способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов
Классы МПК: | C07C13/06 с четырехчленным кольцом C07C13/16 с шестичленным кольцом C01B31/02 получение углерода |
Автор(ы): | Джемилев У.М., Нефедов О.М., Ибрагимов А.Г., Томилов Ю.В., Хафизова Л.О., Деева Е.А. |
Патентообладатель(и): | Институт нефтехимии и катализа АН РБ |
Приоритеты: |
подача заявки:
1998-04-29 публикация патента:
10.09.1999 |
Изобретение относится к области получения новых углеводородных соединений, которые могут найти применение в тонком органическом синтезе, а также в качестве исходных полупродуктов при получении биологически активных веществ для медицины и сельского хозяйства, современных присадок к маслам. Способ заключается во взаимодействии толуольного раствора фуллерена C60 с избытком эфирного раствора
,
-димагнийбромида в присутствии катализатора в атмосфере аргона, при нормальных условиях в течение 8-24 ч с последующей обработкой реакционной массы 5% водной HCl. Совместный выход конечных продуктов составлет 56-92%. 1 табл.
Рисунок 1
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136008/945.gif)
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136008/969.gif)
Формула изобретения
Способ совместного получения моно[циклоалкил] дигидро[60]фуллеренов и бис[циклоалкил] тетрагидро[60]фуллеренов, общей формулы H2nC60[(CH2)m]n, где C60 - новая аллотропная модификация углерода; m = 4,6; n = 1,2, отличающийся тем, что толуольный раствор фуллерена C60 взаимодействует с избытком эфирного раствора![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136008/945.gif)
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136008/969.gif)
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136008/945.gif)
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136008/969.gif)
Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к способам получения новых углеводородных соединений, конкретно, к способу получения смеси моно[циклоалкил]дигидро/60/фуллеренов и бис[циклоалкил] -тетрагидро/60/фуллеренов общей формулы (I): H2nC60[(CH2)m] n, где C60-новая аллотропная модификация углерода; m = 4,6; n =1,2Полученные соединения могут найти применение в тонком органическом синтезе, а также в качестве исходных полупродуктов при получении биологичеки активных веществ для медицины и сельского хозяйства, современных присадок к маслам. Известен способ ([1], J. Chen, R. - F. Cai, Z. - E. Huang, H. - M. Wu, S, - K. Jiang, Q.-F. Shao, J.C.S., Chem. Commun., 1995 , 1553-1554) получения 1-бензил-2-гидро /60/ фуллерена взаимодействием калиевой соли фуллерена с бензилхлоридом в ТГФ при температуре 50oC в течение 4 часов с последующей обработкой реакционной массы уксусной кислотой по схеме:
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136647/2136647t.gif)
Известный способ не позволяет получать моно[циклоалкил]дигидро/60/фуллерены и бис[циклоалкил]тетрагидро/60/фуллерены общей формулы (I). Известен способ ([2], Y.-Z. An, G.A. Ellis, A.L. Viado, Y. Rubin. J.Org, Chem. , 1995, 60, 6353-6361) получения циклогексенфуллерена взаимодействием толуольного раствора фуллерена с бутадиеном при температуре 125oC по схеме:
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136647/2136647-2t.gif)
По известному способу не могут быть получены моно[циклоалкил]дигидро/60/фуллерены и бис[циклоалкил]тетрагидро/60/фуллерены общей формулы (I). Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по синтезу моно[циклоалкил]дигидро/60/фуллеренов и бис[циклоалкил]тетрагидро/60/фуллеренов (1). Предлагается новый способ совместного получения моно[циклоалкил]дигидро/60/ фуллеренов и бис[циклоалкил]тетрагидро/60/фуллеренов. Сущность способа заключается во взаимодействии толуольного раствора фуллерена C60 с избытком эфирного раствора
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136008/945.gif)
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136008/969.gif)
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136647/2136647-3t.gif)
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136008/945.gif)
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136008/969.gif)
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136008/945.gif)
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136008/969.gif)
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136008/945.gif)
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136008/969.gif)
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136008/945.gif)
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136008/969.gif)
Спектры ПМР (
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136009/948.gif)
Масс-спектр (M
![способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов, патент № 2136647](/images/patents/335/2136009/177.gif)
1. J. Chen R. - F. Cai, Z. - E. Huang, H. - M. Wu, S. - K. Jiang, Q. - F. Shao, I. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1553-1554. 2. Y. - Z. An, G.A. Ellis, A.L. Viado, Y. Rubin. J. Org, Chem., 1995, 60, 6353-6361.
Класс C07C13/06 с четырехчленным кольцом
Класс C07C13/16 с шестичленным кольцом
Класс C01B31/02 получение углерода