Хиноны (хинонметиды см. рубрики для ненасыщенных кетонов, в которых кетогруппа входит в кольцо): ..с хиноидной структурой, входящей в конденсированную циклическую систему, содержащую два цикла – C07C 50/32

Изобретение относится к новым фторированным производным 1,4-нафтохинона, содержащим алкилирующие группы, общей формулы (I), где R¹, R²=SCH₂CH₂ Cl, или R¹, R²=OCH₂CH₂ Cl, или R¹=OCH₂CH₂Cl, R ²=F, или R¹=SCH₂CH₂Cl, R²=OCH_3, которые обладают цитотоксической активностью по отношению к раковым клеткам человека в культуре. 1 ил., 2 табл., 5 пр.

Настоящее изобретение относится к способу получения 6,7-замещенных производных 2,3,5,8-дигидрокси-1,4-нафтохинона (спиназаринов) формулы I, где R₁ и R₂ оба одновременно обозначают Н, Me, Cl, или R₁=H, a R ₂=Me, Et, t-Bu, Cl, OMe; R₁=Me, a R₂ =Cl, OMe, OEt, OH; R₁=Et, a R₂=Cl, OMe, OEt, OH, которые могут найти применение в медицине и косметологии. Предлагаемый способ осуществляют путем нагревания 6,7-замещенного 3-амино-2,5,8-тригидрокси-1,4-нафтохинона формулы II, где R ₁ и R₂ оба одновременно обозначают Н, Me, Cl; или R₁=H, a R₂=Me, Et, t-Bu, Cl, OMe; или R₂=H, a R₁=Me, Et, t-Bu, Cl, OMe; или R ₁=Me, a R₂=Cl, OMe, OEt; или R₂=Me, a R₂=Cl, OMe, OEt, ОН; или R₁=Et, a R ₂=Cl, OMe, OEt; или R₂=Et, a R₁=Cl, OMe, OEt, ОН, в реакционной смеси муравьиная кислота-вода-серная кислота-диметилсульфоксид при весовом соотношении реагентов соответственно 40:7:3:2, при температуре 90-110°С, предпочтительно при температуре кипения с обратным холодильником, в течение 10-30 мин. Способ позволяет повысить выход целевых спиназаринов и сократить время проведения процесса. 16 пр.

Настоящее изобретение относится к способу получения 6,7-замещенных-2,3,5,8-тетрагидрокси-1,4-нафтохинонов (спиназаринов) формулы (I), где R₁ и R₂ оба одновременно обозначают Н, Me, Cl или R₁=H, a R₂=Me, Et, t-Bu, Cl, ОМе; R₁=Me, a R₂=Cl, ОМе, OEt, ОН; R₁=Et, a R₂=Cl, ОМе, OEt, ОН, которые могут найти применение в медицине и косметологии, а также к промежуточным соединениям, используемым в этом способе. Предлагаемый способ включает следующие стадии:

а) взаимодействие 6,7-замещенных соединений формулы II,

где R₁ и R₂ определены выше,

с избытком азотистокислого натрия, с получением соединения формулы III,

где R₁ и R₂ оба одновременно обозначают Н, Me, Cl; или R₁=H, a R₂=Me, Et, t-Bu, Cl, ОМе; или R₂=H, a R₁=Me, Et, t-Bu, Cl, ОМе; или R₁=Me, a R₂=Cl, OMe, OEt; или R₂=Me, a R₁=Cl, ОМе, OEt, ОН; или R₁=Et, a R₂=Cl, ОМе, OEt; или R ₂=Et, a R₁=Cl, ОМе, OEt, ОН,

причем для соединений, у которых R₁ R₂ обычно образуются смеси изомеров;

b) взаимодействие соединения III с восстановителем с образованием соединения формулы IV,

где R₁ и R₂ определены выше,

с) превращение полученного в результате восстановления соединения формулы IV путем кислотно-катализируемого гидролиза в соединение формулы I

Предлагаемый способ позволяет получить целевые продукты в мягких условиях с использованием доступных и дешевых реагентов.3 н. и 4 з.п. ф-лы.

Изобретение относится к средству, представляющему собой фторированные производные 1,4-нафтохинона общей формулы (I), обладающему цитотоксической активностью по отношению к раковым клеткам человека в культуре. Предложенные соединения могут найти применение в медицине как основа для разработки лекарственных форм препаратов, используемых для терапии злокачественных новообразований. В общей формуле (I)

Изобретение относится к способу получения 2,3,5,7,8-пентагидрокси-6-этил-1,4-нафтохинона (эхинохрома А), который используется в качестве активной субстанции лекарственных препаратов серии «Гистохром» и для производства активных добавок «Тимарин», «Хитохром-С», «Золотой рог». Способ характеризуется тем, что в качестве сырья используют консервированных плоских морских ежей, которых отделяют от консерванта декантацией, образовавшийся при этом консервант фильтруют и наносят на хроматографическую колонку, заполненную обезвоженным хитозаном в ОН^- форме, затем хитозан, с адсорбировавшимся на нем эхинохромом А, промывают 96% этиловым спиртом, а расконсервированных плоских морских ежей заливают 96% этиловым спиртом в соотношении сырье: экстрагент 1:(1,0-1,2) с добавлением неорганической кислоты в соотношении этиловый спирт: кислота 100:(1,0-1,5), при этом экстракцию осуществляют в течение 20-24 час при комнатной температуре до полного истощения сырья, затем полученный экстракт пропускают через ту же колонку, заполненную обезвоженным хитозаном в ОН^- форме, далее хитозан, с адсорбированным на нем эхинохромом А, промывают последовательно 30-40% водным раствором этилового спирта и 96% этиловым спиртом, затем элюируют эхинохром А с колонки 96% этиловым спиртом с добавлением соляной кислоты (рН 2-3), полученный кислый элюат нейтрализуют пищевой содой до рН 4-5, фильтруют и упаривают до полного удаления растворителя, далее сухой остаток растворяют в хлороформе или ацетоне, фильтруют и снова упаривают, затем осадок кристаллизуют из этилового спирта и высушивают. Способ позволяет получать эхинохром А с высоким выходом. 4 ил.

Изобретение относится к фармацевтическим средствам и касается способа получения 2,3,5,7,8-пентагидрокси-6-этил-1,4-нафтохинона (эхинохрома). Способ осуществляют экстракцией целевого продукта из морских ежей. Сырье промывают в реакторе водой для удаления морских солей, механических и других примесей. Промытое сырье обрабатывают органическим растворителем, смешивающимся с водой, например этиловым спиртом или ацетоном, для удаления остатков воды и части органических веществ. Затем проводят экстракцию органическим растворителем, не смешивающимся с водой, например гексаном, хлороформом, для удаления веществ липидной природы. Обработанное сырье подвергают кислотной экстракции водным раствором неорганической кислоты в органическом растворителе не менее двух раз. Полученный экстракт, содержащий эхинохром, очищают от примесей последовательно жидкостной экстракцией хлороформом и кристаллизацией из органического растворителя. Окончательную очистку эхинохрома проводят вакуум-сублимацией кристаллосольвата при температуре около 220°С. Технический результат - получают эхинохром чистотой более 98,0%. 1 з.п. ф-лы, 2 ил.

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения 5,8-дигидрокси-2,6,7-триметокси-3-этил-1,4-нафтохинона, который является полупродуктом в синтезе 2,5,6,7,8-пентагадрокси-3-этил-1,4-нафтохинона (эхинохрома А), действующего начала кардиопротекторного и офтальмологического препарата гистохром. 5,8-Дигидрокси-2,6,7-триметокси-3-этил-1,4-нафтохинон получают замещением атомов хлора метоксигруппами в хлорированном производном 1,4-нафтохинона под действием реагента МеОН-CsF-Al ₂O₃ или МеОН-KF-Al₂О₃. В качестве производного 1,4-нафтохинона используют 5,8-дигидрокси-2,6,7-трихлор-3-этил-1,4-нафтохинон, получаемый путем восстановления ацетилгидрохинона, метилирования образующегося 1,4-дигидрокси-2-этилбензола, циклоацилирования полученного 1,4-диметокси-2-этилбензола дихлормалеиновым ангидридом с последующим хлорированием полученного 5,8-дигидрокси-6,7-дихлор-3-этил-1,4-нафтохинона. Технический результат - упрощение способа, снижение его пожароопасности, повышение выхода целевого продукта.