завершения реакции раствор концентрировали в вакууме, чтобы получить белую композицию в воскообразном состоянии. К ней добавляли двадцать миллилитров холодной воды для ее затвердевания и получали целевой материал отфильтровыванием (выход 75%). ¹H-ЯМР (CDCl₃) м.д. (ТМС): 0,89 (т, 3H), 1,26 (м, 32H), 1,64 (м, 2H), 2,27 (с, 3H), 3,44 (с, 2H), 4,13 (т, 2H). ИК (см^-1 ): 2924 (валентные колебания C-H), 1745, 1720 ( -дикетон, енольная форма), 1642 ( -дикетон, енольная форма), 1420 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты).

[Формула 4]

где R₄ представляет собой октадециловую группу.

Синтез соединения D (соединения, представленного Формулой 5)

Соединение синтезировали с применением того же способа, что и в случае соединения C, за исключением того, что использовали 10,3 г докозанола (31,5 ммоль) вместо октадецилового спирта (выход 78%). ¹H-ЯМР (CDCl ₃) м.д. (ТМС): 0,89 (т, 3H), 1,27 (м, 40H), 1,64 (м, 2H), 2,25 (с, 3H), 3,44 (с, 2H), 4,10 (т, 2H). ИК (см^-1 ): 2922 (валентные колебания C-H), 1745, 1721 ( -дикетон, енольная форма), 1650 ( -дикетон, енольная форма), 1425 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты).

[Формула 5]

где R₅ представляет собой докозиловую группу.

Синтез соединения E (соединения, представленного Формулой 6)

В то время как 5 г гидроксиэтилиминодиуксусной кислоты (28,2 ммоль) растворяли в 200 мл диметилформамида (DMF), охлаждали и перемешивали в водяном термостате, небольшими порциями добавляли 8,6 г стеароилхлорида (28,4 ммоль). После этого перемешивание продолжали при комнатной температуре в течение 12 часов. После завершения реакции реакционный раствор охлаждали при перемешивании в ледяной ванне, одновременно добавляя небольшими порциями 200 мл чистой воды. После охлаждения до комнатной температуры и перемешивания в течение 1 часа pH регулировали до 2,0 с применением 1 н. раствора гидроксида натрия и концентрировали смешанный раствор. Двести миллилитров чистой воды добавляли к полученному коричневому маслу, которое затем очищали дважды декантацией. Очищенный материал растворяли в метаноле при нагревании, охлаждали, перекристаллизовывали и фильтровали, чтобы получить светло-желтый порошок. Перекристаллизацию в метаноле повторяли еще раз, чтобы получить светло-желтый целевой материал (выход 67%). ¹H-ЯМР (ДМСО) м.д. (ТМС): 0,86 (т, 3H), 1,24 (м, 30Н), 1,57 (т, 2H), 2,34 (т, 2H), 2,44 (т, 2H), 3,48 (м, 6H), 4,03 (т, 2H). ИК (см ^-1): 2923 (валентные колебания C-H), 1730 (валентные колебания C=O сложного эфира), 1455 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты), 1220 (валентные колебания C-O сложного эфира), 1058 (валентные колебания C-N).

[Формула 6]

где R₆ представляет собой гептадециловую группу.

Синтез соединения F (соединения, представленного Формулой 7)

Соединение синтезировали с применением того же способа, что и в случае соединения E, за исключением того, что использовали 7,9 г N-(2-гидроксиэтил)этилендиаминтриуксусной кислоты (28,4 ммоль) вместо гидроксиэтилиминодиуксусной кислоты (выход 51%). ¹H-ЯМР (ДМСО) м.д. (ТМС): 0,87 (т, 3H), 1,24 (м, 30Н), 1,57 (т, 2H), 2,37 (т, 2H), 2,48 (т, 2H), 3,45 (м, 9H), 4,02 (т, 2H). ИК (см ^-1): 2925 (валентные колебания C-H), 1733 (валентные колебания C=O сложного эфира), 1453 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты), 1220 (валентные колебания C-O сложного эфира), 1060 (валентные колебания C-N).

[Формула 7]

где R₇ представляет собой гептадециловую группу.

Синтез соединения G (соединения, представленного Формулой 8)

Соединение синтезировали с применением того же способа, что и в случае соединения E, за исключением того, что использовали 9,2 г диаминопропанолтетрауксусной кислоты (28,5 ммоль) вместо гидроксиэтилиминодиуксусной кислоты (выход 47%). ¹H-ЯМР (ДМСО) м.д. (ТМС): 0,85 (т, 3H), 1,24 (м, 30Н), 1,56 (т, 2H), 2,56 (м, 2H), 2,75 (м, 2H), 3,45 (м, 8H), 3,87 (м, 1H), 4,02 (т, 2H). ИК (см^-1): 2922 (валентные колебания C-H), 1735 (валентные колебания C=O сложного эфира), 1453 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты), 1220 (валентные колебания C-O сложного эфира), 1060 (валентные колебания C-N).

[Формула 8]

где R₈ представляет собой гептадециловую группу.

Синтез соединения H (соединения, представленного Формулой 9)

Соединение синтезировали с применением того же способа, что и в случае соединения E, за исключением того, что использовали 5,9 г 1-гидроксиэтан-1,1-бисфосфоновой кислоты (28,6 ммоль) вместо гидроксиэтилиминодиуксусной кислоты (выход 54%). ¹H-ЯМР (ДМСО) м.д. (ТМС): 0,87 (т, 3H), 1,24 (м, 30Н), 1,49 (с, 3H), 1,61 (т, 2H), 4,00 (т, 2H). ИК (см^-1): 2925 (валентные колебания C-H), 1730 (валентные колебания C=O сложного эфира), 1450 (валентные колебания C-O), 1151 (валентные колебания P-O), 925 (P-OH).

[Формула 9]

где R₉ представляет собой гептадециловую группу.

Синтез соединения I (соединения, представленного Формулой 10)

Соединение синтезировали с применением того же способа, что и в случае соединения A, за исключением того, что использовали 7,5 г холестерина (19,4 ммоль), который имел структуру, представленную приведенной ниже Формулой 14, вместо октадецилового спирта (выход 59%). ¹H-ЯМР (ДМСО) м.д. (ТМС): 0,5-2,0 (м, 41H), 2,28 (м, 2H), 3,47 (м, 11H), 3,52 (м, 12H), 5,35 (м, 1H). ИК (см^-1): 2925 (валентные колебания C-H), 1734 (валентные колебания C=O сложного эфира), 1460 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты), 1225 (валентные колебания C-O сложного эфира), 1060 (валентные колебания C-N).

[Формула 10]

где R₁₀ представляет собой холестериловую группу.

Синтез соединения J (соединения, представленного Формулой 11)

Соединение синтезировали с применением того же способа, что и в случае соединения B, за исключением того, что использовали 2,1 г 1-адамантанола (13,8 ммоль), который имел структуру, представленную приведенной ниже Формулой 15, вместо докозанола (выход 48%). ¹H-ЯМР (ДМСО) м.д. (ТМС): 1,71 (м, 12H), 2,14 (м, 3H) 2,79 (м, 8H), 3,36 (с, 2H), 3,50 (м, 6H). ИК (см^-1): 2954, 2922 (валентные колебания C-H), 1735 (валентные колебания C=O сложного эфира), 1455 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты), 1225 (валентные колебания C-O сложного эфира), 1070 (валентные колебания C-N).

[Формула 11]

где R₁₁ представляет собой адамантиловую группу.

Синтез соединения К (соединения, представленного Формулой 12)

Соединение синтезировали с применением того же способа, что и в случае соединения C, за исключением того, что использовали 12,1 г холестерина (31,3 ммоль), который имел структуру, представленную приведенной ниже Формулой 14, вместо октадецилового спирта (выход 48%). ¹H-ЯМР (CDCl₃) м.д. (ТМС): 0,5-2,0 (м, 41H), 2,28 (м, 2H), 2,26 (с, 3H), 3,41 (с, 2H), 3,52 (м, 1H), 5,35 (м, 1H). ИК (см^-1 ): 2925 (валентные колебания C-H), 1745, 1720 ( -дикетон, енольная форма), 1642 ( -дикетон, енольная форма), 1440 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты).

[Формула 12]

где R₁₂ представляет собой холестериловую группу.

Синтез соединения L (соединения, представленного Формулой 13)

Соединение синтезировали с применением того же способа, что и в случае соединения C, за исключением того, что использовали 4,8 г 1-адамантанола (31,5 ммоль), который имел структуру, представленную приведенной ниже Формулой 15, вместо октадецилового спирта (выход 48%). ¹ H-ЯМР (CDCl₃) м.д. (ТМС): 1,71 (м, 12H), 2,14 (м, 3Н), 2,25 (с, 3Н), 3,44 (с, 2H). ИК (см^-1): 2930 (валентные колебания C-H), 1745, 1722 ( -дикетон, енольная форма), 1645 ( -дикетон, енольная форма), 1444 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты).

[Формула 13]

где R₁₃ представляет собой адамантиловую группу.

[Формула 14]

[Формула 15]

(B) Дополнительные компоненты (разбавитель)

Воск <1> [торговое наименование «LUVAX 1151», произведен NIPPON SEIRO, CO., LTD.]

Воск <2> [торговое наименование «CERIDUST 3620», произведен HOECHST AG]

Масло [торговое наименование «DAPHNE MECHANIC OIL 10», произведен IDEMITSU KOSAN, CO., LTD.]

изопропиловый спирт (IPA) (реагент)

(Способ нанесения покрытия на поверхность металла)

Из одного миллиграмма соединений A-L, которые были синтезированы с применением вышеуказанного способа, формировали равномерное покрытие посредством нанесения соединений на алюминиевые пластины (10×10×0,5 мм), которые были очищены этанолом, их нагревания при 100°C в течение 5 минут и их плавления, чтобы увеличить текучесть. После этого нагревание прекращали и выполняли естественное охлаждение до комнатной температуры, чтобы получить каждый из образцов.

(Способ испытания ингибирования коррозии)

Десять микролитров 5%-ного нейтрального соляного раствора подавали по каплям на сторону каждого из образцов, которая была покрыта ингибитором коррозии, образец, на который были нанесены капли 5%-ного соляного раствора, подвергали испытанию с воздействием высокой температуры и высокой влажности при условиях 80°C и относительной влажности 95% в течение от 50 до 200 часов, поверхность образца промывали чистой водой по прошествии заданного времени и проверяли состояние поверхности части образца, на которой находились капли соляного раствора, в отношении образования белой ржавчины. При этом пятнистую поверхность фотографировали и получали соотношение площади с образованной белой ржавчиной и всей площади стороны, покрытой ингибитором коррозии. Случай, когда отсутствовала белая ржавчина, классифицировали как «Отлично», случай, когда, хотя и имелась белая ржавчина, доля площади поверхности с образованной белой ржавчиной была меньше чем 5%, классифицировали как «Хорошо+», случай, когда доля площади поверхности с образованной белой ржавчиной была 5% или более и меньше 10%, классифицировали как «Хорошо», случай, когда доля площади поверхности с образованной белой ржавчиной была 10% или более и меньше 25%, классифицировали как «Хорошо-», случай, когда доля площади поверхности с образованной белой ржавчиной была 25% или более и меньше 50% классифицировали как «Ниже среднего», и случай, когда доля площади поверхности с образованной белой ржавчиной была 50% или более, классифицировали как «Плохо». Результаты испытания ингибирования коррозии представлены в Таблице 1.

Таблица 1
	Ингибитор коррозии	После 50 ч	После 100 ч	После 200 ч
Пример 1	Соединение A	Отлично	Отлично	Хорошо+
Пример 2	Соединение В	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 3	Соединение С	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 4	Соединение D	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 5	Соединение E	Отлично	Отлично	Хорошо+
Пример 6	Соединение F	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 7	Соединение G	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 8	Соединение H	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 9	Соединение I	Отлично	Отлично	Хорошо+
Пример 10	Соединение J	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 11	Соединение К	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 12	Соединение L	Отлично	Отлично	Отлично
Сравнительный пример 1	Воск <1>	Хорошо+	Хорошо	Плохо
Сравнительный пример 2	Воск <2>	Хорошо-	Хорошо-	Ниже среднего
Сравнительный пример 3	Нет	Ниже среднего	Плохо	Плохо

В соответствии с Таблицей 1, в случае покрытия из коммерческого воска при условиях высокой температуры и высокой влажности эффект ингибирования коррозии уменьшался при соприкосновении с соляным раствором в течение длительного периода времени, и образовывалась ржавчина. Однако когда был использован ингибитор коррозии в соответствии с предпочтительным вариантом осуществления данного изобретения, было подтверждено, что, вследствие сильного связывания хелатной части с поверхностью алюминия, эффект ингибирования коррозии обеспечивался постоянно в течение длительного периода времени.

Затем композиции ингибитора коррозии, включающие соответствующие соединения A-L, приготавливали с применением разбавителя, который будет представлен в Таблице 2, и проводили испытание ингибирования коррозии при использовании данных композиций. Испытание выполняли таким же образом, как и способ нанесения покрытия на поверхность металла и способ испытания ингибирования коррозии, описанные выше. Содержания соединений A-L выражены в массовых % в Таблице 2. При этом, при нанесении покрытия из композиции ингибитора коррозии, принимая во внимание удельный вес композиции в растворенном состоянии, композиция ингибитора коррозии предоставлялась на пластину из алюминия таким образом, чтобы ее количество составляло 1 мг в жидком состоянии, и она равномерно распределялась по поверхности при 100°C в течение 5 минут. Кроме того, в случае, когда разбавитель являлся летучим растворителем, эффект ингибирования коррозии оценивался посредством испарения лишь разбавителя при 100°C в течение 5 минут после того как было установлено, что разбавитель достаточно равномерно распределен перед испарением. Результаты представлены в Таблице 2.

Таблица 2
	Ингибитор коррозии	После 50 ч	После 100 ч	После 200 ч
	Соединение	Содержание	Разбавитель
Пример 13	A	50	Воск <1>	Отлично	Отлично	Хорошо+
Пример 14	В	50	Воск <1>	Отлично	Отлично	Хорошо+
Пример 15	С	50	Воск <1>	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 16	D	50	Воск <1>	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 17	E	50	Воск <1>	Отлично	Хорошо+	Хорошо+
Пример 18	F	50	Воск <1>	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 19	G	50	Воск <1>	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 20	H	50	Воск <1>	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 21	I	50	Воск <1>	Отлично	Хорошо+	Хорошо+
Пример 22	J	50	Воск <1>	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 23	К	50	Воск <1>	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 24	L	50	Воск <1>	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 25	С	50	Масло	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 26	С	50	IPA	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 27	D	50	Масло	Отлично	Хорошо+	Хорошо+
Пример 28	D	50	IPA	Отлично	Отлично	Хорошо+
Пример 29	К	50	Масло	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 30	К	50	IPA	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 31	С	10	IPA	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 32	С	5	IPA	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 33	С	1	IPA	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 34	С	0,5	IPA	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 35	С	0,1	IPA	Отлично	Отлично	Хорошо+
Пример 36	С	0,05	IPA	Отлично	Хорошо+	Хорошо+
Пример 37	К	1	IPA	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 38	К	0,5	IPA	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 39	К	0,1	IPA	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 40	К	0,05	IPA	Отлично	Хорошо+	Хорошо+
Пример 41	С	1	Воск <1>	Отлично	Отлично	Отлично
Пример 42	С	0,1	Воск <1>	Отлично	Отлично	Хорошо+

В соответствии с Таблицей 2, было подтверждено, что, даже если ингибитор коррозии в соответствии с данным изобретением разбавлен коммерческим воском, или маслом, или органическим растворителем, эффект ингибирования коррозии проявлялся в течение длительного периода времени, и эффект ингибирования коррозии поддерживался даже при низкой концентрации, когда содержание составляло 0,05%.

Также для ингибиторов коррозии и хелатообразующих агентов выполняли измерение pH, результаты которого представлены в Таблице 3. Среди соединений, представленных в Таблице 3, соединения С, D, K, L, G и H были теми же самыми, что представлены в Таблицах 1 и 2, и соединения M и N были синтезированы представленным ниже способом. Кроме того, соединения О-R являлись коммерческими реагентами. Соединения C, D, K, L, M, G, H и N являлись соединениями, имеющими гидрофобную группу и хелатную группу. Соединение О являлось типичным полиаминовым хелатообразующим агентом, соединение P являлось типичным хелатообразующим агентом на базе карбоновой кислоты, соединение Q являлось типичным хелатообразующим агентом на базе фосфорной кислоты и соединение R являлось типичным аминовым хелатообразующим агентом.

Синтез соединения M (соединения, представленного Формулой 16)

Соединение синтезировали с применением того же способа, что и в случае соединения E, за исключением того, что использовали 9,0 г хлорангидрида нонадекановой кислоты (28,4 ммоль) вместо стеароилхлорида (выход 70%). ¹H-ЯМР (ДМСО) м.д. (ТМС): 0,86 (т, 3H), 1,25 (м, 32Н), 1,58 (т, 2H), 2,34 (т, 2H), 2,44 (т, 2H), 3,48 (м, 6H), 4,03 (т, 2H). ИК (см ^-1): 2923 (валентные колебания C-H), 1733 (валентные колебания C=O сложного эфира), 1455 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты), 1220 (валентные колебания C-O сложного эфира), 1056 (валентные колебания C-N).

[Формула 16]

где R₁₆ представляет собой октадециловую группу.

Синтез соединения N (соединения, представленного Формулой 17)

В то время как 4,1 г триэтилентетрамина (28,0 ммоль) растворяли в 200 мл диметилформамида (DMF), охлаждали и перемешивали в водяном термостате, небольшими порциями добавляли 8,6 г стеароилхлорида (28,0 ммоль). После этого перемешивание продолжали при комнатной температуре в течение 12 часов. После завершения реакции реакционный раствор охлаждали при перемешивании в ледяной ванне, одновременно добавляя небольшими порциями 500 мл чистой воды. После охлаждения до комнатной температуры и перемешивания в течение 1 часа при добавлении небольшими порциями 1 н. раствора гидроксида натрия образовывалось коричневое масло при pH 11,0. Надосадочную жидкость удаляли и добавляли чистую воду к полученному маслу, которое затем очищали дважды декантацией. Очищенный материал растворяли в метаноле при нагревании, охлаждали, перекристаллизовывали и фильтровали, чтобы получить желтый порошок. Перекристаллизацию в метаноле повторяли еще раз, чтобы получить светло-желтый целевой материал (выход 58%). ¹H-ЯМР (ДМСО) м.д. (ТМС): 0,85 (т, 3H), 1,30 (м, 30Н), 1,39 (т, 2H), 2,28-2,81 (м, 12H), 3,60 (м, 5H). ИК (см^-1): 3405 (валентные колебания N-H), 2920 (валентные колебания C-H), 1662 (валентные колебания амида), 1590 (переменный угол N-H), 1050 (валентные колебания C-N).

[Формула 17]

где R₁₇ представляет собой гептадециловую группу.

соединение О: полиэтиленимин

соединение P: этилендиаминтетрауксусная кислота

соединение Q: полифосфорная кислота

соединение R: диэтилентриамин

(Способ измерения pH)

Один из возможных случаев, в которых влияние коррозии и т.п. рассматривается, когда ингибитор коррозии закреплен на части, которая не включена в предназначенную для нанесения покрытия сторону, является случай, в котором ингибитор коррозии закреплен на органическом материале или покрытии. Его поверхность при этом может быть растворима в смазке или растворима в воде. Кроме того, может быть рассмотрен случай, когда органический материал или покрытие увлажняется водными или масляными компонентами. Поэтому, исходя из предположения, что поверхностное состояние включает оба эти состояния, приготавливали фильтровальную бумагу, которая была увлажнена смешанным раствором с соотношением изопропиловый спирт:чистая вода = 1:1, 0,5 мг каждого соединения, представленного в Таблице 3, размещали на ее поверхности и оставляли при комнатной температуре в течение 1 минуты, и измеряли pH на поверхности соприкосновения соединения и фильтровальной бумаги. При этом в качестве фильтровальной бумаги использовали универсальную индикаторную бумагу для определения pH (длина 5 см, ширина 7 мм, произведенную ADVANTEC), и величину pH получали на основании изменения цвета на поверхности соприкосновения. А именно величину pH получали сравнением со стандартным цветом. Результаты представлены в Таблице 3.

В соответствии с Таблицей 3, соединения M, G, H, N и О-R имеют кислотную структуру или основную структуру в их молекулярной структуре. Соответственно, в качестве результата измерения pH, они показывали кислотные или щелочные свойства. С другой стороны, соединения C, D, K и L являются нейтральными соединениями, которые не имеют кислотной структуры или основной структуры в их молекулярной структуре. Соответственно, величина pH была нейтральной. Поэтому, даже если используется ингибитор коррозии, содержащий эти соединения, и ингибитор коррозии закреплен на части, которая не включена в предназначенную для нанесения покрытия сторону, считается, что предотвращаются коррозия или воздействие на человеческое тело. Кроме того, считается, что стабильность при защите является превосходной.

Приведенное выше описание предпочтительных вариантов осуществления данного изобретения представлено для иллюстративных и описательных целей. Однако оно не предполагает ограничения данного изобретения предпочтительными вариантами осуществления, описанными в данном документе, и возможны модификации и изменения в той степени, в которой они не отклоняются от сущности данного изобретения.