Гетероциклические соединения, содержащие кольца полиметиленимина не менее чем из пяти членов, 3-азабицикло-[3.2.2]-нонана, пиперазина, морфолина или тиоморфолина, только с атомами водорода, непосредственно связанными с атомами углерода кольца: ...радикалы, образованные из карбоновых кислот – C07D 295/182

Изобретение относится к способу получения 1,3-дикарбонильных производных адамантантана общей формулы I, где R=H, X=OH, OMe, OEt, OPrⁱ, OBu^s, OCH₂CH(Et)Bu, OCH₂CF₃, ОСН(СН₃)CF₃ , OCH₂CF₂CF₂H, OCH₂ CH₂CH₂Br, OCH₂C CH, NEt₂, NC₅H₁₀ (пиперидил), NC₄H₈O (морфолил), C₆H₅ NH, C₆H₄OMe, C₄H₃ O (фурил); R=Me, X=OH, Me, OMe, O-Prⁱ, X=NC₄ H₈O (морфолил), C₄H₃O (фурил), NEt₂, C₆H₅NH, C₆H ₄OMe, включающему карбонилирование соединения адамантана в присутствии электрофильных катализаторов, причем в качестве соединения адамантана используют адамантан или 1,3-диметиладамантан и карбонилирование осуществляют действием CO при атмосферном давлении в растворе СН₂Вr₂ при температуре 0-25°C в течение 0,5-3 часов, а в качестве катализатора используют суперэлектрофильный комплекс CBr₄·2AlBr ₃, при мольном соотношении [CBr₄·2AlBr ₃]:[соединение адамантана]=(1,5-2):1, и к in situ образовавшемуся карбонильному производному, не выделяя его, в атмосфере CO прибавляют нуклеофильный субстрат: воду или спирт, содержащий алкильную или ацетиленовую, или бромалкильную, или полифторалкильную группу; или амин алифатического или гетероциклического, или ароматического ряда; или ароматический углеводород, или ароматический гетероцикл; и проводят реакцию с нуклеофилом при температуре 0-25°C. Одностадийный способ получения 1,3-дикарбонильных производных адамантанов с двумя одинаковыми карбонилсодержащими группами в узловых положениях адамантанового ядра позволяет использовать доступные соединения ряда адамантана в качестве исходных. 25 пр.

Изобретение относится к способу получения 1,3-дикарбонильных производных адамантантана общей формулы

, где R=Н, Х=ОСН(СН₃)СF₃, OCH ₂CF₂CF₂H, ОСН₂СН₂ СН₂Br, С₄Н₃О (фурил); ОН, ОМе, OEt, OPrⁱ, OBu^s, ОСН₂СF ₃, ОСН₂С СН, NEt₂, NC₄H₈O (морфолил), NHC₆H₅, С₆Н₄OМе; R=Me, X=OPrⁱ, NC₄H₈O (морфолил), С₄Н₃О (фурил), NEt₂, NНС ₆Н₅; ОН, ОМе, С₆Н₄OМе, включающему карбонилирование соединения адамантана в присутствии электрофильных катализаторов, причем в качестве соединения адамантана используют 1-бромадамантан или 1,3-диметил-5-бромадамантан и карбонилирование осуществляют действием СО при атмосферном давлении в растворе СН₂Br₂ при температуре 0-25°С в течение 0,5-3 часов, а в качестве катализатора используют суперэлектрофильный комплекс СВr₄ 2АlBr₃, при мольном соотношении [СВr₄ 2АlBr₃]:[соединение адамантана]=(1,2-1,5):1, и к in situ образовавшемуся карбонильному производному, не выделяя его, в атмосфере СО прибавляют нуклеофильный субстрат, представляющий собой воду или алифатический спирт, выбранный из группы МеОН, EtOH, i-PrОН, sec-BuOH, фтор- или бромсодержащий спирт, или спирт, содержащий ацетиленовую группу, выбранный из группы СF₃ СН₂OН, НОСН(СН₃)СF₃, HOCH ₂CF₂CF₂H, HOCH₂CH ₂CH₂Br, HOCH₂C CH; алифатический, циклический или ароматический амин, выбранный из группы диэтиламин, морфолин, анилин; ароматический или гетероароматический углеводород, выбранный из группы анизол, фуран; и реакцию с нуклеофилом проводят в интервале температур от 0°С до 25°С. Применение заявленного способа позволяет в одну стадию в мягких условиях получать целевые продукты с высокими выходами и высокой селективностью. 23 пр.

Настоящее изобретение относится к соединениям общей формулы (I), где R₁ выбирают из формул (а), (b) и (с), n означает 0; R₆ и R₇ независимо выбирают из водорода, C₁-С₆алкила, цианоС₁ -С₆алкила, С₃-С₆циклоалкилС ₀-С₄алкила и С₆арилС₀-С ₄алкила; или R₆ и R₇ вместе с атомом углерода, к которому R₆ и R₇ присоединены, образуют 6-членный гетероциклоалкил с одним атомом азота; при этом любой алкил в R₆ и R₇ может необязательно включать метиленовую группу, замещенную атомом О; при этом любой арил в R₆ и R₇ или образованный комбинацией R₆ и R₇ может быть необязательно замещен 1 радикалом, независимо выбранным из группы: галоид, C₁ -С₆алкил, -XC(O)OR₁₀; при этом Х означает связь; R₁₀ независимо выбирают из C₁-С ₆алкила; R₈ выбирают из С₅-С ₉гетероарилС₀-С₄алкила, содержащего 2-3 гетероатома, независимо выбранных из N, О и S; при этом любой гетероарил в R₈ может быть необязательно замещен 1 радикалом, независимо выбранным из группы: галоид, С₁ -С₆алкил, С₃-С₆циклоалкил; R ₂ обозначает водород; R₃ и R₄ независимо выбирают из водорода, C₁-С₆алкила, С ₃-С₆циклоалкилС₀-С₄алкила и С₆арилС₀-С₄алкила; при этом любой алкил в R₃ и R₄ может необязательно включать метиленовую группу, замещенную группой S(O)₂ ; R₅ выбирают из С₅-С₆гетероциклоалкила с 1-2 гетероатомами, выбранными из N и О, и NR₁₂R ₁₃; где R₁₂ и R₁₃ независимо выбирают из C₁-С₆алкила; а также к их фармацевтически приемлемым солям и изомерам. Также изобретение относится к применению соединений формулы (I) для получения лекарственного средства и к фармацевтической композиции, обладающим свойством ингибитора катепсина S, содержащая терапевтически эффективное количество соединения формулы (I) в комбинации с фармацевтически приемлемым наполнителем. Технический результат - соединения формулы (I) в качестве ингибиторов катепсина S. 3 н. и 7 з.п. ф-лы, 12 схем, 2 табл.

Описываются диалкиламидные производные пиретроидных кислот общей формулы III