Соединения, содержащие нитрогруппы, связанные с углеродным скелетом: ....в которых углеродный скелет также замещен атомами кислорода с простыми связями – C07C 205/48

Настоящее изобретение относится к способу получения 6,7-замещенных-2,3,5,8-тетрагидрокси-1,4-нафтохинонов (спиназаринов) формулы (I), где R₁ и R₂ оба одновременно обозначают Н, Me, Cl или R₁=H, a R₂=Me, Et, t-Bu, Cl, ОМе; R₁=Me, a R₂=Cl, ОМе, OEt, ОН; R₁=Et, a R₂=Cl, ОМе, OEt, ОН, которые могут найти применение в медицине и косметологии, а также к промежуточным соединениям, используемым в этом способе. Предлагаемый способ включает следующие стадии:

а) взаимодействие 6,7-замещенных соединений формулы II,

где R₁ и R₂ определены выше,

с избытком азотистокислого натрия, с получением соединения формулы III,

где R₁ и R₂ оба одновременно обозначают Н, Me, Cl; или R₁=H, a R₂=Me, Et, t-Bu, Cl, ОМе; или R₂=H, a R₁=Me, Et, t-Bu, Cl, ОМе; или R₁=Me, a R₂=Cl, OMe, OEt; или R₂=Me, a R₁=Cl, ОМе, OEt, ОН; или R₁=Et, a R₂=Cl, ОМе, OEt; или R ₂=Et, a R₁=Cl, ОМе, OEt, ОН,

причем для соединений, у которых R₁ R₂ обычно образуются смеси изомеров;

b) взаимодействие соединения III с восстановителем с образованием соединения формулы IV,

где R₁ и R₂ определены выше,

с) превращение полученного в результате восстановления соединения формулы IV путем кислотно-катализируемого гидролиза в соединение формулы I

Предлагаемый способ позволяет получить целевые продукты в мягких условиях с использованием доступных и дешевых реагентов.3 н. и 4 з.п. ф-лы.