Получение амидов карбоновых кислот: ..разделением оптических изомеров – C07C 231/20

Изобретение относится к одностадийному способу получения соединения формулы (III), в которой R1 представляет собой (С ₁-С₇)алкил или замещенный или незамещенный (С ₆-С₁₀)арил, такой как фенил или пара-хлорфенил. Способ заключается в превращении соединения формулы (IV) в соединение формулы (II) при нагревании в присутствии растворителя или без него. Также изобретение относится к хиральному соединению формулы (II), к способу его получения, включающему взаимодействие соединения формулы (III) с хиральным амином формулы (V) и разделение полученной смеси диастереомеров через кристаллизацию, и к применению указанного соединения в синтезе ингибитора НЭП (нейтральной эндопептидазы) или его пролекарства, включающему в качестве остова -амино- -бифенил- -метилкарбоновую кислоту или сложный эфир кислоты. Изобретение также включает альтернативные способы получения соединения формулы (I), заключающиеся в обработке соединения формулы (II) кислотным реагентом. Технический результат - новые промежуточные соединения и новые способы получения соединений, применимых в синтезе ингибиторов НЭП. 7 н. и 16 з.п. ф-лы, 4 ил., 34 пр.

Изобретение относится к способам получения соединения формулы iii и оптически обогащенной соли соединения формулы iii, где R₁ представляет собой C₁-C₆ алкил; R'₁ представляет собой водород; R' ₂ представляет собой -NHR₂; R₂ представляет собой C₃-C₆циклоалкил. Способы осуществляют путем окисления ненасыщенного соединения формулы i, где окислитель представляет собой трет-бутилгидропероксид, смесь изопропоксида самария (III), трифениларсиноксида, S-(-)1,1'-би-2-нафтола и 4 Å молекулярных сит, или пероксид мочевины-водорода в присутствии трифторуксусного ангидрида, с получением соединения формулы ii; и в дальнейшем проводят взаимодействие соединения формулы ii с агентом аминирования, где агент аминирования представляет собой азидную соль, и промежуточное азидо-соединение восстанавливают путем гидрирования с получением соединения формулы iii. Затем путем взаимодействия соединения формулы iii с оптически активной органической кислотой, выбранной из L-винной кислоты, яблочной кислоты, диизопропилиденгулоновой кислоты и дезоксихолевой кислоты в растворителе, получают соль соединения формулы iii; и проводят кристаллизацию указанной соли с получением этой соли с более чем 55% энантиомерным избытком. Также изобретение относится к соединениям: N-циклопропил-3-пропилоксиран-2-карбоксамид; 3-азидо-N-циклопропил-2-гидроксигексанамид; 3-амино-N-циклопропил-2-гидроксигексанамид, соль L-винной кислоты; 3-амино-N-циклопропил-2-гидроксигексанамид, соль дезоксихолевой кислоты. Технический результат - усовершенствованные способы получения соединения формулы iii и оптически обогащенной соли соединения формулы iii, новые промежуточные соединения для получения ингибиторов серинпротеазы. 6 н. и 23 з.п. ф-лы, 14 пр.

,

Изобретение относится к обогащенному дейтерием -кетоамидосоединению формулы(I)