n-алкил- n-ацетилкарбонамиды, обладающие инсекто- и акарорепеллентной активностью
Классы МПК: | C07C233/31 с замещенным углеводородным радикалом, связанным с атомом азота карбоксамидной группы через ациклический атом углерода A01N37/20 содержащие группу , где Cn означает углеродный скелет, не содержащий цикл; их тиоаналоги |
Автор(ы): | Наумов Ю.А., Гаврюшина В.М., Маркина В.В., Юрченко В.В., Шашина Н.И. |
Патентообладатель(и): | Научно-исследовательский институт химических средств защиты растений, Научно-исследовательский институт профилактической токсикологии и дезинфекции |
Приоритеты: |
подача заявки:
1993-01-18 публикация патента:
10.11.1995 |
Использование: в сельском хозяйстве, в частности в качестве соединений с инсекто-и акарорепелентным действием. Сущность изобретения: продукт N-алкил-N-ацетилкарбамиды ф-лы: R-C(O)-NR1-C(O)-CH3, где R - C9H19 при R1 C2H5 R C7H15 или (C6-C8) алкил при R1-C4H9, C14H27NO2 т.кип. 143-144°С /1 мм рт. ст. БФ C14H27NO2 т.кип. 120-122°С/1 мм рт.ст. выход 60-70% Реагент 1: N-алкиламид карбоновой кислоты. Реагент 2: хлорангидрид кислоты. Условия реакции: в среде бензола в присутствии пиридина. 2 табл.
Рисунок 1, Рисунок 2
Формула изобретения
N-Алкил=N-ацетилкарбонамиды общей формулы
где R C9H19 при R1 C2H5;
R C7H5 или C6 C8-алкил при R1 - C4H9,
обладающие инсекто- и акарорепеллентной активностью.
Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к новым биологически активным соединениям с малой токсичностью, а именно к N-алкил-N-ацетилкарбонамидам общей формулыR CON

R= алкил(С6-С8) при R1=C4H9, обладающим инсекто- и акарорепеллентной активностью. Наиболее близким структурным и функциональным аналогом является диэтилтолуамид (ДЭТА) (I). Он широко используется в качестве эталона при оценке репеллентного действия новых соединений. Цель изобретения изыскание высокоэффективных и малотоксичных инсекто- и акарорепеллентов, пригодных для накожного применения. В настоящее время существует потребность в такого рода препаратах, так как репеллентов, полностью лишенных кожно-раздражающего действия и отвечающих современным санитарно-гигиеническим требованиям, не имеется. N-алкил-N-ацетилкарбонамиды, являющиеся несимметричными N-алкилдиациламиадами, получают ацилированием N-алкиламидов карбоновых кислот соответствующими хлорангидридами в среде бензола в присутствии пиридина. П р и м е р 1. Получение N-этил-N-ацетилкапринамида. К раствору 19,9 г (0,1 моля) N-этиламида каприновой кислоты и 11,9 г (0,15 моля) сухого пиридина в 100 мл бензола прибавляют по каплям при охлаждении 11,8 г (0,15 моля) свежеперегнанного хлористого ацетила. Смесь нагревают 18 ч на водяной бане. Полученную реакционную массу промывают водой, разбавленным раствором соляной кислоты, едкого натра и снова водой до нейтральной реакции. После отгонки растворителя и вакуумной перегонки остатка получают 14,5 г (60%) N-этил-N-ацетилкапринамида с т.кип. 143-144оС/1 мм рт. ст. nD20 1,4572, d420 0,9333. Найдено, C 69,88; H 11,15; N 5,69. C14H27NO2. Вычислено, C 69,66; H 11,27; N 5,80. В ИК-спектре соединения имеется полоса поглощения с





Острую токсичность для теплокровных животных определяли путем выявления среднелетальных доз при введении в желудок мышей растворов предлагаемых веществ в подсолнечном масле и при нанесении на кожу. Для каждого соединения испытывали по 5 доз в диапазоне от 10000 до 1250 мг/кг массы тела животных. Статистическую обработку полученных данных проводили по методу Кербера. Результаты испытаний репеллентной активности представлены в табл. 1 и 2. Приведенные результаты испытаний показывают, что заявленные соединения обладают выраженным отпугивающим действием в отношении комаров, блох, мошек и мокрецов. Увеличение продолжительности отпугивающего действия позволяет сократить частоту обработок, что экономически выгодно. По уровню токсичности соединения относятся к малотоксичным веществам. N-Этил-N-ацетилкапринамид по уровню токсичности (ЛD50= 9167 мг/кг) соответствует критериям отбора перспективных репеллентов, предназначенных для нанесения на кожу, так как по среднелетальной дозе он отнесен к IV классу малоопасных веществ. Заявляемые соединения перспективны для практического использования ввиду того, что способы их получения достаточно просты. Все используемое сырье относится к крупнотоннажным продуктам химической промышленности.
Класс C07C233/31 с замещенным углеводородным радикалом, связанным с атомом азота карбоксамидной группы через ациклический атом углерода
Класс A01N37/20 содержащие группу , где Cn означает углеродный скелет, не содержащий цикл; их тиоаналоги