2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия, проявляющий рострегулирующую активность на проростках риса
Классы МПК: | A01N43/40 шестичленные кольца A01N31/08 кислород или серу, непосредственно связанные с ароматической циклической системой A01P21/00 Регуляторы роста растений |
Автор(ы): | Кайгородова Елена Алексеевна (RU), Конюшкин Леонид Дмитриевич (RU), Костенко Екатерина Сергеевна (RU), Барчукова Алла Яковлевна (RU), Чернышева Наталья Викторовна (RU) |
Патентообладатель(и): | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" (RU) |
Приоритеты: |
подача заявки:
2012-01-30 публикация патента:
10.09.2013 |
Изобретение относится к сельскому хозяйству. 2-Бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия формулы I проявляет рострегулирующую активность на проростках риса.
Изобретение позволяет повысить активность прорастания проростков риса и расширить арсенал средств. 1 табл. 2 пр.
Формула изобретения
2-Бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия формулы
проявляющий рострегулирующую активность на проростках риса.
Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к новому химическому биологически активному веществу, конкретно к 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинату калия формулы I, проявляющему свойство активировать прорастание семян риса.
Известен гиббереллин (II) [Е.П. Алешин, Н.Е. Алешин. Рис. - М., 1993, с.248], который широко используется для активации прорастания семян. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен. Его применение вызывает нерациональную трату пластических веществ [Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М: Агропромиздат, 1987. - С.33-80].
Известен также близкий по структуре и свойствам к заявляемому соединению 4-гидроксиметил-6-метил-2-хлорникотинат калия (III) [А.с. 1711459 СССР, C07D 213/80], активатор прорастания семян сельскохозяйственных культур.
Техническим результатом изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве рострегуляторов.
Этот результат достигается применением нового химического соединения 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотината калия путем предпосевной обработки семян риса.
Заявляемое соединение 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метил-никотинат калия (I) получали щелочным гидролизом 4-бутилсульфанил-6-метил-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-она в водноспиртовой среде по реакции:
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1. Способ получения 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотината калия (I).
К 2,37 г 4-бутилсульфанил-6-метил-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-она (0,01 моль) в 20 мл этанола прибавляют 0,56 г (0,01 моль) гидроксида калия в 10 мл воды и кипятят реакционную смесь в течение 2 ч. Раствор упаривают досуха, остаток растворяют в спирте и осаждают эфиром. Выход соединения 12,28 г (78%). (Тразл. 174°С).
Элементный анализ: Найдено: С 49,03; Н 5,40; N 4,70. C12H16KNO3S. Вычислено: С 49,12; Н 5,50; N 4,77.
ИК спектр: , см-1 (вазелиновое масло): 3330 (ОН); 1600 (С=С, C=N); 1560-1550 (СОО-).
Спектр ЯМР 1Н (CH3COOD): 0,57 (3Н, т, J=6,5 Гц, СН3); 1,10-1,70 (4Н, м, CH2-CH2 ); 2,47 (3Н, с, СН3-Ру); 3,07 (2Н, т, J=6,5 Гц, S-CH 2); 5,20(2Н, с, O-СН2); 7,23 (1Н, с, =СН).
Пример 2. Оценка рострегулирующей активности 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотината калия на проростках риса.
Рострегулирующую активность 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилнилкотината калия (I) определяли модельными опытами лабораторного скрининга на семенах риса сорта Лиман. В ходе лабораторного скрининга определяли оптимальную ростактивирующую концентрацию соединения I, влияние его на посевные качества семян, рост проростков, накопления в них сухой массы.
В качестве прототипа использовали гиббереллин (II). В качестве прототипа по структуре и свойству использовали 4-гидроксиметил-6-метил-2-хлорникотинат калия III, в качестве контроля - семена, обработанные водой. Соединения I, III применяли в виде водных растворов с концентрациями 0,1; 0,01; 0,005; 0,001 и 0,0005 мас.%, гиббереллин (II) - 0,001 мас.%. Семена риса замачивали в растворах указанных соединений и в воде (контроль). Экспозиция обработки семян 1 ч. После обработки семена раскладывали по 100 штук в чашки Петри на фильтровальную бумагу, насыщенную водой. Затем семена помещали на проращивание при температуре 25°С в термостат. Энергию прорастания определяли на 4-е сутки, всхожесть - на 7-е сутки. Для установления действия соединения I на интенсивность прорастания семян определяли длину корешков и ростков, их сухую массу в расчете на 100 проростков. Повторность в опыте - четырехкратная. Результаты опыта приведены в таблице.
2-Бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия в оптимальной концентрации 0,0005 мас.% увеличивает энергию прорастания на 6,5%, всхожесть - на 4,2%, длину корня - на 12,5%, ростка - на 15,4%, массу сухого вещества корня - на 33,3%, ростка - на 44,4% в сравнении с контролем.
В то же время гиббереллин в оптимальной концентрации 0,001 мас.% увеличивает энергию прорастания на 2,2%, всхожесть - на 2,1%, длину корня - на 10,0%, ростка - на 7,7%, массу сухого вещества корня - на 22,2%, ростка - на 16,7% в сравнении с контролем.
Аналог по структуре 4-гидроксиметил-6-метил-2-хлорникотинат калия в оптимальной концентрации 0,005 мас.% увеличивает энергию прорастания на 2,2%, всхожесть - на 2,1%, длину корня - на 12,5%, ростка - на 7,7%, массу сухого вещества корня - на 22,2%, ростка - на 27,7% в сравнении с контролем. Таким образом, соединение I в диапазоне концентраций 0,01-0,0001 мас.% является эффективным регулятором роста проростков риса, не уступает по рострегулирующей активности аналогам по строению и свойствам (табл.) и может найти применение в сельском хозяйстве в качестве регулятора для активации прорастания семян и ускорения роста проростков.
Таблица | |||||||
Влияние регуляторов роста на посевные качества семян риса сорта Лиман | |||||||
Препарат | Концентрация, массовая доля, % | Энергия прорастания, % | Всхожесть, % | Длина, см | Масса сухого вещества, г/100 проростков | ||
корешков | ростков | корешков | ростков | ||||
контроль | | 92,0 | 94,0 | 4,0 | 1,3 | 0,18 | 0,18 |
гиббереллин | 0,001 | 94,0 | 96,0 | 4,4 | 1,4 | 0,22 | 0,21 |
4-гидроксиметил-6-метил-2-хлорни-котинат калия | 0,01 | 92,0 | 92,8 | 4,1 | 1,4 | 0,20 | 0,22 |
0,005 | 94,0 | 96,0 | 4,5 | 1,4 | 0,22 | 0,23 | |
0,001 | 94,0 | 95,0 | 4,3 | 1,4 | 0,19 | 0,22 | |
0,0005 | 90,8 | 93,8 | 4,2 | 1,3 | 0,19 | 0,20 | |
2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия | 0,01 | 94,0 | 94,5 | 4,3 | 1,4 | 0,20 | 0,21 |
0,005 | 94,8 | 96,0 | 4,1 | 1,4 | 0,19 | 0,22 | |
0,001 | 96,8 | 96,8 | 4,3 | 1,4 | 0,21 | 0,24 | |
0,0005 | 98,0 | 98,0 | 4,5 | 1,5 | 0,24 | 0,26 | |
0,0001 | 95,0 | 96,0 | 4,3 | 1,4 | 0,20 | 0,23 | |
НСР | 2,9 | 2,9 | 0,1 | 0,05 | 0,01 | 0,01 |
Класс A01N43/40 шестичленные кольца
Класс A01N31/08 кислород или серу, непосредственно связанные с ароматической циклической системой
Класс A01P21/00 Регуляторы роста растений