Гетероциклические соединения, содержащие трехчленные кольца только с одним атомом кислорода в качестве гетероатома: ..с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), непосредственно связанными с атомами углерода кольца, например с эфирными или нитрильными группами – C07D 303/48

Изобретение относится к способу получения эпоксисоединений, в частности к способу получения производных 2,2-адамантиленспирооксирана приведенной ниже общей формулы, в которой R₁=H, R ₂=CN; R₁=H, R₂=CO(O)C₂ H₅; R₁=CH₃, R₂=CO(O)C ₂H_5. Данные соединения могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе биологически активных аминов и гетероциклических соединений. Сущность изобретения заключается во взаимодействии адамантанона-2 с галогенсодержащими соединениями, выбранными из -хлорацетонитрила, этилового эфира -хлоруксусной кислоты и этилового эфира -хлорпропионовой кислоты в присутствии катализатора. В качестве катализатора используют гексаметилдисилиламид лития, полученный последовательным взаимодействием лития с бромбензолом и гексаметилдисилазаном. Процесс протекает при мольных соотношениях лития, бромбензола, гексаметилдисилазана, адамантанона и галогенпроизводного карбоновых кислот 2.8-3.2:1.4-1.5:2.1-2.3:1:1.4-1.54 соответственно. Техническим результатом является расширение ряда эпоксипроизводных адамантана, в частности получение новых производных соединений 2,2-адамантиленспирооксирана-2, где R₁=H, R₂ =CN или R₁=CH₃, R₂=CO(O)C ₂H₅ и протекание способа в мягких условиях. 3 пр._.

Изобретение относится к способам получения соединения формулы iii и оптически обогащенной соли соединения формулы iii, где R₁ представляет собой C₁-C₆ алкил; R'₁ представляет собой водород; R' ₂ представляет собой -NHR₂; R₂ представляет собой C₃-C₆циклоалкил. Способы осуществляют путем окисления ненасыщенного соединения формулы i, где окислитель представляет собой трет-бутилгидропероксид, смесь изопропоксида самария (III), трифениларсиноксида, S-(-)1,1'-би-2-нафтола и 4 Å молекулярных сит, или пероксид мочевины-водорода в присутствии трифторуксусного ангидрида, с получением соединения формулы ii; и в дальнейшем проводят взаимодействие соединения формулы ii с агентом аминирования, где агент аминирования представляет собой азидную соль, и промежуточное азидо-соединение восстанавливают путем гидрирования с получением соединения формулы iii. Затем путем взаимодействия соединения формулы iii с оптически активной органической кислотой, выбранной из L-винной кислоты, яблочной кислоты, диизопропилиденгулоновой кислоты и дезоксихолевой кислоты в растворителе, получают соль соединения формулы iii; и проводят кристаллизацию указанной соли с получением этой соли с более чем 55% энантиомерным избытком. Также изобретение относится к соединениям: N-циклопропил-3-пропилоксиран-2-карбоксамид; 3-азидо-N-циклопропил-2-гидроксигексанамид; 3-амино-N-циклопропил-2-гидроксигексанамид, соль L-винной кислоты; 3-амино-N-циклопропил-2-гидроксигексанамид, соль дезоксихолевой кислоты. Технический результат - усовершенствованные способы получения соединения формулы iii и оптически обогащенной соли соединения формулы iii, новые промежуточные соединения для получения ингибиторов серинпротеазы. 6 н. и 23 з.п. ф-лы, 14 пр.

,

Настоящее изобретение относится к продуктам окислительной деструкции кальций аторвастатина, а именно к 4-[6-(4-фторфенил)-6-гидрокси-1b-изопропил-6а-фенил-1а-фенилкарбамоилгексагидро-1,2-диокса-5а-азациклопропа[а]инден-3-ил]-3-(R)-гидроксимасляной кислоте, фениламиду 4-(4-фторфенил)-2,4-дигидрокси-2-изопропил-5-фенил-3,6-диоксабицикло[3.1.0]гексан-1-карбоновой кислоты и 4-[1b-(4-фторфенил)-6-гидрокси-6-изопропил-1а-фенил-6а-фенилкарбамоилгексагидро-1,2-диокса-5а-азациклопропа[а]инден-3-ил]-3-(R)-гидроксимасляной кислоте. А также изобретение относится к способам их получения, основанных на окислении соли аторвастатина. Технический результат: выявлены продукты окислительной деструкции соли аторвастатина, которые могут быть использованы для идентификации примеси или продукта деструкции соли аторвастатина в соответствии с утвержденными аналитическими процедурами. 6 н. и 9 з.п. ф-лы, 5 табл.