способ получения 4,6-динитро-о-крезола

Формула изобретения

Способ получения 4,6-динитро-о-крезола путем нитрования о-крезола, включающий приготовление реакционной смеси, последующее нитрование и выделение конечного продукта, отличающийся тем, что нитрование проводят концентрированной азотной кислотой в водно-спиртовой среде при температуре кипения реакционной смеси.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к органической химии и касается способов получения 4,6-динитро-о-крезола, который проявляет свойства фунгицида, гербицида, инсектицида.

Существует способ производства 4,6-динитро-о-крезола, когда нитрованию подвергается предварительно синтезируемая из о-крезола моносульфокислота [Дашевский М.М., Терентьева Г.Н. // Научные записки Одесского политехнического института, Химия и хим. технология, 1962. - т.40]. Недостатком указанного способа является многостадийность, кроме того, реализация способа требует применения целого ряда реагентов: о-крезол, 100%-ные азотная и серная кислоты, безводный сульфат натрия, смачиватель НБ, аммиачная вода. Это усложняет технологию очистки отработанных растворов.

По методу, разработанному Бурлаковой и Герцберг, нитрование о-крезола проводится 50%-ной азотной кислотой с последующим выделением и очисткой продукта реакции. Метод может использоваться для периодического и непрерывного процесса. Недостаток его заключается в необходимости большого числа реагентов: о-крезол, 100%-ная азотная кислота, безводный сульфат натрия, смачиватель НБ, аммиачная вода [Бурлакова Т.И., Герцберг Л.Я. // Хим. пром. - 1962. - № 9. с.22].

Наиболее близким к предлагаемому способу является способ получения динитро-о-крезола путем обработки о-крезола 70%-ной азотной кислотой в трубчатом металлическом реакторе при пониженных температурах. Продолжительность реакции 1 ч. Выход продукта 70%. Недостатком этого способа является большая продолжительность и необходимость применения холодильной установки [Пат. № 805645 Германия. МКИ³ C23F 11 100. Dinitro-o-cresols / Walter H., Slowinski E.] - прототип.

Задача, на решение которой направлено изобретение, - сокращение продолжительности и упрощение способа получения 4,6-динитро-о-крезола.

Это достигается тем, что нитрование о-крезола ведут азотной кислотой в водно-спиртовой среде.

Предлагаемый способ осуществляется следующим образом: о-крезол растворяют в водно-спиртовом растворе азотной кислоты, полученную реакционную смесь кипятят в колбе с обратным холодильником в течение 30 мин, затем реакционную смесь переносят в воду, выделившиеся желтые кристаллы 4,6-динитро-о-крезола отделяют вакуум-фильтрованием, промывают холодной дистиллированной водой и сушат.

Пример 1. 2,5 г о-крезола растворяют в водно-спиртовом растворе азотной кислоты, который готовят путем смешения 12,5 мл концентрированной азотной кислоты (65%) и 50 мл этанола (96%). Полученную реакционную смесь 30 мин кипятят с обратным холодильником. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры и переносят в стакан со 100 мл холодной воды. Продукт кристаллизуется в виде желтых кристаллов. Их отделяют вакуум-фильтрованием, промывают холодной дистиллированной водой и сушат. Выход кристаллов составил 3,41 г (74,4% от теоретического).

Пример 2. Способ получения 4,6-динитро-о-крезола в условиях примера 1, отличающийся тем, что реакционную смесь готовят путем смешения 10 мл концентрированной азотной кислоты (65%) и 42 мл этанола (96%). Выход кристаллов составил 3,32 г (72,4% от теоретического).

Пример 3. Способ получения 4,6-динитро-о-крезола в условиях примера 1, отличающийся тем, что реакционную смесь готовят путем смешения 7,8 мл концентрированной азотной кислоты (65%) и 31,2 мл этанола (96%). Выход кристаллов составил 3,29 г (71,8% от теоретического).

Пример 4. Способ получения 4,6-динитро-о-крезола в условиях примера 1, отличающийся тем, что реакционную смесь готовят путем смешения 7,8 мл концентрированной азотной кислоты (65%) и 25 мл этанола (96%). Выход кристаллов составил 3,04 г (66,3% от теоретического).

Температура плавления всех продуктов составила 86°С, что соответствует справочному значению. Данные хроматомасс-спектрометрии и обращено-фазной ВЭЖХ показали, что синтезируемый продукт не содержит примесей.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет сократить в два раза продолжительность синтеза, уменьшить число реагентов, необходимых для синтеза и получить чистый продукт, не требующий стадии очистки.