2,2-бис-(8-окси-3,6-диоксаоктилокси)фенилэтанон в качестве фотоинициатора радикальной полимеризации фотополимеризующихся композиций
Классы МПК: | C07C49/84 содержащие простые эфирные, группы , или G03F7/28 для получения порошкового изображения |
Автор(ы): | Шибанов Владимир Викторович[UA], Мизюк Владимир Леонидович[UA], Козак Александр Петрович[UA], Лапшин Александр Валерьевич[UA] |
Патентообладатель(и): | Украинская академия печати (UA) |
Приоритеты: |
подача заявки:
1995-03-06 публикация патента:
10.07.1997 |
Изобретение, относящееся к области синтеза и использования бифильнорастворимого фотоинициатора радикальной полимеризации 2,2-ди-(3,6-диоксаоктилокси)-фенилэтанона, формулы:
.

Формула изобретения
2,2-бис-(8-окси-3,6-диоксаоктилокси) фенилэтанол формулы
в качестве фотоинициатора радикальной полимеризации фотополимеризующихся композиций.
Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к области химии фотоинициаторов (ФИ) радикальной полимеризации, конкретно к гидроксилсодержащим ацеталям финилглиоксаля, которые могут использоваться в фотополимеризующихся композициях (ФПК). Использование ароматических кетоацеталей в качестве фотоинициаторов радикальной полимеризации широко описано в литературе. Большое распространение среди соединений этого класса получил промышленно выпускаемый фирмой Ciba-Geigy 2,2-диметокси-2-фенилацетофенон (Irgacure-651), который относят к числу наиболее активных на сегодня ФИ [1] Этот фотоинициатор под действием УФ-излучения в области 320 нм распадается по
Недостатком приведенного ФИ является плохая совместимость с веществами, входящими в состав водовымывных фотополимеризующихся композиций из-за его нерастворимости в воде. Как прототип предлагается вещество 2,2-диизопропоксиацетофенон (ДИПАФ) формулы I, условия синтеза и важнейшие химические и физико-химические свойства которого описаны в литературе [3]
Недостатком ДИПАФ также является нерастворимость в воде.

В основу изобретения поставлена задача создания нового бифильнорастворимого фотоинициатора радикальной полимеризации, который за счет наличия свободных гидроксильных групп хорошо совмещался бы со всеми элементами ФПК и, как следствие, улучшал репродукционно-графические и физико-химические свойства полученных с его использованием фотополимеризующихся материалов. Поставленная задача решается путем синтеза 2,2-бис-(8-окси-3,6-диоксаоктилокси)-фенилэтанона формулы 2, используемого для фотоинициирования процессов радикальной полимеризации.

За счет особенностей химического строения, заявленное соединение растворяется как в органических (бензол, ацетон и т.п.) растворителях, так и в воде, обеспечивая хорошую совместимость со всеми элементами как органо-, так и водорастворимых ФПК. Благодаря этому улучшаются эксплуатационные качества готовых фотополимерных материалов. Пример 1. В колбу, емкостью 0,5 л, снабженную насадкой Дина-Старка и эффективным обратным холодильником, помещают 13,4 г фенилглиоксаля, 36 г триэтиленгликоля, 3 г концентрированной серной кислоты и 300 мл бензола. Содержимое колбы нагревают до температуры устойчивого кипения растворителя и продолжают реакцию до прекращения выделения воды в насадку Дина-Старка. Реакционную смесь пропускают через колонку с Na2CO3 (б/в). Элюат помещают в вакуумный роторный испаритель и отгоняют бензол. Остаток пропускают через колонку с силикагелем (элюэнт бензол ацетон 1:1). После фракционирования и отгонки элюента выделяют 20 г целевого продукта. Выделенное из реакционной смеси с помощью хроматографии чистое вещество (анализировалось методом ТСХ на пластинах Silufol-254: элюент бензол ацетон 1: 1, Rf 0,20) представляет собой водорастворимый продукт желтого цвета со следующими параметрами: молекулярный вес 416, коэффициент преломления n2D0= 1.5092 максимум поглощения в УФ области 338 нм. Коэффициент экстинции в максимуме 95,25 л


ЯМР H1 (400 МГц,




Класс C07C49/84 содержащие простые эфирные, группы , или