Соединения, содержащие сахаридные радикалы, этерифицированные неорганическими кислотами, их соли с металлами: .фосфаты, фосфиты, полифосфаты – C07H 11/04

Изобретение относится к олигосахариду, пригодному для вакцины против менингита А, включающему первую маннозную единицу, имеющую спейсер в альфа-конфигурации в С-1, где указанный спейсер способен к конъюгации с белком, и соединенную со второй маннозной единицей посредством 1,6-связи, которая соединяет С-6 первой единицы с С-1 второй единицы, при этом 1,6-связь включает фосфонат. Изобретение также относится к способам получения олигосахарида и усовершенствованным способам получения производного маннозы, пригодного для получения иммуногенного олигосахарида. Также изобретение относится к фармацевтической композиции для индуцирования иммунной реакции, иммуногенной композиции, способной вызвать образование защитных антител против менингита А и вакцине против менингита А, которые включают олигосахарид. Полученные гликоконъюгаты имеют С-фосфонатную связь гораздо более стабильную, чем природные фосфодиэфирные связи, а также повышенную иммунологическую активность. 10 н. и 41 з.п. ф-лы, 4 ил., 3 табл.

ПРОИЗВОДНЫЕ 1- -ГАЛОГЕН-2,2-ДИФТОР-2-ДЕЗОКСИ-D-РИБОФУРАНОЗЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ

Предложены производные 1- -галоген-2,2-дифтор-2-дезокси-D-рибофуранозы общей формулы (I) в твердой форме, где R¹ - бензоил или R² - водород; и Х - Cl, Br или I; которые могут быть использованы в качестве промежуточных в стереоселективном способе получения гемцитабина. Кроме того, предложен стереоселективный способ получения соединений общей формулы (I), включающий стадии: (i) восстановления 1-оксорибозы формулы (II) с получением лактола формулы (III); (ii) взаимодействия соединения формулы (III) с галогенфосфатным соединением формулы (IV) в присутствии основания с получением 1-фосфатфуранозного производного формулы (V); и (iii) взаимодействия соединения формулы (V) (также предложенного в качестве нового) с источником галогена, с последующей перекристаллизацией получившегося продукта; где R¹, R ² и Х имеют указанные выше значения, а R ³ является фенилом. 3 н. и 8 з.п. ф-лы.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения соединения аминоалкилглюкозаминид 4-фосфата формулы

где Х представляет собой ;

Y представляет собой -О- или -NH-; R ¹, R² и R³ каждый является независимо выбранным из водорода и насыщенных и ненасыщенных (C₂-C₂₄ )алифатических ацильных групп; R⁸ представляет собой -Н или -РО₃R¹¹ R^11a, где R¹¹ и R ^11a каждый независимо является -Н или (C ₁-C₄)алифатическими группами; R ⁹ представляет собой -Н, -СН₃ или -PO₃R^13aR ¹⁴, где R^l3a и R¹⁴ каждый является независимо выбранным из -Н и (C ₁-C₄) алифатических групп и где индексы n, m, p, q каждый независимо является целым числом от 0 до 6, а г независимо является целым числом от 2 до 10; R ⁴ и R⁵ независимо выбраны из Н и метила; R⁶ и R⁷ независимо выбраны из Н, ОН, (C₁-C ₄)оксиалифатических групп -РО₃Н ₂, -ОРО₃Н₂, -SO₃Н, -OSO₃Н, -NR ¹⁵R¹⁶, -SR¹⁵ , -CN, -NO₂, -СНО, -CO₂ R¹⁵, -CONR¹⁵R ¹⁶, -РО₃R¹⁵ Р¹⁶, -OPO₃R ¹⁵R¹⁶, -SO₃ Р¹⁵ и -OSO₃Р ¹⁵, где R¹⁵ и R¹⁶ каждый является независимо выбранным из Н и (C ₁-C₄)алифатических групп, где алифатические группы необязательно замещены арилом; и Z представляет собой -О- или -S-; при условии, что, по крайней мере, один из R ⁸ и R⁹ представляет из себя группу, содержащую фосфор, но R⁸ и R ⁹ не могут быть одновременно группой, содержащей фосфор, включающий: (а) селективное 6-O-силилирование производного 2-амино-2-дезокси- -D-глюкопиранозы формулы: